AT274993B - Reinigungsmittel - Google Patents

Description

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  Reinigungsmittel 
Die Erfindung bezieht sich auf ein Detergens, insbesondere betrifft sie ein Detergens, welches ein Polyoläther, Polyolpolyäther oder die entsprechende Schwefelverbindung ist. 



   Bisher wurde ein geradkettiger oder verzweigtkettiger Alkohol mit Äthylenoxyd umgesetzt unter Bildung von Äthoxylaten, wie   z. B.   n-Tetradecylalkohol-7 Mol Äthylenoxyd, Dodecylalkohol-10 Mol Äthylenoxyd und Tridecylalkohol-9, 5 Mol Äthylenoxyd. Diese   Äthoxylate   haben reinigende Eigenschaften. 
 EMI1.1 
 schrift Nr. 2, 932, 616), um die entsprechenden 5-25-Äthoxyverbindungen herzustellen. 



   Es wurde jetzt gefunden, dass gewisse Polyoläther und Polyolpolyäther und die analogen Thioäther oberflächenaktive Stoffe sind und sich zur Verwendung als aktives Detergens insbesondere in Geschirrspülmitteln eignen. Ferner eignen sie sich als Kalkseifendispergatoren und als Schaumverstärker für aktive andere Detergentien. Die erfindungsgemässen Verbindungenhaben auch antimikrobielle Aktivität, sind ungiftig, hautfreundlich und völlig biologisch abbaufähig. 



   Diese neuen nichtionischen Detergentien haben die folgende allgemeine Strukturformel : 
 EMI1.2 
 worin bedeuten : R eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen ; jedes Z Sauerstoff, Schwefel oder Sulfoxyd ; a 1 oder   2 ;   b 0 oder 1 ; m 0 oder 1 ; n 0 oder 1 ; m + n   1 ;   und RI   II,     CH OH   oder   CH. Diese   Strukturformel schliesst auch isomere Verbindungen ein. 



   Jedes bekannte Verfahren kann benutzt werden, um die erwähnten Polyoläther und Polyolpolyäther und ihre analogen Schwefelverbindungen herzustellen. Jedoch besteht das bevorzugte Verfahren darin, 
 EMI1.3 
 aber in solchen Fällen sind längere Reaktionszeiten erforderlich. Gemäss diesem Verfahren sind die erfindungsgemässen Verbindungen die Reaktionsprodukte von 

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 EMI2.1 
 mit 
 EMI2.2 
 worin R, a, b und Rt die gleiche Bedeutung wie oben haben und Z Sauerstoff oder Schwefel ist. Wenn das Reaktionsprodukt ein   Thioäther   ist, kann es oxydiert werden beispielsweise mit t-Butylhydroperoxyd in Methanol unter Bildung des entsprechenden Sulfoxyds. Es ist auch möglich, entweder ein langkettiges Diol oder einen Monoalkyläther von Glycerin mit einem molaren Anteil Äthylenoxyd umzusetzen.

   Bei diesen Verfahren wird jedoch eine Mischung von Produkten erhalten, welche grössere Anteile nicht umgesetzten Ausgangsdiols oder-äthers mit etwas monoäthoxylierter Verbindung, mit welcher sich diese Erfindung befasst, und mit etwas polyäthoxylierten Verbindungen, z. B. wie sie dargestellt werden durch die Formel RCH(OH)CH2O(CH2CH2O)xH, worin x grösser als 1 ist, enthalten. 



   Wenn ein langkettiges Epoxyalkan ein Reaktionsteilnehmer ist, kann es durch eine beliebige geeignete Methode erhalten werden. Beispielsweise kann ein Alken unmittelbar in Gegenwart eines Katalysators oxydiert werden, oder ein Chlorhydrin kann mit Natriumhydroxyd umgesetzt werden. In ähnlicher Weise kann es, wenn ein langkettiges Diol ein Reaktionsteilnehmer ist, durch jede geeignete Methode, z. B. die Oxydation und Hydration von Olefinen und die Hydrolyse von Chlorhydrinen erhalten werden. 



   Die folgenden kurzkettigen Polyhydroxy-Reaktionsteilnehmer sind unter anderem im Bereich der obigen Strukturformel I : 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> kurzkettige <SEP> Polyhydroxy <SEP> Reaktionsteilnehmer <SEP> (Strukturformel <SEP> III) <SEP> 
<tb> a <SEP> R'Z <SEP> Name <SEP> Strukturformel
<tb> 1 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> Äthylenglykol <SEP> HOCH2CH2OH
<tb> 1 <SEP> CHOH <SEP> 0 <SEP> Glycerin <SEP> HOCHCH <SEP> (OH) <SEP> CHOH <SEP> 
<tb> 1 <SEP> CHS <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 2-Propandiol <SEP> HOCHCHOHCH <SEP> 
<tb> 1 <SEP> H <SEP> S <SEP> 2-Mercapto-
<tb> äthanol <SEP> HSCHOH
<tb> 1 <SEP> CH2OH <SEP> S <SEP> 3-Mercapto-
<tb> - <SEP> 1, <SEP> 2-propandiol <SEP> HSCHzCH <SEP> (OH) <SEP> CH <SEP> OH <SEP> 
<tb> 1 <SEP> CHS <SEP> S <SEP> 3-Mercapto-
<tb> - <SEP> 2-propanol <SEP> HSCHzCHOHCHs <SEP> 
<tb> 2 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 1,

   <SEP> 3-Propandiol <SEP> HO-CH-CH-CHOH <SEP> 
<tb> 2 <SEP> CHDH <SEP> 0 <SEP> 1,2,4-Butantriol <SEP> HOCH2CH2CH(OH)CH2OH
<tb> 2 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> 1,3-Butylenglykol <SEP> HOCH2CH2CH <SEP> (OH) <SEP> CH
<tb> 
 

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 Tabelle (Fortsetzung) 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> kurzkettige <SEP> Polyhydroxy <SEP> Reaktionsteilnehmer <SEP> (Strukturformel <SEP> III) <SEP> 
<tb> a <SEP> R'Z <SEP> Name <SEP> Strukturformel <SEP> 
<tb> 2 <SEP> H <SEP> S <SEP> 3-Mercapto-
<tb> -i-propanol <SEP> HSCH2CH2CH2OH <SEP> 
<tb> 2 <SEP> CHOH <SEP> S <SEP> 4-Mercapto- <SEP> 
<tb> - <SEP> 1, <SEP> 2-butandiol <SEP> HSCH2CHCH <SEP> (OH) <SEP> CHOH <SEP> 
<tb> 2 <SEP> CH <SEP> S <SEP> 4-Mercapto- <SEP> 
<tb> - <SEP> 2-butanol <SEP> HSCH2CHCH <SEP> (OH) <SEP> CH <SEP> 
<tb> 
 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 
 EMI3.5 
 
B.und Polyolpolyäther, z.

   B.   &alpha;-Decyl-&alpha;'-hydroxyäthylglyceryldiäther   mit der Strukturformel : 
 EMI3.6 
 
 EMI3.7 
 

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   6. Alkoxyhydroxypropansulfonate, z. B. die wasserlöslichen Salze von 3-Dodecyloxy-2-hydroxy-   -l-propansulfonat  
7. Seifen : oberflächenaktive Stoffe gewöhnlich gebildet durch Umsetzung von Ätzalkali mit natürlichen Glycerinfetten   und-ölen,   im allgemeinen in hoher Reinheit hergestellt und von der allgemeinen Molekularformel RCOONa, worin R eine geradkettige Kohlenwasserstoffgruppe mit etwa 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist. 



   Die erfindungsgemässen Verbindungen sind auch Schaumverstärker für nichtionische Detergentien. 



  Die folgenden nichtionischen Detergentien sind unter anderem zur Verwendung mit den erfindungsgemässen Verbindungen geeignet. 



   1. Pluronics, gebildet durch Kondensieren von Propylenoxyd mit Propylenglykol zu einem Molekulargewicht von etwa 600 bis 2500 unter Bildung einer Basis, gefolgt von dem Kondensieren von Äthylenoxyd mit dieser Basis in einem Ausmass von etwa 10 bis etwa 90% der gesamten Molekularbasis. Die USA-Patentschriften Nr. 2, 674, 619 und Nr. 2, 677, 700 beschreiben brauchbare nichtionische Verbindungen. 



   2. Verbindungen, gebildet durch gleichzeitige Polymerisation von Propylenoxyd und Äthylenoxyd, 
 EMI4.1 
 

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 eines Terg-O-Tometer Reinigungsmitteltests geprüft. Dieser Test gibt ein empirisches Mass für die Menge an Schmutz an, welcher aus Stoff unter nachgeahmten Waschbedingungen entfernt wird. Festgesetzte Grössen an Baumwolltuch, beschmutzt in einem Standardverfahren mit einem Standardschmutz, d. h. Staubsaugerstaub, werden in eine Miniaturwaschmaschine gebracht und in Anwesenheit einer gemessenen Menge eines Detergens und Wasser einer Standardhärte gewaschen. Ein Terg-O-Tometer wird beschrieben im Journal of the American Oil Chemists Society, Vol. 27, S. 153 bis 159, Mai [1950]. 



  Nach dem Spülen und Trocknen wird die Reflektanz der Tücher gemessen und mit der Reflektanz der beschmutzten Tücher vor dem Waschen verglichen. 



   Tabelle 1 gibt die Ergebnisse der   Terg-O-Tometer-Teste.   Die Stärke des Reinigungsvermögens wurde bestimmt durch Aufzeichnen der Unterschiede in den Reflektanzablesungen für gewaschene und ungewaschene beschmutzte Tücher. 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Tabelle <SEP> 1
<tb> Stärke <SEP> des
<tb> Verbindung <SEP> (a) <SEP> Reinigungsvermögens <SEP> 
<tb> 2-Hydroxy-cll-c15 <SEP> -alkylglyceryläther <SEP> 8,5
<tb> 2-Hydroxydodecyl-2'-hydroxyäthyläther <SEP> 8,2
<tb> Natrium-Misch-C-C- <SEP> alkylbenzolsulfonat <SEP> (b) <SEP> 6,9
<tb> 
 
 EMI5.2 
 
Dieses Beispiel zeigt, dass die erfindungsgemässen Verbindungen in Ansätzen überlegeneres Reinigungsvermögen im Vergleich mit einer bekannten und in   Haushaltsreinigungsmitteln   viel benutzten Verbindung besitzen. 



   Beispiel 2 : Eine Verbindung, 2-Hydroxydodecylalkylglyceryläther wurde hergestellt durch Zu-   setzen von 160 g (0, 87 Mol) 1, 2-Epoxy-C-C-alkan tropfenweise während 50 min unter Rühren bei 1250 C zu 400 g (4,35 Mol) Glycerin (synthetisches Produkt von 99, 50/o), welches 1, 7 g Stannichlorid   enthält. Kurz nach Beginn des Zusatzes wurde die Lösung wolkig, und zwei Phasen entwickelten sich anschliessend. Die Lösung wurde noch weitere 2 h gerührt. Der Katalysator wurde dann durch Zusatz von 4 g Natriumbicarbonat in 200 ml Wasser neutralisiert, und das Produkt wurde in Wasser und Äther aufgenommen. Die Ätherschicht wurde gewaschen und getrocknet und das Lösungsmittel daraus entfernt, worauf eine Vakuumdestillation folgte. 



   Das Geschirrspülvermögen dieser Verbindung und der Verbindung   2-Hydroxydodecyl-2 I-hydroxy-   äthyläther von Beispiel 1 wurden verglichen mit drei bekannten Verbindungen durch Bestimmen der Anzahl von Tellern, welche mit 1, 5 g jeder Verbindung in knapp 6   l   von 120 Tpm Wasser bei 470 C gewaschen wurden. Die Ergebnisse folgen in Tabelle 2. 



   Tabelle 2 
 EMI5.3 
 
<tb> 
<tb> Anzahl <SEP> der <SEP> gewaschenen
<tb> Verbindung <SEP> Teller
<tb> 2-Hydroxydodecyglyceryläther <SEP> 31
<tb> 2- <SEP> Hydroxydodecyl-2 <SEP> I-hydroxyäthyläther <SEP> 28
<tb> Dodecylphenol-10-äthylenoxyd <SEP> (a) <SEP> 5
<tb> Natriumdodecylbenzolsulfonat <SEP> (b) <SEP> 17
<tb> Natriumlaurylsulfat <SEP> 5
<tb> 
 (a) Die Dodecylkette ist abgeleitet aus Propylentetramer ; die Äthylenoxydkette ist im Durch- schnitt 10 Einheiten lang. 



  (b) Die Dodecylkette ist abgeleitet aus Propylentetramer. 

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   Es ist augenscheinlich aus diesem Beispiel, dass   das Reaktionsprodukt von 1, 2-Epoxydodekan ein   weit überlegeneres Geschirrspülvermögen im Verhältnis zu den viel benutzten   Standarddetergentien   besitzt. 



     Beispiel 3 : Zwei Ä, hylenglykoläther   wurden wie beschrieben in Beispiel 1 unter Verwendung geeigneter   1, 2-Epoxyalkan-Reaktionsteilnehmer gebildet.   Das Geschirrspülvermögen der zwei Äther wurde durch Bestimmen (wie in Beispiel 2) der Anzahl von Tellern, welche mit 1, 8 g eines jeden Äthers, verstärkt mit 0, 49 g Cocosölmonoäthanolamid (CMEA), gewaschen wurden, verglichen. Die Ergebnisse folgen in Tabelle 3. 



   Tabelle 3 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Anzahl <SEP> der <SEP> gewaschenen
<tb> Verbindung <SEP> Teller
<tb> 2-Hydroxydecyl-21-hydroxyäthyläther <SEP> 25
<tb> 2-Hydroxydodecyl-21-hydroxyäthyläther <SEP> 33 <SEP> 
<tb> 
 
Dieses Beispiel zeigt, dass die erfindungsgemässen Verbindungen ausgezeichnetes Geschirrspülvermögen besitzen. 



   Beispiel 4 : Das Geschirrspülvermögen der Äthylenglykoläther von Beispiel 1 mit (Ansatz A) und ohne (Ansatz B) eines Verstärkers wurden gemessen durch Bestimmen der Anzahl von Schüsseln, gewaschen mit 6 g jedes Ansatzes in knapp 6   l   von 120 Tpm Wasser bei etwa 460 C. Tabelle 4 zeigt die Ergebnisse. 



   Tabelle 4 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> Ansatz <SEP> (Gew.-Teile)
<tb> Bestandteile <SEP> A <SEP> B
<tb> 2-Hydroxydodecyl-21-hydroxyäthyläther <SEP> 30 <SEP> 30
<tb> Cocoslmonoäthanolamid <SEP> - <SEP> 8
<tb> Anzahl <SEP> der <SEP> gewaschenen <SEP> Schüsseln <SEP> 32 <SEP> 41
<tb> 
 
Aus diesem Beispiel ist offenbar, dass Verbindungen innerhalb des Bereiches der Erfindung ausgezeichnetes Geschirrspülvermögen allein und auch in Kombination mit einem Verstärker besitzen. 



   Beispiel 5 : Die Verbindung,   &alpha;-Decyl-&alpha;'-hydroxyäthylglyceryldiäther   wurde hergestellt durch   Zusatz von 35 g (0, 16 Mol) Decylglycidyläther zu 40 g (0, 65 Mol) Äthylenglykol, welches 0, 2 ml Stannichlorid enthielt, bei 1250 C während 1/2 h. Die Lösung wurde eine weitere Stunde bei 135 C   gerührt. Natriumcarbonat wurde zugesetzt, um den Katalysator zu zerstören,   überschüssiges   Glykol wurde abgetrieben und der Rückstand destilliert. 



   Der Äthylenglykoläther von Beispiel 1 wurde hergestellt und ein ähnlicher Äthylenglykoläther wurde auch hergestellt mit   der Abänderung,   dass einer der Reaktionsteilnehmer 1,2-Epoxy-C11-C15-alkan war. 



   Diese drei Verbindungen wurden als Schaumverstärker für andere aktive Detergentien, wie in Tabelle 5 angegeben, geprüft. Die Anzahl von gewaschenen Schüsseln für jeden der verschiedenen Ansätze wurde, wie in Beispiel 4 beschrieben, bestimmt. Die Ergebnisse folgen in Tabelle 5. 

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  Tabelle 5 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Ansatz <SEP> (Gew.-Teile)
<tb> Bestandteile <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> H <SEP> 1 <SEP> J <SEP> K <SEP> L <SEP> M
<tb> Ammomum <SEP> Alfol <SEP> 1412-3,1 <SEP> EO <SEP> Sulfat <SEP> (a) <SEP> 30--30 <SEP> 30 <SEP> 
<tb> Lineares <SEP> Alkylatsulfatonat <SEP> (b) <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 30 <SEP> - <SEP> - <SEP> 30 <SEP> 30
<tb> Natribumlaurylsulfat <SEP> (c) <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 30 <SEP> - <SEP> 30
<tb> 2-Hydroxy-C11-15-alkyl-2'-hydroxyäthyläther <SEP> - <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> - <SEP> - <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 2-Hydroxydodecyl-2'-hydroxyäthyläther <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> &alpha;-Decyl-&alpha;

  '-hydroxyäthylglyceryldiäther <SEP> - <SEP> - <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> - <SEP> - <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> - <SEP> -
<tb> (a) <SEP> Ammoniumsalz <SEP> eines <SEP> sulfatierten <SEP> Reaktionsproduktes <SEP> von <SEP> 3, <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> Anteil <SEP> von <SEP> Äthylenoxyd <SEP> und
<tb> 1 <SEP> Mol <SEP> einer <SEP> Mischung <SEP> von <SEP> langkettigen <SEP> primären <SEP> Alkoholen, <SEP> von <SEP> welchen <SEP> etwa <SEP> 2/3 <SEP> 14 <SEP> Kohlenstoffatome <SEP> und
<tb> etwa <SEP> 1/3 <SEP> 12 <SEP> Kohlenstoffatome <SEP> in <SEP> der <SEP> Kohlenwasserstoffkette <SEP> aufweisen.
<tb> 



  (b) <SEP> Natriumalkylbenzolsulfonat, <SEP> worin <SEP> der <SEP> Alkylanteil <SEP> eine <SEP> lineare <SEP> Kohlenwasserstoffkette <SEP> ist,
<tb> bestehend <SEP> aus <SEP> einer <SEP> Mischung <SEP> von <SEP> Kettenlängen <SEP> von <SEP> etwa <SEP> 11 <SEP> bis <SEP> etwa <SEP> 14 <SEP> Kohlenstoffatomen <SEP> (LAS).
<tb> 



  (c) <SEP> Natriumsalz <SEP> von <SEP> sulfatierten <SEP> primären <SEP> Alkoholen <SEP> abgeleitet <SEP> aus <SEP> Cocosöl.
<tb> 



  Anzahl <SEP> der <SEP> gewaschenen <SEP> Schüsseln <SEP> 23 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 35 <SEP> 32 <SEP> 28 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 42 <SEP> 45 <SEP> 17 <SEP> 10 <SEP> 39
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
Es ist aus dem Vorhergehenden ersichtlich, dass die erfindungsgemässen Verbindungen gute Schaumverstärker sind und eine synergistische Wirkung besitzen.

   Das wird gezeigt durch die mit Ansatz D gewaschenen 35 Schüsseln, während insgesamt 31 Schüsseln mit den Ansätzen A und B gewaschen wurden ; durch die mit Ansatz E gewaschenen 32 Schüsseln, während insgesamt 26 Schüsseln mit den Ansätzen A und C gewaschen   wurden ; durch   die mit Ansatz I gewaschenen 42 Schüsseln, während insgesamt 36 Schüsseln mit den Ansätzen F und G gewaschen   wurden ; durch   die mit Ansatz J gewaschenen 45 Schüsseln, während insgesamt 31 Schüsseln mit den Ansätzen F und H gewaschen wurden und durch die mit Ansatz M gewaschenen 39 Schüsseln, während insgesamt 27 Schüsseln mit den Ansätzen K und L gewaschen wurden. Doppelkontrollen mit einem handelsüblichen flüssigen Geschirrspülmittel wurden ausgeführt und 33 und 36 Schüsseln wurden in den zwei Versuchen gewaschen. 



   Beispiel 6 : Ansatz A wurde mit den folgenden Bestandteilen hergestellt- 
Tabelle 6 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Bestandteile <SEP> 0/0 <SEP> 
<tb> Ammoniumlaurylsulfat <SEP> 13, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 2-Hydroxy-C-C-alkyl-2'-hydroxyäthylather <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Oleinisopropanolamid <SEP> 1, <SEP> 0
<tb> Parfüm <SEP> 0,7
<tb> Wasser <SEP> (auf <SEP> 100%)
<tb> 
 
Ansatz A wurde als guter Shampoo befunden. Schäumen, Leichtigkeit von nassem und trockenem Kämmen des Haares und Haarkonditionieren waren ähnlich wie bei einem Standard-Shampooansatz, welcher die gleichen Bestandteile wie Ansatz A enthielt, mit der Ausnahme, dass der Äther durch Caprindiäthanolamid ersetzt wurde. 
 EMI8.2 
 
 EMI8.3 
 
 EMI8.4 
 oder Glycerin-Teilnehmer benutzt wurden. 



   Der Test bezüglich der Dispersion ausgeschiedener Kalkseife besteht im Rühren von 35 cm3 einer 1%igen (Seife plus   Wirkstoff-Lösung   bei 450 C in einem Waring Mischer während 1 min bei 8500 Umdrehungen. Nach 30 sec wird der Schaum gekühlt mit 750 cm3 von 180 Tpm (2 Ca - 1 Mg) Wasser bei 400 C. Die Mischung wird dann weitere 90 sec mit einem mechanischen Rührer gerührt, wonach das System auf seinen Schaum gemessen wird. Es wird schliesslich über ein schwarzes Tuch filtriert und die 

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 Reflektanz auf dem Hunter Reflektometer abgelesen. 



   Die Eigenschaften der obigen Verbindungen folgen in der Tabelle 7. 



   Tabelle 7 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> % <SEP> Verbindung <SEP> (a) <SEP> Schaum <SEP> (d) <SEP> Reflektanzzunahme
<tb> A <SEP> 20 <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> (b) <SEP> 0, <SEP> 7 <SEP> (c)
<tb> A <SEP> 15 <SEP> 2,5 <SEP> 0, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> B <SEP> 20 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> C <SEP> 20 <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> D <SEP> 20 <SEP> 2,5 <SEP> 0,7
<tb> Kontrolle <SEP> 20 <SEP> 4,0 <SEP> 3,7
<tb> 
 
 EMI9.2 
 

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  Tabelle 8 
 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> Germizide <SEP> Aktivität <SEP> nach <SEP> der <SEP> Streak <SEP> Gradient <SEP> Plate <SEP> Methode
<tb> Verbindung <SEP> wirksame <SEP> Mindestkonzentration <SEP> (MEC) <SEP> in <SEP> ppm
<tb> Test <SEP> A <SEP> C. <SEP> albicans <SEP> Chaet. <SEP> globosum
<tb> (Hefe) <SEP> (Schimmel) <SEP> 
<tb> 2-Hydroxydodecylglyceryläther <SEP> 42 <SEP> 28
<tb> Seife <SEP> 5100 <SEP> 200
<tb> Syndet <SEP> (a) <SEP> 2300 <SEP> 335
<tb> Triacetin <SEP> 25000 <SEP> 3550
<tb> Test <SEP> B <SEP> S. <SEP> aureus <SEP> M. <SEP> Candidus <SEP> Str. <SEP> faecalis <SEP> Cand. <SEP> albicans <SEP> E. <SEP> Coli <SEP> Sal.

   <SEP> Choleraesuis
<tb> 2-Hydroxydodecylglycerläther <SEP> 37,4 <SEP> 66,5 <SEP> 30,0 <SEP> 25,6 <SEP> > <SEP> 100 <SEP> > <SEP> 100 <SEP> 
<tb> Trichlorcarbanilid <SEP> (TCC) <SEP> 0,15 <SEP> > 100 <SEP> > 100 <SEP> > 100 <SEP> > 100 <SEP> > 100
<tb> Test <SEP> C <SEP> C. <SEP> albicans <SEP> A. <SEP> niger
<tb> 2-Hydroxydodecyl-2'-hydroxyäthyläther <SEP> 38 <SEP> 36
<tb> ox-Decyl- < x'-hydroxyäthylglyceryldiäther <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 2-Hydroxydodecylglyceryläther <SEP> 52 <SEP> 56
<tb> 
 (a) Handelsübliches Detergens auf der Basis von Natrium-Misch-C-C-polypropylenbenzolsulfonat.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Reinigungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der folgenden Strukturformel EMI11.1 worin bedeuten : R eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen ; Z Sauer- EMI11.2 formel A ein Reaktionsprodukt eines Epoxyds von der Strukturformel B EMI11.3 mit einer Polyhydroxyverbindung von der Strukturformel C EMI11.4 ist, worin bedeuten : R eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen ; Z Sauerstoff oder Schwefel ; a l oder 2 ; b 0 oder 1 ; und R' H, CH2OH oder CH.