AT52965B

AT52965B - Process for obtaining pure chlorine-m-cresol (1: 3: 6) from mixtures of the isomers.

Info

Publication number: AT52965B
Authority: AT
Inventors: Arthur Dr Liebrecht
Original assignee: Arthur Dr Liebrecht
Priority date: 1910-03-02
Filing date: 1910-04-13
Publication date: 1912-04-10

Description

  

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   Chlor m-kresol (1 : 3 : 6), in gewissen Stoffen gelöst, hat sich als ein Antiseptikum erwiesen, das allen anderen Phenolen in betreff der desinfektorischen Wirkung weit überlegen ist   (Centr.   f. Bakt., Bd. 44, Nr. 23). Es ist daher von grosser, technischer Bedeutung, ein Verfahren zu besitzen, um diese Substanz möglichst glatt und aus möglichst billigem Ausgangsmaterial herzustellen. Bei der Herstellung von Chlor-m-kresol ans reinem Kresol,   entweder durch Chlorieren nach dem Verfahren des D. R. P. Nr. 90487 (Kalle & Co. ) oder   durch Verwendung von Sulfurylchlorid nach Peratoner (G. 28, 1, 213), entstehen ausser der gewünschten Substanz verschiedene Isomere bzw. höher chlorierte Produkte auch öliger Natur, die das vollständige Auskristallisieren des Chlor-m-kresols hindern, wodurch die Ausbeute wesentlich vermindert wird.

   Verwendet man aber an Stelle von m-Kresol das technische Gemisch von   7n- und p-Kresol,   so entsteht ausser den Isomeren noch Chlor- - p-kresol, und zwar in solchen Mengen, dass eine Abscheidung von Chlor-m-kresol überhaupt nicht mehr erfolgt. 



   Es hat sich nun herausgestellt, dass man Chlor-m-kresol von den Isomeren und dem gleichzeitig entstehenden Chlor-p-kresol trennen kann. wenn man das chlorierte m-kresol bzw.   Rohkresol   sulfuriert. Während Chlor-m-kresol in die   Sulfosäure   übergeführt wird, bleibt   auffallenderweise     Chlor-p-kresol   unverändert und kann dadurch leicht abgeschieden werden. Von den Isomeren kann das Chlor-m-kresol in Form seiner Sulfosäure dadurch leicht getrennt werden, dass die Sulfosäure des Chlor-m-kresols   besonders schwer lösliche   Salze bildet. Ebenso geschieht die Trennung des   Chlor-w-kresots   von den Isomeren durch die Sulfosiiureu vorteilhaft auf Grund der verschiedenen Löslichkeit von deren Natriumsalzen. 



   Die Abspaltung der Sulfogruppe aus der   Sulfosäure bzw.   deren Salzen geschieht nach bekannten Methoden, z. B. durch Erhitzen mittels starken Säuren. 



     B e i   s p i el. 100 Teile rohkresol (etwa 60 Prozent m-Kresol enthaltend) werden mit   1 : l0   Teilen Sulfurylchlorid in bekannter Weise chloriert. Das von den Gasen befreite
Reaktionsprodukt wird mit der zweifachen Menge konzentrierter Schwefelsäure 4 Stunden auf   1000 C   erhitzt. Das   Sulfurierungsgemisrh   wird in Wasser gegossen und nach Abscheidung des nicht   sulfurierten   Öls, welches hauptsächlich   Chlor-p-kresol   enthält, mit Kochsalz versetzt, wodurch sich das Natriumsalz der   Chlor-m-kresolsulfosäure   abscheidet.

   Das mit Wasser,   gegebenenfalls auch   mit Sprit. ausgewaschene Natriumsalz wird mit   Schwefelsäure   1) bei etwa   14c)')   C erhitzt, wobei die Abspaltung der Sulfogruppe erfolgt. Das mit Wasser- dämpfen   übergetriebene Chlor-m-kresol   ist nach dem Umkristallisieren aus Ligroin völlig rein. Nimmt man an Stelle des 60 Prozent m-Kresol enthaltenden Rohkresols ein höher-   prozentiges   oder annähernd reines M-Kresol, so empfiehlt es sich, das Produkt auskristallisieren zu lassen und den Rückstand, der noch reichliche Mengen Chlor-m-kresol enthält, zu sulfurieren.

   Da die sulfosäure des Chlor-m-kresols durch Eingiessen des Sulfurierungsproduktes in wenig Wasser leicht kristallisiert erhalten werden kann, ist es auch möglich, durch
Reinigung und Zersetzung der freien Sulfosäure zu reinem Chlor-m-kresel zu gelangen. 

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   Chlorine m-cresol (1: 3: 6), dissolved in certain substances, has proven to be an antiseptic that is far superior to all other phenols in terms of disinfectant effect (Centr. F. Bakt., Vol. 44, No. 23). It is therefore of great technical importance to have a process to produce this substance as smoothly as possible and from the cheapest possible starting material. In the production of chlorine-m-cresol on pure cresol, either by chlorination according to the method of DRP No. 90487 (Kalle & Co.) or by using sulfuryl chloride according to Peratoner (G. 28, 1, 213), the desired substance different isomers or more highly chlorinated products also of an oily nature, which prevent the complete crystallization of the chlorine-m-cresol, whereby the yield is significantly reduced.

   If, however, the technical mixture of 7n- and p-cresol is used instead of m-cresol, chlorine-p-cresol is formed in addition to the isomers, and in such amounts that chlorine-m-cresol is not separated at all more is done.



   It has now been found that chlorine-m-cresol can be separated from the isomers and the chlorine-p-cresol formed at the same time. when the chlorinated m-cresol or raw cresol is sulfurized. While chlorine-m-cresol is converted into sulfonic acid, it is striking that chlorine-p-cresol remains unchanged and can therefore be easily separated off. The chlorine-m-cresol in the form of its sulphonic acid can easily be separated from the isomers in that the sulphonic acid of the chlorine-m-cresol forms particularly sparingly soluble salts. Likewise, the separation of the chlorine-cresote from the isomers by the sulphonic acid takes place advantageously because of the different solubility of their sodium salts.



   The sulfo group is split off from the sulfonic acid or its salts by known methods, e.g. B. by heating with strong acids.



     For example, 100 parts of crude cresol (containing about 60 percent m-cresol) are chlorinated with 1: 10 parts of sulfuryl chloride in a known manner. That freed from the gases
The reaction product is heated to 1000 ° C. for 4 hours with twice the amount of concentrated sulfuric acid. The sulfurization mixture is poured into water and, after the unsulfurized oil, which mainly contains chlorine-p-cresol, has separated out, table salt is added, which causes the sodium salt of chlorine-m-cresol sulfonic acid to separate out.

   That with water, possibly also with fuel. The washed-out sodium salt is heated with sulfuric acid 1) at about 14c) ') C, the sulfo group being split off. The chlorine-m-cresol, which is blown over with steam, is completely pure after recrystallization from ligroin. If, instead of the raw cresol containing 60 percent m-cresol, a higher percent or almost pure M-cresol is used, it is advisable to allow the product to crystallize and to sulfurize the residue, which still contains ample amounts of chlorine-m-cresol .

   Since the sulfonic acid of chlorine-m-cresol can easily be obtained in crystallized form by pouring the sulfurization product into a little water, it is also possible through
Purification and decomposition of the free sulfonic acid to obtain pure chlorine-m-kresel.

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Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of pure chlorine-m-cresol (1: 3: 6) from the mixture of Isomers, consisting in treating approximately pure or higher percentage m-cresol or a technical mixture of m- and p-cresol in a known manner with chlorinating agents, the chlorinated cresol mixture thus obtained - optionally after separation of the crystallized portion in the case of using a higher percentage m-cresol - sulphurized, separates the unsulphurized, mainly chlorine-p-cresol-containing oil and the separated chlorine-m-cresol sulphonic acid or a salt produced from it by splitting off the sulpho group with the aid of known agents, e.g. B. by heating with strong acids. converted into chlorine-m-cresol. ** WARNING ** End of CLMS field may overlap beginning of DESC **.