BE1005616A4 - Procede de purification du sulfate d'ammonium. - Google Patents
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Abstract
Procédé d'amélioration de la qualité du sulfate d'ammonium obtenu lors de la fabrication de la cyclohex-anoxoxime à l'échelle industrielle massive, par triatement oxydant de solutions de sulfate d'ammonium, caractérisé en ce qu'on les traite par du peroxodisulfate d'ammonium.
Description
<Desc/Clms Page number 1> Procédé de purification du sulfate d'ammonium Description La présente invention concerne un procédé perfectionné d'amélioration de la qualité du sulfate d'ammonium obtenu au cours de la fabrication à grande échelle de la cyclohexanoxime, par traitement oxydant de solutions de sulfate d'ammonium. On obtient le sulfate d'ammonium par de nombreuses réactions réalisées à grande échelle industrielle. C'est plus particulièrement au cours de la fabrication du caprolactame que l'on obtient, lors de la synthèse du produit précurseur qu'est la cyclohexanonoxime, d'importantes quantités de sulfate d'ammonium qui ne répond cependant pas aux critères de pureté nécessaires à quelques buts d'utilisation. En dehors de procédés de purification par extraction, existe également une autre méthode d'épuration exploitée dans l'industrie au cours de l'oxydation d'impuretés organiques de solutions de sulfate d'ammonium. Dans la demande de brevet DE-A-2 019 059, on décrit plus particulièrement un procédé de purification de solutions de sulfate d'ammonium à deux étapes, que l'on obtient lors de la synthèse de l'acrylonitrile à partir du propylène et de l'ammoniac. Conformément au procédé décrit dans cette demande de brevet, on provoque, au cours de la première étape, la précipitation d'une partie des impuretés par l'addition de composés hydroxylés ou aminés, comme aussi d'agents de floculation, tels que des polymères à activité cationique. Au cours de la seconde étape, on ajoute, conformément à la revendication 1, de la demande de brevet précitée, une proportion catalytique d'un composé du type peroxy de l'acide sulfurique ou de peroxyde d'hydrogène au mélange pré-épuré en vue de sa purification complémentaire. <Desc/Clms Page number 2> Le désavantage réside ici dans le fait que l'on doit entreprendre le procédé en deux étapes dont la mise en oeuvre exige du temps et du travail. En outre, on doit, de surcroît, disposer de deux substances supplémentaires en plus de l'agent oxydant. Le problème, sur la solution duquel repose la présente invention, résidait dans la mise au point d'un procédé en une étape qui permît d'obtenir un sulfate d'ammonium extrêmement pur. On a par conséquent découvert un procédé d'amélioration de la qualité du sulfate d'ammonium obtenu au cours de la fabrication à grande échelle de la cyclohexanonoxime, par le traitement oxydant de solutions de sulfate d'ammonium, conformément auquel on traite ces solutions par du peroxodisulfate d'ammonium. Lors de la fabrication de la cyclohexanonoxime à grande échelle industrielle, on fait en général réagir la cyclohexanone avec une solution aqueuse de sulfate d'hydroxylammonium. On neutralise généralement l'acide sulfurique ainsi libéré à l'aide d'ammoniac, ce qui provoque la formation de sulfate d'ammonium. On peut par exemple séparer ce sulfate d'ammonium en procédant commodément à l'extraction du mélange réactionnel avec de la cyclohexanone et en soumettant ensuite la solution saturée de cyclohexanone à une distillation par entraînement a la vapeur d'eau, au cours de laquelle le sulfate d'ammonium s'obtient sous forme de sa solution aqueuse à titre de résidu de distillation. En règle générale, cette solution se compose de 80 à 65% en poids d'eau, 20 à 35% en poids de sulfate d'ammonium et 0,001 à 0,1% en poids d'impuretés principalement organiques, en partie de poids moléculaires élevés. Le procédé conforme à la présente invention se caractérise en ce qu'on ajoute du peroxodisulfate <Desc/Clms Page number 3> d'ammonium à cette solution de sulfate d'ammonium, à des températures qui fluctuent de 0 à 100 C, de préférence de 10 à 50 C, mieux encore à la température ambiante et commodément sous agitation. On peut cependant aussi exposer du sulfate d'ammonium cristallisé, ou en partie précipité par cristallisation dans une solution saturée, à l'action d'une solution de peroxodisulfate d'ammonium. Le rapport molaire du peroxodisulfate d'ammonium au sulfate d'ammonium varie généralement de 0,001 à 0, 5% molaires, de préférence de 0,005 à 0, 2% molaires. On peut mettre le peroxodisulfate d'ammonium en oeuvre sous forme de corps solide, ou sous forme de solution aqueuse, où la solution aqueuse contient généralement l'agent oxydant en une proportion de 1 à 40% en poids, de préférence 5 à 30% en poids. Après l'addition du peroxodisulfate d'ammonium, on soumet en règle générale la solution de sulfate d'ammonium ainsi traitée, immédiatement ou après une quelconque période voulue, à des opérations d'épuration, comme la cristallisation ou la filtration et éventuellement une centrifugation subséquente, de manière en soi connue. Le sulfate d'ammonium extrêmement pur ainsi obtenu peut s'utiliser pour la préparation de persulfates, de poudres extinctrices et d'agents ignifugeants ou de protection contre les flammes, à titre d'additif pour bains de précipitation lors de la fabrication de la rayonne, à titre d'agents d'affinage dans l'industrie du verre, pour la fabrication de durcisseurs pour des liants d'aminoplastes, pour la fabrication de bains de confitage ou picklage et d'agents anticalcaire ou détartrants, lors de la fabrication de l'éthanol à partir de lessives sulfitiques et de la fabrication de levure, comme aussi à titre de substance nutritive ou nutriment pour des cultures de bac ries. <Desc/Clms Page number 4> Exemple 1 A un litre d'une solution à 27% en poids de sulfate d'ammonium, obtenue lors de la fabrication de la cyclohexanonoxime à l'échelle industrielle massive (voir CH 500 002, DE 2 408 864), on a ajouté 0,25 g de peroxodisulfate d'ammonium à la température ambiante et sous agitation. On a ensuite concentré le mélange réactionnel à 70 C et sous pression réduite (250 mbars). Après le refroidissement, on a séparé 100 g de sulfate d'ammonium cristallin de la liqueur-mère et on les a séchés à 80 C jusqu'à poids constant. Exemple 2 On a répété l'essai décrit ci-dessus, à la différence que l'on n'a seulement utilisé que 0,025 g de peroxodisulfate d'ammonium. Exemple 3 (comparatif) On a répété le mode opératoire décrit à l'exemple 1 sans addition de peroxodisulfate d'ammonium. Détermination de la pureté du sulfate d'ammonium Exemple 4 On a dissous à chaque fois 10 g des produits à base de sulfate d'ammonium obtenus dans les exemples précités, à chaque fois dans une solution de 90 ml d'eau distillée et de 10 ml d'acide sulfurique à 2,5 moles/l, exempt de dioxyde de soufre. On a ensuite ajouté à chaque fois 0,5 ml d'une solution de permanganate de potasium à 0,002 mole/l aux 3 solutions, sous agitation. On a alors mesuré la durée qui s'était écoulée jusqu'à la disparition de la teinte violette. <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 <tb> <tb> Produit <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> Durée <SEP> jusqu'à <SEP> décoloration <tb> 1 <SEP> 420,0 <SEP> min <tb> 2 <SEP> 180,0 <SEP> min <tb> 3 <SEP> (comparatif) <SEP> 3,5 <SEP> min <tb>
Claims (1)
- Revendication Procédé d'amélioration de la qualité du sulfate d'ammonium obtenu lors de la fabrication de la cyclohexanonoxime à l'échelle industrielle massive, par traitement oxydant de solutions de sulfate d'ammonium, caractérisé en ce qu'on les traite par du peroxodisulfate d'ammonium.
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Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| FR2090006A5 (en) * | 1970-04-21 | 1972-01-07 | Erdoelchemie Gmbh | Ammonium sulphate crystal preparation |
| DE2408864A1 (de) * | 1974-02-23 | 1975-09-11 | Basf Ag | Verfahren zur gleichzeitigen herstellung von cyclohexanonoxim und konzentrierter ammoniumsulfatloesung |
| JPS5423070A (en) * | 1977-07-22 | 1979-02-21 | Nippon Steel Chem Co Ltd | Removing method for hydrogen sulfide in mother liquor of ammonium sulfate |
| SU850583A1 (ru) * | 1979-10-15 | 1981-07-30 | Предприятие П/Я А-1909 | Способ получени сульфата аммони |
-
1992
- 1992-05-26 BE BE9200480A patent/BE1005616A4/fr not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2090006A5 (en) * | 1970-04-21 | 1972-01-07 | Erdoelchemie Gmbh | Ammonium sulphate crystal preparation |
| DE2408864A1 (de) * | 1974-02-23 | 1975-09-11 | Basf Ag | Verfahren zur gleichzeitigen herstellung von cyclohexanonoxim und konzentrierter ammoniumsulfatloesung |
| JPS5423070A (en) * | 1977-07-22 | 1979-02-21 | Nippon Steel Chem Co Ltd | Removing method for hydrogen sulfide in mother liquor of ammonium sulfate |
| SU850583A1 (ru) * | 1979-10-15 | 1981-07-30 | Предприятие П/Я А-1909 | Способ получени сульфата аммони |
Non-Patent Citations (2)
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|---|
| DATABASE WPI Week 7913, Derwent Publications Ltd., London, GB; AN 79-24668B/13 & JP-A-54 023 070 (NIPPON STEEL CHEM KK) 21 Février 1979 * |
| DATABASE WPIL Week 8220, Derwent Publications Ltd., London, GB; AN 82-41112E/20 & SU-A-850 583 (N.N.ANSEROVA) 30 Juillet 1981 * |
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