AT70829B - Verfahren zur Darstellung von Aminosäureestern. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Aminosäureestern.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Aminosäureestern. Der tertiäre Trichlorbutylalkohol ist in Wasser schwer löslich. Es sind auch keine Verbindungen dieses Alkohols bekannt, die in Wasser sehr leicht löslich wären. Bei der Verwendung des Alkohols, besonders in seiner Wirkung als Schlafmittel, sind aber derartige wasserlösliche Verbindungen von Nutzen, weil diese schneller wirken bzw. zu Injektionen benutzt werden können. Es hat sich nun gezeigt, dass man zu derartigen Verbindungen gelangen kann, wenn man Monohalogenessigsäuretrichlorbutylester mit sekundären, aliphatischen Aminen kondensiert. Diese Aminosäureester des tertiären Trichlorbutylalkohols verbinden sich mit Säuren zu in Wasser leicht löslichen Salzen. So sind z. B. die salzsauren Salze des Diäthylglyzintertiärtrichlorbutylesters und des Dimethylglyzintertiärtrichlorbutylesters in Wasser spielend leicht löslich und üben stark schlafmachende Wirkungen aus. B e i s p i e l l : 15 g Monochloressigsäuretertiärtrichlorbutylester werden mit 9 g Diäthyl- EMI1.1 bar. Die halbkristallinische Masse wird dann mit Wasser übergossen, wobei sich die neue Verbindung als schweres Öl abscheidet. Dieses wird vorsichtig mit Salzsäure versetzt und die gegebenenfalls filtrierte, salzsaure Lösung mit Alkali versetzt, wobei der gebildete Diäthyl- aminoessigsäuretrichlorbutylester sich abscheidet. Die neue Verbindung von der Formel : EMI1.2 stellt ein Öl von charakteristischem Geruch dar und lässt sich im Vakuum bei etwa 142 bis 1450 unter 20 nm Druck fast unzersetzt destillieren. Das salzsaure Salz schmilzt bei 167 bis 1680. Es kristallisiert sehr gut und ist in Wasser sehr leicht löslich. Das Platinsalz kristallisiert in schönen Plättchen von Fp. 2120. Beispiel 2 : Der Dimethylglyzintertiärtrichlorbutylester wird durch Behandeln von EMI1.3 lösung im geschlossenen Gefäss bei 1100 unter Schütteln dargestellt. Die so erhaltene, wässrige Lösung wird mit Natriumkarbonat alkalisch gemacht, mit Äther ausgeschüttelt, der Äther und nicht in Reaktion getretenes Dimethylamin abdestilliert. Der Rückstand stellt dann den freien Ester in Form eines Öles dar. Die Salze sind nur kristallisiert. So bildet z. B. das salzsaure Satz rhombische Plättchen von Fp. 2200. Das Chlorhydrat ist in Wasser ebenso wie das salzsaure Salz des Diäthy ! g ! yzintertiärtrichlorbutylesters spielend löslich. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
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- PATENT. ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Aminosäureestern, darin bestehend, dass man Monohalogenessigsäuretrichlortertiärbutylester mit sekundären aliphatischen Aminen kondensiert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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