AT500298A1 - Verfahren zur härtung von aminoplasten - Google Patents
Verfahren zur härtung von aminoplasten Download PDFInfo
- Publication number
- AT500298A1 AT500298A1 AT0090302A AT9032002A AT500298A1 AT 500298 A1 AT500298 A1 AT 500298A1 AT 0090302 A AT0090302 A AT 0090302A AT 9032002 A AT9032002 A AT 9032002A AT 500298 A1 AT500298 A1 AT 500298A1
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- alkyl
- alkylene
- curing
- aminoplasts
- aryl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 48
- -1 AMINO Chemical class 0.000 title claims description 45
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 67
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 40
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 25
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 24
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 24
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 22
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 16
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 7
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 6
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 5
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 5
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 5
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 3
- HCXJFMDOHDNDCC-UHFFFAOYSA-N 5-$l^{1}-oxidanyl-3,4-dihydropyrrol-2-one Chemical group O=C1CCC(=O)[N]1 HCXJFMDOHDNDCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005544 phthalimido group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052615 phyllosilicate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 2
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical class O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 claims 1
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(II) oxide Inorganic materials [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 17
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 16
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZFJRMBYCKMYHU-UHFFFAOYSA-N 2-n,4-n,6-n-tris(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCNC1=NC(NCOC)=NC(NCOC)=N1 CZFJRMBYCKMYHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDPPZSFVSOBOIX-UHFFFAOYSA-N 6-nonyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCCCCCCCCC1=NC(N)=NC(N)=N1 BDPPZSFVSOBOIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGYGUYRBWLUDRP-UHFFFAOYSA-N 6-propyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCCC1=NC(N)=NC(N)=N1 NGYGUYRBWLUDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002522 Wood fibre Polymers 0.000 description 2
- NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N acetoguanamine Chemical compound CC1=NC(N)=NC(N)=N1 NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N alpha-ketodiacetal Natural products O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 2
- 239000011093 chipboard Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 2
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000005690 transetherification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002025 wood fiber Substances 0.000 description 2
- YSWBUABBMRVQAC-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)methanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O YSWBUABBMRVQAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIRPMPKSZHNMST-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-phenylbenzene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 XIRPMPKSZHNMST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical class CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAZHUUGOLCHESB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C(C)C(C)C1C=C2 LAZHUUGOLCHESB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical compound CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONLWKCNYDCIGCZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(bromomethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound BrCC1=NC(CBr)=NC(CBr)=N1 ONLWKCNYDCIGCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RICRAVHJCLFPFF-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(chloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClCC1=NC(CCl)=NC(CCl)=N1 RICRAVHJCLFPFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYTPEWBYGVOCNF-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,6-dinitrophenyl)methyl]benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1CC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O UYTPEWBYGVOCNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)=CC1=CC=CC=C1 BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZEZMSPGIPTEBA-UHFFFAOYSA-N 2-n-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC=2N=C(N)N=C(N)N=2)=N1 YZEZMSPGIPTEBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCQKQWAONVEFJC-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propanal Chemical compound OCC(CO)(CO)C=O JCQKQWAONVEFJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACRSJMISSHCALU-UHFFFAOYSA-N 3-methylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound CC(=C)C=CC1=CC=CC=C1 ACRSJMISSHCALU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJZVTHLPJNLCIX-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylbenzenesulfonic acid;2-hydroxyimino-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=NO)C(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 BJZVTHLPJNLCIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLXFDVQLDXBDQX-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyimino-2,3-dihydronaphthalen-1-one;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1.C1=CC=C2C(=NO)CCC(=O)C2=C1 LLXFDVQLDXBDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCBUDDZPVIIERI-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenesulfonic acid;n-(1-phenylethylidene)hydroxylamine Chemical compound ON=C(C)C1=CC=CC=C1.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 RCBUDDZPVIIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQYGPGKTNQNXMH-UHFFFAOYSA-N 4-nitroacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 YQYGPGKTNQNXMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMBDYGMTLLLLKY-UHFFFAOYSA-M 8-anilinonaphthalene-1-sulfonate;diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1.C=12C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 FMBDYGMTLLLLKY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DPUPUABLWBXOTK-UHFFFAOYSA-N 9,10-dimethoxy-1-[(4-nitrophenyl)methyl]anthracene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(OC)=C3C=CC=CC3=C(OC)C2=C1CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 DPUPUABLWBXOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMCBPOWGXHULPT-UHFFFAOYSA-M 9,10-dimethoxyanthracene-2-sulfonate;diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)(=O)C1=CC=C2C(OC)=C(C=CC=C3)C3=C(OC)C2=C1 ZMCBPOWGXHULPT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004156 Azodicarbonamide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- QCDPEVNYPSBBIV-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)C1=CC=CC=C1.CC(C)=NO Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)C1=CC=CC=C1.CC(C)=NO QCDPEVNYPSBBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOSXGDXFIZYRBC-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(cc1)S(O)(=O)=O.ON=C1c2ccccc2C(=O)c2ccccc12 Chemical compound Cc1ccc(cc1)S(O)(=O)=O.ON=C1c2ccccc2C(=O)c2ccccc12 LOSXGDXFIZYRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- GNDPXPQXCVLNET-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(O)C1=CC=C(C)C=C1.CC1(CC=C(C=C1)C(C(=O)C1=CC=CC=C1)=NO)C Chemical compound S(=O)(=O)(O)C1=CC=C(C)C=C1.CC1(CC=C(C=C1)C(C(=O)C1=CC=CC=C1)=NO)C GNDPXPQXCVLNET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- KAFKWXAMSUQGGI-UHFFFAOYSA-N [(1-cyano-2-oxo-2-phenylethylidene)amino] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)ON=C(C#N)C(=O)C1=CC=CC=C1 KAFKWXAMSUQGGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLWUZJNVUCXWAE-UHFFFAOYSA-N [(1-cyano-3-phenylprop-2-enylidene)amino] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)ON=C(C#N)C=CC1=CC=CC=C1 NLWUZJNVUCXWAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZKPMQYQDNZVOA-UHFFFAOYSA-N [[(4-chlorophenyl)-cyanomethylidene]amino] benzenesulfonate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C#N)=NOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YZKPMQYQDNZVOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMCRFTVLXZSTSP-UHFFFAOYSA-N [[1-cyano-3-(furan-2-yl)prop-2-enylidene]amino] propane-2-sulfonate Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)ON=C(C#N)C=CC1=CC=CO1 AMCRFTVLXZSTSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEYLCDIPKBCBGC-UHFFFAOYSA-N [[cyano(phenyl)methylidene]amino] 4-nitrobenzenesulfonate Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 BEYLCDIPKBCBGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOVKRNMQTUTWQJ-UHFFFAOYSA-N [[cyano-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] 2-chlorobenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C#N)=NOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl LOVKRNMQTUTWQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Substances CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N aluminum;trihydroxy(trihydroxysilyloxy)silane;hydrate Chemical compound O.[Al].[Al].O[Si](O)(O)O[Si](O)(O)O HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- YSKUZVBSHIWEFK-UHFFFAOYSA-N ammelide Chemical compound NC1=NC(O)=NC(O)=N1 YSKUZVBSHIWEFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N azodicarbonamide Chemical compound NC(=O)\N=N\C(N)=O XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 235000019399 azodicarbonamide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical compound C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical group 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FESPDQVAQKQDNJ-UHFFFAOYSA-N diphenylchloranium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Cl+]C1=CC=CC=C1 FESPDQVAQKQDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGANSGVIUGARFR-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxosilane oxo(oxoalumanyloxy)alumane oxygen(2-) Chemical compound [O--].[K+].[K+].O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O YGANSGVIUGARFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- HANVTCGOAROXMV-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine;urea Chemical compound O=C.NC(N)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 HANVTCGOAROXMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 229910052621 halloysite Inorganic materials 0.000 description 1
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical compound [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000010102 injection blow moulding Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940094522 laponite Drugs 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052627 muscovite Inorganic materials 0.000 description 1
- IEDYKPIDYWBFKM-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-diphenylpropan-2-ylidene)hydroxylamine;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1.C=1C=CC=CC=1CC(=NO)CC1=CC=CC=C1 IEDYKPIDYWBFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000273 nontronite Inorganic materials 0.000 description 1
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOOXQKVMQBCEGW-UHFFFAOYSA-N phenyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC1=CC=CC=C1 SOOXQKVMQBCEGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 229910000275 saponite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000276 sauconite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- CSABAZBYIWDIDE-UHFFFAOYSA-N sulfino hydrogen sulfite Chemical class OS(=O)OS(O)=O CSABAZBYIWDIDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 238000009849 vacuum degassing Methods 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
- D01F6/58—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products
- D01F6/76—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from other polycondensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C09D161/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C09D161/28—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with melamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08L61/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C08L61/28—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with melamine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2915—Rod, strand, filament or fiber including textile, cloth or fabric
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
1 • * · #i · «*·φ.«4··* • Φ · · · · · • e t · ι i t « « 9 ·
Verfahren zur Härtung von Aminoplasten
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Härtung von Aminoplasten sowie Aminoplasterzeugnisse, die nach dem Verfahren hergestellt werden.
Aminoplaste wie Melamin-Formaldehyd-Harze oder Melamin-Harnstoff-Formaldehyd-Harze [Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry (1987), Vol. A2, 130-131] sind bekannt. Von Nachteil bei der Herstellung von Erzeugnissen aus Melaminharzen ist die schwierige Verarbeitbarkeit nach üblichen thermoplastischen Verarbeitungsverfahren wie Extrusion, Spritzguss oder Blasformen. Niedermolekulare Melaminharz-Vorkondensate besitzen eine zu geringe Schmelzviscosität für diese Verarbeitungsverfahren und können lediglich als hochgefüllte Formmassen bei langen Zykluszeiten unter Härtung der Erzeugnisse verarbeitet werden (Woebcken, W., Kunststoff-Handbuch Bd. 10 "Duroplaste", Carl Hanser Verl. München 1988, S. 266-274).
Fasern [DE 195 15 277 A1, EP 0 093 965 A2], Schäume oder Beschichtungen [DE 24 22 803 B1] aus Melaminharzen können auf Grund der niedrigen Schmelzviscosität der Melaminharzvorkondensate nur ausgehend von Lösungen der Melaminharzvorkondensate unter Aushärtung während der Formgebung hergestellt werden.
Bekannte Härter bei der Herstellung von Melaminharzfasern sind organische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Amidosulfonsäuren oder Aminosäuren [DE 195 15 277 A1] oder Alkalisalze wie Alkalidisulfite, Alkaliphosphate oder Alkalipolyphosphate [EP 0 093 965 A2].
Weiterhin bekannt ist die Anwendung von lodoniumsalzen (DE 100 63 066) oder blockierter Sulfonsäuren (WO 00 10 972) als Komponente strahlungsempfindlicher polymerisierbarer oder vernetzbarer Rezepturen. 2 * · « t · ».··«»··» • · · · · · * « ι ···«· · I · ·
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Härtung von Aminoplasten, bei dem lösungsmittelfreie dünne Aminoplastschichten oder Aminoplastfäden gehärtet werden können.
Die Aufgabe wurde durch ein Verfahren zur Härtung von Aminoplasten gelöst, bei dem erfindungsgemäss Schichten mit Schichtdicken bis 300 μηη oder Fäden bzw. Faserfibride mit einem Durchmesser bis 300 μιτι aus a) 95 bis 99,95 Masse% lösungsmittelfreien schmelzbaren Aminoplastpolykondensaten mit Molmassen von 300 bis 300000 b) 5 bis 0,05 Masse% durch aktinisches Licht aktivierbare Härter, bestehend aus b1) Säurebildnern vom Typ blockierte Sulfonsäure der allgemeinen Formel (I) r1— SO2—O— R2 (I)
Ri = unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Biphenyl oder Alkyl, y CO*R3
R2 = 4-Nitrobenzyl, Pentafluorbenzyl, N = C
Substituenten, N (R4)(R5) oder
Z N
O - Substituenten, Z = C6-C24-Aryl, C2-c4*Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C7-c8-Bicycloalkenyl, wobei R3 = nichtsubstituiertes oder substituiertes Alkyl oder Aryl, R4 = H, CrCi2-Alkyl, Phenyl, C2-Cg-Alkanoyl oder Benzyl, R5 = H, CrCi2-Alkyl oder Cyclohexyl, oder R3 und R4 oder R5 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen 5- bis 8-gliedrigen Ring bilden, der durch 1 oder 2 Benzoreste anelliert sein kann, b2) Halogen-substituierten Triazinderivaten der allgemeinen Formel (II)
Alkoxyl, Naphthyl,
N
(II)
N R7 - CrCiö-Alkyl, C1-C16· Aryl, Biphenyl,
X3C und/oder b3) Oniumsalzen vom Typ Aryldiazoniumsalze, Diarylhaloniumsalze, Triarylsulfoniumsalze, Triarylselenoniumsalze und/oder N-Alkoxypyridiniumsalze, und gegebenenfalls c) 1 bis 20 Masse%, bezogen auf die schmelzbaren Aminoplastpolykondensate, nichtmodifizierte und/oder modifizierte Maleinsäureanhydrid-Copolymere, und/oder d) 0,1 bis 5 Masse%, bezogen auf die schmelzbaren Aminoplastpolykondensate, Nanopartikel in Form von Schichtsilikaten, hydrophilen oder hydrophoben synthetischen Kieselsäuren, Calciumcarbonat oder Metalloxiden vom Typ ZnO, SnO, Al203 oder T1O2, durch Bestrahlung mit aktinischem Licht bei einer Temperatur zwischen dem Schmelzpunkt des Aminoplastpolykondensats und der thermoinduzierten Zersetzungstemperatur der Licht aktivierbaren Härter gehärtet und gegebenenfalls einer thermischen Nachhärtung unterhalb 250°C unterzogen werden.
Geeignete Lichtquellen sind Punktlichtquellen und flächenförmige Strahler. Beispiele für geeignete Lichtquellen sind Kohlelichtbogenlampen, Xenon-Lichtbogenlampen, Quecksilberstrahler im Niederdruck, Mitteldruck- und Hochdruckbereich, die gegebenenfalls mit Metallhalogeniden dotiert sein können, wie Metall-Halogenlampen, mikrowellenangeregte Metalldampflampen, Excimer-Lampen, superaktinische Leuchtstoffröhren, Fluoreszenz-Lampen, Argonglühlampen, Blitzlampen, und Laserlichtquellen wie Excimer-Laser. 4 * * ff * t · »:··.···-«· * · ff * ff ff · » » »ffff t« I t · »
Bei dem Verfahren zur Härtung von Aminoplasten werden als Säurebildner vom Typ blockierte Sulfonsäure der allgemeinen Formel
Rr— SO2—0— R2 (I) blockierte Sulfonsäuren bevorzugt, in denen die Substituenten
Ri = unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere der Substituenten Halogen, CrC4-Halogenalkyl, CrCi6-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkyl-CO-NH-, Phenyl-CO-NH-, Benzoyl- oder Nitro- substituiertes C6-Cio-Aryl oder C7-C12-Arylalkyl, CO - r3 - N = C \ R2 = 4-Nitrobenzyl, Pentafluorbenzyl, Substituenten oder
^<° Z N N(R4)(R5) 0 - Substituenten, Z = C6-C24-Aryl, C2-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C7-c8-Bicycloalkenyl, wobei R3 = Ci-Ci2-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C5-Ci2-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere der Substituenten Halogen, CrC4-Halogenalkyl, CrCi6-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkyl-CO-NH-, Phenyl-CO-NH-, Benzoyl oder Nitro- substituiertes C6-Cio-Aryl und/oder C7-Ci2-Arylalkyl, CrC8-Alkoxy, C5-C8-Cycloalkoxy, Phenoxy oder H2N-CO-NH-,-CN, C2-C5-Alkyloyl, Benzoyl, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Morpholino-, Piperidino-, CrCi2-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-Ce-Alkenyl, C5-Ci2-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere der Substituenten Halogen, CrC4-Halogenalkyl, CrCie-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Cr C4-Alkyl-CO-NH-, Phenyl-CO-NH-, Benzoyl oder Nitro- substituiertes C&-Cio-Aryl, C7-C12-Arylalkyl, CrC8-Alkoxy, C5-C8-Cycloalk-oxy-, Phenoxy-, oder H2N-CO-NH-, 5 4 • · » · i I » * * * 4 · * R4 = H, Ci-Ci2-Alkyl, Phenyl, Ca-Cg-Alkanoyl oder Benzyl, R5 = H, CrC12-Alkyl oder Cyclohexyl, oder R3 und R4 oder R5 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen 5- bis 8-gliedrigen Ring bilden, der durch 1 oder 2 Benzoreste anelliert sein kann.
Beispiele für bevorzugte blockierte Sulfonsäuren sind Benzilmonoximtosylat, Benzil-monoxim-p-dodecylbenzolsulfonat, 4-Nitroacetophenonoximtosylat, a-Tosyloxyimino-capronsäureethylester, cc-Cyclohexylsulfonyloxyimino- phenylessigsäure-ethylester, oc-(4-Chlorphenylsulfonyloxyiimino)capronsäure-phenylester, 4,4-Dimethylbenzilmonoxim-tosy-lat, Dibenzylketonoxim-tosylat, Acetonoxim-p-benzoylbenzolsulfonat, a-Tetralonoxim-tosylat,
Anthrachinonmonoxim-tosylat, Thioxanthonoxim-tosylat, cc-(p-Toluolsulfonyloxy-imino)benzylcyanid, a-(4-Nitrobenzolsulfonyloxyimino)benzylcyanid, a-(Benzolsulfonyl-oxyimino)-4-chlorbenzylcyanid, a-(Benzolsulfoxyimino)-2,6-dichlorbenzylcyanid, a-(2-Chlorbenzolsulfonyloxyimino)-4-methoxybenzylcyanid, 4-Chlor-a-trifluor-acetophenon-oxim-benzolsulfonat, Fluorenoxim-tosylat, a-(Benzolsulfonyloxyimino)ureidocarbonyl-ace-tonitril, a-(p-Toluolsulfonyloxyimino)-benzoylacetonitril, 2,3-Dihydro-1,4-naphthochinon-monoxim-tosylat,
Acetophenonoximtosylat, Chromanoximtosylat, 2-Nitrobenzylsulfonat, 2,6-Dinitrobenzylbenzolsulfonat, 4-Nitrobenzyl-9,10-dimethoxyanthracen-2-sulfonat, 2-Methylsulfony!oxyimino-4-phenyl-but-3-ennitril, 4-Cyclohex-1-enyl-2- methylsulfonyl-oxyi-mino-but-3-ennitril, 4-Furan-2-yl-isopropylsulfonyloxyimino-but-3-ennitril und 2-Penta-fluoro-phenylsulfonyloxyimino-4-phenyl-but-3-ennitril.
Ein Beispiel für bevorzugte blockierte Sulfonsäuren, bei denen R2 ein
Z N- 0 - Substituent ist, Z = C6-C24-Aryl, C2-C4-Alkyl, c2-c4‘Alkenyl, c7-ce-Bicycloalkenyl, 0 6 ist die blockierte Sulfonsäure der Struktur 6
o ^ II N-O-S-CH ' II 0
Besonders bevorzugt werden bei dem erfindungsgemässen Verfahren zur Härtung von Aminoplasten Säurebildner vom Typ blockierte Sulfonsäure der allgemeinen Formel
Ri— SO2—0— R2 (I), bei denen die blockierten Sulfonsäuren Säurebildner der Formel
CHL
sind.
Beispiele für Halogen-substituierte Triazinderivate, die bei dem erfindungsgemässen Verfahren als durch aktinisches Licht aktivierbare Härter eingesetzt werden können, sind 1,3,5-Tribrommethyl-2,4,6-triazin und 1,3,5-T richlormethyl-2,4,6-triazin.
Bei dem erfindungsgemässen Verfahren zur Härtung von Aminoplasten werden als Halogen-substituierte Triazinderivate der allgemeinen Formel (II)
(II) x3c
Triazinderivate bevorzugt, bei denen X = CI und R7 = p-Methoxyphenyl - bedeuten. 7
Beispiele für Oniumsalze, die bei dem erfindungsgemässen Verfahren als durch aktinisches Licht aktivierbare Härter eingesetzt werden können, sind - Aryldiazoniumsalze wie Phenyldiazoniumhexafluoroarsenat,
Toluyldiazoniumtetraflu-oroborat und Phenyldiazoniumhexafluorophosphat, - Diarylhaloniumsalze wie 4-lsobutylphenyl-4'-methylphenyliodonium- hexafluorophos-phat, 4-lsobutylphenyl-4'-methylphenyliodonium-4- chlorophenylsulfonat, 4-(-Methyl-but-2-yl)phenyl-4'-methylphenyliodonium-nonafluorobutylsulfonat, Diphenylbromoni-umhexafluoroantimonat,
Diphenyliodonium-8-anilinonaphthalin-1-sulfonat, Diphenyl-iodonium-9,10-dimethoxyanthracen-2-sulfonat und Diphenylchloroniumhexafluoroan-timonat, - Triarylsulfoniumsalze wie Tris(4-methoxyphenyl)sulfonium-hexafluoroarsenat, 3,5-Di-methyl-4-hydroxyphenylsulfonium-hexafluorophosphat und Benzyl(p-hydroxyphenyl)-methylsulfonium-hexafluoroantimonat, - Triarylselenoniumsalze wie 3,5-Diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium- tetrafluoroborat und T ris(4-ethoxyphenyl)sulfonium-hexafluorophosphat, - N-Alkoxypyridiniumsalze wie N-Ethoxypyridinium-tetrafluoroborat oder N-Methoxy-pyridinium-hexafluorophosphat.
Bevorzugtes Oniumsalz als Härter ist das Oniumsalz der Formel OMe
Die bei dem erfindungsgemässen Verfahren zur Härtung von Aminoplasten eingesetzten Aminoplastpolykondensate mit Molmassen von 300 bis 300000 sind bevorzugt Polykondensate von Melaminharzen, Harnstoff harzen,
Cyanamidharzen, Dicyandiamidharzen, Sulfonamidharzen und/oder Guanaminharzen.
Als Melaminharze werden Polykondensate aus Melamin bzw. Melaminderivaten und CrCe-Aldehyden mit einem Molverhältnis Melamin bzw. Melaminderivat / Cr 8
Ce-Aldehyden 1 : 1,5 bis 1: 6 sowie deren partielle Veretherungsprodukte bevorzugt, wobei die Melaminderivate durch Hydroxy-CrCio-alkylgruppen, Hydroxy-Ci-C4-alkyl-(oxa-C2-C4-alkyl)i.5-gruppen und/oder durch Amino-Ci-C12-alkylgruppen substituierte Melamine, Ammeiin, Ammelid, Meiern, Melon, Melam, Benzoguanamin, Acetoguanamin, Tetramethoxymethylbenzoguanamin, Caprinoguanamin, und/oder Butyroguanamin sein können, und die CrC8-Aldehyde insbesondere Formaldehyd, Acetaldehyd, Trimethylolacetaldehyd, Acrolein, Furfurol, Glyoxal und/oder Glutaraldehyd, besonders bevorzugt Formaldehyd, sind.
Die Melaminharze können ebenfalls 0,1 bis 10 Masse%, bezogen auf die Summe von Melamin und Melaminderivaten, eingebaute Phenole und/oder Harnstoff enthalten. Als Phenolkomponenten sind dabei Phenol, CrCg-Alkylphenole, Flydroxyphenole und/oder Bisphenole geeignet.
Beispiele für die bei dem erfindungsgemässen Verfahren gegebenenfalls eingesetzten Harnstoffharze sind neben Harnstoff-Formaldehyd-Harzen ebenfalls Mischkondensate mit Phenolen, Säureamiden oder Sulfonsäureamiden.
Beispiele für die bei dem erfindungsgemässen Verfahren gegebenenfalls eingesetzten Sulfonamidharze sind Sulfonamidharze aus p-Toluolsulfonamid und Formaldehyd.
Beispiele für die bei dem erfindungsgemässen Verfahren gegebenenfalls eingesetzten Guanaminharze sind Harze, die als Guanaminkomponente Benzoguanamin, Acetoguanamin, Tetramethoxymethylbenzoguanamin, Caprinoguanamin und/oder Butyroguanamin enthalten.
Beispiele für die bei dem erfindungsgemässen Verfahren gegebenenfalls eingesetzten Anilinharze sind Anilinharze, die als aromatische Diamine neben Anilin ebenfalls Toluidin und/oder Xylidine enthalten können. 9
Mit besonderem Vorteil werden bei dem erfindungsgemässen Verfahren zur Härtung von Aminoplasten Polykondensate von Melaminharzen eingesetzt, die Mischungen aus schmelzbaren 4- bis 1000-Kern-Polytriazinethern sind, wobei in den Polytriazinethern die Triazinsegmente 10
Ri
N N
I I I .... c c - \ //
N
Ri = -NH2, -NH-CHR2-O-R3 ,-NH-CHR2-0-R4OH, -CH3i -C3H7, -C6H5, -OH, Phthalimido-.
Succinimido-, -NH-CO-c5-ci8-Alkyl, -NH-Cs-Cis-Alkylen-OH, -NH-CHR2-0-C5-Ci8-Alkylen-NH2) -NH-C5-Ci8-Alkylen-NH2> -NH-CHR2-0-R4-0-CHR2-NH-, -NH-CHR2-NH-, -NH-CHR2-0-C5-C18-Alkylen- NH-, -NH-Cs-Cis-Alkylen-NH-, -NH-CHR2-0-CHR2-NH-, R2 = H, C1-C7 - Alkyl; R3 = CrCi8 - Alkyl, H, R4 = C2-Ci8-Alkylen, -CH(CH3)-CH2-0-c2-ci2-Alkylen-0-CH2-CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2-0-c2-ci2‘Arylen-0-CH2-CH(CH3)-, -[CH2-CH2-0-CH2-CH2]n -[CH2-CH(CH3)-0-CH2-CH(CH3)]n -[-0-CH2-CH2- CH2-CH2-]n-, -[(CH2)2.8-0-C0-c6-ci4-Arylen-C0-0-(CH2)2.8-]n-, -[(CH2)2-8*0-C0-c2-ci2-Alkylen-C0-0-(CH2)2.8-]n wobei n = 1 bis 200; - Siloxangruppen enthaltende Polyestersequenzen des Typs -[(X)r-0-C0-(Y)s-C0-0-(X)r]-, bei denen X = {(CH2)2.8-0-C0-c6-ci4-Arylen-C0-0-(CH2)2.8-} oder •{(CH2)2.8-0-C0-c2-ci2-Alkylen-C0-0-(CH2)2.8-}; 11
CrC4-A!kyl CrC4-Alkyl
I I V = -{c6-cu-Arylen-C0-0-({Si -0-[Si-0]y-C0-c6- cu-Arylen-} CrC4-Alkyl CrC4-Alkyl oder 12
Ci-C4-Alkyl CrC4-Alkyl
I I -{0-C0-c2-ci2-Alkylen-C0-0-({Si-0-[Si-0]z-C0-c2-ci2-Alkylen-C0-} C-rC4-Alkyl CrC4-Alkyl; r = 1 bis 70; s = 1 bis 70 und y = 3 bis 50 bedeuten; - Siloxangruppen enthaltende Polyethersequenzen des Typs
CrC4-Alkyl Ci_C4_Alkyl
I I -CH2-CHR2-0-({Si-0-[Si-0]y-CHR2-CH2-
I I
CrC4-Alkyl CrC4-Alkyl wobei R2 = H; CrC4-Alkyl und y = 3 bis 50 bedeuten; - Sequenzen auf Basis von Alkylenoxidaddukten des Melamins vom Typ 2-Amino-4,6-di-c2.C4 alkylenamino-1,3,5-triazin - Sequenzen: - Phenolethersequenzen auf Basis zweiwertiger Phenole und C2-C8-Diolen vom Typ -C2-C8-Alkylen-0-c6-ci8-Arylen-0-c2-c8-Alkylen- Sequenzen; durch Brückenglieder -NH-CHR2-NH- oder -NH-CHR2-0-R4-0-CHR2-NH- und -NH-CHR2-NH- sowie gegebenenfalls -NH-CHR2-0-CHR2-NH-, -NH-CHR2-0-C5-Ci8-Alkylen-NH- bzw. -NH-C5-Ci8-Alkylen-NH- zu 4- bis 1000-Kern-Polytriazinethern mit linearer und/oder verzweigter Struktur verknüpft sind, wobei in den Polytriazinethern das Molverhältnis der Substituenten R3: R4 = 20 : 1 bis 1 : 20 beträgt, und der Anteil der Verknüpfungen der Triazinsegmente durch Brückenglieder -NH-CHR3-0*R4-0-CHR3-NH- 5 bis 95 Mol% beträgt.
Die endständigen Trinzinsegmente in den Polytriazinethern sind Triazinsegmente der Struktur 13
Ri c v / \\ N I I N I I I —-C 1 c- \ // N
Ci8-Alkylen-NH2, -NH-C5-Ci8-Alkylen-NH2, -NH-C5-Ci8-Alkylen-OH,
Ri = -NH2> -NH-CHR2-O-R3 .-NH-CHR2-0-R4-0H, -CH3, -C3H7. -CeHs. -OH.
Alkylen
Phthalimido-.
Succinimido-, -NH-CO-R3, -NH-Cs-Cie-Alkylen-OH, nh2, -N H-CH R2-O-C5-C1 β-Alkylen-N H2, R2 = H, C1-C7 Alkyl; R3 = Ci-C18-Alkyl, H; R4 = C2-C18-Alkylen, -CH(CH3)-CH2-0-c2-ci2-Alkylen-0-CH2-CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2-0-c2-ci2‘Arylen-0'CH2-CH(CH3)-, -[CH2-CH2-0-CH2-CH2]n -[CH2-CH(CH3)-0-CH2-CH(CH3)]n -[-0-CH2-CH2-CH2-CH2-]n-, -[(CH2)2.8-0-C0-c6-ci4-Arylen-C0-0-(CH2)2-8-]n -[(CH2)2.8-0-C0-c2-ci2-Alkylen-C0-0-(CH2)2-8-]n-) wobei n = 1 bis 200;
Siloxangruppen enthaltende Polyestersequenzen des Typs -[(X)r-0-C0-(Y)s-C0-0-(X)r]-, bei denen X = {(CH2)2.8-0-C0-c6-cu-Arylen-C0*0-(CH2)2-8·} oder -{(CH2)2.8-0-C0-c2-ci2-Alkylen-C0O-(CH2)2-8*}; Y= -NH-CHR2-O-R3 ,-NH-CHR2-0-R4-0H sowie gegebenenfalls
O-Cö' 14 • · · * · · · C1-C4-Alkyl CrC4-Alkyl Y = -{c6-ci4-Arylen-C0-0-({Si -0-[Si-0]y-C0-c6- ci4-Arylen-}
CrC4-Alkyl CrC4-Alkyl oder
CrC4-Alkyl CrC4-Alkyl
I I -{0-C0-c2ci2-Alkylen-C0-0-({Si-0-[Si-0]z-C0-c2-ci2-Alkylen-C0-} CrC4-Alkyl CrC4-Alkyl; r = 1 bis 70; s = 1 bis 70 und y = 3 bis 50 bedeuten; - Siloxangruppen enthaltende Polyethersequenzen des Typs
Ci-C4-Alkyl Ci-C4-A!kyl
I I -CH2-CHR2-0-({Si-0-[Si-0]y-CHR2-CH2-
I I
Ci-C4-Alkyl CrC4-Alkyl wobei R2 = H; Ci-C4-Alkyl und y = 3 bis 50 bedeuten; - Sequenzen auf Basis von Alkylenoxidaddukten des Melamins vom Typ 2-Amino-4,6-di-c2.c4 alkylenamino-1,3,5-triazin - Sequenzen, - Phenolethersequenzen auf Basis zweiwertiger Phenole und C2-C8-Diolen vom Typ -c2-c8-Alkylen-0-c6-ci8-Arylen-0-C2.c8-Alkylen- Sequenzen; bilden.
Die bei dem erfindunsgemässen Verfahren eingesetzten 4- bis 1000-Kern-Polytriazinether können durch Veretherung von Melaminharzvorkondensaten mit Ci-C4-Alkoholen, gegebenenfalls unter nachfolgender partieller Umetherung mit C4-Cia-Alkoholen, C2-Ci8-Diolen, mehrwertigen Alkoholen vom Typ Glycerin oder Pentaerythrit, C5-Ci8-Ami-noalkoholen, Polyalkylenglycolen, Hydroxyendgruppen 15 enthaltenden Polyestern, Siloxanpolyestern, Siloxanpolyethern, Melamin-
Alkylenoxid-Addukten und/oder Zweikernphenol-Alkylenoxidaddukten und/oder Umsetzung mit C5-C18-Diaminen und/oder Bisepoxiden, und nachfolgende thermische Kondensation der modifizierten Melaminharzkondensate in der Schmelze im kontinuierlichen Kneter bei Temperaturen von 140 bis 220°C hergestellt werden.
Beispiele für die bei dem erfindungsgemässen Verfahren gegebenenfalls eingesetzten Maleinsäureanhydrid-Copolymere sind C2-C2o-Olefin Maleinsäureanhydrid-Copolymere oder Copolymere aus Maleinsäureanhydrid und C8-C2o-Vinylaromaten.
Beispiele für die C2-C2o-Olefin - Komponenten, die in den Maleinsäureanhydrid-Copolymeren enthaltenen sein können, sind Ethylen, Propylen, Buten-1,
Isobuten, Diisobuten, He-xen-1, Octen-1, Hepten-1, Penten-1, 3-Methylbuten-1, 4-Methylpenten-1, Methylethyl-penten-1, Ethylpenten-1, Ethylhexen-1, Octadecen-1 und 5,6-Dimethylnorbornen.
Beispiele für die C8-C20-Vinylaromaten - Komponenten, die in den Maleinsäureanhydrid-Copolymeren enthaltenen sein können, sind Styren, a-Methylstyren, Dimethylstyren, Isopropenylstyren, p-Methylstyren und Vinylbiphenyl.
Beispiele für die bei dem erfindungsgemässen Verfahren gegebenenfalls eingesetzten modifizierten Maleinsäureanhydrid-Copolymere sind partiell oder vollständig veresterte, amidierte bzw. imidierte Maleinsäureanhydrid-Copolymere.
Besonders geeignet sind modifizierten Copolymere aus Maleinsäureanhydrid und C2-C20'Olefinen bzw. Ce-C2o-Vinylaromaten mit einem Molverhältnis von 1 :1 bis 1 : 9 und Molmassen-Gewichtsmitteln von 5000 bis 500000, die mit Ammoniak, Cr Cie-Monoalkylaminen, C6-Ci8-aromatischen Monoaminen, C2-C18-Monoaminoalkoholen, monoaminierten Poly(C2-C4-alkylen)oxiden einer Molmasse 16 von 400 bis 3000, und/oder monoveretherten Poly(C2-C4-alkylen)oxiden einer Molmasse von 100 bis 10000 umgesetzt worden sind, wobei das Molverhältnis Anhydridgruppen Copolymer / Ammoniak, Aminogruppen CrCie-Monoalkylamine, C6-Ci8-aromatische Monoamine, C2-Ci8-Monoaminoalkohole bzw. monoaminiertes Poly-(C2-C4-alkylen)oxid und/oder Hydroxygruppen Poly(C2-C4-alky-len)oxid 1 : 1 bis 20 :1 beträgt.
Beispiele für die bei dem erfindungsgemässen Verfahren gegebenenfalls eingesetzten Nanopartikel in Form von Schichtsilikaten sind Montmorillonit, Bentonit, Kaolinit, Muskovit, Hectorit, Fluorhectorit, Kanemit, Revdit, Grumantit, llerit, Saponit, Beidelit, Nontronit, Stevensit, Laponit, Taneolit, Vermiculit, Halloysit, Volkonskoit, Magadit, Rectorit, Kenyait, Sauconit, Borfluorophlogopite und synthetische Smectite.
Bei dem erfindungsgemässen Verfahren werden die schmelzbaren Aminoplastpolykondensate, die gegebenenfalls Maleinsäureanhydrid-Copolymere und/oder Nanopartikel enthalten, bevorzugt in Form von zylindrischen, linsenförmigen, pastillenförmigen oder kugelförmigen Partikeln mit einem mittleren Durchmesser von 0,5 bis 8 mm bei der Herstellung der Aminoplastschmelzen eingesetzt. Für die Herstellung der Schmelzen der Aminoplastpolykondensate vor Applizierung der aktinischen Strahlung sind kontinuierliche Kneter, bevorzugt Extruder mit Kurzkompressionsschnecken oder Dreizonenschnecken mit L/D = 20-40 geeignet. Bevorzugt werden 5-Zonen-Schnecken mit Einzugszone, Kompressionszone, Scherzone, Dekompressionszone und
Homogenisierungszone. Schnecken mit Schnitttiefen von 1 : 2,5 bis 1 : 3,5 sind bevorzugt geeignet. Besonders günstig ist die Zwischenschaltung von statischen Mischern oder Schmelzepumpen zwischen Zylinder und Düse.
Maleinsäureanhydrid-Copolymere und/oder Nanopartikel, insofern diese Komponenten nicht bereits bei der Konfektionierung der Aminoplast- 17
Polykondensate eingearbeitet wurden, können ebenfalls im kontinuierlichen Kneter der Schmelze der Aminoplastpolykondensate zugesetzt werden.
Die Verarbeitungstemperaturen der Licht aktivierbare Härter enthaltenden Aminoplast-Polykondensate aus der Schmelze sind durch das Temperaturintervall oberhalb des Schmelzpunkts der Aminoplast-Polykondensate und unterhalb der thermoinduzierten Zersetzungstemperatur der Licht aktivierbaren Härter festgelegt.
Es ist von Vorteil, für ein Aminoplast-Polykondensat einen Licht aktivierbaren Härter einzusetzen, dessen thermoinduzierte Zersetzungstemperatur mindestens 45 grd oberhalb der Schmelztemperatur des Aminoplast-Polykondensats liegt. Übliche Verweilzeiten im kontinuierlichen Kneter bei der Herstellung und Homogenisierung der Schmelze sind 2 bis 12 min.
Bei dem erfindungsgemässen Verfahren zur Härtung von Aminoplasten erfolgt die Härtung von Schichten aus Aminoplasten bevorzugt kontinuierlich durch Bestrahlung der auf bewegte Trägermaterialien aufgebrachten Schmelzeschicht des Aminoplastpolykondensats.
Das Aufbringen der Aminoplastschmelze auf das bewegte Trägermaterial kann mittels Breitschlitzdüse oder durch Aufsprühen erfolgen.
Beispiele für Trägermaterialien, auf die die Schmelzeschicht des Aminoplastpolykondensats bei dem erfindungsgemässen Verfahren für die nachfolgende Härtung durch Bestrahlung aufgebracht ist, sind Bahnen aus textilen Flächengebilden wie Vliese und Gewebe, Papier, Pappe oder Holzfurnier, oder Plattenmaterial aus Holz bzw. Sperrholz, Holzspanplatten, Holzfaserplatten oder Mehrschichtverbundplatten. Dünne geschäumte Schichten auf den Trägermaterialien können hergestellt werden, wenn die Schmelzen der Aminoplast-Polykondensate gasabspaltende 18
Treibmittel wie Natriumhydrogencarbonat, Azodicarbonamid, Zitronensäure/Bicarbonat-T reibsysteme und/oder Cyanursäuretrihydrazid enthalten, oder in die Schmelze vor dem Austrag leichtflüchtige Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Isopentan, Propan und/oder Isobutan, oder Gase wie Stickstoff, Argon und/oder Kohlendioxid dosiert werden, wobei beim Austrag der Schmelze aus der Breitschlitzdüse eine Verschäumung der Schicht erfolgt.
Bei dem erfindungsgemässen Verfahren zur Härtung von Aminoplasten erfolgt die Härtung von Fäden bzw. Faserfibriden aus Aminoplasten bevorzugt kontinuierlich durch Bestrahlung der als viscose Schmelze ausgetragenen Fäden bzw. Faserfibride nach der Faserbildung.
Die Herstellung von Filamentgarnen nach dem erfindungsgemässen Verfahren kann in Kurzspinnanlagen durch Überführung der Licht aktivierbare Härter enthaltenden Schmelze der Aminoplastpolykondensate mittels Schmelzepumpe in das Kapillarwerkzeug, Extrusion der Fäden in den Blasschacht unter gleichzeitiger Applizierung von aktinischem Licht und Abzug der Fäden mit Hilfe schnelllaufender Galetten und Weiterverarbeitung in Nachfolgeeinrichtungen aus thermischer Nachhärtungskammer, Reckeinrichtung und Wickler erfolgen.
Faserfibride und Vliese nach dem erfindungsgemässen Verfahren können nach dem Melt-Blow-Verfahren durch Überführung der Licht aktivierbare Härter enthaltenden Schmelze der Aminoplastpolykondensate mittels Schmelzepumpe in das Kapillarwerkzeug, Extrusion der Fäden aus dem Kapillarwerkzeug in den Blasschacht unter Applizierung eines heissen Luftstroms um die Kapillardüsenöffnungen unter gleichzeitiger Bestrahlung mit aktinischem Licht hergestellt werden. Der Luftstrom verstreckt den geschmolzenen Faden unter gleichzeitiger Zerteilung in viele Einzelfäserchen mit Faserdurchmessern von 0,5 bis 12 pm. Eine Weiterverarbeitung der auf dem Siebtransportband abgelegten Faserfibride zu Vliesen kann durch Applikation von Thermobondier- oder Vernadelungsprozessen zur Erzielung der erforderlichen Festigkeit und Dimensionsstabilität erfolgen. 19 • * · ·*·· · i * ··
Erfindungsgemäss sind weiterhin Aminoplasterzeugnisse, bevorzugt textile Flächengebilde oder Beschichtungen, die nach dem vorbeschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Beispiele für textile Flächengebilde sind Brandschutz- und Hitzeschutzbekleidung, die Aminoplastfasern enthalten, Brandschutzdecken, temperaturbeständige Elektroisolationsgewebe, Filtereinsätze für heisse Gase und Filze für Papiermaschinen.
Beispiele für Beschichtungen sind Aminoplast-beschichtete textile Flächengebilde wie Vliese und Gewebe sowie Aminoplast-beschichtetes Papier, Pappe oder Holzfurnier, oder beschichtetes Plattenmaterial aus Holz bzw. Sperrholz, Holzspanplatten, Holzfaserplatten oder Mehrschichtverbundplatten.
Die Erfindung wird durch nachfolgende Beispiele erläutert:
Als Belichtungsanlage für die Bestrahlung mit aktinischem Licht wurde ein Fusion UV-System Modell F600s mit Strahlerteil I 600-44, Lampenleistung 240 W/cm, 6000 W total, mit mikrowellengepulstem H-Strahler (Hg-Spektrum,
Hauptemissionen 200-320 nm und 365 nm), elliptischer Reflektorgeometrie und Kühlung durch externes Gebläse eingesetzt. Für die Ermittlung der Kraft für die dauerhafte Verformung beim Kratztest wurde die Oberfläche der gehärteten Harzschicht mit einer Nadel abgetastet, deren Belastung in 10 Belastungsschritten von 0 auf 40 mN erhöht wird. Ermittelt wird diejenige Kraft, bei der eine dauerhafte Verformung der Oberfläche der gehärteten Harzschicht erfolgt. 20
Beispiel 1:
Als Melaminharz wird ein Polykondensat aus Melamin und Formaldehyd mit einem Verhältnis Melamin/Formaldehyd von 1:3 verwendet. Die Methylolgruppen des Melaminharzes sind überwiegend durch Methanol verethert, der Methoxygruppengehalt des Harzes beträgt 20 Masse%. Die Molmasse des Harzes beträgt rund 2000 g/mol.
Das veretherte Melaminharz wird mit 1 Masse%, bezogen auf das Melaminharz, 2-(4-Methoxyphenyl)-4,6-bis(trichlormethyl)-1)3,5-triazin als Licht aktivierbarer Härter in der Schmelze bei 140°C homogenisiert und die schmelzflüssige Mischung mittels einer Rakel in einer Schichtdicke von 50 pm auf die Oberfläche einer auf 140°C vortemperierten Fichtenholzplatte (Dicke 10 mm) aufgebracht und die beschichtete Platte in der Belichtungsanlage bestrahlt. Die Platte wird dazu auf einem Förderband unter dem Strahler hindurchgeführt und mit einer Leistung von 1,4 W/cm2 bei einer Sauerstoffkonzentration von 15 Vol.% und einer Temperatur von 140°C belichtet.
Man erhält eine klebfreie vollständig gehärtete Oberfläche. Beim Kratztest erfolgt eine dauerhafte Verformung der Oberfläche der gehärteten Harzschicht erst bei einer angelegten Kraft von 28 mN. Im Vergleichsversuch tritt bei einer unbestrahlten beschichteten Platte unter gleichen Versuchsbedingungen bereits bei einer Kraft von 4 mN eine dauerhafte Verformung der Oberfläche der Harzschicht ein.
Beispiel 2:
Versuchsdurchführung wie in Beispiel 1. Als Licht aktivierbarer Härter werden 2 Masse%, bezogen auf das Melaminharz, 2-(4-Methoxyphenyl)-4,6-bis(trichlormethyl)-1,3,5-triazin eingesetzt. Die Belichtung mit einer Leistung von 1,0 W/cm2 bei einer Sauerstoffkonzentration von 15 Vol.% und einer Temperatur von 140°C führt zu einer klebfreien vollständig gehärteten Oberfläche. Beim 21
Kratztest wird ab einer Belastung von 32 mN eine dauerhafte Verformung der Oberfläche der Harzschicht erreicht.
Beispiel 3:
Versuchsdurchführung wie in Beispiel 1. Bei einer herabgesetzten
Sauerstoffkonzentration von 100 ppm werden bei gleicher Lichtleistung Ergebnisse wie in Beispiel 1 erhalten.
Beispiel 4:
Versuchsdurchführung wie in Beispiel 1. Als Licht-aktivierbarer Härter wird eine blockierte Sulfonsäure der Formel
in einer Konzentration von 1 Masse%, bezogen auf das Melaminharz, verwendet.
Die Schmelze des Harz-Härter Gemischs wird mit einer Schichtdicke von 50 μηη auf eine auf 140°C vortemperierte Glasplatte ( Dicke 6 mm) aufgebracht. Unter Bestrahlungsbedingungen wie in Beispiel 1 wird bereits bei einer Leistung von 0,5 W/cm2 eine vollständig gehärtete Oberfläche erhalten. Im Kratztest wird ab einer Kraft von 30 mN eine dauerhafte Verformung der Oberfläche der Harzschicht beobachtet. 22
Beispiel 5:
Versuchsdurchführung wie in Beispiel 1, als Licht-aktivierbarer Härter wird ein Diazoniumsalz der Formel OMe
in einer Konzentration von 1 Masse%, bezogen auf das Melaminharz, verwendet. Es wird eine vollständig gehärtete Oberfläche erhalten.
Beispiel 6:
Versuchsdurchführung wie in Beispiel 1, als Licht-aktivierbarer Härter wird eine blockierte Sulfonsäure der Formel
in einer Konzentration von 1 Masse%, bezogen auf das Melaminharz, verwendet.
Die Schmelze des Harz-Härter Gemischs wird mit einer Schichtdicke von 50 μπι auf eine auf 140°C vortemperierte Glasplatte (Dicke 6 mm) aufgebracht. Unter Bestrahlungsbedingungen wie in Beispiel 1 wird eine vollständig gehärtete Oberfläche erhalten.
Beispiel 7:
Als Melaminharz wird ein mit einem Ethylenglycol-Diether von Bisphenol A (Simulsol BPLE, Seppic S.A., Frankreich) umgeethertes Melamin-Formaldehyd-Vorkondensat auf Basis 2,4,6-Tris-methoxymethylamino-1,3,5-triazin eingesetzt. Die durch GPC ermittelte Molmasse beträgt 1800, der Gehalt an nichtumgesetztem Simulsol BPLE nach HPLC-Analyse (Lösung in THF, UV- 23
Detektion mit externem Standard) beträgt 14 Masse%. Der Anteil der -OCH3 -Gruppen im umgeetherten Melaminharz (Ermittlung durch GC-Analyse nach Spaltung des Polytriazinethers mit Mineralsäure) beträgt 14,5 Masse%. Die Viscosität bei 140°C liegt bei 800 Pa.s.
Die Umetherung des Melamin-Formaldehyd-Vorkondensats auf Basis 2,4,6-Tris-methoxymethylamino-1,3,5-triazin und weitere Kondensation findet bei 200°C im Laborextruder GL 27 D44 mit Vacuumentgasung (Leistritz) bei einem Temperaturprofil von 100°C/130°C/130°C/200oC/200oC/200oC/200oC/200oC/200°C/100°C/100°C und einer durchschnittlichen Verweilzeit von 2 bis 3 min statt. Die Extruderdrehzahl beträgt 150 min'1. In die Einzugszone des Extruders werden 2,4,6-Tris-methoxymethylamino-1,3,5-triazin mit 1,38 kg/h und der Ethylenglycol-Diether von Bisphenol A mit 1,13 kg/h mittels Seitenstromdosierung gravimetrisch dosiert. Der aus dem Extruder austretende Strang des Polytriazinethers wird in einem Granulator geschnitten.
Das umgeetherte Melaminharz wird bei 130°C mit 1 Masse%, bezogen auf das Melaminharz, 2-(4-Methoxyphenyl)-4,6-bis(trichlormethyl)-1,3,5-triazin als Lichtaktivierbarer Härter compoundiert. Der Compound wird im Extruder bei einer Massetemperatur von 150°C aufgeschmolzen und über eine Spinnpumpe und Spinndüsen bei 145°C° zu Fäden versponnen. Die schmelzflüssigen hochviscosen Fäden werden bei 135°C in der Belichtungsanlage mit einer Leistung von 1 W/cm2 bestrahlt. Die so erhaltenen 35 pm starken Fasern lassen sich klebefrei aufwickeln, wohingegen unbelichtete Fasern sehr rasch verkleben.
Claims (10)
- 24 Patentansprüche 1. Verfahren zur Härtung von Aminoplasten, dadurch gekennzeichnet, dass Schichten mit Schichtdicken bis 300 μιτι oder Fäden bzw. Faserfibride mit einem Durchmesser bis 300 μιτι aus a) 95 bis 99,95 Masse% lösungsmittelfreien schmelzbaren Aminoplastpolykondensaten mit Molmassen von 300 bis 300000 b) 5 bis 0,05 Masse% durch aktinisches Licht aktivierbare Härter, bestehend aus b1) Säurebildnern vom Typ blockierte Sulfonsäure der allgemeinen Formel (I) Ri— SO2—0— R2 (I) Rt = unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Biphenyl oder Alkyl, / CO-R3 R2 = 4-Nitrobenzyl, Pentafluorbenzyl, N = C Substituenten, N (FUKRs) oder Z N- - Substituenten, wobei O Z = C6-C24-Aryl, C2-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, c7-c8-Bicycloalkenyl, R3 = nichtsubstituiertes oder substituiertes Alkyl oder Aryl, R4 = H, CrCi2-Alkyl, Phenyl, C2-C9-Alkanoyl oder Benzyl, r5 = H, Ci-Ci2-Alkyl oder Cyclohexyl, oder R3 und R4 oder R5 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen 5- bis 8-gliedrigen Ring bilden, der durch 1 oder 2 Benzoreste anelliert sein kann, b2) Halogen-substituierten Triazinderivaten der allgemeinen Formel (II)25Alkoxyl, Naphthyl, — R7 (II) N R7 = CrCie-Alkyl, C1-C16-Aryl, Biphenyl, X3C und/oder b3) Oniumsalzen vom Typ Aryldiazoniumsalze, Diarylhaloniumsalze, Triarylsulfoniumsalze, Triarylselenoniumsalze und/oder N-Alkoxypyridiniumsalze, und gegebenenfalls c) 1 bis 20 Masse%, bezogen auf die schmelzbaren Aminoplastpolykondensate, nichtmodifizierte und/oder modifizierte Maleinsäureanhydrid-Copolymere, und/oder d) 0,1 bis 5 Masse%, bezogen auf die schmelzbaren Aminoplastpolykondensate, Nanopartikel in Form von Schichtsilikaten, hydrophilen oder hydrophoben synthetischen Kieselsäuren, Calciumcarbonat oder Metalloxiden vom Typ ZnO, SnO, AI2O3 oderTi02 durch Bestrahlung mit aktinischem Licht bei einer Temperatur zwischen dem Schmelzpunkt des Aminoplastpolykondensats und der thermoinduzierten Zersetzungstemperatur der Licht aktivierbaren Härter gehärtet, und gegebenenfalls einer thermischen Nachhärtung unterhalb 250°C unterzogen werden.
- 2. Verfahren zur Härtung von Aminoplasten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Säurebildner vom Typ blockierte Sulfonsäure der allgemeinen Formel Ri— SO2—0— R2 (I) blockierte Sulfonsäuren sind, in denen die Substituenten Ri = unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere der Substituenten Halogen, CrC4-Halogenalkyl, CrCi6-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Ci-C4-Alkyl-CO-NH-, Phenyl-CO-NH-, Benzoyl- oder Nitro- substituiertes Cö-Cio-Aryl oder C7-Ci2-Arylalkyl, 26 26 R2 = 4-Nitrobenzyl, Pentafluorbenzyl, Substituenten, / CO-R3 χ- N = C N (R4)(R5) oder Z N - - Substituenten, Ο Z = C6-C24-Aryl, C2-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C7-c8-Bicycloalkenyl, wobei R3 = CrCi2-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C5-C12-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere der Substituenten Halogen, Ci-C4-Halogenalkyl, CrCi6-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, CrC4-Alkyl-CO-NH-, Phenyl-CO-NH-, Benzoyl oder Nitro- substituiertes C6-Cio-Aryl und/oder C7-Ci2-Arylalkyl, CrCe-Alkoxy, C5-C8-Cycloalkoxy, Phenoxy oder H2N-CO-NH-,-CN, C2-C5-Alkyloyl, Benzoyl, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Morpholino-, Piperidino-, CrCi2-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C5-Ci2-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere der Substituenten Halogen, CrC4-Halogenalkyl, Ci-Cie-Alkyl, CrC4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-CO-NH-, Phenyl-CO-NH-, Benzoyl oder Nitro- substituiertes Οβ-Cio-Aryl, C7-C12-ArylalkyI, CrCs-Alkoxy, Cs-Ce-Cycloalk-oxy-, Phenoxy-, oder H2N-CO-NH-, R4 = H, CrCi2-Alkyl, Phenyl, C2-C9-Alkanoyl oder Benzyl R5= h, Ci-Ci2-Alkyl oder Cyclohexyl, oder R3 und R4 oder R5 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen 5- bis 8-gliedrigen Ring bilden, der durch 1 oder 2 Benzoreste anelliert sein kann.
- 3. Verfahren zur Härtung von Aminoplasten nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Säurebildner vom Typ blockierte Sulfonsäure der allgemeinen Formel 27 Rr— SO2—Ο— R2 (l) eine blockierte Sulfonsäure der StrukturEt ist.
- 4. Verfahren zur Härtung von Aminoplasten nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, dass die Saurebildner vom Typ Halogen-substituierte Triazinderivate der allgemeinen Formel (II)Halogen-substituierte Triazinderivate sind, bei denen X = CI und R7 = p-Methoxyphenyl bedeuten. 5. Verfahren zur Härtung von Aminoplasten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Oniumsalz ein Oniumsalz der Formel NACHGEREICHT Neue Patentansprüche 5 AMQ118AT ,OMeist. 6. Verfahren zur Härtung von Aminoplasten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Aminoplastpoiykondensate Polykondensate von Melaminharzen. Hamstoftharzen, Cyanamidharzen, Dicyandiamidharzen, Sulfonamidharzen und/oder Guanaminharzen sind. 7, Verfahren zur Härtung von Aminoplasten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Pplykondensate von Melaminharzen Mischungen aus schmelzbaren 4- bis 10Q0-Kem-Polytriazinethem sind, wobei In den Polytriazinethem die Triazinsegmente Ri I /CN\ N N 11 I — C Ο Ν // N R, = -NH2, -NH-CHRrO-Ra .-NH-CHRz-O-RrOH, -CH3. -C3H7, -CeH5f-OH. Phthalimido.. Succinimido-, •NH^CO-cscii’Alkyl, -NH-Cj-Cia-AJkylen-OH, -NH-CHR2-0-C5-Ci8-Alkylen-NH8,-NH-Cs*CirAlkylen-NH2, -NH-CHR^O-R^O-CHRz-NH-, -NH-CHRj-NH-, NIH-CHRrO-C5-C14-A!ky!en-NH-, -NH-C5-Cii-Alkylen-NH-, -NH-CHR2-0-CHRrNH-, Ri = H, C1-C7 - Alkyl; NACHGEREICHT | Neue Patentansprüche 6 AMG118AT Rg - Ci-Cis - Alkyl, H; R4= C2-Ci?-Alkylen, -CHtCHj^CHyO-cz-cis^Alkylsri'O-CHj-CHfCHg)-, CH(CH3)*CH2-0-g2uci2-Arylen-0-CH2'CH(CHg)-', -[CHrCHrO-CHrCH2]n-[CHrCH(CH3)-0-CHrCH(CH3)]„ -[-O-CHj-CHa-CHj-CHj-lrt·, •[(CHj)j^-0-C0-cwiiAArylen-C0-0“(CHj)M-]n -[(CH2)2.s-0-C0-c5-ci2-Alkylen-C0-0-(CH2)2^-]n-, wobei π = 1 bis 200; - Slloxangnjppen enthaltende Polyestersequenzen des Typs -[(X)rO-CO-(Y)8-COO-(X)r)-. bei denen X ~ {(CH2)2.3-Q-CO*c6-ci4-Arylen-CO',0*{CHj)2-3‘·} oder {(CH2)2ji"0,-CO*cj.g·) 2jAlkylen-C0-0-(C H2)2.g-} ; CrCi-AlkyJ Ci-C4-Alkyl Y s -{c«-ci4-Arylen-COO-({Si ·0·|3Ι·0]γ·00·ςΒ- ci*Aryien*} Ci-C4-Alkyl CrCi-Alkyl oder Ci-C*-Alkjjl Ci-C4-Alkyl -{0-C0-c2-ci&Alkylen’C0*0-{{Si "O-fSl-OJ^CO-gj. cijjAlkylen-CO-} I I Ci-CcAlkyl Ci-Ca-AJk/l ; r = 1 bis 70; s = 1 bis 70 und y = 3 bis 50 bedeuten; - Siloxangruppen enthaltende Polyethersequenzen des Typs CrCi-Alkyl CrCMlkyl -CH2<:HRrO-({SiO-[Si-0]y-CHRrCH2- I I Ci-CrAlkyl C^-Alky! wobei R2 = H; Ci*C4-AlkyI und y = 3 bis 50 bedeuten; - Sequenzen auf Basis von Alkylenoxldaddukten des Melamins vom Typ 2-Amlno-4,6-dHc2-c4-alkyienamino-1,3,5-triazin - Sequenzen; NACHGEREICHT Neue Patentansprüche 7 AMG119AT - Phenolethersequenzen euf Basis zweiwertiger Phenole und Cz-C8-Diolen vom Typ -ci-cf^lkylen-O-caciB-Arylijn-O-cj^a-Alkylen- Sequenzen; i durch Brückenglieder -NH-CHRrNH- oder -NH-CHR^O-RrO-CHR^-NH-und -NH*CHR2-NH- sowie gegebenenfalls -NH-CHRz-0-CHRrNH-, -NH-CHRj-O-Cg-C 18-Alkylen-NH- bzw. -NH-C5-C18-Alkylen-NH- zu 4- bis 1000-Kem-Polytriazinethem mit linearer und/oder verzweigter Struktur verknüpft sind. I I wobei in den Polytriazinethem das Molverhältnis der Substituenten Ra: R4 -20 : 1 bis 1 ; 20 beträgt, und der Anteil der Verknüpfungen der Triazinsegmente durch Brückenglieder -NH-CHR3-O-R4-O-CHR3-NH- 5 bis 95 Mol% beträgt. 8. Verfahren zur Härtung von Aminoplasten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Härtung von Schichten aus Aminoplasten kontinuierlich durch Bestrahlung der auf bewegte Trägermaterialien aufgebrachten Schmelzeschicht des Aminoplastpolykondensats erfolgt. I 9. Verfahren zur Härtung von Aminoplasten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Härtung von Fäden bzw. Faserfibriden aus Aminoplasten kontinuierlich durch Bestrahlung der als viscose Schmelze ausgetragenen Fäden bzw. Faserfibride nach der Faserbildung erfolgt.4. Verfahren zur Härtung von Aminoplasten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Säurebildner vom Typ Halogen-substituierte Triazinderivate der allgemeinen Formel (II)N X3C (II) / Halogen-substituierte Triazinderivate sind, bei denen X = CI und R7 = p-Methoxyphenyl bedeuten.
- 5. Verfahren zur Härtung von Aminoplasten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Oniumsalz ein Oniumsalz der Formel OMeist.
- 6. Verfahren zur Härtung von Aminoplasten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Aminoplastpolykondensate Polykondensate von Melaminharzen, Harnstoffharzen, Cyanamidharzen, Dicyandiamidharzen, Sulfonamidharzen und/oder Guanaminharzen sind. 28 • » · »«, ι * * · · * 1 * * • · · I · · * *· 4 · * · * · . * *
- 7. Verfahren zur Härtung von Aminoplasten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Polykondensate von Melaminharzen Mischungen aus schmelzbaren 4- bis 10OO-Kern-Polytriazinethern sind, wobei in den Polytriazinethern die Triazinsegmente Γ Ri N N II I -- c c \ // N R1 = -NH2) -NH-CHR2-O-R3 ,-NH-CHR2-0-R4-0H, -CH3, -C3H7, -C6H5. -OH, Phthalimido*. Succinimido-, -NH-CO-cs-cie-Alkyl, -NH-Cs-Cie-Alkylen-OH, -NH-CHR2-0-C5-Ci8-Alkylen-NH2) -NH-C5-Ci8-Alkylen-NH2) -NH-CHR2-0-R4-0-CHR2-NH-, -NH-CHR2-NH-, -NH-CHR2-0-C5-C18-Alkylen- NH-, -NH-C5'Ci8-Alkylen-NH-, -NH-CHR2-0-CHR2-NH-, R2 = H, C1-C7 - Alkyl; R3 = Ci-Ci8-Alkyl, H; R4 = C2-Ci8-Alkylen, -CH(CH3)-CH2-0-C2.ci2-Alkylen-0-CH2-CH(CH3)-, 'CH(CH3)-CH2-0-c2-ci2-Arylen-0-CH2-CH(CH3)-, -[CH2-CH2-0-CH2-CH2]n -, -[CH2-CH(CH3)-0-CH2-CH(CH3)]n -[-O-CH2-CH2 CH2-CH2-]n-, -[(CH2)2-8-0-C0-c6ci4-Arylen-C0-0-(CH2)2.8-]n-, -[(CH2)2-8-0-C0-c2-ci2-Alkylen-C0-0-(CH2)2.8-]n-, 29 wobei η = 1 bis 200; - Siloxangruppen enthaltende Polyestersequenzen des Typs -[(X)r-0-C0-(Y)«-C0-0-(X)r]-, bei denen X = {(CH2)2-8-0-C0-c6-ci4-Arylen-C0-0-(CH2)2-8-} oder *{(CH2)2-8'0-C0-c2ci2-Alkylen-C0-0-(CH2)2-8-}; CrC4-Alkyl CrC4-Alkyl I I Y = -{c6-ci4-Arylen-C0-0j({Si-0-[Si-0]y-C0-c6-ci4-Arylen-} CrC4-Alkyl CrC4-Alkyl oder CrC4-Alkyl CrC4-Alkyl -{O-CO -c2-ci2-Alkylen-C0-0-({Si -0-[Si*0]z_C0_c2- ci2-Alkylen-CO-} CrC4-Alkyl CrC4-Alkyl; r = 1 bis 70; s = 1 bis 70 und y = 3 bis 50 bedeuten; - Siloxangruppen enthaltende Polyethersequenzen des Typs CrC4-Alkyl CrC4-Alkyl I I -CH2-CHR2O-({Si -0-[Si-0]y-CHR2-CH2- I I CrC4-Alkyl CrC4-Alkyl wobei R2 = H; CrC4-Alkyl und y = 3 bis 50 bedeuten; - Sequenzen auf Basis von Alkylenoxidaddukten des Melamins vom Typ 2-Amino-4,6-di-c2-c4-alkylenamino-1,3,5-triazin - Sequenzen: - Phenolethersequenzen auf Basis zweiwertiger Phenole und C2-Ce-Diolen vom Typ •c2-c8-Alkylen-0-c6-ci8-Arylen-0-c2-c8-Alkylen- Sequenzen; durch Brückenglieder -NH-CHR2-NH- oder -NH-CHR2-0-R4-0-CHR2-NH- und -NH-CHR2-NH- sowie gegebenenfalls -NH-CHR2-O-CHR2-NH-, -NH-CHR2- 30 0-C5-Ci8-Alkylen-NH- bzw. -NH-C5-Ci8-Alkylen-NH- zu 4- bis 1000-Kern-Polytriazinethern mit linearer und/oder verzweigter Struktur verknüpft sind, wobei in den Polytriazinethern das Molverhältnis der Substituenten R3 : R4 = 20 : 1 bis 1 : 20 beträgt, und der Anteil der Verknüpfungen der Triazinsegmente durch Brückenglieder -NH-CHR3-O-R4-O-CHR3-NH- 5 bis 95 Mol% beträgt.
- 8. Verfahren zur Härtung von Aminoplasten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Härtung von Schichten aus Aminoplasten kontinuierlich durch Bestrahlung der auf bewegte Trägermaterialien aufgebrachten Schmelzeschicht des Aminoplastpolykondensats erfolgt.
- 9. Verfahren zur Härtung von Aminoplasten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Härtung von Fäden bzw. Faserfibriden aus Aminoplasten kontinuierlich durch Bestrahlung der als viscose Schmelze ausgetragenen Fäden bzw. Faserfibride nach der Faserbildung erfolgt.10. Aminoplasterzeugnisse, bevorzugt textile Flächengebilde oder Beschichtungen, hergestellt nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9. AMG118AT Patentansprüche 1. Verfahren zur Härtung von Aminoplasten, dadurch gekennzeichnet, dass Schichten mit Schichtdicken bis 300 μπι oder Fäden bzw. Faserfibride mit einem Durchmesser bis 300 pm aus a) 95 bis 99,95 Masse% lösungsmittelfreien schmelzbaren Aminoplastpolykondensaten mit Molmassen von 1000 bis 300000 b) 5 bis 0,05 Masse% durch aktinisches Licht aktivierbare Härter, bestehend aus b1) Säurebildnern vom Typ blockierte Sulfonsäure der allgemeinen Formel (I) Ri— SO2—O*“ R2 (I) R, - unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Biphenyl oder Alkyl. j ^CO-Ra Ra = 4-Nitnobenzyl, Pentafluorbenzyl, - N .= C Substituenten, N (R«)(Re)oder - Substituenten. Z = ce-cw-Aryl, C2-C4“ Alkyl, c2-C4'Alkenyl, c7-ce'Bicycloalkeny I, wobei Rs = nichtsubstituiprtes oder substituiertes Alkyl oder Aryl, R4 = H, Ci-Ci2-Alkyl, Phenyl, C^Cg-AIkanoyl oder Benzyl, R5 = H, CrCirAlkyl oder Cyclohexyl, oder R3 und R* oder zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen 5- bis 8-gliedrigen Ring bilden, der durch 1 oder 2 Benzoreste anelliert sein kann, und/oder • · « · « · · • · « · « · · AMG118AT Neue Patentansprüche b2) Halogen-substituierten Triazinderivaten der allgemeinen Formel (II)Rr(ll) X = CI, Br R7 - CfCie-Alkyl, Alkoxyl, C-i-C^-Aryl, Biphenyl, Naphthyl, und/oder b3) Oniumsalzen vom Typ Aryldiazoniumsalze, Diarylhaloniumsalze, Trlarylsulfoniumsalze, Triarylselenoniumsalze und/oder N-Alkoxypyri-diniumsalze, und gegebenenfalls c) 1 bis 20 Masse%, bezogen auf die schmelzbaren Aminoplastpolykondensate, nichtmodifizierte und/oder modifizierte Mateinsäureanhydrid-Copolymere, und/oder d) 0,1 bis 5 Ma$se%. bezogen auf die schmelzbaren Aminoplastpolykondensate, Nanopartikel in Form von Schichtsilikaten, hydrophilen oder hydrophoben synthetischen Kieselsäuren, Calciumcarbonat oder Metalloxiden vom Typ ZnO, SnO. Alz03 oder Ti02 durch Bestrahlung mit aktinischem Licht bei einer Temperatur zwischen dem Schmelzpunkt des Aminoplastpolykondensats und derthermoinduzierten Zersetzungstemperatur der Licht aktivierbaren Härter gehärtet und gegebenenfalls einer thermischen Nachhärtung unterhalb 250°C unterzogen werden. 2. Verfahren zur Härtung von Aminoplasten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Säurebildner vom Typ blockierte Sulfonsäure der allgemeinen Formel Rr— SO;r—0— Rj (I) blockierte Sulfonsäuren sind, in denen die Substituenten NACHGEREICHT Neue Patentansprüche 3 AMG118AT Ri ~ unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere der Substituenten Halogen, Ci-Ci-Halogenalkyl, CrC16-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alky1-CO-NH-, Phenyl-CO-NH-, Benzoyl- oder Nitro- substituiertes C$-C1(rAryl oder CrCiz-Arylalkyl, / CO-R3 R2 = 4-Nitrobenzyl, Pentafluorbenzyl, - N = C - Substituenten, \ N (R4)(Rs) 0 oder Z N - - Substituenten. 0 Z- 06-c24-Aryl, c^Alkyl, ca-ca-Alkenyl, CT-ce-Bicycloalkenyl, sind, wobei R3 = Ci-CirAlkyl, CrG^Halogenalkyl, CrCe-Alkenyl, C5-C12-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere der Substituenten Halogen, CrC4-Halogenalkyi, CrCiS-Alkyl. C1-C4-Alkoxy, Ci-C4-Aikyi-CO-NH-, Phenyl-CO-NH-, Benzoyl oder Nitro- substituiertes Ce-C10-Aryl und/oder C7-C12-ArylalkyI, CrC8-Alkoxy, Cs-C8-Cycloalkoxy, Phenoxy oder HzN-CO-NH- ,-CN, Cz-Cs-Alkyloyl, Benzoyl, CrC5-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Morpholino-, Piperidino-, CrC12-Alkyl, CrC4-Halogen-alkyl, C2-C6-Alkenyl, CrCiz-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere der Substituenten Halogen, CrC4-Halogenalkyl, CrCi6-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Ci-C4-Alkyl-CO-NH-, Phenyl-CO-NH-, Benzoyl oder Nitro- substituiertes Ce-C^-Aryl, Cy-Cia-Arylalkyl, CrCe-Alkoxy. C5-C8-Cycloalk-oxy-, Phenoxy-, oder H2N-CO-NH-, Rn = H, CrC13-Alkyl, Phenyl, Cz-Ce-Alkanoyl oder Benzyl Rs= H, CrCi2-Alkyl oder Cyclohexyl, NACHGEREICHT Neue Patentansprüche 4 AMG118AT oder R3 und R* oder R* zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen 5- bis 8-gliedrigen Ring bilden, der durch 1 oder 2 Benzoreste anelliert sein kann. 3. Verfahren zur Hartung von Aminoplasten nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Säurebildner vom Typ blockierte Sulfonsäure der allgemeinen Formel Ri— SO^—Q·— Rj (I) eine blockierte Sulfonsäure der Struktur
- 10. Aminoplasterzeugnisse, bevorzugt textile Flächengebilde oder Beschichtun- I gen, hergestellt nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9. NACHGEREICHT
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT0090302A AT500298A1 (de) | 2002-06-14 | 2002-06-14 | Verfahren zur härtung von aminoplasten |
| ARP030102075A AR040185A1 (es) | 2002-06-14 | 2003-06-10 | Proceso de curado de amino resinas |
| PCT/EP2003/006176 WO2003106525A1 (de) | 2002-06-14 | 2003-06-12 | Verfahren zur härtung von aminoplasten |
| US10/517,963 US20060084007A1 (en) | 2002-06-14 | 2003-06-12 | Method for curing aminoplasts |
| AU2003276951A AU2003276951A1 (en) | 2002-06-14 | 2003-06-12 | Method for curing aminoplasts |
| EP03740231A EP1517933A1 (de) | 2002-06-14 | 2003-06-12 | Verfahren zur härtung von aminoplasten |
| CO03050558A CO5470289A1 (es) | 2002-06-14 | 2003-06-13 | Proceso de curado de amino resinas |
| TW092116173A TW200404839A (en) | 2002-06-14 | 2003-06-13 | Process for curing amino resins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT0090302A AT500298A1 (de) | 2002-06-14 | 2002-06-14 | Verfahren zur härtung von aminoplasten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT500298A1 true AT500298A1 (de) | 2005-11-15 |
Family
ID=29721126
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT0090302A AT500298A1 (de) | 2002-06-14 | 2002-06-14 | Verfahren zur härtung von aminoplasten |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20060084007A1 (de) |
| EP (1) | EP1517933A1 (de) |
| AR (1) | AR040185A1 (de) |
| AT (1) | AT500298A1 (de) |
| AU (1) | AU2003276951A1 (de) |
| CO (1) | CO5470289A1 (de) |
| TW (1) | TW200404839A (de) |
| WO (1) | WO2003106525A1 (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6596628B2 (ja) * | 2013-10-17 | 2019-10-30 | 日産化学株式会社 | 感光性繊維およびその製造方法 |
| CN104449191A (zh) * | 2014-10-23 | 2015-03-25 | 安徽省实防新型玻璃科技有限公司 | 一种具有磁疗作用的玻璃门用水性涂料及其制备方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1919678A1 (de) * | 1969-04-18 | 1970-11-05 | Bayer Ag | Alpha-Methylol-benzoin-sulfonsaeureester |
| US4469832A (en) * | 1982-09-29 | 1984-09-04 | Ppg Industries, Inc. | Aminoplast curable coating compositions containing polycyclic esters of sulfonic acids as latent acid catalysts |
| US4477618A (en) * | 1982-09-29 | 1984-10-16 | Ppg Industries, Inc. | Aminoplast curable coating compositions containing sulfonic acid esters as latent acid catalysts |
| DE3702999A1 (de) * | 1987-02-02 | 1988-08-11 | Siemens Ag | Verfahren und vorrichtung zur verarbeitung von uv-haertbaren reaktionsharzmassen |
| EP0500369A2 (de) * | 1991-02-22 | 1992-08-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Schleifmittel mit einem Bindemittel, das Aminoplastharz enthält |
| DE69029978T2 (de) * | 1989-07-07 | 1997-08-21 | Rohm & Haas | Melamin enthaltende Fotowiderstände mit hoher Empfindlichkeit |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3535148A (en) * | 1968-08-07 | 1970-10-20 | Continental Can Co | Process for preparing polymerized aminoplast surface coatings using ionizing radiation |
| DE3111936A1 (de) * | 1981-03-26 | 1982-10-07 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfestigte gebilde aus textilen materialien |
| GB8332073D0 (en) * | 1983-12-01 | 1984-01-11 | Ciba Geigy Ag | Polymerisable compositions |
| US5047568A (en) * | 1988-11-18 | 1991-09-10 | International Business Machines Corporation | Sulfonium salts and use and preparation thereof |
| MY117352A (en) * | 1995-10-31 | 2004-06-30 | Ciba Sc Holding Ag | Oximesulfonic acid esters and the use thereof as latent sulfonic acids. |
| US5916999A (en) * | 1996-04-22 | 1999-06-29 | Basf Aktiengesellschaft | Process for producing filaments from melamine/formaldehyde condensation products |
| TW575792B (en) * | 1998-08-19 | 2004-02-11 | Ciba Sc Holding Ag | New unsaturated oxime derivatives and the use thereof as latent acids |
| SG98433A1 (en) * | 1999-12-21 | 2003-09-19 | Ciba Sc Holding Ag | Iodonium salts as latent acid donors |
| ATE394707T1 (de) * | 2000-12-04 | 2008-05-15 | Ciba Holding Inc | Oniumsalze und ihre verwendung als latente säuren |
-
2002
- 2002-06-14 AT AT0090302A patent/AT500298A1/de not_active Application Discontinuation
-
2003
- 2003-06-10 AR ARP030102075A patent/AR040185A1/es unknown
- 2003-06-12 US US10/517,963 patent/US20060084007A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-12 WO PCT/EP2003/006176 patent/WO2003106525A1/de not_active Ceased
- 2003-06-12 AU AU2003276951A patent/AU2003276951A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-12 EP EP03740231A patent/EP1517933A1/de not_active Withdrawn
- 2003-06-13 CO CO03050558A patent/CO5470289A1/es not_active Application Discontinuation
- 2003-06-13 TW TW092116173A patent/TW200404839A/zh unknown
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1919678A1 (de) * | 1969-04-18 | 1970-11-05 | Bayer Ag | Alpha-Methylol-benzoin-sulfonsaeureester |
| US4469832A (en) * | 1982-09-29 | 1984-09-04 | Ppg Industries, Inc. | Aminoplast curable coating compositions containing polycyclic esters of sulfonic acids as latent acid catalysts |
| US4477618A (en) * | 1982-09-29 | 1984-10-16 | Ppg Industries, Inc. | Aminoplast curable coating compositions containing sulfonic acid esters as latent acid catalysts |
| DE3702999A1 (de) * | 1987-02-02 | 1988-08-11 | Siemens Ag | Verfahren und vorrichtung zur verarbeitung von uv-haertbaren reaktionsharzmassen |
| DE69029978T2 (de) * | 1989-07-07 | 1997-08-21 | Rohm & Haas | Melamin enthaltende Fotowiderstände mit hoher Empfindlichkeit |
| EP0500369A2 (de) * | 1991-02-22 | 1992-08-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Schleifmittel mit einem Bindemittel, das Aminoplastharz enthält |
| US5236472A (en) * | 1991-02-22 | 1993-08-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasive product having a binder comprising an aminoplast binder |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2003276951A1 (en) | 2003-12-31 |
| EP1517933A1 (de) | 2005-03-30 |
| TW200404839A (en) | 2004-04-01 |
| US20060084007A1 (en) | 2006-04-20 |
| WO2003106525A1 (de) | 2003-12-24 |
| CO5470289A1 (es) | 2004-12-30 |
| AR040185A1 (es) | 2005-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2540207C2 (de) | ||
| JP3594624B2 (ja) | メラミン・ホルムアルデヒト重縮合組成物 | |
| CA2488805C (en) | Aminoplast molding compounds for products exhibiting an improved flexibility and aminoplast products exhibiting an improved flexibility | |
| AT411685B (de) | Zusammensetzungen zur herstellung von aminoplasterzeugnissen | |
| WO2003046053A1 (de) | Erzeugnisse, insbesondere formmassen aus triazinsegmente enthaltenden polymeren, verfahren zu deren herstellung und verwendungen | |
| NZ245883A (en) | Curable composition comprising an alkaline phenolic resole having dispersed therein melamine crystal and an acid to catalyse the reaction between the melamine and the resole resin and lower the ph of the composition | |
| WO2008009464A1 (de) | Thermoplastisch verarbeitbare duroplastformmassen mit verbessertem eigenschaftsspektrum | |
| DE10261804B4 (de) | Direktsyntheseverfahren zur Herstellung von veretherten Melaminharzkondensaten, Melaminharzkondensate und deren Verwendung | |
| AT500298A1 (de) | Verfahren zur härtung von aminoplasten | |
| EP1339767A1 (de) | Aus der schmelze verarbeitbares aminoharz auf basis von 1,3,5-triazinen und aldehyden | |
| EP0822997B1 (de) | Verfahren zur herstellung von endlosfasern aus melamin/formaldehyd-kondensationsprodukten | |
| AT405404B (de) | Modifizierte melaminharze und deren verwendung zur herstellung von postforming-fähigen laminaten | |
| US20080308492A1 (en) | Filter Medium for Technical Applications, and Method for the Production Thereof | |
| KR100393862B1 (ko) | 균질하게착색된멜라민-포름알데히드축합생성물의제조방법,이로부터제조된균질하게착색된멜라민-포름알데히드축합생성물,이로부터제조된착색제품및커버링웹및직물 | |
| JP2001200136A (ja) | 難燃性ポリアセタール樹脂組成物 | |
| EP0306471A2 (de) | Blockierte Säure-Katalysatoren | |
| EP0306472A2 (de) | Harzzusammensetzungen gehärtet mit blockierten Säure-Katalysatoren | |
| CN1130408C (zh) | 基于三嗪和甲醛的缩合产物 | |
| DE10246472A1 (de) | Endlosfäden mit hoher Dimensionsstabilität, Hydrolysebeständigkeit und Flammfestigkeit | |
| EP0815151A1 (de) | Modifizierte melaminharze und deren verwendung zur herstellung von post-forming-laminaten | |
| EP1034328B1 (de) | Verwendung von melaminharzfasern und isoliermaterialien auf basis von melaminharzfasern und poly(alkylenterephthalat)fasern | |
| DE2364091C3 (de) | Flammfeste, unschmelzbare Fasern und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE10248630B4 (de) | Diaminotriazinylverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, Zusammensetzung enthaltend diese und deren Verwendung | |
| MXPA00005273A (en) | Utilization of melamine resin fibers and insulating materials based on melamine resin fibers and poly(alkylene terephthalate) fibers | |
| JPS60186532A (ja) | 膜形成能を有する可溶性縮合体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| REJ | Rejection |
Effective date: 20160515 |