AT250383B - Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Hydantoinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten HydantoinenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Hydantoinen
Es ist bekannt, dass substituierte Hydantoine zur Behandlung epileptischer Anfälle verwendet werden.
Dabei haben sich besonders das 5,5-Phenyläthyl-3-methylhydantoin und das 5, 5-Diphenylhydantoin bewährt. In neuerer Zeit haben G. Quadbeck und E. Röhm (Arzneimittelforschung 6, 531 - 533 [195 (1) 5-p- Chlorphenyl-5 -methylhydantoin als Anticonvulsivum vorgeschlagen.
Wir haben nun gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.1
EMI1.2
gestellt werden, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.3
worin R und R obige Bedeutung haben, mit Ammoniumcarbonat, Alkalicyanid und Ammoniak bei erhöhter Temperatur umsetzt und den erhaltenen Hydantoinkörper gegebenenfalls nach an sich bekannter Methode in 3-Stellung alkyliert.
Das nachfolgende Beispiel veranschaulicht die Erfindung, ohne dass diese dadurch eingeschränkt wird.
Beispiel : 30g p-Chlorpropiophenon, in 75 ml Äthanol gelöst, werden mit 48 g Ammoniumcarbonat, 24 ml Ammoniak und 9 g NaCN in 30 ml Wasser durch mehrere Stunden auf 700 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit 700 ml Wasser versetzt und dann mit 2n HCl angesäuert. Das Reaktionsprodukt fällt als feiner weisser Niederschlag aus, der durch Umlösen aus NaOH gereinigt werden kann.
Der Schmelzpunkt beträgt 215 -2160 C.
EMI1.4
und durch langsames Zutropfen von 15 g Dimethylsulfat bei 60-700 C methyliert. Man erhält so in fast quantitativer Ausbeute 3-Methyl-5,5-p-Chlorphenyläthylhydantoin.
Schmelzpunkt : 130 -1340 C.
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Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Hydantoinen der allgemeinen Formel EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4 worin R und R obige Bedeutung haben, mit Ammoniumcarbonat, Alkalicyanid und Ammoniak bei erhöhter Temperatur umsetzt und den erhaltenen Hydantoinkörper gegebenenfalls nach an sich bekannter Methode in 3-Stellung alkyliert.
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