AT366060B - Verfahren zur herstellung von neuen 2-oxophenyl- alkylphosphonsaeuredimethylestern - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen 2-oxophenyl- alkylphosphonsaeuredimethylesternInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von- neuen 2-0xophenylalkylphosphonsäure- dimethylestern, die als Ausgangsverbindungen für die Herstellung bestimmter neuer Analoge der natürlichen Prostaglandine brauchbar sind. Insbesondere eignen sich die neuen Verbindungen zur Herstellung neuer 15-substi tuierter-w-Pentanorprostaglandine.
Die Prostaglandine sind ungesättigte C-20-Fettsäuren, die mehrere physiologische Wirkungen aufweisen. Beispielsweise sind die Prostaglandine der E- und A-Serie wirksame Vasodilatoren (Bergstrom und Mitarb., Acta Physiol. Scand., 64, 332-333 [1965] und Bergstrom und Mitarb., Life Sci., j, 449-455 [1967]) und erniedrigen den systemischen arteriellen Blutdruck (Vasodepression) bei intra-
EMI1.1
EMI1.2
EMI1.3
worin der Substituent ein Halogenatom, Trifluormethyl, Phenyl-, Niederalkyl- oder Niederalkoxyrest ist, n eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeuten, wobei wenn Ar einen Phenyl-, substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet n 0 oder 1 ist, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen Niederalkylester der allgemeinen Formel
EMI1.4
worin Ar und n die oben genannte Bedeutung besitzen,
mit einem Methylphosphonsäuredimethylester der Formel
EMI1.5
umsetzt.
Die neuen erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen sind wertvolle Ausgangsverbindungen für die Herstellung von neuen Prostaglandinen.
Beispiel 1: 2-Oxo-3-phenylpropylphosphonsäuredimethylester
Eine Lösung von 6, 2 g (50 mMol) Methylphosphonsäuredimethylester (Aldrich) in 125 ml
EMI1.6
im Verlauf von 20 min tropfenweise 7, 5 g (50,0 Mol) Methyl-phenylacetat bei einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt, dass die Reaktionstemperatur unterhalb von-70 C gehalten wurde. Nach 3, 5 h bei-78 C wurde das Reaktionsgemisch auf Umgebungstemperatur erwärmt, mit 6 ml Essigsäure neutralisiert und durch Rotationsverdampfung (Nasserdampf) zu einem weissen Gel eingedampft.
Das gelatinöse Material wurde in 75 ml Wasser aufgenommen, die wässerige Phase wurde dreimal
EMI1.7
<Desc/Clms Page number 2>
und destilliert, wobei bei einem Siedepunkt von 134 bis 135 C und einem Druck < 0,13 mbar, 3, 5 g der Titelverbindung erhalten wurden, was einer Ausbeute von 29% entsprach.
Das NMR-Spektrum (CD1,) zeigte ein Dublette zentriert bei 3, 72 6 (J = 11, 5 cps, 6H) für
EMI2.1
EMI2.2
Tetrahydrofuran wurde unter trockener Stickstoffatmosphäre auf -78OC abgekühlt. Die gerührte Phosphonatlösung wurde tropfenweise während 30 min mit 265 ml einer 2, 34 m Lösung von n-Butyllithium in Hexan mit einer solchen Geschwindigkeit versetzt, dass die Reaktionstemperatur niemals-65 C überschritt. Nach weiterem 5minütigem Rühren bei-78 C wurden 41 g (300 mMol) Methylbenzoat tropfenweise mit einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt, dass die Reaktionstemperatur auf weniger als-70 C gehalten wurde (10 min). Nach 1 h bei-78 C liess sich das Reaktionsgemisch auf Urngebungstemperatur erwärmen.
Sodann wurde mit 35 ml Essigsäure neutralisiert, und durch Rotationsverdampfung wurde das Reaktionsgemisch zu einem weissen Gel eingeengt. Das gelatinöse Material wurde in 75 ml Wasser aufgenommen, die wässerige Phase wurde dreimal mit je 300 ml Äther extrahiert, die vereinten organischen Extrakte wurden mit 50 cm3 Wasser rückgewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und zu einem rohen Rückstand eingeengt (Wasserstrahlpumpe), wobei bei der Destillation 35 g (29% Ausbeute) 2-Oxo-2-phenyläthylphosphonsäuredimethylester vom Siedepunkt 130 bis 135 C (0, 04 mm) erhalten wurden.
Das NMR-Spektrum (CDCI ) zeigte ein bei 3,78 # (J = 11, 5 cps, 6H) zentriertes Dublette für (CHjOh-PO-, ein bei 3, 63 6 (J = 23 Hz/s, 2H) zentriertes Dublette für CO-CH2-PO- und ein Multiplett bei 7, 3-8, 2 6 (5H) für C. Hs-.
Beispiel 3 : 2-0xo-3- (ss-naphthyl)-propylphosphonsäuredimethylester
Unter einer Atmosphäre von trockenem Stickstoff wurde eine Lösung von 74, 5 g (0, 6 Mol) Methylphosphonsäuredimethylester in 750 cm3 trockenem Tetrahydrofuran auf-78 C gekühlt. Zu der gerührten Lösung wurden innerhalb von 40 min tropfenweise 265 cm 3 einer 2, 34 m-Lösung von n-Butyllithium in Hexan mit einer solchen Geschwindigkeit gegeben, dass die Temperatur nicht über - 65 C anstieg. Nach weiterem 5minütigem Rühren bei-78 C wurden 60 g (0, 3 Mol) 2- -Naphthyl)- - essigsäuremethylester tropfenweise mit einer solchen Geschwindigkeit zugegeben, dass die Temperatur unter -700C blieb (10 min).
Nach 3 1/2 h Reaktionszeit bei-78 C wurde das Reaktionsgemisch mit 35 cm3 Essigsäure neutralisiert und zu einem weissen Gel rotationsverdampft. Das gelatinöse Material wurde in 75 cm" Wasser aufgenommen, die wässerige Phase dreimal mit je 200 cm3 Methylenchlorid extrahiert, die vereinigten organischen Extrakte mit 50 cm3 Wasser gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet, zu einem rohen Rückstand konzentriert (Wasserstrahlvakuum) und
EMI2.3
EMI2.4
Kp. :7, 18 - 7,92 # (7H) für C" H7'
Die Verbindung ist ein geeignetes Ausgangsprodukt für die Herstellung von 16- (ss-Naphthyl)- - w-tetranorprostaglandinen der A-, E- oder F-Serie.
Beispiel 4: 2-Oxo-3-(2-thienyl)-propylphosphonsäuredimethylester
Unter trockenem Stickstoff wurde eine Lösung von 37, 2 g (0, 3 Mol) Methylphosphonsäuredi-
EMI2.5
wurden innerhalb von 18 min tropfenweise 194 cm3 einer 1,6 m-Lösung von n-Butyllithium in n-Hexan mit solch einer Geschwindigkeit gegeben, dass die Temperatur nicht über -65OC anstieg.
Nach weiterem 5minütigem Rühren bei-78 C wurden 23, 4 g (0, 15 Mol) 2-92-Thienyl)-essigsäuremethylester tropfenweise mit solch einer Geschwindigkeit zugegeben, dass die Temperatur unterhalb
<Desc/Clms Page number 3>
von-70 C blieb (20 min). Nach 3 1/2 h bei-78 C wurde das Gemisch auf Raumtemperatur anwärmen gelassen, mit 6 cm3 Essigsäure neutralisiert und zu einem weissen Gel rotationsverdampft. Das gelatinöse Material wurde in 75 cm3 Wasser aufgenommen, die Wasserphase dreimal mit je 100 cm3 Chloroform extrahiert, die vereinigten organischen Extrakte mit 50 cm3 H 2 0 gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet, im Wasserstrahlvakuum zu einem Rohprodukt konzentriert und dieses destilliert.
Erhalten wurden 4, 8 g 2-Oxo-3-(2-thienyl)-propylphosphonsäuredimethylester (2d), Kp. : 150 bis 1520C ( < 0,66 mbar).
EMI3.1
EMI3.2
7 ôKMR-Spektrum : 3, 65 ô (J = 11 cps), 3, 1 ô (J = 24 cps).
Beispiel 5: 2-Oxo-4-(2-thienyl)-butylphosphonsäuredimethylester
Unter trockenem Stickstoff wurde eine Lösung von 11, 6 g (94 mMol) Methylphosphonsäuredimethylester (Aldrich) in 130 cm3 trockenem Tetrahydrofuran auf-78 C gekühlt. Zu der gekühlten Lösung wurden innerhalb von 18 min tropfenweise 43 cm3 einer 2,26 m-Lösung von n-Butyllithium in Hexan (Alfa Inorganics, Inc.) mit solch einer Geschwindigkeit gegeben, dass die Reaktionstemperatur nicht über -65OC anstieg. Nach weiterem 5minütigem Rühren bei-78 C wurden 8, 0 g (47 mMol)
EMI3.3
tionsgemisch auf Raumtemperatur anwärmen gelassen, mit 5 cm3 Essigsäure neutralisiert und zu einem weissen Gel rotationsverdampft.
Das gelatinöse Material wurde in 75 cm3 Wasser aufgenommen, die wässerige Phase dreimal mit je 100 cm3 Chloroform extrahiert, die vereinigten organischen Extrakte mit 50 cm3 Wasser gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und im Wasserstrahlvakuum
EMI3.4
EMI3.5
bis 7, 4 6 (3H) für die Thienylringprotonen.
Beispiel 6: 2-Oxo-4-(2-furyl)-butylphosphonsäuredimethylester
Unter trockenem Stickstoff wurde eine Lösung von 25 g (0, 21 Mol) Methylphosphonsäuredimethylester in 300 cm3 trockenem Tetrahydrofuran auf-78 C gekühlt. Zu dieser gerührten Lösung wurden innerhalb von 18 min 80 cm3 einer 2, 67 m-Lösung von n-Butyllithium in Hexan mit solch einer Geschwindigkeit getropft, dass die Reaktionstemperatur nicht über -65OC anstieg. Es wurde dann weitere 5 min bei-78 C gerührt. Anschliessend wurden 16, 0 g (0, 104 Mol) 3- (2-Furyl)-propionsäuremethylester mit solch einer Geschwindigkeit zugetropft, dass die Reaktionstemperatur unter
EMI3.6
Gel rotationsverdampft.
Das gelatinöse Material wurde in 75 cm3 Wasser aufgenommen, die wässerige Phase dreimal mit je 100 cm3 Chloroform extrahiert, die vereinigten organischen Extrakte mit 50 cm3 Wasser gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und im Wasserstrahlvakuum zu einem rohen Rückstand konzentriert. Durch Destillieren des Rückstandes bei 148 bis 150 C (0, 66 mbar) wurden 8, 4 g der obengenannten Verbindung erhalten.
EMI3.7
EMI3.8
EMI3.9
<Desc/Clms Page number 4>
Weitere Verbindungen :
EMI4.1
EMI4.2
<tb>
<tb> Ar <SEP> n <SEP> Kp./Fp. <SEP> (C) <SEP> (a) <SEP> KMR-Daten <SEP> (Jcps)
<tb> (c) <SEP> ! <SEP> (d)
<tb> o-Tolyl <SEP> 1 <SEP> 155 <SEP> - <SEP> 163 <SEP> (0, <SEP> 05 <SEP> mm) <SEP> 1 <SEP> 3, <SEP> 75 <SEP> (11, <SEP> 5) <SEP> 3, <SEP> 10 <SEP> (23)
<tb> ss-Naphthyl <SEP> 1 <SEP> 195 <SEP> - <SEP> 200 <SEP> (1 <SEP> mm) <SEP> 6 <SEP> 3, <SEP> 72 <SEP> (11, <SEP> 5) <SEP> 3, <SEP> 09 <SEP> (22)
<tb> a-Naphthyl <SEP> 1 <SEP> (b) <SEP> 6 <SEP> 3, <SEP> 75 <SEP> (11, <SEP> 5) <SEP> 3, <SEP> 06 <SEP> (23)
<tb> 2-Äthylphenyl <SEP> 1 <SEP> (b) <SEP> 1 <SEP> 3, <SEP> 83 <SEP> (11) <SEP> 3, <SEP> 15 <SEP> (23)
<tb> p-Biphenyl <SEP> 1 <SEP> F. <SEP> :
<SEP> 56-58 <SEP> (b) <SEP> 6 <SEP> 3, <SEP> 79 <SEP> (11, <SEP> 5) <SEP> 3, <SEP> 12 <SEP> (23)
<tb> ss-Naphthyl <SEP> 0 <SEP> (b) <SEP> 4 <SEP> 3, <SEP> 80 <SEP> (11, <SEP> 5) <SEP> 3, <SEP> 79 <SEP> (23)
<tb>
(a) Verbindung ist nach dem angegebenen Beispiel hergestellt worden.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- (b) Gereinigt durch Säulenchromatographieren. EMI4.3 EMI4.4 -C-CHPATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Oxophenylalkylphosphonsäuredimethylestern der allgemeinen Formel EMI4.5 EMI4.6 worin der Substituent ein Halogenatom, Trifluormethyl, Phenyl-, Niederalkyl- oder Niederalkoxyrest ist, n eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeuten, wobei wenn Ar einen Phenyl-, substituierten Phenyl-oder Naphthylrest bedeutet n 0 oder 1 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Niederalkylester der allgemeinen Formel EMI4.7 worin Ar und n die oben genannte Bedeutung besitzen, mit einem Methylphosphonsäuredimethylester der Formel umsetzt. EMI4.8 **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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Family Applications (1)
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| AT (1) | AT366060B (de) |
-
1976
- 1976-12-30 AT AT987276A patent/AT366060B/de not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Publication date |
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| ATA987276A (de) | 1981-07-15 |
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