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Verfahren zur Herstellung neuer Glutarimidderivate
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Glutarimidderivate mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften.
N-Amino-glutarimide sind bisher nicht bekanntgeworden. Wie nun gefunden wurde, werden solche Verbindungen der allgemeinen Formel
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halten, wenn man ein Monohydrazid oder ein reaktionsfähiges funktionelles Derivat eines Monohydrazids (in bezug auf die verbleibende Carboxylgruppe) einer substituierten Glutarsäure der allgemeinen Formel
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worin R und R die oben angegebene Bedeutung haben, in An- oder Abwesenheit von Lösungsmitteln ringschliessenden Bedingungen, insbesondere erhöhter Temperatur, aussetzt.
Eine vorteilhafte Ausführungsform dieses Verfahrens besteht beispielsweise darin, dass man als reaktionsfähiges Derivat in bezug auf die verbleibende Carboxylgruppe das Hydrazid, somit ein Dihydrazid der allgemeinen Formel
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R und R1-Amino-3-phenyl-3-allyl-piperidin-2, 6-dion, Kp 180 - 1820 l-Amino-3-äthyl-3-phenyl-4-methyl-piperidin-2, 6-dion
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- 1120PATENTANSPRÜCHE : 1.
Verfahren zur Herstellung neuer Glutarimidderivate der allgemeinen Formel
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worin eines der Symbole R einen Aryl- oder Aralkylrest, der durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen oder denTrifluormethylrest substituiert sein kann, und das andere R Wasserstoff bedeutet, worin ferner das am gleichen Kohlenstoffatom wie der Aryl-bzw.
Aralkylrest R befindliche R, sowie höchstens eines der weiteren R einen niederen Alkyl- oder Alkenylrest und die bzw. das restliche R2 Wasserstoff bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Monohydrazid oder ein reaktionsfähiges funktionelles Derivat eines Monohydrazids einer substituierten Glutarsäure der allgemeinen Formel
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worin R und R. obige Bedeutung haben, in An- oder Abwesenheit von Lösungsmitteln ringschliessenden Bedingungen, insbesondere erhöhter Temperatur, aussetzt.
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Process for the preparation of new glutarimide derivatives
The present invention relates to a process for the preparation of new glutarimide derivatives with valuable pharmacological properties.
N-Amino-glutarimides have not yet become known. As has now been found, such compounds of the general formula
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keep when using a monohydrazide or a reactive functional derivative of a monohydrazide (with respect to the remaining carboxyl group) of a substituted glutaric acid of the general formula
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in which R and R have the meaning given above, are exposed to ring-closing conditions, in particular elevated temperature, in the presence or absence of solvents.
An advantageous embodiment of this process consists, for example, in that the hydrazide, thus a dihydrazide of the general formula, is used as the reactive derivative with respect to the remaining carboxyl group
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R and R1-Amino-3-phenyl-3-allyl-piperidine-2,6-dione, bp 180-1820 l-amino-3-ethyl-3-phenyl-4-methyl-piperidine-2,6-dione
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- 1120 PATENT CLAIMS: 1.
Process for the preparation of new glutarimide derivatives of the general formula
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wherein one of the symbols R is an aryl or aralkyl radical which can be substituted by halogen atoms, lower alkyl or alkoxy groups or the trifluoromethyl radical, and the other R is hydrogen, in which further the on the same carbon atom as the aryl or.
Aralkyl radical R and at most one of the other R is a lower alkyl or alkenyl radical and the remaining R2 is hydrogen, characterized in that a monohydrazide or a reactive functional derivative of a monohydrazide of a substituted glutaric acid of the general formula
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wherein R and R. have the above meaning, in the presence or absence of solvents, subject to ring-closing conditions, in particular elevated temperature.