BE1000131A4 - Nouveaux melanges de composes utilisables comme agents tensio-actifs. - Google Patents

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BE1000131A4 BE8700010A BE8700010A BE1000131A4 BE 1000131 A4 BE1000131 A4 BE 1000131A4 BE 8700010 A BE8700010 A BE 8700010A BE 8700010 A BE8700010 A BE 8700010A BE 1000131 A4 BE1000131 A4 BE 1000131A4
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Abstract

Mélange de composés de formule I R(OC3H6)m (OC2H4)n OSO3M dans laquelle R représente le reste d'un mélange d'alcools aliphatiques primaires dont au moins 70 moles % sont des 1-décanols ramifiés, le reste étant constitué essentiellement d'alcools aliphatiques primaires comportant en moyenne de 8 à 12 atomes de carbone, m signifie un nombre entier de 2 à 13,n signifie un nombre entier de 6 à 15 et M représente un cation. Ces composés peuvent etre utilisés comme agents tensio-actifs.

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Nouveaux mélanges de composés utilisables comme agents tensio-actifs. 



   La présente invention a pour objet de nouveaux agents   tensie-actifs   utilisables en particulier dans des shampooings. 



   L'invention concerne en particulier un mélange de composés de formule   I   
R   (OC3H6) m (OC2H4) nOS03M   dans laquelle R représente le reste d'un mélange d'alcools aliphatiques pri- maires dont au moins 70 moles   %   sont des l-decanol ramifiés, le reste étant constitué essentiellement d'alcools alipha- tiques primaires comportant en moyenne de 8 à 12 atomes de carbone, m signifie un nombre entier de 2 à 13, n signifie un nombre entier de 6 à 15, et M représente un cation. 



   R signifie de préférence R', c'est-à-dire le reste d'un melange d'alcools aliphatiques primaires dont au moins 90 moles   %   sont des 1-décanols ramifiés. R signifie plus particulièrement R",   c'est-a-dire   le reste d'un mélange d'alcools aliphatiques primaires dont au moins 95 moles % sont des   l-décanols   ramifiés.

   R signifie plus spécialement   R"',     c'est-à-dire   le reste d'un mélange d'alcools aliphatiques primaires dont 95 moles % au moins sont des 1-decanol ramifiés, les isomeres principaux étant des trimethyl- 1-heptanol. m signifie de préférence m', c'est-à-dire un nombre de   3 à   12. m signifie plus particulierement m", c'est-à-dire un nombre'de   3 à 10,   et plus spécialement m"', c'est-à-dire un nombre de 3 à 9. n signifie de preference n', c'est-à-dire un nombre de 6 à   13 ;   n signifie plus particulièrement n",   c'est-à-dire   un nombre de   6 a 12 ;   n signifie plus spécialement n"', c'est-à-dire un nombre de 8 à 12. 

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   M signifie de préférence   M',     c'est-a-dire   un cation choisi parmi les ions de   me   taux   alcalins, de métaux alcalino-terreux, ammonium, mono-, di- et tri- (alcanol en   C2-C4) -ammonium, mono-, dî-,   
 EMI2.1 
 et morpholinium. M signifie plus particulièrement M", c'est-a-dire un cation choisi parmi les ions sodium. potassium, ammonium, mono-, di- tri- en C2-C4) et mono-, di-, tri- en CI-C4) M signifie plus spécialement M"', c'est-a-dire un cation choisi parmi potassium, ammonium et mono-, di-et en C2-C4) Les mélanges préférés sont de composés de formule la 
R' (OC3H6) m' (OC2H4) n'OS03M' Ia dans laquelle R', m', n'et M'ont les significations données précédennent. 



   Les mélanges plus particulièrement préférés sont les   me-   langes de composés de formule Ib 
R" (OCH3H6), m" (OC2H4) n"OS03M" Ib dans laquelle R", m", n" et M" ont les significations données précédemment. 



   Les mélanges plus specialement préférés sont les   melanges   de composés de formule Ic 
R"' (OC3H6)m"'(OC2H4)n"'OSO3M"'Ic dans laquelle R"',   m"',   n"' et M"' ont les significations données précédemment. 

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   Les composés de formule I peuvent être prépares selon les méthodes classiques. C'est ainsi que l'on peut préparer les nouveaux composés de l'invention en sulfatant selon les méthodes connues le produit d'addition résultant de la propoxylation et de 
 EMI3.1 
 d'un mélange spécifique d'alcools aliphatiques pri- maires de formule ROH où R a la signification donnée précédemment,   à l'aide d'un agent   de sulfatation. 



   L'alcoxylation est effectuée de préférence en présence d'un catalyseur, par exemple un hydroxyde de métal alcalin ou un oxyde de métal alcalino-terreux. 



   On peut éventuellement ajouter au mélange d'alcools une petite quantité d'un agent de reduction, par exemple le borohydrure de sodium, afin   d'eviter   que des modifications de couleur trop prononcées se produisent au cours de la réaction d'alcoxylation. 



   On met en jeu une quantité calculée d'oxyde de propylene de manière à obtenir le degre de propoxylation desire, et on laisse réagir le melange résultant   jusquà   ce que la pression devienne constante. En mettant en jeu une quantité calculée d'oxyde d'ethylène et en'faisant réagir de la   meine   façon, on obtient un second 
 EMI3.2 
 bloc qui complète ralcoxylation. De préférence, à la fin de la reaction on traite le produit d'alcoxylation par un acide faible, par exemple l'acide acetique glacial, afin de neutraliser tout reste de catalyseur basique. 



   11 va de soi que le degre d'alcoxylation atteint ne represente qu'une valeur moyenne, chaque molécule de produit d'alcoxylation ne contenant pas exactement le   meme   nombre d'unités propylènoxy et d'unites   ethylenoxy.   Des variations dans ces nombres ne sont pas determinantes pour autant que le nombre moyen d'unités dans chaque bloc soit situé dans les limites   indiquees     précédemment   pour n et m. Les valeurs de n et m, considérées comme valeurs moyennes, peuvent dans certains cas etre autres que des nombres entiers. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



   Chaque alcoxylation est effectuée sous les conditions de température et de pression habituelles, et de préférence sous des conditions anhydres. Le produit d'alcoxylation intermédiaire est sulfaté au moyen d'un agent de sulfatation usuel tel que l'acide sulfurique, l'acide sulfamique, le trioxyde de soufre et l'acide chlorosulfonique, de   pre ; firence Ilacide chlorosulfonique.   



   Pour la sulfatation, on introduit le produit d'alcoxyla- tion intermédiaire dans un récipient de réaction, on purge avec de l'azote et on chauffe sous vide pour éliminer toute trace d'eau. 



   Sous agitation, on ajoute ensuite goutte à goutte un excès de 10 a
20 moles % d'acide chlorosulfonique et on maintient 1 la température de réaction entre 30 et 35 C jusqu'a ce que l'addition soit termi- née. Apres avoir laissé réagir pendant une heure et demie à deux heures, on verse le mélange obtenu sur de la glace et on règle le pH entre 6, 5 et 7, 5 avec de l'hydroxyde de sodium. 



   Les composés de formule 1 sont utiles comme agents tensio- actifs, par exemple comme émulsifiants, comme agents de dispersion, conne   detergents.   comme agents mouillants, comme agents d'unisson et autres, dans l'industrie des textiles, du cuir, du papier, des vernis. des cosmétiques et du caoutchouc. Par exemple, ces composés   peuvent etre utilises comme agents mouillants   ou   conrnne   détergents pour le traitement et le finissage des textiles, ainsi que pour transformer des substances solides ou liquides insolubles dans
Peau (tels que les hydrocarbures, les alcools supérieurs, les huiles, les matières grasses, les cires et les resines) en   emul-   sions crèmeuses, en solutions limpides ou en fines dispersions stables. 



   Les composés de formule I peuvent en outre être utilises comme émulsifiants pour les compositions insecticides et les solutions à pulvériser utilisées en agriculture, et comme additifs pour les produits pétroliers, les fluides hydrauliques, les huiles lubrifiantes, les huiles et les graisses de coupage   ; ils   peuvent être utilises comme auxiliaires de revêtement pour les compositions de revêtement comprenant un colloïde hydrophile filmogène ; ils peuvent aussi etre utilisés comme agents collants pour la couche adhesive 

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 des rubans adhésifs, par exemple dans   T Industrie   de la photographie, ainsi que comme agents moussants et comme agents émulsifiants dans une grande   variété   de produits alimentaires. 



   Les composes de la présente invention sont particulièrement utiles comme composants tensio-actifs essentiels dans les shampooings. Leur utilisation permet non seulement d'améliorer les propriétés détergentes et moussantes des shampooings mais aussi de les rendre moins agressifs envers la peau et les yeux, ce qui donne des shampooings   extremement   doux. De tels shampooings contiennent 
 EMI5.1 
 normalement d'environ 5 à environ 50% en poids d'un melange de com- posés de formule I, de préférence d'environ 5 à environ 40%, et plus particulièrement d'environ 10 à environ 30%.

   Comme indique précédemment, les composes de formule I peuvent être utilises comme uniques agents tensio-actifs dans les shampooings, remplaçant en- 
 EMI5.2 
 tièrement les agents tensio-actifs classiques tels que les alkyl-polyoxyéthylènesulfates, ce qui représente un aspect préféré de la présente invention, ou bien les composés de formule I peuvent etre utilises en combinaison avec des agents tensio-actifs classiques, remplaçant seulement en partie ces derniers. 



   Les shampooings peuvent contenir d'autres ingredients figurant généralement dans les shampooings. Par exemple, un alcanolamide ou un melange d'alcanolamides peut etre utilise pour renforcer la formation de mousse, stabiliser la mousse et obtenir une viscosité acceptable du point de vue cosmétique. Des composes appropriés sont les monoalcanolamides en   Cg-Cig   et les dialcanolamides en   Ca-CIS   (prepares en faisant réagir des quantités   equimo-   laires de l'ester méthylique d'un acide carboxylique approprié et d'une mono- ou dialcanolamine).

   Comme exemple approprié de monoalcanolamide, on peut citer le monoéthanolamide de l'acide gras de coco, et comme exemple approprié de   dialcano1amide,   on peut citer le diethanolamide de l'acide laurique et le diéthanolamide de l'acide gras de coco. 

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   Les shampooings peuvent aussi contenir des agents de conditionnement, par exemple des composés d'ammonium quaternaires comme le chlorure de   distéaryl-diméthyl-ammonium   et des polymères cationiques comme le produit   commercialisé sous la   marque Cartaretine F-23 par Sandoz   S. A.   et sous la marque   Polymère   JR par Union Carbide. Ces substances sont utilisées dans le but   d'amélio-   rer 1a mise en condition et la souplesse des cheveux abîmés ainsi que de réduire 1a formation de charges électrostatiques sur les cheveux séchés apres lavage. 



   Pour améliorer 1e brillant des cheveux, on peut incorporer dans les shampooings une huile comme une huile de silicone telle que le   diméthylpolysiloxane   ou tout autre polysiloxane connu, l'huile d'olive ou une huile   minerale   léger. 
 EMI6.1 
 



  La quantite d'eau ou de vehicule aqueux à incorporer dans les shampooings depend de la consistance désirée du produit final. 



  11 est possible pour obtenir par exemple un liquide visqueux, une lotion ou un gel. Des sels mineraux tels que le chlorure de sodium peuvent également etre utilisés pour régler la viscosité. 



   D'autres additifs classiques fréquement utilisés dans les shampooings peuvent également etre employés, comme les huiles odo-   riférantest   les colorants non toxiques et compatibles, les agents de conservation, les agents de protection solaire et les produits antipelliculaires. 



   Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Dans ces exemples, les parties sont indiquees en poids et les temperatures sont donnees en degrés Celsius. 
 EMI6.2 
 



  Exemple 1 iso-C10H21- (OC3H6)6(OC2H4)12OSO3Na a) Dans un récipient, on introduit sous agitation 327 parties d'alcool décylique (un melange d'alcools aliphatiques primaires, dont au moins 90 moles % sont des 1-decanol ramifies ayant un 

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 point d'ébullition compris entre 216 et 223*, un poids spécifique de 0,838 à 20/20*, un indice de réfraction nD20 de 1, 440, une vis-   cosité   de 22, 5 centistokes à 20* et une solubilité dans l'eau de 
 EMI7.1 
 0, par la Exxon Chemical Co.) 6, parties d'hydroxyde de potassium et 0, de borohydrure de sodium. Après avoir chauffé le mélange réactionnel à 60* sous vide (66 mbar), on purge l'appareil avec de l'azote sous pression atmosphérique. et on replete a deux reprises la mise sous vide et la purge On met à nouveau sous vide (66 mbar), puis on chauffe sous agitation à 155*.

   Tout en de réaction à 155*, on introduit lentement 720 parties d'oxyde de propylene de telle que 1a sion dans le recipient de reaction avoisine la pression atmosphérique et sly Lorsque l'addition d'oxyde de propylène est terminée, on laisse ensuite réagir le mélange réactionnel jusqu'Åa ce que la pression tombe a un point ou elle demeure constante pendant au moins 30 minutes. On refroidit l'appareil à 60* tout en repetant deux reprises la mise sous vide et la purge. On met à nouveau sous vide (66 mbar) et on ajoute 1092 parties d'oxyde d'ethylene sous les conditions indiquées précédemment. Après la periode de réaction, on refroidit à 120* et on met sous une pression de 66 mbar pendant au moins une heure pour éliminer ltoxyde d'alkylène qui   n'a   pas réagi.

   On refroidit le mélange réactionnel   ä   60*, on introduit de l'azote sous pression atmosphérique et on neutralise le produit avec environ 6,3 parties d'acide acétique, ce qui donne un liquide translucide de couleur jaune pâle de formule iso-C10H21- (OC3H6)6(OC2H4)12-OH qui par refroidissement devient d'un blanc laiteux et forme au repos un   précipité   blanc. b) Dans un ballon tricol on introduit 258,8 parties (0,25 mole) du produit prepare sous a) et on purge l'appareil avec de l'azote pendant 10 minutes.

   On fait ensuite 1e vide et on chauffe le produit à 60* pour eliminer toute trace d'eau.   Apres   refroidis- 

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 sement à la température ambiante, on ajoute sous agitation 40 par- ties (0, 34 mole) d'acide   chlorosu1fonique   à une vitesse telle que la température de reaction demeure comprise entre 30 et 35* tout au long de l'addition. On agite ensuite le melange réactionnel pendant encore 90 minutes, puis on 1e verse sur de la glace et on règle le pH entre 7, 0 et 7, 5 avec une solution à 50% d'hydroxyde de sodium. 



  On ajoute ensuite une quantité d'eau suffisante pour règler la te- neur des produits solides entre 40 et 45%. 



    Exemple 2  
En procédant comme décrit à l'exemple la) et en employant l'alcool de depart utilisé à l'exemple 1, à savoir l'alcool décy- lique commercialisé par la société Exxon Chemical Co., ainsi que les quantités appropriées d'oxyde de propylene et d'oxyde   d'ethy-   lène, on obtient les composés suivants : 
 EMI8.1 
 a) iso-CloHl (OC3H6) 3 b) iso-CIOH21 (OC3H6) 3 c) iso-CIOH21 (OC3H6) OH, et d) 150-C10"21 (OC3Hss) Exemple 3 En procédant comme décrit à l'exemple Ib) mais en rempla-    (OC2H4) 9 OHcant   le composé préparé sous la) par une quantité approximativement équivalente des composés 2a) à 2d), on obtient respectivement les composés suivants : 
 EMI8.2 
 a) iso-CIOH21 (OC3H6} b) iso-CIOH21 (OC3H6) OS03 Na c) iso-CIOH21 (OC3H6} Na, et d) iso-CIoHl (OC3H6) OS03 Na. 



   3 (OC2H4) 9 0503 NaExemple 4
Les formulations suivantes représentent des compositions de shampooing typiques. 

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 EMI9.1 
 P 
 EMI9.2 
 
<tb> 
<tb> A <SEP> B <SEP> C
<tb> composé <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 1
<tb> (matière <SEP> active <SEP> : <SEP> 41, <SEP> 7%) <SEP> 32, <SEP> 0 <SEP> 40, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 3a)
<tb> (matiere <SEP> active: <SEP> 40,7%) <SEP> 35,0
<tb> Diéthanolamide <SEP> de <SEP> llacide <SEP> laurique <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Sultane* <SEP> (matière <SEP> active: <SEP> 45%) <SEP> 6,0
<tb> Colorant <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> Parfum <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> Eau <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s.
<tb> 



  Total <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> pH <SEP> (réglé <SEP> avec <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> citrique <SEP> ou <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 7, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> de <SEP> T <SEP> hydroxyde <SEP> de <SEP> sodium).
<tb> 
 
 EMI9.3 
 



  * correspond à la formule 
 EMI9.4 
 
 EMI9.5 
 R-CO reste de l'acide gras de coco.

Claims (1)

  1. =REVENDICATIONS, 1. - Un mélange de composes de formule I R (OC3H6)m(OC2H4)nOSO3MI dans laquelle R represente le reste d'un mélange d'alcools aliphatiques pri- maires dont au moins 70 moles % sont des l-decanols ramifies, le reste etant constitue essentiellement d'alcools alipha- tiques primaires comportant en moyenne de 8 à 12 atomes de carbone, m signifie un nombre entier de 2 a 13, n signifie un nombre entier de 6 à 15, et M représente un cation 2.- Un mélange de composes selon la revendication l, de formule la R' (OC3H6)m'(OC2H4)n'OSO3M'Ia dans laquelle' Rt reprêsente le reste d'un mélange d'alcools aliphatiques pri- maires dont au moins 90 moles % sont des l-decanol ramifiés.
    mg signifie un nombre entier de 3 à 12, n'signifie un nombre entier de 6 a 13, et M' représente un cation choisi parmi les ions de metaux alcalins, de métaux alcalino-terreux, ammonium, mono-, di- et tri- (alcanol en C2-C4) -ammonium et mono-, di-, tri- et tétra- EMI10.1 (alkyl en CI-C4) 3.
    de composes selon la revendication 2, de formule Ib R"C3H6) <Desc/Clms Page number 11> dans laquelle R" représente le reste d'un mélange d'alcools aliphatiques pri- maires dont au moins 95 moles % sont des 1-décanols ramifiés, m" signifie un nombre entier de 3 a 10, n" signifie un nombre entier de 6 a 12, et M" représente un cation choisi parmi les ions sodium, potassium, ammonium, mono-, di- et tri-(alcanol en C2-C4)-ammonium et mono-, di-, tri- et tétra-(alkyl en CI-C4) -ammonium.
    4. - Un mélange de composés selon la revendication de EMI11.1 formule Ic Rill (OC3H6) m"' (OC2H4)n"' OSO3M"' Ic dans laquelle R"' représente le reste d'un mélange d'alcools aliphatiques pri- maires dont au moins 95 moles % sont des 1-décanols ramifiés, les isomères principaux étant des triméthyl-1-heptanols, m"'signifie un nombre entier de 3 à 9, null signifie un nombre entier de 8 à 12, et M"' représente un cation choisi parmi les ions sodium, potassium, ammonium et mono-, di- et tri-(alcano) en C2-C4)-ammonium.
    5 In melange de composés selon 1a revendication 4, de formule iso-C10H21 (OC3H6) 6 (OC2H4h2 OS03Na 6. - Un mélange de composés selon la revendication 4, de formule io-CI0H21 (OC3H6) 3 (OC2H4) 9 OSO3Na 7.- Un mélange de composés selon la revendication 3, de formule iso-C10H21 (OC3H6)3(OC2H4)6OSO3Na <Desc/Clms Page number 12> 8.-Un melange de composes selon 1a revendication 3, de formule iso-C10H21 (OC3H6)6 (OC2H4)6 OSONa EMI12.1 9. de composés selon la revendication 4, de iSo-CIoHl 10. doux comprenant, come agent tensioactif essentiel, de 5 à 50% en poids d'un mélange de composés selon - Un mélange1a revendication 1.
    11.- Un shampooing selon la revendication 10, caractérisé EMI12.2 en ce que 11agent tensio-actif est un de for- mélange, de composésmule iso-C10H21 (OC3H6)6(OC2H4)12OSO3Na 12.- Un shampooing selon la revendication 10, caractérisé EMI12.3 en ce que l'agent tensio-actif est un mélange de composés de formu1e iso-CioH2l
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