AT64429B

AT64429B - Process for the preparation of yellow monoazo dyes.

Info

Publication number: AT64429B
Authority: AT
Original assignee: Griesheim Elektron Chem Fab
Priority date: 1912-06-01
Filing date: 1913-05-24
Publication date: 1914-04-10

Description

  

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   Beispiel I. 



   Farbstoff aus vic. m-Xyiidin und l-p-Sulfophenyl-5-pyrazolon- -3-karbonsäure. 



     12#1 Teile vic.m-Xylidin werden   mit 28-5 Teilen Salzsäure 200 Be und   6#9   Teile Nitrit unter Zusatz von Eis bei 00 diazotiert. Die klare Diazolösung lässt man unter   Rübren   einlaufen in eine Lösung von 35 Teilen 1-p-sulfophenyl-5-pyrazolon-3-karbonsaurem Natron in zirka 300 Teiten Wasser und    1. 3-5 Teilen   Soda und hält die   grüngelbe   Lösung bis zur Beendigung der Kupplung, die etwa drei Stunden erfordert, bei 0 bis 100. Dann wird auf zirka   800 erwärmt   und mit Kochsalz ausgesalzen. Der Farbstoff färbt ein schönes, ausserordentlich   grünstichiges   Gelb. 



   Beispiel Il. 



  Farbstoff aus vic. m-Xylidin-4-sulfosäure, erhalten durch Sulfierung 
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 Diazolösung gibt man bei 0 bis 50   unter Rühren   zu einer Lösung von 38 Teilen 1-p-sulfo- -o-tolyl-t-pyrazolon-3-karbonsaurem Natron in zirka 500 Teilen Wasser und 19 Teilen   kalzinierter   Soda. Nach beendigter Kombination erwärmt man auf 800, säuert mit Salzsäure an und salzt mit Kochsalz aus. 



   Der Farbstoff färbt ein   ausserordentlich   schönes Gelb. das noch weit grünstichiger und lichtechter ist, wie der Farbstoff des Beispiels 1. In bezug auf Liclltechtheit, Waschund Wasserechtheit übertrifft er das   Chiuoiingelb bei weitem   und ist fast so   grünstichig   wie dieses. 



   Ersetzt man die vic.   m-Xylidin-4-sulfosäure   durch die 5-Sulfosäure, so   erhält man   Farbstoffe, die in ihren Eigenschaften denen aus der freien Base sehr   ähnlich sind.   



   Ersetzt man die beiden erwähnten   Pyrazoionsulfokarbonsäuren   durch die Pyrazolone, welche aus Azetessigester oder Oxalessigester einerseits und den Hydrazinen des Anilins. dessen Homologen undChlorsubstitutionsprodukten, wie z. B. des Indiins, vic.m Xilidins, 
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 schaften, die sich zum Teil auch ausgezeichnet eignen zur Herstellung   grünstictng getber,     lichtechte   Lacke. 



   Ein besonders wertvoller Farbstoff, welcher das   Chinolingelb,     bekanuthch   bis jetzt das grünstichigste Vollgelb des Handels, in bezug auf Grünstich der Nuance noch übertrifft und ausserdem die vorzüglichen Echtheitseigenschaften der   vorliegellden Farbstoff-   gruppo aufweist, wird erhalten, wenn man diazotierte vic.m-xylidine-4-sulfosaure 
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 mitm-Sulfo-o-chlorphenyl-5-pyrazolon-3-karbonsäurekombiniert. 



     Pyra/olonfarbstoffe   mit einem derartigen Grünstich der Nuance, wie er innerhalb des Rahmens der vorliegenden Erfindung erzielt werden kann, sind bis jetzt noch nicht im Handel. 
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   Example I.



   Dye from vic. m-xyiidine and l-p-sulfophenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid.



     12 # 1 parts vic.m-xylidine are diazotized with 28-5 parts hydrochloric acid 200 Be and 6 # 9 parts nitrite with the addition of ice at 00. The clear diazo solution is poured into a solution of 35 parts of 1-p-sulfophenyl-5-pyrazolone-3-carbonate of soda in about 300 parts of water and 1. 3-5 parts of soda and the green-yellow solution is kept until the end of the Coupling, which takes about three hours, at 0 to 100. Then it is heated to about 800 and salted out with table salt. The dye turns a beautiful, extremely greenish yellow.



   Example Il.



  Dye from vic. m-Xylidine-4-sulfonic acid obtained by sulfonation
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 Diazo solution is added at 0 to 50 parts with stirring to a solution of 38 parts of 1-p-sulfo -o-tolyl-t-pyrazolone-3-carboxylic acid soda in about 500 parts of water and 19 parts of calcined soda. When the combination is complete, the mixture is heated to 800, acidified with hydrochloric acid and salted out with common salt.



   The dye turns an extraordinarily beautiful yellow. which is even more greenish and lightfast than the dye of Example 1. In terms of lightfastness, washfastness and waterfastness, it is far better than Chiuoiin yellow and is almost as greenish as it.



   If you replace the vic. m-xylidine-4-sulphonic acid by the 5-sulphonic acid, dyes are obtained which are very similar in their properties to those from the free base.



   If the two mentioned pyrazoion sulfocarboxylic acids are replaced by the pyrazolones, which consist of acetoacetic ester or oxaloacetic ester on the one hand and the hydrazines of aniline. its homologues and chlorine substitution products, e.g. B. of Indian, vic.m xilidins,
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 Properties, some of which are also ideally suited for the production of green, lightfast paints.



   A particularly valuable dye, which exceeds the quinoline yellow, known so far the greenest full yellow on the market, in terms of greenish shade and also has the excellent fastness properties of the present dye group, is obtained when diazotized vic.m-xylidine- 4-sulfonic acid
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 combined with m-sulfo-o-chlorophenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid.



     Pyra / olone dyes with such a greenish shade as can be achieved within the scope of the present invention are not yet commercially available.
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Claims

Process for the preparation of yellow monoazo dyes, characterized in that vic. m-xylidine or its 4- and 5-monsoulfonic acid is coupled with arylpyrazolones or their carboxylic acids and sulfonic acids.