AT300817B - Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von BenzodiazepinenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepinen der allgemeinen Formel
EMI1.1
in welcher X Wasserstoff, ein Halogen, die Nitrogruppe oder die Trifluormethylgruppe bedeutet.
Benzodiazepine der allgemeinen Formel I sind bekannt und sind ausgesprochen stark wirksame Tranquillisatoren, Muskelrelaxantia, Antikonvulsiva und Hypnotika.
Benzodiazepine der allgemeinen Formel I wurden bisher durch Umsetzung eines Bromacetylaminobenzophenons der allgemeinen Formel
EMI1.2
in welcher X die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit Ammoniak hergestellt, womit ein Gemisch des gewünschten Benzodiazepins und eines Glycylamidobenzophenons der allgemeinen Formel
EMI1.3
in welcher X die oben angegebene Bedeutung besitzt, erhalten wurde. Aus dem so erhaltenen Reaktionsgemisch wurde das gewünschte Benzodiazepin abgetrennt, worauf das verbleibende Glycylamidobenzophenon durch Erhitzen ebenfalls in das gewünschte Benzodiazepin übergeführt wurde (vgl. deutsche Auslegeschrift 1136709).
Beim Arbeiten nach dem bekannten Verfahren werden jedoch die gewünschten Benzodiazepine nur mit schlechter Ausbeute erhalten, wozu noch kommt, dass die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches sehr schwierig ist, da es beträchtliche Mengen an Nebenprodukten, beispielsweise 3-Amino-4-phenyl-2- (lH)-chinazolinon, enthält.
Es wurde nun gefunden, dass Benzodiazepine der allgemeinen Formel I in hoher Ausbeute und in hoher Reinheit direkt aus Glycylamidobenzophenonen der allgemeinen Formel II erhalten werden können, wenn in Anwesenheit von Dimethylsulfoxyd gearbeitet wird. Dementsprechend ist das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepinen der allgemeinen Formel I dadurch gekennzeichnet, dass ein Glycylamidobenzophenon der allgemeinen Formel
EMI1.4
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
EMI3.2
liegen also äusserst niedrig.
Demgegenüber wird beim Arbeiten gemäss den obigen Beispielen 1 und 2 im Sinne des Reaktionsschemas
EMI3.3
bei Beispiel 1 eine Ausbeute von 85% und bei Beispiel 2 eine Ausbeute von 93, 5% erzielt. Im Rahmen des erfindungsgemässen Verfahrens ist also die erzielbare Ausbeute beträchtlich höher als beim an sich bekannten Verfahren.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepinen der allgemeinen Formel
EMI3.4
in welcher X Wasserstoff, ein Halogen, die Nitrogruppe oder die Trifluormethylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass ein Glycylamidobenzophenon der allgemeinen Formel
EMI3.5
in welcher X die oben angebebene Bedeutung besitzt, in Anwesenheit von Dimethylsulfoxyd cyclisiert wird.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Dimethylsulfoxyd in einer Menge verwendet wird, die ausreichend ist, das Glycylamidobenzophenon (II) zu lösen.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Ringschluss bei einer Temperatur von 20 bis 1000C durchgeführt wird. <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1
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| AT300817B true AT300817B (de) | 1972-08-10 |
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1970
- 1970-11-23 AT AT1054670A patent/AT300817B/de not_active IP Right Cessation
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