AT70874B - Verfahren zur Darstellung von Salzen des Betains. - Google Patents

Description

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Es wurde gefunden, dass der Methylester der Dimethylaminoessigsäure durch Einwirkung von Halogenmethyl in sehr glatter Reaktion in den Methylester des betreffenden Halogensalzes des Betains übergeht. Diese Ester werden durch Erhitzen ihrer wässerigen Lösung, besonders leicht aber in Gegenwart einer Mineralsäure, verseift. Man erhält alsdann das betreffende Salz des Betains in fast quantitativer Ausbeute. Das vorgenannte Verfahren eignet sich in besonders vorteilhafter Weise zur Darstellung des   Betainchorhydrats.   



  Zu diesem Zwecke verfährt man beispielsweise wie folgt. 



   Beispiel : 117 Teile des Methylesters der   Dimethylaminoessigsäure   werden in Benzol gelöst und alsdann 55 Teile Methylehlorid eingeleitet. Zur Durchführung der gewünschten Reaktion erhitzt man im geschlossenen Gefäss etwa 5 bis 7 Stunden auf 80 bis 90 . Der gebildete Betainester scheidet sich dabei vollständig aus der   Benzollösung   ab. Man trennt ihn von letzterer, löst den Ester in etwa 3 Teilen Wasser, fügt Salzsäure hinzu, deren Menge 1/2 bis 1 Molekül betragen kann und erhitzt nun im geschlossenen Gefäss während 8 bis 10 Stunden auf 100 bis   l & U".   Zwecks Gewinnung des salzsaurell Betains wird die Lösung eingedampft, wobei der gebildete Methylalkohol gewonnen werden kann. Das Betainchlorhydrat ist nach einmaligem Umlösen aus Alkohol vollkommen rein. 



   Das vorliegende Verfahren kann selbstverständlich in der ersten Phase auch unter Zuhilfenahme eines anderen indifferenten Lösungsmittels, andererseits aber auch ohne Zusatz eines Lösungsmittels durchgeführt werden. 



   An Stelle des Chlormethyl kann man sich auch des Brommethyls oder des Jodmethyls bedienen. 



   Das vorliegende Verfahren unterscheidet sich wesentlich von dem von Willstätter in den" Berichten der deutschen chemischen   Gesellschaft" (1902), Band 35,   S. 584 u. ff., beschriebenen. Nach dem dort angegebenen Verfahren wird der Methylester der Dimethyl- aminoessigsäure durch Erhitzen auf 170 bis 200  in Betain übergeführt. Es tritt also eine Wanderung der Methylgruppe vom Sauerstoff zum Stickstoff ein. Bei dem vorliegenden Verfahren dagegen wird an den Methylester der Dimethylaminoessigsäure Halogenmethyl angelagert und der so erhaltene   Ester verseift. Es tritt a) so nicht   eine Wanderung der   Metbylgruppo   vom Sauerstoff zum Stickstoff ein. sondern diebe Methylgruppe wird nach erfolgter Anlagerung von Halogenmethyl durch Verseifung abgespalten. 



   Das   Willstättersche   Verfahren leidet   ferner an dem grossen Uttetstand,   dass der als
Ausgangsstoff dienende Dimethylaminoessigsauremethylester, der an sich leicht durch Ein- 
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 kann, einer umständlichen und die Ausbeute sehr wesentlich vermindernden   ReindarsteJIung   unterworfen werden muss, um die gebildeten Nebenprodukte abzutrennen. Eine technische Durchführung des Verfahrens ist also aussichtslos. Bei dem vorliegenden Verfahren dagegen wird unmittelbar die   Reaktionslösung, welche   durch Zusatz einer Losung von Dimethylamin in Benzol zu der Lösung von Chloressigsäuremethylester in Benzol erhalten wird, zur Durchführung der gewünschten Reaktion verwendet.

   Es   fällt   also jegliches einigungsverfahren bzw. eine Abscheidung des Dimethylaminoessigsäuremethylesters fort. Vielmehr wird von dem quantitav abgeschiedenen. salzsauren Dimethylamin lediglich durch   Flitration   abgetrennt und sodann das Halogenmethyl in die   Benzollösllng   eingeleitet. Es scheidet sich dabei der entstehende Betainester quantitativ ab, welcher dann vom Benzol getrennt und mit wässeriger   Mineralsäure   verseift wird. 



   Was die Ausbeuten anbetrifft, so beweisen die Angaben der angeführten Literaturstelle, dass die Umlagerung des Dimethylaminoessigsäuremethylesters zum Betain bei weitem nicht quantitativ verläuft. Die Ausbeute an Betain   berechne sich   nach den diesbezüglichen Angaben, vom   Chloressigsäuremethylester   ausgehend, auf etwa   110   Prozent der Theorie, während nach dem vorliegenden Verfahren eine solche von über 80 Prozent erhalten wird. Das vorliegende Verfahren erzielt also in jeder Beziehung einen bedeutenden 

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Claims (1)

1. EMI1.3 Verfahren zur Darstellung von Salzen des Betains, dadurch gekennzeichnet, dass man den Methylester der Dimethylaminoessigsäure mit Halogenmethyl in Abwesenheit oder Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels umsetzt und den so erhaltenen Methylester des betreffenden Betainsalzes durch Erhitzen der wässerigen Lösung, zweckmässig in Gegenwart einer Mineral- saure, verset. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.