AT8178B

AT8178B - Process for the preparation of alkyl ethers of morphine.

Info

Publication number: AT8178B
Authority: AT
Original assignee: Merck Ag E
Priority date: 1901-08-03
Filing date: 1901-08-03
Publication date: 1902-07-10

Description

  

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   FIRMA E.   MERCK DARMSTADT.   



  Verfahren zur Darstellung von Alkyläthern des Morphins. 
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 108075, durch Behandlung des Morphins in   alkalischer Lösung   mit den neutralen Estern anorganischer Sauren. Auch die neutralen   Ester organischer Sauren, speciell die   Ester aromatischer Sulfonsäuren sind schon zur Esteritierung von anderen organischen Substanzen 
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   radical in eine Carboxylgruppe einzuführen. (Vergl. das Englische Patent 16067/1899. 



  Überführung der Dialkylrhodamine in ihre Athylester). Neuere Untersuchungen haben aber   gezeigt, dass diese   Sulfonsäureester   auch ganz gut geeignet sind, den Wasserstoff des   Phenolhydroxyis   in   Morphin durch Alkoholradicale   zu ersetzen, wenn man nur in 
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 mit Zusatzpatenten. Lässt man auf eine alkoholische Lösung von Morphinnatrium Benzolsulfonsäuremethylester einwirken, so entsteht schon bei gewöhnlicher Temperatur Codein. Man kann auch durch gelindes Erwärmen die Reaction beschleunigen, so dass in kürzester Frist die Atherhildung vollendet ist. In ganz gleicher Weise entsteht bei Verwendung von   Benzolsulfonsäureäthylester der @thyläther des Morphins; andererseits können   an Stelle der   Benzo@sulfonsäureester andere Sulfonsärueester,   z.

   B.   &alpha;- oder ss-Naphthalinsulfonsärue-   ester, Toluol-oder chlorosulfonsäureester und ähnliche, und an Stelle von Morphinnatrium die entsprechenden Morphinverbindungen der anderen Alkalimetalle und alkalischen Erdmetalleverwendetwerden. 



   Beispiel :
Man löst 100 Theile Morphinnatrium in   900 Theilon Methylalkohol   und fügt der Lösung 60 Theile Benzolsulfonsäuremethylester zu. Man stellt die Mischung einige 
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 bildung entgangenes Morphin in bekannter Weise isoliert. 

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   COMPANY E. MERCK DARMSTADT.



  Process for the preparation of alkyl ethers of morphine.
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 108075, by treating the morphine in an alkaline solution with the neutral esters of inorganic acids. The neutral esters of organic acids, especially the esters of aromatic sulfonic acids, are also used to esterify other organic substances
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   to introduce radical into a carboxyl group. (See English patent 16067/1899.



  Conversion of the dialkylrhodamines into their ethyl esters). However, recent studies have shown that these sulfonic acid esters are also very suitable for replacing the hydrogen of the phenolic hydroxide in morphine with alcohol radicals, if only in
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 with additional patents. If an alcoholic solution of sodium morphine benzenesulfonic acid methyl ester is allowed to act, codeine is already formed at ordinary temperature. The reaction can also be hastened by gentle warming, so that the formation of ether is completed in the shortest possible time. The ethyl ether of morphine is produced in exactly the same way when using ethyl benzenesulfonate; on the other hand, other sulfonic acid esters, z.

   B. α- or β-naphthalenesulphonic acid esters, toluene or chlorosulphonic acid esters and the like, and instead of morphine sodium the corresponding morphine compounds of the other alkali metals and alkaline earth metals can be used.



   Example:
100 parts of sodium morphine are dissolved in 900 parts of methyl alcohol, and 60 parts of methyl benzenesulfonate are added to the solution. One puts the mixture some
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 formation of escaped morphine isolated in a known manner.

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Claims

PATENT CLAIM: A process for the production of alkyl ethers of morphine by the action of Su! fons: iureostern on morphine in alkaline solution. ** WARNING ** End of CLMS field may overlap beginning of DESC **.