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Verfahren zur Herstellungt von neuen reaktiven Monoazofarbstoffen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen reaktiven Monoazofarbstoffen, die zum Eingehen einer chemischen Bindung mit Cellulose befähigt sind.
Es wurde gefunden, dass man wertvolle neue reaktive Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel :
EMI1.1
worin
EMI1.2
<tb>
<tb> A <SEP> und <SEP> B <SEP> unabhängig <SEP> voneinander <SEP> einen <SEP> Benzol-, <SEP> Naphthalin- <SEP> oder <SEP> Pyrazolonrest, <SEP> wobei <SEP> nur <SEP> einer
<tb> der <SEP> Reste <SEP> A <SEP> und <SEP> B <SEP> für <SEP> den <SEP> Pyrazolonrest <SEP> stehen <SEP> kann <SEP> ; <SEP>
<tb> "aryl" <SEP> einen <SEP> gegebenenfalls <SEP> substituierten <SEP> Phenyl-oder <SEP> Naphthalinrest <SEP> : <SEP> von <SEP>
<tb> Y <SEP> und <SEP> Y2 <SEP> eines <SEP> ein <SEP> Sauerstoffatom <SEP> und <SEP> das <SEP> andereebenfallseinSauerstoffatom <SEP> oder <SEP> eine <SEP> Carboxy-,
<tb> Imino- <SEP> oder <SEP> Imidogruppe, <SEP> wobei <SEP> Y. <SEP> und <SEP> Y2 <SEP> in <SEP> o-Stellung <SEP> zur <SEP> Azogruppe <SEP> stehen <SEP> ;
<SEP>
<tb> Me <SEP> ein <SEP> Schwermetall <SEP> der <SEP> Ordnungszahlen <SEP> 24-29, <SEP> das <SEP> gegebenenfalls <SEP> noch <SEP> mit <SEP> ungefärbten
<tb> oder <SEP> gefärbten <SEP> Komplexbildnern <SEP> koordiniert <SEP> ist <SEP> ; <SEP>
<tb> R <SEP> ein <SEP> Wasserstoffatom <SEP> oder <SEP> eine <SEP> gegebenenfalls <SEP> substituierte <SEP> niedere <SEP> Alkylgruppe <SEP> ;
<SEP>
<tb> Z <SEP> einen <SEP> durch <SEP> bewegliche <SEP> Substituenten, <SEP> wie <SEP> Halogenatome, <SEP> substituierten <SEP> gesättigten
<tb> bzw. <SEP> ungesättigten <SEP> aliphatischen <SEP> Acylrest, <SEP> einen <SEP> cc, <SEP> 6-ungesättigten <SEP> aliphatischen <SEP> Acylrest, <SEP> einen <SEP> sulfatierten <SEP> Hydroxyalkylrest <SEP> oder <SEP> insbesondere <SEP> jedoch <SEP> einen <SEP> Rest <SEP> eines <SEP> cyclischen <SEP> Imidhalogenides, <SEP> welches <SEP> ein- <SEP> oder <SEP> zweimal <SEP> als <SEP> Ringbestandteil <SEP> eine <SEP> -N=CHal
<tb> Gruppierung <SEP> besitzt,
<tb> k, <SEP> m <SEP> und <SEP> p <SEP> je <SEP> eine <SEP> positive <SEP> ganze <SEP> Zahl <SEP> von <SEP> höchstens <SEP> 2 <SEP> ;
<SEP> und
<tb> q <SEP> eine <SEP> positive <SEP> ganze <SEP> Zahl <SEP> von <SEP> mindestens <SEP> 2, <SEP> bedeuten,
<tb>
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EMI1.4
derselben oder extern an Substituenten der letzteren gebunden sein können, erhält, wenn man die Diazoverbindung eines aromatischen Amins, das in o-Stellung zur diazotierbaren Aminogruppe eine metallisierbare Gruppe, wie z. B. eine Hydroxy- oder Carboxygruppe, oder einen in eine metallisierbare Gruppe überführbaren Substituenten, wie z.
B. eine A1koxygruppe, enthalten kann, mit einer Kupplungskom-
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Stellung in erster Linie ein Halogenatom, wie insbesondere ein Chlor- oder Bromatom, oder sulfatierte alkoholische Hydroxylgruppen"'O-SO H bzw. deren Salze mit Alkalien, oder als additionsfähige Gruppierung beispielsweise eine einer elektrophilen Gruppe benachbarte olefinische Gruppe enthält.
Z ist beispielsweise ein aliphatischer Acylrest mit einem ss-ständigen Halogenatom, beispielsweise der ss-Chloroder insbesondere der ss-Brompropionylrest oder ein aliphatisch ungesättigter Acylrest, beispielsweise der Acroylrest, der Crotonylrest, der Maleoylrest oder der Fumaroylrest, der a - oder B -Chlor - oder Brom- -acryl- acroyl-oder-crotonylrest, derChlorfümaroyh'est, femer ein sulfatierter B-Hydroxyäthyl- oder B-Hy-
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EMI3.3
ein Wasserstoffatomrimidylrest, ein Dichlorbrompyrimidylrest, ein Dichlor-1, 3.
5-triazinylrest oder ein Monochlor- oder Monobrom-1, 3, 5-triazinylrest, der als weitere Substituenten beispielsweise Phenyl-, Alkoxy-, Alkylmerkaptogruppen oder Aminogruppen und insbesondere substituierte Aminogruppen, wie beispielsweise Sulfonierte Phenylaminogruppen, enthält.
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EMI3.13
spielsweise inerte Substituenten, wie ein Halogenatom, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfonyl- oder am Stickstoff gegebenenfalls substituierte Sulfamylgruppen enthalten. Sie kann insbesondere auch salzbildende Substituenten wie die Sulfonsäuregruppe, oder kondensierbare bzw. substituierte, z. B. acylierte oder halogenazinylierte Aminogruppen, oder Aminogruppen enthalten.
Man erhält beispielsweise erfindungsgemäss zu verwendende Diazokomponenten mit einer Arylureidogruppe durch Umsetzung einer aromatischen bisprimären Aminoverbindung mit einer behinderten Aminogruppe mit einem Arylisocyanat oder mit einem Arylcarbaminsäurephenylester, deren Arylrest noch substituiert sein kann. Beispiele solcher bisprimärer Aminoverbindungen mit einer behinderten Aminogruppe sind die 1, 3-Diaminobenzol-4-sul- fonsäure und die 1, 4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure sowie deren Mono-m-oder-p-aminobenzoylderivate.
Man kann zum selben Zweck auch aromatische primäre Monoamine, dann insbesondere Aminobenzoloder Aminonaphthalinsulfonsäuren mit unbehinderter Aminogruppe mit Nitroarylisocyanaten umsetzen und die Nitro- zur Aminogruppe reduzieren. Arylureidogruppen enthaltende Kupplungskomponenten erhält man aus Azokomponenten, die eine kondensierbare primäre Aminogruppe aufweisen, welche die Kupplungsfähigkeit nicht oder nicht allein bedingt und aus deren Aminobenzoylderivaten durch Umset-
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EMI6.1
und p-Aminobenzoylderivate.crotonylamino)-, Crotonylamino-, Maleonylamino-, oder Acroylamino -5 -hydroxynaphthalin -7 -sulfon - säure,
1- [2',5',
6'-Trichlorpyrimidyl-(4')-amino]-8-hydroxynaphthalin-3,6-,-3,5-oder-4,6-disulfonsäure,
1-[5'-Brom-2',6'-dichlorpyrimidyl-(4')-amino]-8-hydroxynaphthalin-3,6-, -3, 5- oder -4,6-disulfonsäure,
1-[2',6'-Dichlorpyrimidyl-(4')-amino]-8-hydroxynaphthalin-3,6-, -3, 5- oder-4, 6-disulfonsäure,
1-[4',6'-Dichlortriazinyl-(2')-amino]-8-hydroxynaphthalin-3,6-, -3, 5- oder-4, 6-disulfonsäure,
1- [4'-Äthoxy-6'-chlortriazinyl-(2')-amino]-8-hydroxynaphthalin-3,6-,-3,5-oder-4,6-disulfon- säure,
1-[4'-Amino-6'-chlortriazinyl-(2')-amino]-8-hydroxynaphthalin-3,6-, -3, 5- oder-4, 6-disulfonsäure,
1-[4'-(3"-Sulfophenylamino)-6'-chlortriazinyl-(2')-amino]-8-hydroxynaphthalin-3,6-, -3,5- oder - 4, 6-disulfonsäure,
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EMI6.6
(ss-Chloracrylarnino)-.
(ss-Bromcrotonylamino)-, Crotonylamino-,5-Brom-2, 4, 6-trichlorpyrimidin, 2, 4, 6-Trichlorpyrimidin, Cyanurchlorid, 2-Amino-4, 6-dichlortriazin,
EMI6.7
2-Methoxy-4, 6-cichlortriazin,B-Chlorpropionylchlorid, ss-Brompropionylchlorid, Acrylchlorid, ss-Chloracrylchlorid oder ss-Bromacrylchlorid und einem Äquivalent 3, 3'-Diaminodiphenylharnstoff-4-sulfonsäure, 3, 4' -Diaminodiphenylharnstoff-4-sulfonsäure, 4, 3' -Diaminodiphenylharnstoff-3-sulfonsäure, 4, 4'-Diamionodiphenylharnstoff-3-sulfonsäure.
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25,3 Teile 1-Aminobenzol-2, 5-disulfonsäure werden auf bekannte Weise diazotiert und in Gegenwart von 20 Teilen Natriumhydrogencarbonat mit 41, 0 Teilen 2- (3'-Aminophenylureido)-5-hydroxy- naphthalin -7 -sulfonsäure gekuppelt. Sobald keine Diazoniumverbindung mehr nachgewiesen werden kann, wird der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert, mit verdünnter Natriumchloridlösung gewaschen und bei 60 - 650 in 500 Teilen Wasser wieder gelöst. Nun werden innerhalb einer Stunde 24,0 Teile fein pulverisiertes 2,4, 5, 6-Tetrachlorpyrimidineingestreut. Durch gleichzeitiges Zutropfen von Natriumcarbonatlösung sorgt man dafür, dass das Reaktionsgemisch stets neutral bleibt.
Sobald freie Aminogruppen nicht mehr nachweisbar sind, wird der neue Farbstoff mit Natriumchloridlösung ausgefällt, ab-
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filtriert, mit verdünnter Natriumchloridlösung gewaschen und im Vakuum bei 60 getrocknet. Er stellt ein dunkelrotes Pulver dar, das sich in Wasser mit orangeroter Farbe löst.
4 Teile des neuen Farbstoffes werden in 1000 Teilen Wasser gelöst und mit 20 Teilen Natriumcarbonat versetzt. Man geht bei 400 mit 100 Teilen Baumwolle ein und erwärmt innerhalb 30 min auf 90 bis 95 , versetzt mit 80 Teilen Natriumchlorid und färbt 1 h bei dieser Temperatur. Anschliessend wird gespült und 15 min kochend geseift. Man erhält eine tiefe, brillante, gut licht-und wasserechte orange Färbung.
Zu Farbstoffen mit ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn man an Stelle der 24, 0 Teile 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin die äquivalente Menge 2, 4, 6-Trichlor-5-brompyrimidin, 2, 4, 6-Trichlor- pyrimidin, 2, 4, 6-Tribrompyrimidin, Cyanurchlorid, 2-Amino-4,6-dichlortriazin, 2-Methox-4, 6-dichlortriazin, 2- (4'-Sulfophenylamino)-4,6-dichlortriazin, ss-Chlorpropionylcholrid, ss-Chlorcrotonsäurechlorid, B-Chloracrylsäurechlorid oder Vinylcarbonylchlorid verwendet.
Ähnliche Farbstoffe werden auch erhalten, wenn man im obigen Beispiel an Stelle der 1-Aminoben-
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verwendet und die erhaltenen Aminomonoazofarbstoffe mit einem der im letzten Abschnitt aufgezählten Säurehalogenide oder Halogenazine umsetzt.
Tabelle 1
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<tb>
<tb> Farbstoff <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Nr. <SEP> Cellulosefasern
<tb> 1 <SEP> 1-Aminobenzol-2, <SEP> 4-disulfon- <SEP> 2-(4'-Aminophenylureido)- <SEP> orange
<tb> säure <SEP> -5-hydroxynaphthalin <SEP> - <SEP>
<tb> -7-sulfonsäure
<tb> 2 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-di <SEP> 2-(4'-Aminophenylureido)- <SEP> rotsulfonsäure <SEP> -5-hydroxyhnaphthalin- <SEP> orange
<tb> -7-sulfonsäure
<tb> 3 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-di- <SEP> 2-(3'-Aminophenylureido)- <SEP> rotsulfonsäure <SEP> -5-hydroxynaphthalin- <SEP> orange <SEP>
<tb> - <SEP> 7-sulfonsäure <SEP>
<tb> 4 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> 2-(3'-Aminophenylureido)- <SEP> rot-
<tb> - <SEP> 4, <SEP> 6, <SEP> 8-trisulfonsäure <SEP> -5-hydroxynaphthalin- <SEP> orange
<tb> -7-sulfonsäure
<tb> 5 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> 2-(3'-Aminophenylureido)
- <SEP> rot
<tb> -4,6,8-trisulfonsäure <SEP> -8-hydroxynaphthalin-
<tb> -6-sulfonsäure
<tb> 6 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5-disulfon- <SEP> 2-(3'-Aminophenbylureido)- <SEP> scharlach
<tb> säure <SEP> -8 <SEP> -hydroxynaphthalin <SEP> - <SEP>
<tb> -6-sulfonsäure
<tb> 7 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5-disulfon- <SEP> 1-(4'-Aminophenylureido)- <SEP> blaustichig
<tb> säure <SEP> -8 <SEP> -hydroxynaphthalin <SEP> - <SEP> rot <SEP>
<tb> - <SEP> 4, <SEP> 6 <SEP> -disulfonsäure <SEP>
<tb> 8 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-di- <SEP> 1-(3'-Aminophenylureido)- <SEP> blaustichig
<tb> sulfonsäure <SEP> -8-hydroxynaphthalin- <SEP> rot
<tb> -4,6-disulfonsäure
<tb> 9 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-di- <SEP> 1-(3'-Aminophenylureido)- <SEP> blaustichig
<tb> sulfonsäure <SEP> -8-hydroxynaphthalin- <SEP> rot
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 6-disulfonsäure
<tb>
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
EMI9.1
<tb>
<tb> Farbstoff <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Nr. <SEP> Cellulosefasern
<tb> 10 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-di- <SEP> 2-(3'-Aminophenylureido)- <SEP> braunsulfonsäure <SEP> -6 <SEP> -hydroxynaphthalin <SEP> - <SEP> orange <SEP>
<tb> -8-sulfonsäure
<tb> 11 <SEP> 3-Amino-diphenylharnstoff-2- <SEP> (3'-Aminophenylureido)- <SEP> braun <SEP>
<tb> -4,3'-disulfonsäure <SEP> -6-hydroxynaphthalin-
<tb> -8-sulfonsäure
<tb> 12 <SEP> 3-Amino-diphenylharnstoff- <SEP> 2-(3'-Aminophenylureido)- <SEP> scharlach
<tb> -4,3'-disulfonsäure <SEP> -8-hydroxynaphthalin-
<tb> -6-sulfonsäure
<tb> 13 <SEP> 4-Amino-diphenylharnstoff-l- <SEP> (4'-Aminophenylureido)- <SEP> blaustichig <SEP>
<tb> -3', <SEP> 4'-disulfonsäure <SEP> -8-hydroxynaphthalin- <SEP> rot
<tb> -3,
6-disulfonsäure
<tb> 14 <SEP> 4-Amino-diphenylharnstoff- <SEP> 1-(3'-Aminophenylureido)- <SEP> blaustichig
<tb> - <SEP> 3', <SEP> 4'-disulfonsäure <SEP> -8-hydroxynaphthalin- <SEP> rot
<tb> - <SEP> 4, <SEP> 6-disulfonsäure <SEP>
<tb> 15 <SEP> 4-Amino-diphenylharnstoff- <SEP> 1-(3'-Aminophenylureido)- <SEP> blaustichig
<tb> -3', <SEP> 4'-disulfonsäure <SEP> -5-hydroxynaphthalin- <SEP> rot
<tb> -7-sulfonsäure
<tb> 16 <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> 1-(3'-Aminophenyluredio)- <SEP> orange
<tb> -5-sulfonsäure <SEP> -5-hydroxynaphthalin-
<tb> -7-sulfonsäure
<tb> 17 <SEP> 1-Amino-2-carboxybenzol- <SEP> 1-(3'-Aminophenylureido)- <SEP> orange
<tb> -4-sulfonsäure <SEP> -5-hydroxynaphthalin-
<tb> -7-sulfonsäure
<tb> 18 <SEP> 1-Aminobenzol-2,4-di- <SEP> 2-(4'-N-Methylaminophenyl- <SEP> orange
<tb> sulfonsäure <SEP> ureido)
-5-hydroxynaphthalin-
<tb> - <SEP> 7-sulfonsäure <SEP>
<tb> 19 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-di- <SEP> 2-(3'-N-Methylaminophenyl- <SEP> rot
<tb> sulfonsäure <SEP> ureido)-8-hydroxynaphthalin-
<tb> -6-sulfonsäure
<tb>
Beispiel 2 :
EMI9.2
50,4 Teile 3-Amino-3'-[2",5",6"-trichlorpyrimidyl-(4")-amino]-diphenylharnstoff-4-sulfonsäure 5 werden als Natriumsalz in 400 Teilen Wasser angeschlämmt, mit 6, 9 Teilen Natriumnitrit versetzt und bei 10 - 15 auf 30 Teile konzentrierte Salzsäure und 200Teile Wasser aufgetropft. Nach zweistündigem
Rühren bei 10 - 150 giesst man die erhaltene gelbe Diazoniumsuspension zu einer Lösung, enthaltend
36,9 Teile 1-(2',5'-Disulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon und 20 Teile Natriumhydrogencarbonat in
200 Teilen Wasser.
Sobald keine Diazoniumgruppen mehr nachweisbar sind, wird der neue gelbe Farb-
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Vakuum bei 60-70 getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst.
Baumwolle wird mit einer Lösung, die in 1000 Teilen Wasser 20 Teile des neuen Farbstoffes, 20 Teile Natronlauge von 360 Bé und 50 Teile Natriumsulfat enthält, imprägniert, aufgerollt und während 24 h bei 20 - 300 gelagert. Die citrongelbe Färbung wird anschliessend gespült und während 15 min kochend geseift. Sie ist sehr gut licht- und gut nassecht und lässt sich sowohl neutral wie alkalisch weiss ätzen.
Die in diesem Beispiel als Diazokomponente verwendete 3-Amino-3'- [2", 5", 6"-trichlorpyrimidyl- - (4")-amino]-diphenylharnstoff-4-sulfonsäure wird durch Umsetzen von l, 3-Diaminobenzol-4-sulfon-
EMI10.2
zurdin, erhalten.
Ähnliche Färbungen werden erhalten, wenn man im obigen Beispiel an Stelle der 50, 4 Teile 3-Ami- no-3'-[2",5",6"-trichloropyrimidyl-(4")-amino]-diphenylharnstoff-4-sulfonsäure und der 36, 9 Teile 1-(2',5'-Disulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon die entsprechende Menge einer der in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazo- oder Kupplungskomponenten verwendet und die erhaltenen Farbstoffe nach dem beschriebenen Färbeverfahren appliziert.
Tabelle 2
EMI10.3
<tb>
<tb> Farbstoff <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Nr. <SEP> Cellulosefasern <SEP>
<tb> 1 <SEP> 3-Amino-3'-[2",5",6"-tri- <SEP> 1-Hydroxynaphthalin- <SEP> scharlach
<tb> chlorpyrimidyl- <SEP> (4")-amino]- <SEP> -4,6-disulfonsäure
<tb> - <SEP> diphenylharnstoff-4-sulfon- <SEP>
<tb> säure
<tb> 2 <SEP> 3-Amino-3' <SEP> {2", <SEP> 5", <SEP> 6" <SEP> -tri- <SEP> l-Hydroxynaphthalin- <SEP> scharlach <SEP>
<tb> chlorpyrimidyl- <SEP> (4")-amino]- <SEP> -3,6-disulfonsäure
<tb> - <SEP> diphenylharnstoff-4-sulfon <SEP> - <SEP>
<tb> säure
<tb> 3 <SEP> 3-Amino-3'- <SEP> [2", <SEP> 5", <SEP> 6"-tri- <SEP> 2-Hydroxynaphthalin-rotorange <SEP>
<tb> chlorpyrimidyl- <SEP> (4")-amino]- <SEP> -5,7-disulfonsäure
<tb> -diphenylharnstoff-4-sulfonsäure
<tb> 4 <SEP> 3-Amino-3'- <SEP> [2",5",
6"-tri- <SEP> 1-Benzoylamino-8-hydroxy- <SEP> blaustichig
<tb> chlorpyrimidyl-(4")-amino]- <SEP> naphthalin-3;6-disulfonsäure <SEP> rot
<tb> -diphenylharnstoff-4-sulfonsäure
<tb> 5 <SEP> 3-Amino-3' <SEP> [2",5",6"-tri- <SEP> 1-Phenylureido-8-hydroxy- <SEP> blaustichig
<tb> chlorpyrimidyl-(4")-amino]- <SEP> naphthalin-4,6-disulfonsäure <SEP> rot
<tb> - <SEP> diphenylharnstoff-4-sulfon <SEP> - <SEP>
<tb> säure
<tb> 6 <SEP> 3-Amino-3'-[2",5",6"-tri <SEP> 1-[5',7'-Disulfonaphtyl-(2)]- <SEP> gelb
<tb> chlorpyrimidyl- <SEP> (4")-amino]- <SEP> -3-methyl-5-pyrazolon
<tb> -diphenylharnstoff-4-sulfonsäure
<tb> 7 <SEP> 3-Amino-4' <SEP> [2", <SEP> 6"-dichlor- <SEP> 1-Hydroxynaphthalin-Scharlach <SEP>
<tb> pyrimidyl- <SEP> (4")-aniino]-di--4, <SEP> 6-disulfonsäure <SEP>
<tb> phenylharnstoff-4-sulfonsäure
<tb> 8 <SEP> 3-Amino-4'-[2",6"-dichlor- <SEP> 1-(2',5'-Disulfophenyl)
- <SEP> gelb
<tb> pyrimidyl- <SEP> (4")-amino]-di--3-methyl-5-pyrazolon
<tb> phenylharnstoff-4-sulfonsäure
<tb>
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Tabelle 2 (Fortsetzung)
EMI11.1
<tb>
<tb> Farbstoff <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Nr. <SEP> Cellulosefasern
<tb> 9 <SEP> 3-Amino-3'-[4"-methoxy- <SEP> 2-Hydroxynaphthalin- <SEP> orange
<tb> - <SEP> 6"-chlor-triazinyl- <SEP> (2")--5, <SEP> 7-disulfonsäure <SEP>
<tb> - <SEP> amino]-diphenylharnstoff- <SEP>
<tb> -4-sulfonsäure
<tb> 10 <SEP> 3-Amino-4'- <SEP> [4"-(3"-sulfo- <SEP> 1-[4',8'-Disulfonaphthyl- <SEP> gelb
<tb> phenylamino) <SEP> -6" <SEP> -chlortriazinyl- <SEP> - <SEP> (2') <SEP> ] <SEP> -3-methyl-5-pyrazolon <SEP>
<tb> - <SEP> (2")
-aminol-diphenylharnstoff-4-sulfonsäure
<tb> 11 <SEP> 3-Amino-4'-[4"-(3'"-sulfo- <SEP> 1-Phenylureido-8-hydroxy- <SEP> blaustichig
<tb> phenylamino)-6"-chlortriazinyl- <SEP> naphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> rot
<tb> - <SEP> (2")-amino]-diphenylharnstoff-4-sulfonsäure
<tb> 12 <SEP> 3-Amino-3'-(ss-chlorcrotonyl- <SEP> 1-Hydroxynaphthalin- <SEP> scharlach
<tb> amino) <SEP> -diphenylharnstoff- <SEP> -4,7-disulfonsäure
<tb> - <SEP> 4-sulfonsäure <SEP>
<tb> 13 <SEP> 3-Amino-3'-[2",5",6"-tri- <SEP> 1-Hydroxynaphthalin- <SEP> scharlach
<tb> chlorpyrimidyl- <SEP> (4")-methyl- <SEP> -4,6-disulfonsäure
<tb> amino] <SEP> -diphenylharnstoff <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 4-sulfonsäure <SEP>
<tb> 14 <SEP> 3-Amino-3'-[ss-sulfohydroxy- <SEP> 1-Hydroxynaphthalin- <SEP> scharlach
<tb> propionylamino] <SEP> -diphenyl- <SEP> -4,
6-disulfonsäure
<tb> harnstoff-4-sulfonsäure
<tb> 15 <SEP> 3-Amino-3'-[ss-sulfohydroxy- <SEP> 1-Hydroxynaphthalin- <SEP> scharlach
<tb> propionylamino] <SEP> -diphenyl- <SEP> -3,6-disulfonsäure
<tb> harnsto <SEP> ff <SEP> -4-sulfonsäure <SEP>
<tb>
Beispiel 3 :
EMI11.2
EMI11.3
suspension innerhalb 30 min zu einer Lösung, enthaltend 48, 2 Teile 2- (4'-Sulfophehylureido)-5-hydroxy- naphthalin-7-sulfonsäure und 40 Teile Natriumhydrogencarbonat, in 300 Teilen Wasser zufliessen. Nach
3stündigem Rühren ist die Kupplung beendet. Der neue Farbstoff wird mit Natriumchlorid ausgefällt, ab- 10 filtriert, mit verdünnter Natriumchloridlösung gewaschen und im Vakuum bei 60 - 700 getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser in orangeroter Farbe löst.
Baumwolle wird mit einer Lösung, die in 1000 Teilen Wasser 20 Teile des neuen Farbstoffes, 20 Tei- le Natriumcarbonat und 200 Teile Harnstoff enthält, geklotzt, bei 40 getrocknet, während 4 min einer trockenen Hitzebehandlung bei 1400 unterworfen, anschliessend gespült und während 15 min kochend ge-
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EMI12.1
EMI12.2
<tb>
<tb> Farbstoff <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Nr.
<SEP> Cellulosefasern <SEP>
<tb> 1 <SEP> 1-Amino-3-[2',5',6'-tri- <SEP> 2-(3'-Sulfophenylureido)- <SEP> scharlach
<tb> chlorpyrimidyl- <SEP> (4')-methyl- <SEP> -8-hydroxynaphthalinamino] <SEP> -benzol-6-sulfonsäure <SEP> -6-sulfonsäure
<tb> 2 <SEP> 1-Amino-3-[2',5',6'-tri- <SEP> 1-Phenylureido-8-hydroxy- <SEP> rot
<tb> chlorpyrimidyl- <SEP> (4')-methyl- <SEP> naphthalin-3,6-disulfonamino] <SEP> -benzol-6-sulfonsäure <SEP> säure
<tb> 3 <SEP> 1-Amino-3-[2',5',6'-tri- <SEP> 2-(4'-Oxy-3'-carboxy- <SEP> orange
<tb> chlorpyrimidyl- <SEP> (4')-methyl--5'-sulfophenylureido)amino] <SEP> -benzol-6-sulfonsäure <SEP> -5-hydroxynaphthalin-
<tb> -7-sulfonsäure
<tb> 4 <SEP> 1-Amino-3-[2',6'-dichlor- <SEP> 2-(4'-Oxy-3'-carboxy- <SEP> orange
<tb> pyrimidyl- <SEP> (4')-amino]-benzol- <SEP> -5'-sulfophebylureido)
-
<tb> -6-sulfonsäure <SEP> -5-hydroxynaphthalin-
<tb> -7-sulfonsäure
<tb> 5 <SEP> 1-Amino-3-[2', <SEP> 5', <SEP> 6'-tri- <SEP> 2- <SEP> (4'-Sulfophenylureido)- <SEP> orange <SEP>
<tb> chlorpyrimidyl- <SEP> (4')-amino]- <SEP> -5-hydroxynaphthalin-
<tb> -benzol-6-sulfonsäure <SEP> -7-sulfonsäure
<tb> 6 <SEP> 1-Amino-3-[4',6'-dichlor- <SEP> 1-Phenylureido-8-hydroxy- <SEP> blaustichig
<tb> triazinyl- <SEP> (2')-amino]- <SEP> naphthalin-4,6-disulfon- <SEP> rot
<tb> - <SEP> benzol-6 <SEP> -sulfonsäure <SEP> säure <SEP>
<tb> 7 <SEP> 1-Amino-3-[4'-amino- <SEP> 1-Phenylureido-8-hydroxy- <SEP> blaustichig
<tb> -6'-chlortriazinyl- <SEP> (2')-amino]- <SEP> naphthalin-4,6-disulfon- <SEP> rot
<tb> - <SEP> benzol-6-sulfonsäure <SEP> säure <SEP>
<tb> 8 <SEP> 1-Amino-3-[4'-äthoxy- <SEP> 1-Phenyluredio-8-hydroxy- <SEP> blaustichig
<tb> -6-chlortriazinyl- <SEP> (2')
-amino]- <SEP> naphthalin-3,6-disulfon- <SEP> rot
<tb> - <SEP> benzol-6-sulfonsäure <SEP> säure <SEP>
<tb> 9 <SEP> l-Amino-3- <SEP> [4'- <SEP> (3"-Sulfo- <SEP> 2- <SEP> (3'-Sulfophenylureido)- <SEP> orange <SEP>
<tb> phenyl-amino) <SEP> -6'-chlortri- <SEP> -5-hydroxynapththalinazinyl- <SEP> (2')-amino]-benzol- <SEP> -7-sulfonsäure
<tb> - <SEP> 6-sulfonsäure <SEP>
<tb> 10 <SEP> 1-Amino-3 <SEP> (ss-chlorcrotonyl- <SEP> 2-(3'-Sulfophebnylureido)- <SEP> orange
<tb> amino) <SEP> -benzol-6-sulfonsäure <SEP> -5-hydroxynaphthalin-
<tb> -7-sulfonsäjre
<tb> 11 <SEP> 1-Amino-3-(ss-chlorpropionyl- <SEP> 2-(3'-Sulfophebylureido)- <SEP> orange
<tb> amino) <SEP> -benzol-6-sulfonsäre <SEP> -5-hydroxynaphthalin-
<tb> -7-sulfonsäure
<tb>
<Desc/Clms Page number 13>
Tabelle 3 (Fortsetzung)
EMI13.1
<tb>
<tb> Farbstoff <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Nr. <SEP> Cellulosefasern
<tb> 12 <SEP> l-Amino-3- <SEP> [2', <SEP> 5', <SEP> 6'-tri- <SEP> 1-Phenylureido-8-hydroxy- <SEP> rot
<tb> chlorpyrimldyl- <SEP> (4')-amino]- <SEP> naphthalin-4,6-disulfon-
<tb> - <SEP> benzol-6 <SEP> -sulfonsäure <SEP> säure <SEP>
<tb> 13 <SEP> 1-Amino-3-[2',5',6'-tri- <SEP> 2-(3'-Sulfophenylureido)- <SEP> scharlach
<tb> chlorpyrimidyl- <SEP> (4')-äthyl- <SEP> -8-hydroxynaphthalinamino] <SEP> -benzol-6-sulfonsäure <SEP> -6-sulfonsäure
<tb> 14 <SEP> 1-Amino-3-[2',5',6'-tri- <SEP> 2-(4'-Sulfophenyluredio)- <SEP> orange
<tb> chlorpyrimidyl- <SEP> (4')-äthyl--5-hydroxynaphthalinamino] <SEP> -benzol-6-sulfonsäure <SEP> -7-sulfonsäure
<tb> 15 <SEP> 1-Amino-3-(ss-sulfohydroxy- <SEP> 2-(4'-Sulfophenylureido)- <SEP> orange
<tb> propionylamino)
-benzol-5-hydroxynaphthalin-
<tb> -7-sulfonsäure
<tb> 16 <SEP> 1-Amino-3-(ss-sulfohydroxy- <SEP> 1-Phenylureido-8-hydroxy- <SEP> scharlach
<tb> propionylamino)-benzol <SEP> naphthalin-3, <SEP> 6-disulfonsäure <SEP>
<tb>
Beispiel 4 :
EMI13.2
EMI13.3
7 Teile 3-Amino-diphenylharnstoff-4, 4'-disulfonsäure250 zu einer Lösung von 47, 8 Teilen 2- [2',5',6'-Trichlorpyrimidyl-(4')-methylamino]-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure und 40 Teilen Natriumcarbonat in 400 Teilen Wasser zufliessen. Sobald keine Diazoniumgruppen mehr nachweisbar sind, wird der neue Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert, mit verdünnter Natriumchloridlösung gewaschen und im Vakuum getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser mit rotoranger Farbe löst.
Wird Baumwolle oder Zellwolle mit dem neuen Farbstoff nach einem der in den Beispielen 1 - 3 beschriebenen Applikationsverfahren gefärbt, so erhält man eine kräftige rotorange Färbung von guter Lichtund guten Nassechtheiten.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man im obigen Beispiel an Stelle der 38, 7 Teile 3-Amino-diphenylharnstoff-4,4'-disulfonsäure oder der 47,8 Teile 2-[[2',5',6'-Trichlor-
EMI13.4
<Desc/Clms Page number 14>
Tabelle 4
EMI14.1
<tb>
<tb> Farbstoff <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Nr. <SEP> Cellulosefasern <SEP>
<tb> 1 <SEP> 3-Amino-diphenylharnstoff- <SEP> 2-{[2',5',6'-Trichlor- <SEP> scharlach
<tb> -4,4'-disulfonsäure <SEP> pyrimidyl- <SEP> (4')]-amino}-
<tb> - <SEP> 8-hydroxynaphthalin- <SEP>
<tb> -6-sulfonsäure
<tb> 2 <SEP> 3-Amino-diphenylharnstoff- <SEP> 1-{[4',6'-Dichlortriazinyl- <SEP> rot
<tb> -4,4'-disulfonsäure <SEP> - <SEP> (2')]-amino}-5-hydroxynaphthalin <SEP> -7 <SEP> -sulfonsäure <SEP>
<tb> 3 <SEP> 3-Amino-diphenylharnstoff- <SEP> 1-(ss-Chlrocrotonylamino)- <SEP> blaustichig
<tb> -4,4'-disulfonsäure <SEP> -8-hydroxynaphthalin- <SEP> rot
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 6-disulfonsäure <SEP>
<tb> 4 <SEP> 3-Amino-diphenylharnstoff- <SEP> 1-[2',6'-Dichlorpyrimidyl- <SEP> rot
<tb> -4,3'-disulfonsäure <SEP> - <SEP> (4')
-methylamino]-8-hydroxynaphthalin-3, <SEP> 6-di- <SEP>
<tb> sulfonsäure
<tb> 5 <SEP> 3-Amino-diphenylharnstoff-1- <SEP> (ss-Chlorpropionylamino)-rot <SEP>
<tb> -4,3'-disulfonsäure <SEP> -8-hydroxynaphthalin-
<tb> - <SEP> 4, <SEP> 6-disulfonsäure
<tb> 6 <SEP> 3-Amino-diphenylharnstoff- <SEP> 2-{[4'-Amino-6'-chlor- <SEP> scharlach
<tb> -4,3'-disulfonsäure <SEP> triazinyl- <SEP> (2')]-methylamino} <SEP> -8 <SEP> -hydroxynaph <SEP> - <SEP>
<tb> thalin-6-sulfonsäure
<tb> 7 <SEP> 3-Amino-4'-hydroxy- <SEP> 2-{[4'-Amino-6'-chlor- <SEP> rot
<tb> -3'-carboxy-diphenylharn- <SEP> triazinyl- <SEP> (2')]-methylstoff-4, <SEP> 5'-disulfonsäure <SEP> amino}-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
<tb> 8 <SEP> 3-Amino-4'-hydroxy- <SEP> 1-{[2',6'-Dichlorpyrimidyl- <SEP> blaustichig
<tb> -3'-carboxy-diphenylham- <SEP> - <SEP> (4')]-amino}-8-hydroxy- <SEP> rot
<tb> stoff-4,
<SEP> 5'-disulfonsäure <SEP> naphthalin-3,6-disulfonsäure
<tb> 9 <SEP> 3-Amino-4'-hydroxy- <SEP> 1-Acroylamino-8-hydroxy- <SEP> blaustichig
<tb> -3'-carboxy-diphenylharn- <SEP> naphthalin-4,6-disulfon- <SEP> rot
<tb> stoff-4,5'-disulfonsäure <SEP> säure
<tb> 10 <SEP> 3-Amino-diphenylharnstoff- <SEP> 2-{[2',5',6'-Trichlor- <SEP> scharlach
<tb> -4,4'-disulfonsäure <SEP> pyrimidyl- <SEP> (4')]-äthylamino}-
<tb> - <SEP> 8-hydroxynaphthalin- <SEP>
<tb> -6-sulfonsäure
<tb> 11 <SEP> 3-Amino-diphenylharnstoff- <SEP> 1-{[4',6'-Tirchlortri- <SEP> scharlach
<tb> -4,4'-disulfonsäure <SEP> azinyl- <SEP> (2')]-äthylamino}-
<tb> - <SEP> 5-hydroxynaphthalin <SEP> - <SEP>
<tb> -7-sulfonsäure
<tb> 12 <SEP> 3-Amino-diphenylharnstoff- <SEP> 2-(ss-Sulfohydroxypropionyl- <SEP> scharlach
<tb> -4,4'-disulfonsäure <SEP> amino)
<SEP> -5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure
<tb>
<Desc/Clms Page number 15>
Beispiel 5 :
EMI15.1
26,9 Teile l-Amino-2-hydroxybenzol-3, 5-disulfonsäure werden auf bekannte Weise diazotiert und in Gegenwart von 30 Teilen Natriumhydrogencarbonatmit 69, 8 Teilen l- {3'- [2", 5", 6"-Trichlorpyri- midyl- (4")-amino]-phenylureido}-8-hydroxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure gekuppelt. Der gebildete Farbstoff wird mit Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert, mit verdünnter Natriumchloridlösung gewaschen, in 500 Teilen Wasser von 600 wieder gelöst und mit 40 Teilen kristallisiertem Natriumacetat versetzt.
Nun lässt man innerhalb 15 min 25 Teile kristallisiertes Kupfersulfat, gelöst in 100 Teilen Wasser, zufliessen und rührt noch 30 min bei 600 weiter. Der metallisierte Monoazofarbstoff wird mit Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert, mit verdünnter Natriumchloridlösung gewaschen und im Vakuum bei 60 - 700 getrocknet. Er stellt ein schwarzes Pulver dar, das sich in Wasser mit violetter Farbe löst.
Wird Baumwolle oder Zellwolle mit dem neuen Farbstoff nach einem der in den Beispielen 1 - 3 beschriebenen Applikationsverfahren gefärbt, so erhält man eine violette, sehr gut licht-und sehr gut nassechte Färbung.
Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man an Stelle der 26,9 Teile 1-Ami- no-2-hydroxybenzol-3,5-disulfonsäure und der 69, 8 Teile 1-[3'-[2",5",6"-Trichlorpyrimidyl-(4")-amino]-phenyluredio}-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure die entsprechende Menge einer der in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazo- oder Kupplungskomponenten verwendet und den erhaltenen Monoazofarbstoff mit einem der in der gleichen Tabelle aufgeführten Metalle in den entsprechenden Komplex überführt.
Tabelle 5
EMI15.2
<tb>
<tb> Farbstoff <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> komplex <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Nr. <SEP> gebundenes <SEP> CelluloseSchwer-fasern
<tb> metall
<tb> 1 <SEP> 1-Amino-2-hydroxyben- <SEP> 2-{3'-[2",5",6"-Trichlor- <SEP> Cu <SEP> rubinrot
<tb> zol-3, <SEP> 5-disulfonsäure <SEP> pyrimidyl- <SEP> (4")-amino] <SEP> - <SEP>
<tb> phenylureido}-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
<tb> 2 <SEP> 1-Amino-3-hydroxyben- <SEP> 2-{3'-[2",6"-Dichlorpyri- <SEP> Cu <SEP> rubinrot
<tb> zol-3,5-disulfonsäure <SEP> midyl- <SEP> {4") <SEP> -amino] <SEP> -phenyl- <SEP>
<tb> ureido} <SEP> -5 <SEP> -hydroxynaph <SEP> - <SEP>
<tb> thalin <SEP> -7 <SEP> -sulfonsäure <SEP>
<tb> 3 <SEP> l-Amino-2-hydroxy-2- <SEP> {3'- <SEP> [2", <SEP> 6"-Dichlorpyri- <SEP> Cr/Co <SEP> schwarz
<tb> -6-nitro-naphthalin- <SEP> midyl- <SEP> (4")
-amino]-phenyl-
<tb> -4-sulfonsäure <SEP> ureido} <SEP> -5-hydroxynaphthalin <SEP> -7 <SEP> -sulfonsäure <SEP>
<tb> 4 <SEP> 1-Amino-5-[4',6'-Di- <SEP> 1-Phenylureido-8-hydroxy- <SEP> Cu <SEP> rotstichig
<tb> chlortriazinyl- <SEP> (2')-ami- <SEP> naphthalin-4,6-disulfonsäure <SEP> blau
<tb> no] <SEP> -2 <SEP> -hydroxybenzol- <SEP>
<tb> -3-sulfonsäure
<tb>
<Desc/Clms Page number 16>
Tabelle 5 (Fortsetzung)
EMI16.1
<tb>
<tb> Farbstoff <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> komplex <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Nr.
<SEP> gebundenes <SEP> CelluloseSchwer- <SEP> fasern <SEP>
<tb> metall
<tb> 5 <SEP> 1-Amino-5-[4',6'-Di- <SEP> 2-Phenyluredio-6-hydroxy- <SEP> Cr <SEP> schwarz
<tb> chlortriazinyl- <SEP> (2')-ami- <SEP> naphthalin-8-sulfonsäure
<tb> no]-2-hydroxybenzol-
<tb> -3-sulfonsäure
<tb> 6 <SEP> 1-Amino-3-[4'-(3"-sul- <SEP> 1-Phenylureido-8-hydroxy- <SEP> Cu <SEP> violett
<tb> fophenylamino) <SEP> -6'-chlor- <SEP> naphthalin-3,6-disulfonsäure
<tb> triazinyl- <SEP> (2') <SEP> -amino] <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 2-hydroxybenzol- <SEP>
<tb> -5-sulfonsäure
<tb> 7 <SEP> 1-Amino-2-hydroxy- <SEP> 1-{3'-(ss-Chlorpropionyl- <SEP> Cu <SEP> violett
<tb> benzol-3. <SEP> 5-disulfonsäure <SEP> amino)-phenylureido]-
<tb> - <SEP> 8 <SEP> -hydroxynaphthalin <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 3.
<SEP> 6-disulfonsäure
<tb> 8 <SEP> 1-Amino-2-hydroxy- <SEP> 1-[4'-(ss-Chlorortonyl- <SEP> Cu <SEP> violett
<tb> benzol-5-methylsulfon <SEP> amino) <SEP> -phenylureido] <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 8 <SEP> -hydroxynaphthalin <SEP> - <SEP>
<tb> -4,6-disulfonsäure
<tb> 9 <SEP> 1-Amino-2-hydroxy- <SEP> 1-{4'-(3"-Sulfophenyl- <SEP> Cu <SEP> violett
<tb> benzol-5-methylsulfon <SEP> amino)-6'-[chlortriazinyl-
<tb> - <SEP> (2')-amino]-phenylureido}-
<tb> - <SEP> 8-hydroxynaphthalin- <SEP>
<tb> - <SEP> 4, <SEP> 6 <SEP> -disulfonsäure <SEP>
<tb> 10 <SEP> 2-Amino-1-benzoesäure <SEP> 2-{3'-[2",5",6"-Trichlor- <SEP> Cr <SEP> braun
<tb> pyrimidyl- <SEP> (4") <SEP> -amino] <SEP> - <SEP>
<tb> -phenylureido} <SEP> -5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure
<tb> 11 <SEP> 4-Amino-3-carboxy- <SEP> 2-{3'-[2",5",6"-Trichlor- <SEP> Cr <SEP> braun
<tb> diphenylharnstoff- <SEP> pyrimidyl- <SEP> (4")
-amino]-
<tb> -4'-sulfonsäiure <SEP> -phenylureido} <SEP> -5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure
<tb> 12 <SEP> 4-Amino-3-carboxy- <SEP> 1-{3'-[2",5",6"-Trichlor- <SEP> Cr <SEP> gelb
<tb> diphenylharnstoff- <SEP> pyrimidyl- <SEP> (4")-amino]-
<tb> -4'-sulfonsäure <SEP> -phenyl} <SEP> -3-methyl-
<tb> -5-pyrazolon
<tb> 13 <SEP> 6-[2',5',6'-Trichlor- <SEP> 1-[3'-(4"-Sulfophenyl- <SEP> Co <SEP> braungelb
<tb> pyrimidyl- <SEP> (4')-amino] <SEP> -ureido)-phenyN-3-methyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 2 <SEP> -amino <SEP> -l-hydroxy <SEP> - <SEP> -5-pyrazolon <SEP>
<tb> benzol-4-sulfonsäure
<tb>
<Desc/Clms Page number 17>
Beispiel 6 :
EMI17.1
81,9 Teile des Aminomonoazofarbstoffes der Formel
EMI17.2
EMI17.3
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.