AT71170B - Verfahren zur Darstellung von Azidylderivaten der Xanthinreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Azidylderivaten der Xanthinreihe.Info
- Publication number
- AT71170B AT71170B AT71170DA AT71170B AT 71170 B AT71170 B AT 71170B AT 71170D A AT71170D A AT 71170DA AT 71170 B AT71170 B AT 71170B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- derivatives
- azidyl
- preparation
- xanthine
- parts
- Prior art date
Links
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical class O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 229940075420 xanthine Drugs 0.000 claims 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229940065721 systemic for obstructive airway disease xanthines Drugs 0.000 claims 1
- -1 thymol carbonic acid chloride Chemical compound 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CORZNQNMOFOBGZ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylpurine-2,6-dione;potassium Chemical compound [K].CN1C(=O)NC(=O)C2=C1N=CN2C CORZNQNMOFOBGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHAXKHSVJBVINX-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylpurine-2,6-dione;sodium Chemical compound [Na].CN1C(=O)NC(=O)C2=C1N=CN2C NHAXKHSVJBVINX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLJRKCYSSKSCHZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-propan-2-ylphenol;sodium Chemical compound [Na].CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O OLJRKCYSSKSCHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
EMI1.2
<Desc/Clms Page number 2>
B e i s p i e l 3: T h y m o l k o h l e n s ä u r e e s t e r d e s T h e o b r o m i n s. In analoger Weise wie in Beispiel 2 beschrieben, wird diese Verbindung dnreh Dreistündiges Kochen von 42 Teilen Thymolkohlensäurechlorid (vgl. Ann., 382 [1911], S. 255 ; Bull.
EMI2.1
Natrium (1 Teil) in eine Benzollösung von 7 Teilen Thymol erhaltene, kolloidale Thymolnatrium mit 12 Teilen Thoobrominkohlens urechlorid tBeispiel 1) erwärmt.
B e i s p i e l 4: B i s t h e o b r o m i n k o h l e n s ä u r e e s t e r d e s P i p e r a z i n s.
Eine Lösung von 96 Teilen Piperazin in Chloroform wird unter Kühlung mit einer Lösung von 240 Teilen Theobrominchlorokarbonat versetzt. Nach einigem Stehen wird abgesaugt und der getrocknete Rückstand durch Verreiben mit stark verdünnter Säure gereinigt.
Das Produkt kristallisiert aus Nitrobenzol und Eisessig und schmilzt noch nicht bei 3500.
Beispiel 5 : 3-Mot h ytxant h int h eobro minkarbonat. Die Verbindung wird durch Einwirken von 3-Methylxanthinkalium auf Theobrominkohlensäure- chlorid in Form eines farbloser, sehr schweb löslichen, kristallinen Pulvers vom Zersetzungspunkt 3100 erhalten. Es löst sich in Ätzalkalien zunächst unverändert, doch tritt in der Lösung sehr rasch Verseifung ein.
B e i s p i e l 6: K o h l e n s ä u r e ä t h y l e s t e r d e s T h e o b r o m i n s. 25 Teile Theobrominkalium werden in Toluolsuspension 3 Stunden mit 10 Teilen Chlorameisensäureäthylester gekocht. Das Produkt kristallisiert aus dem erkalteten Filtrat. Es bildet farblose Nadeln aus Wasser, vom Schmelzpunkt 1380.
Beispiet 7 : Ditheobrotuinkarbonat. Der Ester ist analog Beispiel 5 aus Theobrominehlorkarbonat und Theobrominnatrium zu erhalten. Er kristallisiert aus
Eisessig in mikroskopischen Nadelbfischeln. Die Verbindung löst sich in verdünntem
Alkali allmählich unter Verseifung auf.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : EMI2.2 oder Amins bedeutet), dadurch gekennzeichnet, dass man entweder Derivate der Chlorkohlensäure auf Metallsalze von Xanthinen einwirken lässt, oder Xanthinchtorokarhonate nach den üblichen Methoden mit aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindungen, wie Alkoholen, Phenolen, Aminen oder Xanthinbasen zur Umsetzung bringt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT71170T | 1915-02-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT71170B true AT71170B (de) | 1916-02-10 |
Family
ID=3592868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT71170D AT71170B (de) | 1915-02-12 | 1915-02-12 | Verfahren zur Darstellung von Azidylderivaten der Xanthinreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT71170B (de) |
-
1915
- 1915-02-12 AT AT71170D patent/AT71170B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT71170B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azidylderivaten der Xanthinreihe. | |
| DE290910C (de) | ||
| AT162888B (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen 4-Aminobenzolsulfonharnstoffen | |
| DE877614C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der p-Aminosalicylsaeure | |
| DE1167816B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-p-Tosyl-N'-ª-methylsulfinylaethyl-harnstoff | |
| DE639125C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten des Phloroglucins | |
| AT236399B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-alkylen-semicarbaziden | |
| DE875662C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Phosphorverbindungen | |
| DE553278C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Harnstoff- und Thioharnstoffabkoemmlingen der aromatischen, heterocyklischen und aromatisch-heterocyklischen Reihe | |
| AT201609B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonylharnstoffe | |
| AT126139B (de) | Verfahren zur Darstellung basischer Nitroderivate des 9-Aminoacridins. | |
| DE323298C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylharnstoffes | |
| AT235839B (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinazolon-(4)-Derivaten | |
| AT131129B (de) | Verfahren zur Darstellung von Carbaminsäureestern. | |
| AT248452B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylcyclohexylharnstoffen | |
| DE1001997C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Azonitroso-Verbindungen | |
| AT233010B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzo-dihydro-1, 2, 4-thiadiazin-1, 1-dioxyden | |
| AT126160B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoketoalkoholen. | |
| AT216008B (de) | Verfahren zur Herstellung neuen Sulfonylharnstoffe | |
| AT228226B (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen des N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-1-aminohydantoins | |
| AT284126B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyrimidine und deren Salze und optisch aktiven Isomere | |
| AT256833B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Isoxazolin-5-onen und ihren Salzen | |
| DE1197879B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Carbaminsaeureesters | |
| DE1153357B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azidobenzolsulfonylharnstoffen | |
| DE1149709B (de) | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylthiocarbamidsaeure-S-alkylester |