AT242140B - Verfahren zur Herstellung von neuen ω-Phenyl-ωpyridyl-alkylaminderivaten - Google Patents

Description

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   Verfahren zur Herstellung von neuen   w-Phenyl-w-pyridyl-alkylaminderivaten   Nach der deutschen Patentschrift   Nr. 106 7436   ist es bekannt, Verbindungen der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
   z. B.   die Verbindung : 
 EMI1.2 
 herzustellen.

   Hiebei verfährt man so, dass man ein Phenylpyridylmethylen, wobei der Phenylrest gegebenenfalls durch Halogenatome oder niedrigmolekulare Alkoxygruppen substituiert ist, entweder a) mit Natriumamid in die entsprechende Natriumverbindung überführt, diese mit einem Acetal eines niedrigmolekularen aliphatischen    < x-Halogenaldehyds   umsetzt, das erhaltene,   eine Acetalgruppe aufweisende   Kondensationsprodukt, in einem unpolaren Lösungsmittel gelöst, mittels Salzsäure in das Hydrochlorid des substituierten Aldehyds, der dem letztgenannten Acetal zugrundeliegt, umwandelt und dieses Hydrochlorid direkt in Gegenwart eines primären oder sekundären Amins katalytisch hydriert oder b)

   unmittelbar mit einem Acetal eines niedrigmolekularen aliphatischen   ot-Halogenaldehyds   in Gegenwart von Natriumamid umsetzt und das erhaltene, eine Acetalgruppe aufweisende Kondensationsprodukt, wie unter a) angegeben, weiterverarbeitet. 

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   Verbindungen dieser Art sollen als Antihistaminika und Spasmolytika verwendet werden. 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen   w-Phenyl-w-pyridyl-alkylamin-ver-   bindungen der allgemeinen Formel : 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 worin RI die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels,   z. B.   



  Natriumamid, mit einer Verbindung der Formel : 
 EMI2.4 
 umsetzt. In dieser Formel bedeutet Hal ein Chlor- oder Bromatom, während Alkl, Alk2, R2 und   R3   die oben angegebene Bedeutung haben. Man arbeitet hiebei zweckmässigerweise bei   erhöhter Temperatur   und in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels. 



   Die nach diesem Verfahren erhaltenen Basen können gegebenenfalls in an sich bekannter Weise in ihre Säuresalze übergeführt werden. 



   Beispiel1 :N-[3-Phenyl-propyl-(2)]-4=phenyl-4-pyridyl-(2)-butyl-(1)-amin. 

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 EMI3.1 
 



   33,8 g 2-Benzylpyridin werden in 50 ml Benzol gelöst, bei   800C   mit 15,6 g   50'7oiger NaNH2-Ben-   zol-Suspension versetzt und 2 h lang unter Rückfluss erhitzt. Danach werden 63 g N- (3-Brom-propyl)-3phenyl-propyl- (2)-amin in 100 ml Benzol zugetropft. Man kocht 4 h lang unter Rückfluss. Nach Beendigung der Umsetzung versetzt man das Gemisch in der Kälte mit Wasser und trennt die Benzolschicht ab. 



  Die wässerige Phase wird mit Benzol erneut extrahiert. Die vereinigten Benzollösungen werden eingeengt und der Rückstand fraktioniert. Kp 0,8 mm 215-217 C. 



   Die Base gibt mit 1 Mol Maleinsäure ein kristallines Salz. Der Schmelzpunkt liegt nach Umkristallisieren aus Isopropanol bei   127 - 1280C.   
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 
33,8 g Benzylpyridin werden zuerst, wie in Beispiel 1 beschrieben, mit 15,6 g   50'oiger NaNH -Sus-   pension versetzt und danach mit 73 g   3-(p-cl-Phenyl)-2-methyl-2-(#-Br-äthylamino)-propan umge-   setzt. Das Reaktionsgemisch wird wie beschrieben aufgearbeitet. 



   Die entstandene Base siedet bei 0,3 mm Druck zwischen 210 und   223 C.   Mit 1 Mol Maleinsäure wird ein kristallines Salz erhalten. Aus Isopropanol umkristallisiert, schmilzt das Maleat bei   137-1380C.   



   Beispiel3 :N-[4-Phenyl-butyl-(2)]-3-phenyl-3-[pyridyl-(2)]-propyl-(1)-amin 
 EMI3.4 
 
Diese Base wird auf dem in Beispiel 1 beschriebenen Weg hergestellt und siedet bei 0, 4 mm zwischen 210 und   212 C.   Mit 1/2 Mol Fumarsäure erhält man ein kristallines Salz, welches, aus Isopropanol umkristallisiert, bei 157 - 1580C schmilzt. 



    Beispiel 4 : N- [4-Phenyl-butyl- (2) l-4-phenyl-4-pyridyl- (2)-butyl- (1)-arnin    

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 EMI4.1 
 
Die Base wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise aus 33, 6 g Benzylpyridin, 7,8 g   NaNH2     und 35, 1 g N- [3-Brompropyl- (1) [4-phenyl-butyl- (2)]-amin   hergestellt. Sie siedet bei 0, 1 Torr zwischen 207 und   2120C.   



   Mit 1 Mol Maleinsäure wird ein kristallines Salz erhalten. Das Maleat, aus Isopropanol umkristallisiert, schmilzt bei 129-1300C. 



    Beispiel 5 : N--[3- (p-Chlorphenyl)-2-methyl-propyl- (2)]- {4-phenyl-4- [pyridyl- (2)]-butyl- (1)}-    - amin 
 EMI4.2 
 
17 g Benzylpyridin werden mit 7,8 g   50%iger NaNH2 -Suspension   in Toluol versetzt und danach mit 34, 4 g N-[3-Brompropyl-(1)]-[3-(p-chlorphenyl)-2-methyl-propyl-(2)]-amin in Toluol bei Siedetemperatur umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird wie beschrieben aufgearbeitet. 



   Die Base siedet bei 0,2 Torr zwischen 216 und   220OC.'Mit 1   Mol Maleinsäure erhält man ein kristallines Salz, das, aus Isopropanol umkristallisiert, bei 129 - 1300C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen w-Phenyl-w-pyridyl-alkylaminderivaten der allgemeinen Formel : EMI4.3 oder ihrer Salze, wobei Rl, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff- oder Chloratom, Hydroxylgruppen, niedere Alkyl- oder Alkoxyreste bedeuten, und Alkl und Alk2 gleich oder verschieden sind und gerade oder verzweigte Alkylenreste mit 2 - 4 Kohlenstoffatomen darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel : <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 worin RI die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels mit einer Verbindung der allgemeinen Formel :

   EMI5.2 worin R2, R2, Alk und Alk2 die oben angegebene Bedeutung haben und Hal ein Chlor- oder Bromatom darstellt, insbesondere bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, umsetzt, worauf man die entstandene Base gegebenenfalls in ihr Salz überführt.