AT254217B - Verfahren zur Herstellung neuer organischer Salze des D-Glucosamins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer organischer Salze des D-GlucosaminsInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
EMI1.2
Triphosphorsäuren, die mit organischen Verbindungen, die eine oder mehrere Hydroxylgruppen aufweisen, teilweise verestert sind, mit D-Glucosamin-Base.
Die beim Verfahren gemäss der Erfindung erhaltenen Salze entsprechen der folgenden allgemeinen Formel
EMI1.3
EMI1.4
m Null ist, in welchem Fall die Gruppe R einwertig ist, oder m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, in welchem Fall die Gruppe R zweiwertig ist ; und n und x je eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten.
Das Verfahren gemäss der Erfindung besteht in seinem Wesen darin, dass a) wässerigen Lösungen von Phosphorsäureestern einer Konzentration von etwa 20 Gew. -0/0 b) bei Temperaturen bis höchstens 400C unter Rühren allmählich stöchiometrische Mengen von
D-Glucosamin-Base zugesetzt werden, wobei c) dieUmsetzung unterAufrechterhaltung eines PH-Wertes des Umsetzungsgemisches zwischen etwa
3 und etwa 7 durchgeführt wird, indem nötigenfalls die Zugabe der D-Glucosamin-Base unter- brochen wird und/oder weitere Mengen von Phosphorsäureestern zugefügt werden, d) das Reaktionsgemisch nach beendigter Zugabe 1 h lang unter Aufrechterhaltung des pH-Wertes
<Desc/Clms Page number 2>
innerhalb der unter c) angegebenen Grenzen weiter gerührt wird, e)
das so erhaltene Reaktionsgemisch nach beendigtem Rühren filtriert und das Filtrat innerhalb einer Zeitspanne von etwa 6 bis etwa 25 h auf Voreinfriertemperatur zwischen -50oC und -100C abgekühlt wird und f) das voreingefrorene Filtrat gefriertrocknet wird.
Wie aus der oben angeführten allgemeinen Formel I ersichtlich ist, erfolgt durch die Umsetzung der Phosphorsäureester, welche die folgende allgemeine Formel II haben, in der R, m und n die oben angegebene Bedeutung haben,
EMI2.1
EMI2.2
EMI2.3
EMI2.4
EMI2.5
auf 100 cm 3 Wasser) hat und aus weissen, in Wasser sehr gut löslichen Kristallen besteht ; diese Base wird, wie in den nachfolgenden Beispielen erläutert wird, in stöchiometrischen Mengen mit den organischen PhosphorverbindungeninFormvon freier, isolierter Säure inreinem Zustand zur Umsetzung gebracht.
In diesen Beispielen, die in keiner Weise einschränkend aufzufassen sind, beziehen sich die Mengenangaben auf das Gewicht. Die Verfahrensbedingungen und die Ergebnisse sind in der anschliessend gebrachten Tabelle wiedergegeben.
Bei s pi el e 1 - 11 : In ein Gefäss, das sich in einem durch einen Thermostat geregelten Bad befand, wurden die angegebenen Mengen der jeweils gewählten, teilweise veresterten Phosphorsäure in wässeriger Lösung in Konzentrationen von etwa 20 Gel.-% eingebracht.
In Zeitspannen von 30 bis 90 min wurde die angeführte Menge der D-Glucosamin-Base hinzugefügt, deren Zusammensetzung folgende war : C = 40, 21%, H = 7, 3%, N = 7, 79Vlo, 0 = 44, 6% (theoretisch C = 40, 22%, H = 7, 31%, N = 7, 82go, 0 = 44, 65%). Die Zugabe erfolgte in kleinen Mengen unter Rühren, wobei die angegebene Temperatur aufrechterhalten wurde. Während des Zusatzes wurden die Änderungen des pH-Wertes des Umsetzungsgemisches kontrolliert, da bei etwaigem Überschreiten der angeführten PH-Werte weitere Mengen teilweise veresterter Phosphorsäure zuzusetzen sind. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Gemisch 1 h lang gerührt und dann mit Wasser derart verdünnt, dass die Konzentration 100/0 betrug.
Hierauf wurde das Reaktionsgemisch während der angegebenen Zeit und bei der angeführten Temperatur voreingefroren undschliesslich in an sich bekannter Weise in einem Autoklaven unter Vakuum gefriertrocknet.
Die erhaltenen Salze sind alle hygroskopisch, in Wasser ausgezeichnet löslich und haben die jeweils in der Tabelle angegebenen physikalischen Eigenschaften.
<Desc/Clms Page number 3>
Tabelle
EMI3.1
EMI3.2
<tb>
<tb> Bei- <SEP> Veresterte <SEP> Säure <SEP> und <SEP> Men- <SEP> Umset- <SEP> pH <SEP> Vorein- <SEP> Dauer <SEP> des <SEP> Erhaltenes <SEP> Salz <SEP> Ausbeure <SEP> (%), <SEP> Rohfor- <SEP> Analyse <SEP> (%)
<tb> spiel <SEP> deren <SEP> Menge <SEP> ge <SEP> zungs- <SEP> frier- <SEP> Vorein- <SEP> mel <SEP> und <SEP> physikalische
<tb> Nr. <SEP> der <SEP> tempe- <SEP> tempe- <SEP> frierers <SEP> Eigenschaften
<tb> Base <SEP> ratur <SEP> tatur <SEP> (h)
<tb> (g) <SEP> ( C) <SEP> ( C) <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> p
<tb> 1 <SEP> Äthanol-ss-amino- <SEP> 3,58 <SEP> 27 <SEP> 6, <SEP> 45-35 <SEP> 8 <SEP> Athanol-ss-amino-phos- <SEP> 98% <SEP> C14H14N5O14P <SEP> berechnet <SEP> 3,67 <SEP> 6, <SEP> 864 <SEP> 8. <SEP> 413 <SEP> 6.
<SEP> 202
<tb> phosphorsäure <SEP> 1,41 <SEP> g <SEP> phat <SEP> des <SEP> Bis-D-Glucos- <SEP> weisse <SEP> Mikrokrrtalle <SEP> gefunden <SEP> 33,1 <SEP> 6,8 <SEP> 8,2 <SEP> 6,15
<tb> amins
<tb> 2 <SEP> Aneutnchloridmono- <SEP> 1,8 <SEP> 20 <SEP> - <SEP> 35 <SEP> 5,13 <SEP> -30 <SEP> 10 <SEP> Aneurinchlorirdmono- <SEP> 98% <SEP> C16H31N6O9 <SEP> PCIS <SEP> berechner <SEP> 38,61 <SEP> 5,58 <SEP> 12,05 <SEP> 5,53
<tb> phesphorsäure- <SEP> phorphateuer <SEP> des <SEP> weisse <SEP> Mikroloristalle <SEP> gefunden <SEP> 38, <SEP> 2 <SEP> 5,36 <SEP> 12,1 <SEP> 5,49
<tb> ester <SEP> 4 <SEP> g <SEP> Mono-D-GlucoMmins
<tb> 3 <SEP> Aneurinchloridmono- <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP> 20 <SEP> 5, <SEP> 84-35 <SEP> 10 <SEP> Aneurinchloridmono- <SEP> 97% <SEP> C14H24N6O14 <SEP> PCIS <SEP> berechnet <SEP> 39 <SEP> 6, <SEP> 001 <SEP> 11,375 <SEP> 4,
91
<tb> phosphorsäure- <SEP> phosphatester <SEP> des <SEP> strohfarbene <SEP> Mikron-gefunden <SEP> 38,875 <SEP> 6 <SEP> 11. <SEP> 29 <SEP> 4, <SEP> 11 <SEP>
<tb> ester <SEP> 4 <SEP> g <SEP> Mono-D-GlucoMmtM <SEP> stalle
<tb> 4 <SEP> Adenosin-S-monophos- <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP> 25 <SEP> 5, <SEP> 91-40 <SEP> 18 <SEP> Adenorin-5-mono- <SEP> 99% <SEP> C12H41N2O17P <SEP> berechnet <SEP> 37, <SEP> 445 <SEP> 5, <SEP> 715 <SEP> 13, <SEP> 9 <SEP> 4, <SEP> 39
<tb> phorsäure <SEP> 3, <SEP> 47 <SEP> g <SEP> phosphat <SEP> des <SEP> Bis-D-Glu- <SEP> zitroncngelbe <SEP> Mikto- <SEP> gefiunden <SEP> 37,25 <SEP> 5, <SEP> 695 <SEP> 13, <SEP> 8 <SEP> 4,32
<tb> cosamies <SEP> kristalle
<tb> 5 <SEP> Fructose-l, <SEP> 6-diphos- <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP> 20 <SEP> 4, <SEP> 45-40 <SEP> 20 <SEP> Ftuctose-1,6-diphos- <SEP> 95% <SEP> C14H49N2O22P2 <SEP> berechnet <SEP> 30, <SEP> 95 <SEP> 5.
<SEP> 77 <SEP> 4. <SEP> 011 <SEP> 8, <SEP> 871
<tb> phorsäureester <SEP> 3,4 <SEP> g <SEP> phat <SEP> des <SEP> Bis-D-glu- <SEP> hell-haselnussbtaune <SEP> gefunden <SEP> 20,9 <SEP> 5,72 <SEP> 4 <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP>
<tb> cosamins <SEP> Mikrokrutalle
<tb> 6 <SEP> Fructose-1, <SEP> e-diphos- <SEP> 3,6 <SEP> 25 <SEP> 5, <SEP> 91 <SEP> -40 <SEP> 20 <SEP> Fructose-1, <SEP> 6-diphos- <SEP> 95% <SEP> C20H04N4O13P2 <SEP> berechnet <SEP> 34. <SEP> 09 <SEP> 6. <SEP> 296 <SEP> 5, <SEP> 305 <SEP> 5, <SEP> 862
<tb> phonäureester <SEP> 1.
<SEP> 7g <SEP> phat <SEP> des <SEP> Tetra-D-Glu- <SEP> hell-haselnussbraune <SEP> gefunden <SEP> 34 <SEP> 6, <SEP> 245 <SEP> 5, <SEP> 3 <SEP> 5, <SEP> 8
<tb> cosamins <SEP> Mikrokriualle
<tb> 7 <SEP> Cocarboxylase <SEP> 2 <SEP> g <SEP> 1,5 <SEP> 29 <SEP> - <SEP> 30 <SEP> 5,9 <SEP> -35 <SEP> 10 <SEP> Cocarboxylat <SEP> des <SEP> 96% <SEP> C24H45N6O17P2 <SEP> CUIS <SEP> berechnet <SEP> 35,17 <SEP> 5,52 <SEP> 10,24 <SEP> 7,55
<tb> Bis-D-Glscosamins <SEP> weisse <SEP> Mikrokristalls <SEP> gefunden <SEP> 35, <SEP> 09 <SEP> 5, <SEP> 50 <SEP> 10, <SEP> 22 <SEP> 7, <SEP> 3
<tb> 8 <SEP> Cocarboxylate <SEP> 2 <SEP> g <SEP> 0,75 <SEP> 29 <SEP> - <SEP> 30 <SEP> 4, <SEP> 5-35 <SEP> 10 <SEP> Cocarboxyiar <SEP> des <SEP> 95% <SEP> C15H32N5O13P2 <SEP> CIS <SEP> berechnet <SEP> 33.
<SEP> 77 <SEP> 5, <SEP> 03 <SEP> 10, <SEP> 93 <SEP> 9,74
<tb> Mono-D-Glocosarains <SEP> weisse <SEP> Mikrokrissalle <SEP> gefunden <SEP> 33,2 <SEP> 5 <SEP> 10, <SEP> 89 <SEP> 9. <SEP> 57
<tb> 9 <SEP> Adenosinttiphosphor-0, <SEP> 9 <SEP> 28 <SEP> 5, <SEP> 74-40 <SEP> 18 <SEP> Adenosin-triphos- <SEP> 97% <SEP> C14H29N4O14Pa <SEP> berechnet <SEP> 28 <SEP> 4. <SEP> 25 <SEP> 12, <SEP> 24 <SEP> 13, <SEP> 54
<tb> säure <SEP> 2, <SEP> 53 <SEP> phat <SEP> des <SEP> Mono-D-Glu- <SEP> strohfarbene <SEP> Miktokri- <SEP> gefunken <SEP> 27. <SEP> 8 <SEP> 4, <SEP> 3 <SEP> 12. <SEP> 02 <SEP> 13.
<SEP> 3 <SEP>
<tb> cosamins <SEP> stalle
<tb> 10 <SEP> Adenosintriphosphor- <SEP> 1,8 <SEP> 29 <SEP> 6, <SEP> 25-40 <SEP> 18 <SEP> Adenosin-triphosphat <SEP> 97% <SEP> C12H41N7O23P3 <SEP> berechnet <SEP> 30,52 <SEP> 4,89 <SEP> 11,38 <SEP> 10,74
<tb> säure <SEP> 2, <SEP> 53 <SEP> g <SEP> des <SEP> Bis-D-Glucos-leicht <SEP> zitronengelbe <SEP> gefunden <SEP> 30,2 <SEP> 4, <SEP> 71 <SEP> 11, <SEP> 29 <SEP> 10,7
<tb> amins <SEP> Mikrohnstalle
<tb> 11 <SEP> Adenosintriphosphor- <SEP> 2,7 <SEP> 28 <SEP> 6, <SEP> 55 <SEP> -40 <SEP> 18 <SEP> Adenoun-triphorphat <SEP> 97% <SEP> C20H14N5O24P2 <SEP> berechnet <SEP> 32, <SEP> 19 <SEP> 5, <SEP> 307 <SEP> 10, <SEP> 72 <SEP> 8, <SEP> 896 <SEP>
<tb> säure <SEP> 2,53 <SEP> g <SEP> des <SEP> Tri-D0Glucos- <SEP> zutroneagelbe <SEP> Mikro- <SEP> gefunden <SEP> 32 <SEP> 5, <SEP> 18 <SEP> 10, <SEP> 471 <SEP> 8,
<SEP> 796 <SEP>
<tb> amins <SEP> ristalle
<tb>
<Desc/Clms Page number 4>
Alle nach dem Verfahren gemäss der Erfindung hergestellten Salze haben eine therapeutische Wirksamkeit und sind imFalle vonEnergieumsatzstörungen der Leber und/oder des Herzens verwendbar. Durch die Erfindung ist es möglich, in einem einzigen Salz Wirkstoffe zu vereinigen, die eine Leberschutz-
EMI4.1
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung neuer organischer Salze des D-Glucosamins, der die folgenden allgemeinen Formel I entsprechen
EMI4.2
worin R eine ein-oder zweiwertige organische Gruppe darstellt, die am Ende ihrer Kette eine mit Mono-, Di- oder Triphosphorsäuren veresterbare Alkoholgruppe enthält, m Null ist, in welchem Fall die Gruppe R einwertig ist, oder m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, in welchem Fall die Gruppe R zweiwertig ist :
und
EMI4.3
b) bei Temperaturen bis höchstens 400C unter Rühren allmählich stöchiometrische Mengen von
D-Glucosamin-Base zugesetzt werden, wobei c) die Umsetzung unter Aufrechterhaltung eines PH-Wertes des Umsetzungsgemisches zwischen etwa
3 und etwa 7 durchgeführt wird, indem nötigenfalls die Zugabe der D-Glucosamin-Base unter- brochen wird und/oder weitere Mengen von Phosphorsäureestern zugefügt werden, d) das Reaktionsgemisch nach beendigter Zugabe 1 h lang unter Aufrechterhaltung des pH-Wertes innerhalb der unter c) angegebenen Grenzen weiter gerührt wird,
EMI4.4
kühlt wird und f) das voreingefrorene Filtrat gefriergetrocknet wird.
EMI4.5
Claims (1)
- peratur zwischen -400C und -300C angewandt wird.3. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung des Äthanol-ss-amino-phosphats des Bis-D-Glucosamins, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmaterial Äthanol-ss-amino-phosphorsäure verwendet und die Umsetzung bei einer Temperatur von 27 OC unter Aufrechterhaltung eines pH-Wertes von höchstens 6, 45 durchgeführt wird und ferner das Voreinfrieren 8 h lang bei-35 C stattfindet.4. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung des Aneurinchloridmonophosphatesters des Mono- -D-Glucosamins, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmaterial Aneurinchloridmonophosphorsäureester verwendet und die Umsetzung bei einer Temperatur von 20 bis 350C unter Aufrechterhaltung eines PH-Wertes von höchstens 5, 13 durchgeführt wird und das Voreinfrieren 10 h lang bei - 0C stattfindet.5. Verfahren nach Anspruch zur Herstellung des Aneurinchloridmonophosphatesters des Bis-D-Glu- <Desc/Clms Page number 5> cosamins, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmaterial Aneurinchloridmonophosphorsäureester verwendet und die Umsetzung bei einer Temperatur von 200C unter Aufrechterhaltung eines pli-Wertes von höchstens 5, 84 durchgeführt wird und das Voreinfrieren 10 h lang bei - 350C stattfin - det.6. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung des Adenosin-5-monophosphats des Bis-D-Glucos- EMI5.1 det und die Umsetzung bei einer Temperatur von 200C unter Aufrechterhaltung eines PH-Wertes von höchstens 4, 45 durchgeführt wird und das Voreinfrieren 20 h lang bei - 400C stattfindet.8. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung des Fructose-1,6-diphosphats des Tetra-D-Glucos- EMI5.2 verwendet und die Umsetzung bei einer Temperatur von 250C unter Aufrechterhaltung eines PH-Wertes von höchstens 5, 91 durchgeführt wird und das Voreinfrieren 20 h lang bei-40 C stattfindet.9. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung des Co-arboxylats des Bis-D-Glucosamins, da- durch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmaterial Co-carböxylase verwendet und die Umsetzung bei einer Temperatur von 29 bis 300C unter Aufrechterhaltung eines pH-Wertes von höchstens 5,9 durchgeführt wird und das Voreinfrieren 10 h lang bei -350C stattfindet.10. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung des Co-carboxylats des Mono-D-Glucosamins, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmaterial Co-carboxylase verwendet und die Umsetzung bei einer Temperatur von 29 bis 300C unter Aufrechterhaltung eines pH-Wertes von höchstens 4, 5 durchgeführt wird und das Voreinfrieren 10 h lang bei -350C stattfindet.11. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung des Adenosintriphosphats des Mono-D-Glucosamins, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmaterial Adenosintriphosphorsäure verwendet und die Umsetzung bei einer Temperatur von 28 C unter Aufrechterhaltung eines PH-Wertes von höchstens 5, 74 durchgeführt wird und das Voreinfrieren 18 h lang bei -400C stattfindet.12. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung des Adenosintriphosphats des Bis-D -Glucosamins, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmaterial Adenosintriphosphorsäure verwendet und die Umsetzung bei einer Temperatur von 29 C unter Aufrechterhaltung eines pH-Wertes von höchstens 6, 25 durchgeführt wird und das Voreinfrieren 18 h lang bei -400C stattfindet.13. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung des Adenosintriphosphats des Tris-D-Glucosamins, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmaterial Adenosintriphosphorsäure verwendet und die Umsetzung bei einer Temperatur von 280C unter Aufrechterhaltung eines pH-Wertes von höchstens 6, 55 durchgeführt wird und das Voreinfrieren 18 h lang bei - 400C stattfindet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT4936064 | 1964-07-16 |
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| Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| AT758464A AT254217B (de) | 1964-07-16 | 1964-09-03 | Verfahren zur Herstellung neuer organischer Salze des D-Glucosamins |
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|---|---|
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-
1964
- 1964-09-03 AT AT758464A patent/AT254217B/de active
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