AT366660B - Verfahren zur herstellung neuer allylamine - Google Patents

Verfahren zur herstellung neuer allylamine

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AT366660B
AT366660B AT381080A AT381080A AT366660B AT 366660 B AT366660 B AT 366660B AT 381080 A AT381080 A AT 381080A AT 381080 A AT381080 A AT 381080A AT 366660 B AT366660 B AT 366660B
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Sandoz Ag
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Allylamine der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin a)   R,   für eine Gruppe der Formeln 
 EMI1.2 
 und R2 für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe stehen oder R, und R2 gemeinsam mit 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 bilden, wobei R, und   Re   gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Halogen, die Trifluormethyl-, die Hydroxy-, die Nitro-, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe bedeuten,   Re   für eine niedere Alkyl-, die Hydroxy-, eine niedere Alkoxygruppe, Halogen oder Wasserstoff steht, s eine ganze Zahl von 3 bis 5, t eine ganze Zahl von 2 bis 4 und p eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten, R3 für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe,   R   für eine Cycloalkylalkyl-, eine Alkyl-, eine Alkenyl- oder eine Alkinylgruppe,

   Rs für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, X für Sauerstoff, Schwefel, eine   N-R'9 -Gruppe,   wobei   R'9   für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe steht ; oder   eine - (CH 2) r-Gruppe,   wobei r eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, und   R g   für einen aromatischen fünfgliedrigen Heterocyclus, der Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff einoder mehrfach als Heteroatome enthalten und der gegebenenfalls durch Halogen, die Hydroxy-, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe substituiert ist, oder für eine Gruppe der Formeln 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 ganze Zahl von 0 bis 4, n eine ganze Zahl von 0 bis 3 und o eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeuten,   R für   eine niedere Alkyl-, eine Alkoxycarbonyl-, eine Alkenyl-, eine Alkinyl-,

   eine Phenyloder eine Phenylalkylgruppe steht, q eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet,   R   und RI, gleich oder verschieden sind und je für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe stehen,    R'7      und RI,   gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Halogen, die Trifluormethyl-, die Hydroxy-, die Nitro-, eine niedere Alkyl- oder eine niedere Alkoxygruppe bedeuten, stehen, wobei   R 17   und R nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, mit der Massgabe, dass R, nicht die Bedeutung 
 EMI2.3 
 gliedrigen Heterocyclus, der Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff ein-oder mehrfach als Heteroatome enthalten und der gegebenenfalls durch Halogen, die Hydroxy-, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe substituiert ist, oder für eine Gruppe der Formeln (IIIa) bis (IIIg), wobei R, bis   R, m,

     n, o und q obige Bedeutung besitzen, stehen, und ihrer Säureadditionssalze. 



   Erfindungsgemäss gelangt man zu den Verbindungen der Formel (I), indem man eine Verbindung der Formel 
 EMI2.4 
 
 EMI2.5 
 

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   Die Verbindungen der Formel (I) können in ihre Säureadditionssalze überführt werden und umgekehrt. 



   Bei der Herstellung der Verbindungen der Formel (I) können Isomerengemische erhalten werden, die nach an sich bekannten Methoden aufgetrennt werden können. 



   Die als Substituenten aufscheinenden niederen Alkylgruppen besitzen vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome und bedeuten insbesondere die   Methyl-oder Äthylgruppe ;   die Alkenyl- oder Alkinylgruppen besitzen vorzugsweise 3 bis 6, insbesondere 3 oder 4 Kohlenstoffatome und bedeuten beispielsweise die Allylgruppe ; in der Cycloalkylalkylgruppe besitzt der Cycloalkylteil vorzugsweise 3 bis 6, insbesondere 3 bis 4 und der Alkylteil vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome. Die durch R dargestellte Cycloalkylgruppe besitzt vorzugsweise 3 bis 6, insbesondere 5 oder 6 Kohlenstoffatome. Die durch R, dargestellte Alkylgruppe besitzt vorzugsweise 1 bis 12, insbesondere 2 bis 8 Kohlenstoffatome, die Aralkylgruppe bedeutet vorzugsweise die Benzylgruppe. 



   Die Verbindungen der Formel (I) besitzen vorteilhafte chemotherapeutische Eigenschaften, insbesondere zeigen sie bei lokaler oder oraler Anwendung eine antimykotische Wirkung. Diese Wirkung konnte durch Untersuchungen in vitro unter Verwendung verschiedener Gattungen und Arten von Myceten sowie in vivo am experimentellen Hautmykose-Modell am Meerschweinchen nachgewiesen werden. Bei diesem Modell wird die Substanz in Polyäthylenglykol aufgenommen und 7 Tage hindurch einmal täglich auf der infizierten Hautoberfläche verrieben. Die antimykotische Wirkung konnte ab einer Konzentration von 0, 1 bis 0,6% festgestellt werden. Die orale Wirksamkeit wurde in vivo am Meerschweinchen-Trichophytie-Modell in einem Dosisbereich ab zirka 50 bis 100 mg/kg Körpergewicht nachgewiesen. 



   Für die Anwendung hängt die zu verabreichende Dosis von der verwendeten Verbindung und der Verabreichungsart sowie der Behandlungsart ab. Man erhält bei grösseren Säugetieren zufriedenstellende Ergebnisse bei Verabreichung einer täglichen Dosis von zirka 500 bis 2000 mg. Diese Menge kann gegebenenfalls in entsprechend kleineren Dosen zwei-bis viermal täglich oder in Retardform gegeben werden. Die Verbindungen der Formel (I) können in Form der freien Basen oder in Form pharmazeutisch unbedenklicher Säureadditionssalze verwendet werden, wobei die Salze grössenordnungsmässig die gleiche Wirksamkeit besitzen wie die entsprechenden freien Basen. Geeignete Säureadditionssalze sind   z. B.   die Hydrochloride, Hydrogenfumarate und   Naphthalin-1, 5-disulfonate.   



   Die Verbindungen der Formel (I) können oral oder parenteral verabreicht werden. Bei der Herstellung entsprechender Verabreichungsformen können die Verbindungen der Formel (I) mit entsprechenden   Träger- und   Hilfsstoffen wie Lactose, Maisstärke, Talk, Magnesiumstearat usw. vermischt werden. Die Verbindungen der Formel   (I)   können auch in Form von Salben oder Tinkturen verabreicht werden. 



   Die Ausgangsverbindungen der Formel (IV) sind neu und können erhalten werden, indem man eine Verbindung der Formel 
 EMI3.1 
 worin   R"     R, R   und   R   obige Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der Formel 
 EMI3.2 
 worin   R obige   Bedeutung besitzt, und einer Verbindung der Formel   R.-CHO, (VII)    worin Rs obige Bedeutung besitzt, unter den Reaktionsbedingungen einer Mannichreaktion umsetzt. 



   Die Verbindungen der Formel 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
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 EMI4.3 
 
 EMI4.4 
 
 EMI4.5 
 
 EMI4.6 
 

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 EMI5.1 
 
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 EMI6.2 
 

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 EMI8.2 
 

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 EMI9.2 
 
 EMI9.3 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 Tabelle II (Fortsetzung) 
 EMI10.1 
 
 EMI10.2 
 
Die Kenndaten der NMR-Spektren für die als Öl erhaltenen Verbindungen sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst   (CDCl)   : 
 EMI10.3 
 
<tb> 
<tb> Beispiel
<tb> 0, <SEP> 8-2, <SEP> 2 <SEP> ppm <SEP> (11) <SEP> ; <SEP> 2, <SEP> 2 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (3) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (2) <SEP> ;

   <SEP> 
<tb> 1 <SEP> 3, <SEP> 85 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 7, <SEP> 9 <SEP> ppm <SEP> (6) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 8, <SEP> 3 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (1).
<tb> 



  0, <SEP> 7- <SEP> 1, <SEP> 8 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (9) <SEP> ; <SEP> 2, <SEP> 25 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (3) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 3, <SEP> 2 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 9 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> ppm <SEP> D <SEP> (l) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 3 <SEP> 6, <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 7, <SEP> 2 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (1) <SEP> ; <SEP> 7, <SEP> 3-7, <SEP> 9 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (6) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 8, <SEP> 3 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (1) <SEP> ; <SEP> 4, <SEP> 1 <SEP> ppm <SEP> T <SEP> (2).
<tb> 



  0, <SEP> 8-1, <SEP> 8 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (15) <SEP> ; <SEP> 2, <SEP> 3 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (3) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 3, <SEP> 25 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (2); <SEP> 3, <SEP> 95 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (1) <SEP> ; <SEP> 4, <SEP> 1 <SEP> ppm <SEP> T <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 4 <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (1) <SEP> ; <SEP> 6, <SEP> 9-7, <SEP> 2 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (l) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 7, <SEP> 4-7, <SEP> 9 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (6) <SEP> ; <SEP> 8, <SEP> 2-8, <SEP> 4 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (1).
<tb> 



  2, <SEP> 3 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (3) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 2 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 9 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 5 <SEP> 5, <SEP> 15 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 6, <SEP> 1 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (l) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 6, <SEP> 9-7, <SEP> 9 <SEP> M <SEP> ppm <SEP> (13) <SEP> ; <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (1).
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 
 EMI11.2 
 
<tb> 
<tb> Beispiel
<tb> 2, <SEP> 28 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (3) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 28 <SEP> ppm <SEP> T <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 94 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 7 <SEP> 6, <SEP> 25 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (4) <SEP> ; <SEP> 7, <SEP> 42 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (arom).
<tb> 



  1 <SEP> - <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (7); <SEP> 2, <SEP> 2 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (3) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 9 <SEP> 3, <SEP> 85 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 6, <SEP> 4-6, <SEP> 8 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (4) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 7, <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 7, <SEP> 9 <SEP> ppm <SEP> (6); <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (1).
<tb> 



  2, <SEP> 3 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (3) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 35 <SEP> ppm <SEP> D <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 10 <SEP> 7, <SEP> 0-8, <SEP> 0 <SEP> ppm <SEP> (9) <SEP> ; <SEP> 8, <SEP> 2-8, <SEP> 4 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (l) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 8, <SEP> 55 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (1).
<tb> 



  2, <SEP> 3 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (3) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 25 <SEP> ppm <SEP> D <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 95 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 11 <SEP> 6, <SEP> 2-6, <SEP> 7 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 7, <SEP> 0-7, <SEP> 8 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (8) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 8, <SEP> 2-8, <SEP> 7 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (3).
<tb> 



  0, <SEP> 8-1, <SEP> 5 <SEP> ppm <SEP> (7) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 0-3, <SEP> 3 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 14 <SEP> 3, <SEP> 2 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (3) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 15 <SEP> ppm <SEP> D <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 9 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 5, <SEP> 5-6, <SEP> 4 <SEP> ppm <SEP> (4) <SEP> ; <SEP> 7, <SEP> 2-8, <SEP> 4 <SEP> ppm <SEP> (7).
<tb> 



  0, <SEP> 8-2, <SEP> 2 <SEP> ppm <SEP> (11) <SEP> ; <SEP> 2, <SEP> 2 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (3) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 15 <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 85 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 7, <SEP> 3-7, <SEP> 9 <SEP> ppm <SEP> (6) <SEP> ; <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (1).
<tb> 



  6= <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> (m,1H); <SEP> 7, <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> (m, <SEP> 6H); <SEP> 6, <SEP> 74 <SEP> (m, <SEP> 1H);
<tb> 17 <SEP> 6, <SEP> 45 <SEP> (d, <SEP> 1H); <SEP> 6, <SEP> 18 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 5, <SEP> 85 <SEP> (dt, <SEP> 1H) <SEP> 3, <SEP> 94 <SEP> (s, <SEP> 2H);
<tb> 3, <SEP> 22 <SEP> (d, <SEP> 2H) <SEP> : <SEP> 2, <SEP> 26 <SEP> (s, <SEP> 3H).
<tb> 



  6= <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> (m, <SEP> 1H) <SEP> ; <SEP> 7, <SEP> 2-7, <SEP> 9 <SEP> (6H) <SEP> ; <SEP> 6, <SEP> 45 <SEP> (d, <SEP> 1H) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 19 <SEP> 5, <SEP> 5-5, <SEP> 85 <SEP> (m, <SEP> 2H) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 86 <SEP> (s, <SEP> 2H), <SEP> 3, <SEP> 15 <SEP> (d, <SEP> 2H) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 2, <SEP> 2 <SEP> (s, <SEP> 3H); <SEP> 2, <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 2, <SEP> 6 <SEP> (4H); <SEP> 1, <SEP> 7 <SEP> - <SEP> 2, <SEP> 1 <SEP> (2H).
<tb> 



  6= <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 8,3 <SEP> (m, <SEP> 1H); <SEP> 7, <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 7, <SEP> 9 <SEP> (7H); <SEP> 6, <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 6, <SEP> 5 <SEP> (m, <SEP> 2H);
<tb> 21 <SEP> 5, <SEP> 84 <SEP> (d, <SEP> 1H); <SEP> 4, <SEP> 2 <SEP> (qua, <SEP> 2H); <SEP> 3, <SEP> 9 <SEP> (s, <SEP> 2H); <SEP> 3, <SEP> 2 <SEP> (d, <SEP> 2H) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 2, <SEP> 24 <SEP> (s, <SEP> 3H) <SEP> ; <SEP> 1, <SEP> 28 <SEP> (t, <SEP> 3H).
<tb> 



  1, <SEP> 6-1, <SEP> 9 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (4) <SEP> ; <SEP> 2, <SEP> 2 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (3) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 2, <SEP> 7- <SEP> 2, <SEP> 9 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (4) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 2 <SEP> ppm <SEP> D <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 22 <SEP> 3, <SEP> 45 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 6, <SEP> 1-6, <SEP> 7 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 6, <SEP> 9-7, <SEP> 5 <SEP> ppm <SEP> (8). <SEP> 
<tb> 



  6= <SEP> 6, <SEP> 9-7, <SEP> 2 <SEP> (4H) <SEP> ; <SEP> 6, <SEP> 16 <SEP> (d, <SEP> 1H) <SEP> ; <SEP> 5, <SEP> 4-5, <SEP> 8 <SEP> (2H) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 23 <SEP> 3, <SEP> 4 <SEP> (s. <SEP> 2H): <SEP> 3, <SEP> 06 <SEP> (d, <SEP> 2H), <SEP> 2, <SEP> 8 <SEP> (m, <SEP> 4H), <SEP> 2, <SEP> 17 <SEP> (s, <SEP> 3H);
<tb> 2, <SEP> 0-2, <SEP> 3 <SEP> (4H) <SEP> ; <SEP> 1, <SEP> 4-1, <SEP> 9 <SEP> (8H). <SEP> 
<tb> 



  1, <SEP> 6-2, <SEP> 1 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (4) <SEP> ; <SEP> 2, <SEP> 35 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (3) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 24 <SEP> 2, <SEP> 2-3, <SEP> 4 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (7) <SEP> ; <SEP> 6, <SEP> 0-6, <SEP> 6 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 7, <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 7, <SEP> 4 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (9).
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 Tabelle (Fortsetzung) 
 EMI12.1 
 
<tb> 
<tb> Beispiel
<tb> 2, <SEP> 3 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (3) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 25 <SEP> ppm <SEP> D <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 9 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (2),
<tb> 25 <SEP> 6, <SEP> 2-6, <SEP> 7 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 7, <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> ppm <SEP> (9) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 8, <SEP> 2 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (2); <SEP> 8,85 <SEP> ppm <SEP> D <SEP> (1).
<tb> 



  2, <SEP> 3 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (3) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 25 <SEP> ppm <SEP> D <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 8 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 26 <SEP> 6, <SEP> 2-6, <SEP> 7 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (2) <SEP> : <SEP> 7, <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> ppm <SEP> (8) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 7, <SEP> 8-8, <SEP> 0 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (2).
<tb> 



  # <SEP> = <SEP> 8,3 <SEP> (m, <SEP> 1H) <SEP> ; <SEP> 7, <SEP> 3-7, <SEP> 9 <SEP> (6H) <SEP> ; <SEP> 6, <SEP> 5 <SEP> (d, <SEP> 1H) <SEP> ; <SEP> 5, <SEP> 8 <SEP> (dt, <SEP> 1H) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 28 <SEP> 3, <SEP> 91 <SEP> (m, <SEP> 2H) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 25 <SEP> (d, <SEP> 2H) <SEP> ; <SEP> 2, <SEP> 25 <SEP> (s, <SEP> 3H) <SEP> ; <SEP> 1, <SEP> 75 <SEP> (s, <SEP> 3H) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 1, <SEP> 3-2, <SEP> 8 <SEP> (7H) <SEP> ; <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> (d, <SEP> 3H).
<tb> 



  # <SEP> = <SEP> 8,3 <SEP> (m, <SEP> 1H); <SEP> 7, <SEP> 7 <SEP> - <SEP> 7, <SEP> 9 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 7, <SEP> 7 <SEP> (m, <SEP> 4H);
<tb> 29 <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 6, <SEP> 7 <SEP> (m, <SEP> 5H) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 94 <SEP> (s, <SEP> 2H); <SEP> 3, <SEP> 91 <SEP> (qua, <SEP> 2H);
<tb> 3, <SEP> 26 <SEP> (d, <SEP> 2H); <SEP> 2, <SEP> 27 <SEP> (s, <SEP> 3H) <SEP> ; <SEP> 1, <SEP> 33 <SEP> (t, <SEP> 3H).
<tb> 



  1, <SEP> 2 <SEP> ppm <SEP> T <SEP> (3) <SEP> ; <SEP> 2, <SEP> 25 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (3) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 2 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 3, <SEP> 9 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 4, <SEP> 2 <SEP> ppm <SEP> QA <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> ppm <SEP> D <SEP> (l) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 30 <SEP> 6, <SEP> 85-7, <SEP> 2 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (1) <SEP> ; <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 7, <SEP> 9 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (6) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 8, <SEP> 2 <SEP> ppm <SEP> (1).
<tb> 



  6 <SEP> = <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> (m, <SEP> 1H) <SEP> ; <SEP> 7, <SEP> 0-7, <SEP> 4 <SEP> (8H) <SEP> ; <SEP> 6, <SEP> 6 <SEP> (s, <SEP> 1H) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 31 <SEP> 6, <SEP> 2-6, <SEP> 6 <SEP> (m, <SEP> 2H) <SEP> ; <SEP> 3,86 <SEP> (s, <SEP> 2H); <SEP> 3, <SEP> 18 <SEP> (d, <SEP> 2H) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 3, <SEP> 02 <SEP> (s, <SEP> 3H); <SEP> 2, <SEP> 28 <SEP> (s, <SEP> 3H).
<tb> 



  6 <SEP> = <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> (m, <SEP> 1H); <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> (m, <SEP> 6H); <SEP> 6, <SEP> 7 <SEP> - <SEP> 7, <SEP> 05 <SEP> (m, <SEP> 1H) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 35 <SEP> 5, <SEP> 9 <SEP> (d, <SEP> 1H) <SEP> ; <SEP> 4, <SEP> 1 <SEP> (t, <SEP> 2H) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 8-4, <SEP> 0 <SEP> (m, <SEP> 1H) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 3, <SEP> 1-3, <SEP> 5 <SEP> (m, <SEP> 3H); <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 2, <SEP> 8 <SEP> (dd, <SEP> 1H).
<tb> 



  36 <SEP> # <SEP> = <SEP> 7, <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> (12H); <SEP> 6, <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 6, <SEP> 8 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 3, <SEP> 4 <SEP> (d, <SEP> 1H);
<tb> 2, <SEP> 95 <SEP> - <SEP> 3, <SEP> 1 <SEP> (m, <SEP> 1H); <SEP> 5, <SEP> 9 <SEP> $3H); <SEP> 3, <SEP> 7 <SEP> - <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> (1H); <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 3, <SEP> 5
<tb> 6 <SEP> = <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> (1H); <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> (6H); <SEP> 5, <SEP> 9 <SEP> (d, <SEP> 1H, <SEP> J <SEP> = <SEP> 16 <SEP> Hz) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 37 <SEP> 5, <SEP> 2-5, <SEP> 6 <SEP> (m, <SEP> 3H); <SEP> 3, <SEP> 7 <SEP> - <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> (1H); <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> (m, <SEP> 3H) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 2, <SEP> 4-2, <SEP> 7 <SEP> (dd, <SEP> 1H).
<tb> 



  6 <SEP> = <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> (br.s, <SEP> 1H); <SEP> 6, <SEP> 8 <SEP> - <SEP> 7, <SEP> 9 <SEP> (10H); <SEP> 5, <SEP> 8 <SEP> - <SEP> 6, <SEP> 4 <SEP> (2H);
<tb> 38 <SEP> 3, <SEP> 65-3, <SEP> 95 <SEP> (lH) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 15-3, <SEP> 25 <SEP> (m, <SEP> 2H) <SEP> ; <SEP> 2, <SEP> 65 <SEP> (2d, <SEP> 1H) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 1, <SEP> 3-2, <SEP> 4 <SEP> (m, <SEP> 7H).
<tb> 



  39 <SEP> 6 <SEP> = <SEP> 8, <SEP> 2-8, <SEP> 6 <SEP> (3H) <SEP> ; <SEP> 7, <SEP> 0-7, <SEP> 9 <SEP> (8H) <SEP> ; <SEP> 6, <SEP> 2 <SEP> (m, <SEP> 2H) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 3, <SEP> 8-4, <SEP> 0 <SEP> (1H) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 15-3, <SEP> 45 <SEP> (2H) <SEP> ; <SEP> 1, <SEP> 2-2, <SEP> 8 <SEP> (8H).
<tb> 



  6 <SEP> = <SEP> 8, <SEP> 15-8, <SEP> 25 <SEP> (m, <SEP> 1H); <SEP> 7,8 <SEP> - <SEP> 7, <SEP> 9 <SEP> (m, <SEP> 1H) <SEP> ; <SEP> 7, <SEP> 1-7, <SEP> 6 <SEP> (8H) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 40 <SEP> 6, <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 6, <SEP> 8 <SEP> (2H); <SEP> 3, <SEP> 15 <SEP> - <SEP> 3, <SEP> 8 <SEP> (3H); <SEP> 2, <SEP> 6 <SEP> - <SEP> 2, <SEP> 85 <SEP> (2d);
<tb> 1, <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 2, <SEP> 4 <SEP> (7H).
<tb> 



  43 <SEP> 2, <SEP> 18 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (3) <SEP> ; <SEP> 2, <SEP> 40 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (3) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 20 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (4) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 4, <SEP> 95 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (1) <SEP> ; <SEP> 6, <SEP> 50 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> ; <SEP> 7, <SEP> 40 <SEP> ppm <SEP> M.
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 Tabelle (Fortsetzung) 
 EMI13.1 
 
<tb> 
<tb> Beispiel
<tb> 45 <SEP> 2, <SEP> 38 <SEP> ppm <SEP> S <SEP> (3) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 30 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (4) <SEP> ; <SEP> 4, <SEP> 20 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (l) <SEP> ; <SEP> 
<tb> 6, <SEP> 35 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (2) <SEP> ; <SEP> 7, <SEP> 30 <SEP> ppm <SEP> M <SEP> (11).
<tb> 



  6 <SEP> = <SEP> 9, <SEP> 55 <SEP> (m, <SEP> 1H); <SEP> 7, <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 7, <SEP> 9 <SEP> (11H); <SEP> 6, <SEP> 40 <SEP> (d, <SEP> 1H);
<tb> 46 <SEP> 6, <SEP> 03 <SEP> (dt, <SEP> 1H) <SEP> ; <SEP> 3, <SEP> 15 <SEP> (d, <SEP> 2H) <SEP> j <SEP> 2, <SEP> 34 <SEP> (s, <SEP> 3H) <SEP> ; <SEP> 1, <SEP> 62 <SEP> (s, <SEP> 6H).
<tb> 
 

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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer Allylamine der allgemeinen Formel EMI13.2 worin a) R, für eine Gruppe der Formeln EMI13.3 EMI13.4 EMI13.5 EMI13.6 gen, die Trifluormethyl-, die Hydroxy-, die Nitro-, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe bedeuten, Rg für eine niedere Alkyl-, die Hydroxy-, eine niedere Alkoxygruppe, Halogen oder Wasserstoff steht, s eine ganze Zahl von 3 bis 5, t eine ganze <Desc/Clms Page number 14> Zahl von 2 bis 4 und p eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten, R, für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, R für eine Cycloalkylalkyl-, eine Alkyl-, eine Alkenyl- oder eine Alkinylgruppe, Rs für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, X für Sauerstoff, Schwefel, eine N-R-Gruppe, wobei R19 für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe steht,
    oder eine- (CH ) r-Gruppe, wobei r eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, und R,, für einen aromatischen fünfgliedrigen Heterocyclus, der Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff ein-oder mehrfach als Heteroatome enthalten und der gegebenenfalls durch Halogen, die Hydroxy-, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe substituiert ist, oder für eine Gruppe der Formeln EMI14.1 EMI14.2 R, R13 gleich oder verschieden sein können und je für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe stehen, m eine ganze Zahl von 0 bis 4, n eine ganze Zahl von 0 bis 3 und o eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeuten, R, für eine niedere Alkyl-, eine Alkoxycarbonyl-, eine Alkenyl-, eine Alkinyl-, eine Phenyl- oder eine Phenylalkylgruppe steht, q eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet, R,
    s und R 16 gleich oder verschieden sein können und je für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe stehen, R17 und R gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Halogen, die Trifluormethyl-, die Hydroxy-, die Nitro-, eine niedere Alkyl- oder eine niedere Alkoxygruppe bedeuten, stehen, wobei EMI14.3 gruppe stehen, oder b) R, für eine Gruppe der Formeln (Ha) bis (IIe), R2 für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe stehen, R, mit R eine -(CH2)u -Gruppe bilden, wobei u für eine ganze Zahl von 1 bis 8 steht, Rs Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet und R6 für einen aromatischen fünfgliedrigen Heterocyclus, der Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff ein-oder mehrfach als Heteroatome enthalten und der gegebenenfalls durch Halogen,
    die <Desc/Clms Page number 15> EMI15.1 dass man eine Verbindung der Formel EMI15.2 worin R,, R2'H., R" Hs und R6 obige Bedeutung besitzen, mit Diisobutylaluminium- hydrid reduziert und die erhaltene Verbindung der Formel (I) gegebenenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt.
    2. Verfahren zur Herstellung neuer Allylamine der allgemeinen Formel EMI15.3 worin u für eine ganze Zahl von 1 bis 8, R71 für Wasserstoff, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe und R61 für eine Gruppe der Formeln EMI15.4 wobei m, n, o und R, obige Bedeutung besitzen und R101 für Alkyl oder Aralkyl stehen, und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI15.5 worin R', R71 und u obige Bedeutung besitzen, mit Diisobutylaluminiumhydrid reduziert und die erhaltenen Verbindungen der Formel (I) gegebenenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt.
    3. Verfahren zur Herstellung neuer Allylamine der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 16> EMI16.1 EMI16.2 EMI16.3 EMI16.4 EMI16.5 <Desc/Clms Page number 17> EMI17.1 wobei R g obige Bedeutung besitzt und Beine Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Phenylalkyl-, Cycloalkylalkyl-, oder Aminoalkylgruppe bedeutet, R, R und R gleich oder verschieden sein können und je für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe stehen, m eine ganze Zahl von 0 bis 4, n eine ganze Zahl von 0 bis 3 und o eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeuten, $1411 für eine niedere Alkyl-, eine Alkenyl-, eine Alkinyl-, eine Phenyl- oder eine Phenylalkylgruppe steht, q eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet, R15 und R16 gleich oder verschieden sind und je für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe stehen,
    R17 und R18 gleich oder verschieden sind und je- weils Wasserstoff, Halogen, die Trifluormethyl-, die Hydroxy-, die Nitro-, eine niedere Alkyl- oder eine niedere Alkoxygruppe bedeuten, stehen, und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI17.2 EMI17.3 additionssalze überführt.
    4. Verfahren zur Herstellung neuer Allylamine der allgemeinen Formel EMI17.4 worin EMI17.5 EMI17.6 <Desc/Clms Page number 18> EMI18.1 EMI18.2 EMI18.3 EMI18.4 gen, die Trifluormethyl-, die Hydroxy-, die Nitro-, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe bedeuten, He für eine niedere Alkyl-, die Hydroxy-, eine niedere Alkoxygruppe, Halogen oder Wasserstoff steht, p eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, R, für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, R, für eine Cycloalkylalkyl-, eine Alkyl-, eine Alkenyl- oder eine Alkinylgruppe, R ;
    für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, X ### für Sauerstoff oder Schwefel, und R''für einen aromatischen fünfgliedrigen Heterocyclus, der Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff ein-oder mehrfach als Heteroatome enthalten und der gegebenenfalls durch Halogen, die Hydroxy-, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe substituiert ist, oder für eine Gruppe der Formeln EMI18.5 wobei Rg obige Bedeutung besitzt und R "'0'eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Phenylalkyl-, Cycloalkylalkyl-, oder Aminoalkylgruppe bedeutet, R11 , R12 und R13 gleich <Desc/Clms Page number 19> oder verschieden sein können und je für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe stehen, m eine ganze Zahl von 0 bis 4, n eine ganze Zahl von 0 bis 3 und o eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeuten, R14''' für eine niedere Alkyl-,
    eine Alkenyl-, eine Alkinyl-, eine Phenyl- oder eine Phenylalkylgruppe steht, q eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet, Rl, und R 16 gleich oder verschieden sind und je für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe stehen, R und R18 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Halogen, die Trifluormethyl-, die Hydroxy-, die Nitro-, eine niedere Alkyl- oder eine niedere Alkoxygruppe bedeuten, stehen, mit der Massgabe, dass nicht die Bedeutung einer Gruppe der Formel (IIa) besitzt, wenn R'"für eine Gruppe der Formel (lig) oder für Phenyl, R ;
    , für Wasserstoff und R3 für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe stehen, und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI19.1 worin R1''' , R2 , R3 , R4 , R5 und R"obige Bedeutung besitzen, mit Diisobutylaluminiumhydrid reduziert und die erhaltenen Verbindungen der Formel (I) gegebenenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt.
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