AT510867A2 - Melanogenesehemmung durch 3,5-dimethoxy-4'-hydroxystilbene und kosmetische zusammensetzungen hievon - Google Patents
Melanogenesehemmung durch 3,5-dimethoxy-4'-hydroxystilbene und kosmetische zusammensetzungen hievon Download PDFInfo
- Publication number
- AT510867A2 AT510867A2 ATA9089/2010A AT90892010A AT510867A2 AT 510867 A2 AT510867 A2 AT 510867A2 AT 90892010 A AT90892010 A AT 90892010A AT 510867 A2 AT510867 A2 AT 510867A2
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- dimethoxy
- hydroxystilbene
- str
- melanogenesis
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title abstract description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 title description 5
- VLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKSA-N pterostilbene Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(\C=C\C=2C=CC(O)=CC=2)=C1 VLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims abstract description 21
- VLEUZFDZJKSGMX-UHFFFAOYSA-N pterostilbene Natural products COC1=CC(OC)=CC(C=CC=2C=CC(O)=CC=2)=C1 VLEUZFDZJKSGMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 230000003061 melanogenesis Effects 0.000 claims abstract description 12
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 206010040865 Skin hyperpigmentation Diseases 0.000 claims description 6
- 240000008976 Pterocarpus marsupium Species 0.000 claims description 5
- 235000010453 Pterocarpus marsupium Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 claims 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 claims 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 claims 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 abstract description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 3
- VPTOCFUPVMNZOV-UHFFFAOYSA-N 4-(1,2-dimethoxy-2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)=C(OC)C1=CC=C(O)C=C1 VPTOCFUPVMNZOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- 102000003425 Tyrosinase Human genes 0.000 description 2
- 108060008724 Tyrosinase Proteins 0.000 description 2
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N hydroquinone O-beta-D-glucopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC=C(O)C=C1 BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LHSYEHYNTWGMGZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethenyl)cyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1(O)CC=CC=C1 LHSYEHYNTWGMGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVAXOVZBOHTDAJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound C=CC1(O)CC=CC=C1 DVAXOVZBOHTDAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 240000004670 Glycyrrhiza echinata Species 0.000 description 1
- 235000001453 Glycyrrhiza echinata Nutrition 0.000 description 1
- 235000006200 Glycyrrhiza glabra Nutrition 0.000 description 1
- 235000017382 Glycyrrhiza lepidota Nutrition 0.000 description 1
- 208000035150 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 1
- 102100037486 Reverse transcriptase/ribonuclease H Human genes 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 230000003178 anti-diabetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 description 1
- 229960000271 arbutin Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000013553 cell monolayer Substances 0.000 description 1
- 230000003833 cell viability Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 description 1
- LBQIJVLKGVZRIW-ZDUSSCGKSA-N glabridin Chemical compound C1([C@H]2CC3=CC=C4OC(C=CC4=C3OC2)(C)C)=CC=C(O)C=C1O LBQIJVLKGVZRIW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 229940093767 glabridin Drugs 0.000 description 1
- PMPYOYXFIHXBJI-ZDUSSCGKSA-N glabridin Natural products C1([C@H]2CC=3C=CC4=C(C=3OC2)CCC(O4)(C)C)=CC=C(O)C=C1O PMPYOYXFIHXBJI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- LBQIJVLKGVZRIW-UHFFFAOYSA-N glabridine Natural products C1OC2=C3C=CC(C)(C)OC3=CC=C2CC1C1=CC=C(O)C=C1O LBQIJVLKGVZRIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 1
- 229940075529 glyceryl stearate Drugs 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N imidurea Chemical compound O=C1NC(=O)N(CO)C1NC(=O)NCNC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113174 imidurea Drugs 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229940010454 licorice Drugs 0.000 description 1
- 210000002752 melanocyte Anatomy 0.000 description 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 1
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJRNKVDFDLYUGJ-UHFFFAOYSA-N p-hydroxyphenyl beta-D-alloside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC=C(O)C=C1 BJRNKVDFDLYUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100460 peg-100 stearate Drugs 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 229960003415 propylparaben Drugs 0.000 description 1
- 230000003938 response to stress Effects 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N tricaprin Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCC LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004441 tyrosine Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/075—Ethers or acetals
- A61K31/085—Ethers or acetals having an ether linkage to aromatic ring nuclear carbon
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/075—Ethers or acetals
- A61K31/085—Ethers or acetals having an ether linkage to aromatic ring nuclear carbon
- A61K31/09—Ethers or acetals having an ether linkage to aromatic ring nuclear carbon having two or more such linkages
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/347—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
Offenbart ist das kosmezeutische Potential von 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben im Hinblick auf dessen Melanogenese-hemmenden und fotoprotektiven Aktivitäten. Ebenfalls offenbart ist eine topische Melanogenese-hemmende Zusammensetzung, umfassend 0,01 bis 50 Gew.-% 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben.
Description
1 ·« · * I * ·*·»»·*«··«· • * «4 t · « · ···«* · * · ·· »···· « · • · · * « » « » • # * » ·* · «· ·
Melanogenese-Inhibition durch 3, 5-Dimethoxy-4 1-hydroxystilbene und kosmezeutische Zusammensetzungen davon
b QUERVERWEIS AUF VERWANDTE ANMELDUNGEN
Diese Anmeldung beansprucht den Vorrang der US Patentanmeldung Nr. 12/408,808, eingereicht am 23. März 2009, beim Patent- und Markenamt der Vereinigten Staaten, deren Inhalte 10 hierin in ihrer Gesamtheit durch Bezugnahme einbezogen werden .
HINTERGRUND DER ERFINDUNG
15 GEBIET DER ERFINDUNG
Die Erfindung bezieht sich allgemein auf 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben. Genauer offenbart die Erfindung das kosmezeu-t.ische Potential von 3, 5-Dimethcxy-4 '-hydroxystilben (Pteros-2C tilben) im Hinblick auf dessen Melanogonese-hemmenden und fotoprotektiven Aktivitäten und Zusammensetzungen davon.
BESCHREIBUNG DES STANDS DER TECHNIK 25 Pterostilben ist ein Stilbeno.id, welches zu einer Phytoalexi-ne genannten Gruppe von Verbindungen gehört, weiche durch Pflanzen in Erwiderung auf Stress produziert werden. Es w;i rd als die vor allem in Blaubeeren und Trauben gefundene Schlüsselverbindung erachtet, von der bekannt ist, dass sie Anti-30 krebs-, Anti-Hypercholesterinämie-, Anti-
Hypertriglyceridamie-, antidiabetisches und Anti-Pilz-Potential aufweist. • · • · 2 • * ·
Es ist die primäre Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Melancgenese-beinmende Aktivität von Pterostilben zu offenbaren, 5 Es ist eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Melanogenese-hemende Zusammensetzung umfassend 3,5-Dimethoxy-41-hydroxystilben zu offenbaren, wobei diese Zusam mensetzung nach Gewicht von etwa 0,01 % bis etwa 50 % 3,5-Dimethoxy-41-hydroxystilben aufweist. 10
Es ist noch eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Verwendung von 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben in der Herstellung eines Medikaments zum Behandeln von Hauthyperpig mentierung zu offenbaren. 15
Weiterhin offenbart die vorliegende Erfindung auch ein Verfahren der Behandlung von Hauthyperpigmentierung.
Die vorliegende Erfindung löst die vorgenannten Aufgaben und 20 stellt weitere ähnliche Vorteile bereit.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Die Erfindung betrifft das kosmezeutisehe Potential von 3,5-25 Dimethoxy-4'-hydroxystilben im Hinblick auf dessen Melsnoge-nese-hemnende und fotoprotektive Aktivitäten. Ebenfalls offenbart ist eine topische Melanogenese-hemmende Zusammensetzung umfassend 0,01 bis 50 Gew.-% 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben. wer
Weitere Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung den aus der rolgenden detaillierteren Beschreibung offen- 30 • * ··*♦*··*««··
sichtlich, die beispielhaft das Prinzip der Erfindung darstellt . BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORM o
In einer anderen höchstbevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung eine Melancgenese-hemmende Zusammensetzung, umfassend 3,5-Dimethoxy-41-hydroxystilben, wie-dergegeben durch STR#1, wobei die Zusammensetzung nach Ge-10 wicht von etwa 0,01 % bis etwa 50 % 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben aufweist.
In noch einer anderen höchstbevorzugten Ausführungsform be-trifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von 3,5-15 Dimethoxy-4'-hydroxystilben, dargestellt durch STR#1, in der Herstellung eines Medikaments zum Behandeln von Hauthyperpig- mentierung.
In noch einer anderen höchstbevorzugten Ausführungsform be-20 trifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Behanclung von Hauthyperpigmentierunq, wobei dieses Verfahren die topische Applikation einer Zusammensetzung umfassend nach Gewicht von etwa 0,01 % bis etwa 50 % 3,5-Dimethoxy-4'~ hydroxystilben, dargestellt durch STR#1, auf betroffene Ge-25 biete der Haue, die solch einer Behandlung bedürfen, umfasst.
Tn noch einer anderer, höchstbevorzugten Ausführunqsform betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Behandlung von Hauthyperpigment: erur.g, wobei das Verfahren die topische 3C Applikation einer Zusammensetzung umfassend nach Gewicht von etwa 0,01 % bis etwa 50 i 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben, dargestellt durch STR#1, auf betroffene Gebiet der Kaut, die einer solchen Behandlung bedürfen, umfasst, wobei das besagte « « • * + · ··«· ·* «· 4 « « • * + · ··«· ·* «· 4
f » · * M« · · · * · · * « • # · ♦ · ·
Stilben aus Pterocarpus marsupium Extrakt in kommerziell bedeutender Reinheit von mindestens 90% erhalten wird. Das Stilben 3,5-Dimethoxy-4r-hycroxystilben wurde durch Lösungsmittelextrakt ιοη von Pterocarpus marsupium erhalten. Die ver-b wendeten Lösungsmittel waren Ethylacetat und Hexan. Andere Lösungsmittel ähnlicher Polarität können verwendet werden. Superkritisches Kohlendioxid, scC02/ kann auch zur Entfernung unpolarer Bestandteile von Pterocarpus marsupium verwendet werden. Alternativ kann Pterostilben durch Synthese erhalten 10 werden, wie beispielhaft im US Patent 7,253,324 gezeigt.
STR#1
OH
15 BEISPIEL I
Die Pilz-Tyrosinase-hemmende Aktivität von 3, 5-Dimethoxy-4’-hydroxystilben wurde durch Inkubation unterschiedlicher Konzentrationen der Probe mit 400 U/ml Pilz-Tyrosinase und dann 20 durch Zusatz von 3,53 mM L-Tyrosine-Substrat in einer Mikroplatte untersucht. Die Absorption bei der 10. Reaktionsminute wurde in einem Fluostar Optima Mi.kroplattenleser bei 4 92 r.m gelesen. 3,5-Dinethoxy-4’-hydroxystiIben zeigte eine signifikante Hemmung der Pilz-Tyrcsinase mit einem IC50-Wert von 7 25 pg/ml. * · * · · · «t·* %««« 5 BEISPIEL II 3, o-Dimethoxv-4'-hydroxystiIben wurde auf Melanogenese-Hemmung in einer BlGFl-Maus-Melanom-Zelllinie untersucht. 5 B16F1-Zellen wurde mit 0,5 nM MSH (Melanozyten stimulierendes Horirion) induziert und dann mit unterschiedlichen Konzentrationen der Probe behandelt. Die Probenbehandlung erfolgte dreimal nach jeweils 72 Stunden. Am 9. Tag der Behandlung wurde das Melanin aus den Zellen mit IN NaOH extrahiert und die Ab-10 sorption bei 405 nm in einem Fluostar Optima Mikroplattenleser gelesen. 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben zeigte eine signifikante Hemmung der Melanogenese mit einem IC50-Wert von C,5 pg/ml. 3,5-Dimethoxy-41-hydroxystilben zeigte überraschenderweise etwa 6-fach höheres Potential als Glabridin. 15
BEISPIEL III 3,5-Dimethoxy-4 1 -hydroxysti. Iben wurde auf UV-Protektion in Swiss 3T3 Maus-Fibroblastenzellen untersucht. Swiss 3T3 Fib-20 roblastenzel1-Monoschichten wurden UV A (0,5 J/cm2) und UV B (0,05 J/cm2) in Gegenwart und Abwesenheit von Probenbehandlung bei unterschiedlichen Konzentrationen ausgesetzt. Nach ÜV-Expcsition wurden die Zeilen im. C02~Inkubator für 72 Stunden inkubiert und die Zellviabilität wurde durch SRB (Sulp-25 horhodomin B) Farbstofffärbung bestimmt. Die UV-Protektion wird bestimmt als der erhöhte Prozentsatz lebender probenbehandelter Zeilen im Vergleich zu den unbehandelten Zeilen nach UV-Exposition. 3,b-Dimethoxy-4'-hydroxystilben zeigte eine signifikante 'JV-Protekr.ion von 32 % im Vergleich zu den 30 unbehandelten Zellen. 5 » · * » 6
BEISPIEL IV PTEROSTILBEN-ZUSAMMENSETZUNGEN DER VORLIEGENDEN ERFINDUNG (VERANSCHAULICHENDE BEISPIELE)
Prototyp-Formulierung für Depigmentierungscreme
Inhaltsstoffe % w/w Funktion A Glycerylmonosteara t qs Emulsionsmittel IsopropylpaImitat qs Weichmacher PEG 100 Stearat qs Weichmacher Stearinsäure qs Emuisionsmittel Caprin-Capryl-Crlglycerid qs Weichmacher Propylparaben Konservierungsmittel 3 Propyler.cl ykol qs Feuchthaltemittel Tetranatrium EDTA qs Komplexbildner Imidharnstof f qs Konservierungsmittel Methylparaben qs Konservierungsmittel Demmcral i siertes Wasser auf 100 Lösungsmittel C Pterost:Iben 0, 1 Wirkstoff Arbutin 1,0 Wirkstoff Lakritze 40%CA 0,1 Wirkstoff Ethanol qa Löungsvermi ttler D 20 % Natriumhydroxid-Lösung qs Neutralisierungsmittel (wenn es erforderlich ist, den pH einzustellen) DC 3 021. qs Silikon Salcare SC 91 qs Viskositätsmodifi zie- rungsmi ttel E Duftstoff qs Duftstoff
Eigenschaften:
Aussehen: pH:
Hellbraun gefärbte Emulsion 5,5-7,5 10
Alternative Formulierung
Ceteareth-25-2.0%
Glycerylstearat-4.0%
Stearylalkohol-2.0%
Ethylhexylstearat-8.5%
Capryl/Caprin-Triglycerid-5.5%
Wasser-75.0%
Kathon CG-2-3 Tr Pterostilben (90%)— 1% Während die Erfindung in Bezug auf eine bevorzugte Ausführungsform beschrieben worden ist, ist es für die Fachmänner klar zu verstehen, dass die Erfindung nicht darauf beschrän ist. Vielmehr ist der Umfang der Erfindung nur im Zusammenhang mit den anhängenden Ansprüchen auszulegen.
Claims (6)
- • * * * * * ··*· *·«» 8 Patentansprüche 1. Melanogenese-hemmende Zusaminensetzung umfassend 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystiIben, dargestellt durch STR#1, wobei 5 die Zusaminenset zung nach Gewicht von etwa 0,01 % bis 50 % 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben aufweist.OH STR#1
- 2. Verwendung von 3,5-Drmethoxy-4'-hydroxystilben, darge-steilt durch 3TR#1, in der Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von HaueHyperpigmentierung.
- 3. Verfahren zur Behandlung von Hauthyperpigmentierung, wo bei das Verfahren die topische Applikation einer Zusaminenset zung umfassend nach Gewicht von etwa 0,01 % bis 50 % 3,5-Dimethoxy-41-hydroxystilben, dargestellt durch STR#1, auf be 0 9 * * • * troffene Gebiete der Haut, die einer solchen Behandlung bedürfen, umfasst. 9 * * • *
- 4. Melanogenese-hemmende Zusammensetzung umfassend 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben nach Anspruch 1, wobei 3,5-Dimethoxypterostilber, aus Pterocarpus marsupium in Reinheits 10 graden über 50 % w/w erhalten wird._L
- 5. Verwendung von 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben nach Anspruch 2, wobei 3, 5-Dimethoxy-4 '-hydroxystilben aus Pterocar ous marsupium in Reinheitsgraden über 50 % w/w erhalten wird * • · 10 * • · 10OH STR#1
- 6. Verwendung von 3,5~Dimethoxy-4'-hydroxystilben nach An-5 sprach 3, wobei 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben aus Pterocar-pus marsupium in Reinheitsgraden über 50 % w/w erhalten wird.STR#1 OH 10
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12/408,808 US20100240767A1 (en) | 2009-03-23 | 2009-03-23 | Melanogenesis inhibitiuon by 3,5-dimethoxy-4'-hydroxystilbenes and cosmeceutical compositions thereof |
| PCT/US2010/035766 WO2010111719A2 (en) | 2009-03-23 | 2010-05-21 | Melanogenesis inhibition by 3, 5-dimethoxy-4'-hydroxystilbenes and cosmeceutical compositions thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT510867A2 true AT510867A2 (de) | 2012-07-15 |
| AT510867A5 AT510867A5 (de) | 2012-12-15 |
Family
ID=42738197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ATA9089/2010A AT510867A5 (de) | 2009-03-23 | 2010-05-21 | Melanogenesehemmung durch 3,5-dimethoxy-4'-hydroxystilbene und kosmetische zusammensetzungen hievon |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100240767A1 (de) |
| AT (1) | AT510867A5 (de) |
| GB (1) | GB2481170A (de) |
| WO (1) | WO2010111719A2 (de) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2322159A1 (de) * | 2009-10-30 | 2011-05-18 | Green Molecular, S.L. | Verwendung von Pterostilben (PTER) als Medikament zur Vorbeugung und/oder Behandlung von Hauterkrankungen, -schädigungen oder Verletzungen oder als Kosmetikmittel |
| US8841350B2 (en) | 2011-05-11 | 2014-09-23 | ChromaDex Inc. | Method for inducing UDP-glucuronosyltransferase activity using pterostilbene |
| CN103393579B (zh) * | 2013-08-08 | 2014-10-22 | 珀莱雅化妆品股份有限公司 | 一种美白修复脂质纳米粒乳液的制备方法 |
| WO2016014529A1 (en) * | 2014-07-21 | 2016-01-28 | Wisys Technology Foundation, Inc. | Skin lightening compounds |
| CN107106877A (zh) * | 2014-09-04 | 2017-08-29 | 加利福尼亚大学董事会 | 用于治疗uv诱发的皮肤屏障功能受损的局部用蝶芪组合物 |
| WO2018034327A1 (ja) * | 2016-08-17 | 2018-02-22 | 香港友池有限公司 | プテロスチルベン配糖体を含む内用組成物 |
| CN106755133B (zh) * | 2017-01-20 | 2021-05-25 | 深圳大学 | 一种酶法制备邻苯酚类化合物的方法 |
| CN109419634B (zh) * | 2017-08-31 | 2023-01-31 | 富士胶片株式会社 | 水包油型乳化组合物以及皮肤外用剂 |
| JP6807894B2 (ja) * | 2017-08-31 | 2021-01-06 | 富士フイルム株式会社 | 水中油型乳化組成物、及び皮膚外用剤 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10175854A (ja) * | 1996-10-18 | 1998-06-30 | Dokutaazu Kosumeteikusu:Kk | 津液改善用皮膚外用剤 |
| AU4084599A (en) * | 1998-05-18 | 1999-12-06 | Oklahoma Medical Research Foundation | Resveratrol inhibition of myeloperoxidase |
| WO2003039557A1 (en) * | 2001-11-02 | 2003-05-15 | The Regents Of The University Of California | Methods and compositions for prevention and treatment of inflammatory disease, autoimmune disease, and transplant rejection |
| US20030118617A1 (en) * | 2001-12-21 | 2003-06-26 | Avon Products, Inc. | Resveratrol analogues |
| US7314634B2 (en) * | 2002-02-22 | 2008-01-01 | Steven Hernandez | Use of polyphenols to treat skin conditions |
| WO2003103583A2 (en) * | 2002-06-10 | 2003-12-18 | Oklahoma Medical Research Foundation | A method for using tethered bis(polyhydroxyphenyls) and o-alkyl derivatives thereof in treating inflammatory conditions of the central nervous system |
| US7776915B2 (en) * | 2005-03-24 | 2010-08-17 | Tracie Martyn International, Llc | Topical formulations and methods of use |
| US8716355B2 (en) * | 2007-06-20 | 2014-05-06 | Kent State University | Hydroxylated tolans and related compounds in the treatment of a cancer |
-
2009
- 2009-03-23 US US12/408,808 patent/US20100240767A1/en not_active Abandoned
-
2010
- 2010-05-21 WO PCT/US2010/035766 patent/WO2010111719A2/en not_active Ceased
- 2010-05-21 GB GB1117769.8A patent/GB2481170A/en not_active Withdrawn
- 2010-05-21 AT ATA9089/2010A patent/AT510867A5/de not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB201117769D0 (en) | 2011-11-30 |
| AT510867A5 (de) | 2012-12-15 |
| US20100240767A1 (en) | 2010-09-23 |
| GB2481170A (en) | 2011-12-14 |
| WO2010111719A3 (en) | 2010-11-18 |
| WO2010111719A2 (en) | 2010-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT510867A2 (de) | Melanogenesehemmung durch 3,5-dimethoxy-4'-hydroxystilbene und kosmetische zusammensetzungen hievon | |
| DE602004005073T2 (de) | Verbesserte kosmetische zusammensetzung mit vitamin b3, vitamin b6 und einer organischen säure | |
| DE60031836T2 (de) | Hautpflegezubereitung die interzelluläre kommunikation vermittelt | |
| DE69423911T2 (de) | Neue retinoidkonjugate zur behandlung von alterserscheinungen der haut | |
| DE60314887T2 (de) | Zusammensetzung zur depigmentierung der haut, die adapalen und mindestens ein depigmentierungsmittel enthält | |
| DE60106233T2 (de) | Verwendung von ellagsäure als kosmetisches mittel zum schutz gegen schädliche umwelteinflüsse | |
| DE102010017151A1 (de) | Verwendung eines polyphenolreichen Pflanzenextraktes als Antioxidans in Kombination mit einem Feuchtigkeits- oder Feuchthaltemittel | |
| DE69713116T2 (de) | Pharmazeutische und kosmetische antiaknezusammensetzungen, die pflanzenextrakte (krameria triandra oder mesua ferrea) enthalten | |
| DE112007001469T5 (de) | Collagensynthese-Promotor, der Zink als aktiven Bestandteil enthält | |
| CA3146376A1 (en) | Bioenergetic combinations and methods of using same | |
| EP1100456A1 (de) | Verwendung von ectoin oder ectoin-derivaten in kosmetischen formulierungen | |
| DE60003541T2 (de) | Verfahren zur Förderung des Hautzellstoffwechsels | |
| DE60307349T2 (de) | Verwendung eines Sapogenins oder eines Sapogenin-haltigen natürlichen Extrakts zur Glättung von Mimikfalten und -fältchen | |
| DE102008034265A1 (de) | Wirkstoffkombination aus Anisfruchtextrakt und Hyaluronsäure | |
| DE2459914C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Hydroxyalkyl-p-aminobenzoaten und diese Verbindungen enthaltende Sonnenschutzmittel | |
| EP2560666B1 (de) | Wirkstoffkombinationen aus magnolienrindenextrakt und oberflächenaktiven agentien (polyglaceryl(3)-methylglucosedistearat) | |
| DE2461069C3 (de) | 2-(4-Benzylphenoxy)-alkancarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Ester enthaltende Arzneimittel | |
| DE102007026156A1 (de) | Kosmetische Zusammensetzung mit einem Limnocitrus Littoralis-Extrakt | |
| DE60106014T2 (de) | Verwendung von n,n'-dibenzylethylendiamindiessigsäurederivaten zum schutz gegen verschmutzung | |
| EP1338269B1 (de) | Verwendung von Kreatinin und/oder Kreatinin-Derivaten zur Aufhellung der Haut und Milderung von Pigmentstörungen | |
| DE102007062691A1 (de) | Wirkstoffkombinationen aus Anisfruchtextrakt und einem oder mehreren 2,3-Dibenzylbutyrolactonen | |
| DE102022205087A1 (de) | Kosmetische oder Körperpflegezusammensetzung umfassend eine Kombination von aw-senkenden Substanzen | |
| DE102006008769A1 (de) | Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Hydroxymatairesinol zur Hautaufhellung von Altersflecken bzw. zur Verhinderung der Hautbräunung, insbesondere der durch UV-Strahlung hervorgerufenen Hautbräunung | |
| DE60225094T2 (de) | Mischung bestehend aus Alkylglycosid und Pyridincarboxamid | |
| DE3219643A1 (de) | Gegebenenfalls in form eines salzes vorliegendes zimtsaeure-(p-sulfo-phenylamid), ein verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung in lichtschutzmitteln |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| REJ | Rejection |
Effective date: 20160515 |