AT318824B - Verfahren zur Herstellung von neuem Pyridoxal-α-ketoglutarat oder neuem Pyridoxamin-α-ketoglutarat - Google Patents

Description

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   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuem   Pyridoxal-cx-ketoglutarat   oder neuen Pyri-   doxamin-a-ketoglutarat.   
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   Das Verfahren gemäss der Erfindung zur Herstellung dieser neuen Verbindungen, die als Arzneimittel verwendbar sind, besteht darin, dass   (x-Ketoglutarsäure   und Pyridoxal oder Pyridoxamin getrennt in der geringstmöglichen Menge eines organischen oder anorganischen Lösungsmittels, vorzugsweise Äthanol, vorzugsweise durch Erwärmen, aufgelöst, dann gemischt, gegebenenfalls die erhaltene Lösung konzentriert und das Salz durch Abkühlen oder durch Zusatz eines andern Lösungsmittels ausgefällt wird. 



   Die Erfindung soll an Hand von Beispielen näher erläutert werden. 
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 de Mischung wurde auf den Siedepunkt erhitzt und erforderlichenfalls bei dieser Temperatur filtriert, um die Mischung von möglicherweise in Suspension vorliegenden Feststoffteilchen zu befreien. Die erhaltene Lösung wurde im Kühlschrank aufbewahrt und am folgenden Tag filtriert. Die Ausbeuten schwankten zwischen 70 und   800/0 ;   die Ausfällung kann durch Zusetzen von Äther erhöht werden. 



   Nach Umkristallisieren aus Äthanol wurden weisse Kristalle vom Fp. 127 bis   128 C   erhalten. 



   Analyse für   Cl ! H15 NOs :     ber. :   C 49, 85 H 4, 79 N 4, 47   gef. :   C 50, 26 H 5,53 N 4, 27 
Das Produkt ist in Wasser und in heissen niederen Alkoholen löslich. In unpolaren Lösungsmitteln ist es sehr wenig löslich. Das Verfahrensprodukt ergibt mit   Eisen- (III) -chlorid   eine blutrote Farbe und mit   Kupfer- (Il)..   



  - sulfat eine smaragdgrüne Farbe. 



   Obwohl Äthanol bevorzugt verwendet wird, kann das erfindungsgemässe Verfahren auch mit andern organischen und auch anorganischen Lösungsmitteln durchgeführt werden. 



     Beispiel 2 :   Herstellung des Pyridoxamin-a-ketoglutarats
Es wurden 146, 10 g   (1   Mol)   a-Ketoglutarsäure   in 300 ml heissem Äthanol gelöst und die so erhaltene Lösung mit einer heissen Lösung aus 168, 0 g   (1   Mol) Pyridoxamin in 550 ml Äthanol vereinigt. Die anfallende Mischung wurde auf den Siedepunkt erhitzt und erforderlichenfalls bei dieser Temperatur gefiltert, um die Mischung von möglicherweise in Suspension vorliegenden festen Substanzen zu befreien. Die erhaltene Lösung wurde bis zum folgenden Tag in einem Kühlschrank aufbewahrt und dann filtriert.

   Die Ausbeuten schwankten 
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    ;ber. : C 47, 00   H   6, 02   N 8, 44   gef. :   C 47, 20 H 6, 00 N 8, 54    Magnetisches Kernresonanz-Spektrum (D O) : ri= 7, 40 bis 8, 12 (Methylgruppe des Pyridoxamins und Methylengruppe der Säure), 6,30 (Triplett, den   drei mit einer Methylengruppe, mit einem Stickstoff und mit einer Carboxylgruppe verbundenen tert. Wasser- 
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75(Wasserstoff entsprechend   der cx- Pyridingruppe)   TpM. 



   Das Produkt ist in Wasser und in heissen niederen Alkoholen löslich. In unpolaren Lösungsmitteln ist es sehr wenig löslich. Mit Eisen- (III)-chlorid ergibt das Verfahrensprodukt eine rotbraune Farbe. 



   Die   erfindungsgemäss   erhältlichen Produkte weisen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften auf. Das Salz kann in pharmazeutischen Präparaten als solches oder in Wasser gelöst oder mir organischen oder anorganischen Basen neutralisiert verwendet   werden ; im   letzteren Fall liegen Doppelsalze vor. 



   Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen können zur Steigerung intellektueller Leistungen und zur Behandlung folgender Krankheiten verwendet werden : Änderungen des Charakters, der Sprache und des Verhaltens, Lernschwierigkeiten, Fehlverhalten und Lernverzögerungen im Schulalter, psychisch-physische Beschwerden, Neurasthenien und Neurosen, psychomotorsche Störungen (Gehschwierigkeiten usw., psychogene Appetitlosigkeit, mit Krämpfen verbundene Krankheiten, profilaktische Vor-Anästhesie und Erholung aus der Anästhesie, verschiedene Vergiftungserscheinungen mit Beeinträchtigung des zentralen Nervensystems, Trübungszustände, Erstaunenszustände und Komata verschiedener Ursachen (metabolisch, toxisch, traumatisch, meningoenzephalitisch und durch Gefässbeschädigungen), Schwindelzustände, Übelkeit und Erbrechen, akuter und chronischer Alkoholismus,

   Hepatitis und Zirrhose.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuem Pyridoxal-ct-ketoglutarat oder neuen Pyridoxamin-cx-ketoglutarat, dadurch gekennzeichnet, dass a-Ketoglutarsäure und Pyridoxal oder Pyridoxamin getrennt in der geringstmöglichen Menge eines organischen oder anorganischen Lösungsmittels, vorzugsweise Äthanol, vorzugsweise durch Erwärmen, aufgelöst, dann gemischt, gegebenenfalls die erhaltene Lösung konzentriert und das Salz durch Abkühlen oder durch Zusatz eines andern Lösungsmittels ausgefällt wird.