AT253513B - Verfahren zur Herstellung des 3-Benzyl-6-trifluormethyl-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxyds - Google Patents

Description

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Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des   3-Benzyl-6-trifluormethyl-7-sulfamyl-3, 4-     dihydro-l, 2, 4-benzothiadiazin-l, l-dioxyds   der Formel I : 
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Das Dioxyd der Formel I ist bekannt und findet vor allem wegen seiner diuretischen Wirkung als wertvolles Chemotherapeutikum Verwendung. 



   Die bisher zur Herstellung dieser Verbindung bekannten stufenweisen Synthesen (vgl. z. B. das Verfahren gemäss der österr. Patentschrift Nr. 216518) sind verhältnismässig kompliziert und auch im Hinblick auf die erhaltenen Ausbeuten nicht voll befriedigend, so dass ein Bedürfnis nach einfachen und guten Ausbeuten ergebenden Synthesen besteht. 



   Obwohl es zur Herstellung von Substanzen aus dieser Verbindungsklasse bereits bekannt war, von dem vorgebildeten   Benzothiadiazin-l. l-dioxyd-Grundgerüst   mit einer > C = N-Doppelbindung auszugehen und diese Doppelbindung mittels komplexer Metallhydride, z. B. Lithiumaluminiumhydrid, zu 
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 nicht erkannt. 



   Wenn zur Herstellung der 3-Benzyl-substituierten Benzothiadiazine der Syntheseweg der Reduktion der > C = N-Doppelbindung beschritten würde, hat man bisher in erster Linie die katalytische Hydrierung (vgl. z. B. die österr. Patentschrift Nr. 217038) herangezogen, die auch bereits zur Herstellung der in 3-Stellung nicht substituierten Verbindungen vorgeschlagen wurde (vgl. österr. Patentschrift Nr. 223198). 



   Erst gemäss der Erfindung wurde es ermöglicht, die an sich vorteilhafte LithiumaluminiumhydridReduktion zur Darstellung des   3-Benzyl-6-trifluormethyl-7-sulfamyl-1, 2, 4-benzothiadiazin-1, 1-dioxyds   auch mit praktischem Erfolg anzuwenden. 

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Dies wird dadurch erreicht, dass das   3-Benzyl-6-trifluormethyl-7-sulfamyl-l, 2, 4-benzothiadiazin-l, l-   dioxyd der Formel II : 
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 mit Hilfe von Lithiumaluminiumhydrid-vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa 0       C-hydriert und der resultierende Lithium-Aluminium-Komplex mit einer Kalium-Natrium-tartratlösung zersetzt wird, wonach man das ausgefallene Endprodukt-beispielsweise durch Filtration oder Extraktion mit einem organischen   Lösungsmittel-isoliert.   



   Die Einhaltung der angegebenen milden Reaktionsbedingungen bringt es mit sich, dass im vorliegenden Fall die Lithiumaluminiumhydrid-Reduktion mit Ausbeuten von etwa 80% durchgeführt werden kann. 



   Das als Ausgangsmaterial dienende Dioxyd der oben angeführten Formel II ist leicht zugänglich und kann z. B. nach J. Klosa, J. prakt. Chemie 18, 3, 3-20 (1962) auf einfache Weise erhalten werden. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren wird an Hand des folgenden Ausführungsbeispieles näher erläutert : 
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 :siert. Das so erhaltene   3-Benzyl-6-trifluormethyl-7-sulfamyl-1, 2, 4-benzothiadiazin-1, 1-dioxyd   hat einen Schmelzpunkt von 225 bis 227   C. Die Ausbeute beträgt 4 g, d. s. etwa   80%   d. Th.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : EMI2.3 EMI2.4 EMI2.5 dioxyd der Formel II : EMI2.6 mit Hilfe von Lithiumaluminiumhydrid-vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa 0 C-hydriert und der resultierende Lithium-Aluminium-Komplex mit einer Kalium-Natrium-tartratlösung zersetzt wird, wonach man das ausgefallene Endprodukt-beispielsweise durch Filtration oder Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel-isoliert.