AT235834B - Verfahren zur Herstellung von neuen Triamino-triazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Triamino-triazolenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen Triamino-triazolen
Es ist bekannt, dass bei der Umsetzung von Carbonsäuren, Carbonsäureestem, Iminocarbonsäureestem oder Nitrilen mit Hydrazin Dihydrotetrazin-Verbindungen entstehen, die sich uhter gewissen Be-
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einer gesättigten aliphatischen Aminocarbonsäure mit 4-8 C-Atomen oder das der Hexahydro-p-aminobenzoesäure mit Hydrazin umsetzt. Die Umsetzung erfolgt durch Erhitzen der Reaktionspartner in geschlossenen Gefässen auf Temperaturen zwischen 150 und 250 C, vorzugsweise 180-230 C, in Anwesenheit eines inerten Gases. Man arbeitet zweckmässig in emaillierten Autoklaven oder in Autoklaven aus rostfreiem Stahl mit Glaseinsatz.
Nach Abtrennung von überschüssigem Hydrazin und Wasser fallen die Endprodukte in grosser Reinheit und sehr guter Ausbeute an.
Als Lactame können erfindungsgemäss verwendet werden : Pyrrolidon, Piperidon, Caprolactam, Önanthlactam, Capryllactam oder auch der niedere Alkylgruppen substituierte Lactame, wie C-Methyloder C-Äthyl-caprolactam oder ein Endolactam, wie das Hexahydro-p-aminobenzoesäurelactam.
Die Triamino-triazole können als Grundstoffe zur Herstellung von Farbstoffen und Arzneimitteln verwendet werden.
Das Verfahren wird an Hand von Beispielen im einzelnen erläutert.
Beispiel l : Herstellung von bis-3, 5 - (úJ-Aminopropyl) -4-aminotriazol.
17 g Pyrollidon werden mit 40 g frisch destilliertem 10 Obigem Hydrazinhydrat in einem Bombenrohr unterStickstoff 6 h auf 2100C erhitzt. Nach Abdestillation des Hydrazin-Überschusses und des Wassers auf siedendem Wasserbad unter vermindertem Druck hinterbleibt ein farbloses, viskoses Öl, das durch Vakuumdestillation bei 260-2650C und 0, 01 mm Hg gereinigt wird. Farblose, wasserlösliche, kristalline Masse, Schmelzpunkt 68-72 C.
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benrohr unter Stickstoff 6 h auf 2200C erhitzt. Nach Abdestillieren des Hydrazin-Überschusses und des Wassers auf siedendem Wasserbad im Wasserstrahlvakuum hinterbleibt nach dem Abkühlen eine farblose, kristalline Masse, die 12 h mit Äther im Soxhlet extrahiert und aus der 10- bis 12-fachen Menge Essigester umkristallisiert wird.
Farblose, in Wasser lösliche, in Äther unlösliche Nadeln oder Blättchen, Schmelzpunkt 89-91 C.
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3 : Herstellung von bis-3, 5- (w-Aminopentyl) -4-aminotriazol.10-1-Autoklaven aus rostfreiem Stahl mit Glaseinsatz unter Stickstoff 6 h auf 2100C erhitzt. Der Druck steigt dabei auf 50-60 at. Aufarbeitung wie unter Beispiel 2 beschrieben.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4 dadurch gekennzeichnet, dass man das Lactam einer gesättigten, aliphatischen Aminocarbonsäure mit 4-8 C-Atomen oder das der Hexahydro-p-aminobenzoesäure bei Temperaturen zwischen 150 bis 2500C in geschlossenen Gefässen in Anwesenheit eines inerten Gases mit Hydrazin umsetzt.
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