BE1008857A5 - Procede pour purifier des solutions de polycarbonates et de polyestercarbonates. - Google Patents
Procede pour purifier des solutions de polycarbonates et de polyestercarbonates. Download PDFInfo
- Publication number
- BE1008857A5 BE1008857A5 BE9400380A BE9400380A BE1008857A5 BE 1008857 A5 BE1008857 A5 BE 1008857A5 BE 9400380 A BE9400380 A BE 9400380A BE 9400380 A BE9400380 A BE 9400380A BE 1008857 A5 BE1008857 A5 BE 1008857A5
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- sep
- ppm
- polycarbonates
- polyestercarbonates
- bis
- Prior art date
Links
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 title claims abstract description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 30
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 24
- -1 aromatic dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 12
- 239000006085 branching agent Substances 0.000 description 11
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromophenol Chemical compound OC1=C(Br)C=C(Br)C=C1Br BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 4
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMPGNGRIGSEMTC-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexyl]phenol Chemical compound C1C(C)CC(C)(C)CC1(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 UMPGNGRIGSEMTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N Tetrachlorobisphenol A Chemical compound C=1C(Cl)=C(O)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical class CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005677 organic carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- YIYBRXKMQFDHSM-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxybenzophenone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O YIYBRXKMQFDHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPVTXVHUJHGOCM-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 VPVTXVHUJHGOCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAQOZOILPAMFSW-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(CC=2C(=C(CC=3C(=CC=C(C)C=3)O)C=C(C)C=2)O)=C1 MAQOZOILPAMFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXHYVVAUHMGCEX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenoxy)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1O VXHYVVAUHMGCEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLDLRWQLBOJPEB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)sulfanylphenol Chemical class OC1=CC=CC=C1SC1=CC=CC=C1O BLDLRWQLBOJPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSVZEASGNTZBRQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)sulfinylphenol Chemical class OC1=CC=CC=C1S(=O)C1=CC=CC=C1O XSVZEASGNTZBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUWAJPZDCZDTJS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)sulfonylphenol Chemical class OC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1O QUWAJPZDCZDTJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBQRPFBBTWXIFI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-[2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(Cl)=C1 XBQRPFBBTWXIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbisphenol A Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEKCYPANSOJWDH-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)-1H-indol-2-one Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3NC2=O)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 ZEKCYPANSOJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZZWZMUXHALBCQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 AZZWZMUXHALBCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=C(O)C=C1 BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKACUVXWRVMXOE-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-carboxyphenyl)propan-2-yl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 XKACUVXWRVMXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJGTVJRTDRARGO-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound C=1C=C(O)C=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 XJGTVJRTDRARGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQTDWDATSAVLOR-UHFFFAOYSA-N 4-[3,5-bis(4-hydroxyphenyl)phenyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(O)=CC=2)=CC(C=2C=CC(O)=CC=2)=C1 RQTDWDATSAVLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIRYBKWMEWFDPM-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-hydroxyphenyl)-3-methylbutyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)CCC1=CC=C(O)C=C1 NIRYBKWMEWFDPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEGINNQDIULCT-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(4-hydroxyphenyl)-4,6-dimethylheptan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)CC(C)(C=1C=CC(O)=CC=1)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 CIEGINNQDIULCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQNDEQHJTOJHAK-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4,4-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexyl]propan-2-yl]-1-(4-hydroxyphenyl)cyclohexyl]phenol Chemical compound C1CC(C=2C=CC(O)=CC=2)(C=2C=CC(O)=CC=2)CCC1C(C)(C)C(CC1)CCC1(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 IQNDEQHJTOJHAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIDWAYDGZUAJEG-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)-phenylmethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=CC=C1 LIDWAYDGZUAJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOCLKUCIZOXUEY-UHFFFAOYSA-N 4-[tris(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 BOCLKUCIZOXUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPQNBFKMCWZLBO-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C(C=C(C1O)C)C(C)(CCC1=CC(=C(C(=C1)C)O)C)C.CC=1C=C(C=C(C1O)C)S(=O)(=O)C1=CC(=C(C(=C1)C)O)C Chemical compound CC=1C=C(C=C(C1O)C)C(C)(CCC1=CC(=C(C(=C1)C)O)C)C.CC=1C=C(C=C(C1O)C)S(=O)(=O)C1=CC(=C(C(=C1)C)O)C GPQNBFKMCWZLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114055 beta-resorcylic acid Drugs 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- DQRLCTAGMVGVFH-UHFFFAOYSA-N cyanide;hydrochloride Chemical compound Cl.N#[C-] DQRLCTAGMVGVFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 238000010413 gardening Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/88—Post-polymerisation treatment
- C08G63/90—Purification; Drying
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/40—Post-polymerisation treatment
- C08G64/406—Purifying; Drying
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
L'objet de la présente invention concerne la purification de solutions polycarbonates et de polyestercarbonates au moyen d'aluminosilicates. L'objet de la présente invention concerne, en outre, les polycarbonates et/ou les polyestercarbonates que l'on obtient conformément à l'invention.
Description
<Desc/Clms Page number 1> DESCRIPTION Procédé pour purifier des solutions de polycarbonates et de polyestercarbonates L'objet de la présente invention est un procédé pour purifier des solutions de polycarbonates aromatiques et/ou de polyestercarbonates aromatiques de composants organiques à bas poids moléculaires, qui se caractérise par le fait qu'on délaie avec des aluminosilicates choisis parmi la Na-zéolithe-X, la Na-zéolithe-Y et la H-mordénite, des solutions de polycarbonates aromatiques et/ou de polyestercarbonates aromatiques dans des solvants organiques, ensuite on sépare les aluminosilicates et on isole ultérieurement les polycarbonates et/ou les polyestercarbonates conformément à des procédés connus, de préférence par évaporation du solvant ou par précipitation au moyen d'agents non solvants. En outre, l'objet de la présente invention concerne les polycarbonates, les polyestercarbonates et leurs mélanges que l'on obtient conformément au procédé selon l'invention. Lors de la préparation de polycarbonates aromatiques, que ce soit des homopolycarbonates ou des copolycarbonates, et/ou de polyestercarbonates aromatiques, subsistent fréquemment dans la matrice du polycondensat, des éléments de synthèse à bas poids moléculaires et des produits de synthèse à bas poids moléculaires non liés par voie chimique, tels que des régulateurs du poids moléculaire, des bisphénols, des <Desc/Clms Page number 2> carbonates organiques des régulateurs de poids moléculaires respectivement utilisés, et des carbonates organiques à bas poids moléculaires des bisphénols mis respectivement en oeuvre. Des substances à bas poids moléculaires du type mentionné ci-dessus occasionnent fréquemment, lors du traitement thermoplastique de polycarbonates et/ou de polyestercarbonates aromatiques, des revêtements de moulage non désirés et perturbateurs sur les ustensiles mis en oeuvre des appareils de moulage par injection, respectivement d'extrusion. Il en résulte fréquemment des perturbations superficielles quant aux éléments moulés obtenus. Des déchets de production et des arrêts de machines pour le nettoyage des ustensiles sont inévitables dans des cas pareils et provoquent des coûts de production supplémentaires. En outre, ils donnent fréquemment lieu à de légères colorations des polycondensats, dont on ne peut empêcher l'apparition qu'à l'aide de stabilisateurs supplémentaires de traitement et de vieillissement. Par conséquent, l'intérêt est grand de réduire, respectivement d'éliminer la teneur en substances à bas poids moléculaires dans les polycarbonates et/ou dans les polyestercarbonates aromatiques thermoplastiques pour supprimer ainsi les inconvénients techniques et qualitatifs mentionnés ci-dessus. De manière surprenante, on a trouvé que l'on pouvait séparer des éléments de synthèse à bas poids moléculaire, ainsi que des produits de synthèse à bas poids moléculaire, de solutions de polycondensats, telles que par exemple de polycarbonates aromatiques et/ou de polyestercarbonates <Desc/Clms Page number 3> aromatiques, par traitement avec des aluminosilicates tels que les zéolithes. L'utilisation de zéolithes pour le séchage de solvants et de gaz est connue et est décrite, par exemple, dans"Organikum, organisch-chemisches Grundpraktikum, 16ème édition retravaillée, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1986, page 650". En revanche, est nouveau le fait que l'on peut séparer avec des zéolithes des solutions de polycondensats d'éléments de synthèse à bas poids moléculaires et de produits de synthèse à bas poids moléculaires, en particulier parce que les pores des zéolithes ne sont pas obturés par les solutions de polycondensats fortement visqueuses comparées aux solvants purs faiblement visqueux, ce qui donnerait inévitablement lieu à une désactivation des zéolithes. Conformément au document JA 61-210 057, on purifie des carbonates à bas poids moléculaires contenant des groupes à insaturation éthylénique, au moyen d'absorbants inorganiques tels que des zéolithes. En l'occurrence, les carbonates à bas poids moléculaires ne sont pas éliminés par filtration par les zéolithes : seules le sont des impuretés présentes. Ainsi, on aurait dû s'attendre au fait que, dans le procédé selon l'invention, des carbonates à bas poids moléculaires ne sont pas non plus éliminés par filtration par des zéolithes. Les polycarbonates à purifier sont ceux que l'on obtient lors de la préparation connue d'après le procédé à l'interface ou encore d'après le procédé en solution, ce que l'on appelle le procédé à la pyridine. Il s'agit de polycarbonates ayant des poids moléculaires moyens en poids <Desc/Clms Page number 4> Mw (déterminés de manière connue par mesure à la lumière diffusée ou par mesure de la viscosité relative) entre 10.000 et 200.000, de préférence entre 18.000 et 100.000. Les polyestercarbonates à purifier sont ceux que l'on obtient de manière connue lors de la préparation d'après le procédé à l'interface à partir de dichlorures d'acides dicarboxyliques aromatiques, de phosgène et de diphénols, ou tels qu'on les obtient lors de la préparation d'après le procédé en solution dans une solution organique à partir de ces mêmes composants. Il s'agit de polyestercarbonates ayant des poids moléculaires moyens en poids MW (déterminés de manière connue par mesure à la lumière diffusée ou par mesure de la viscosité relative) entre 10.000 et 200.000, de préférence entre 18.000 et 100. 000. Des polycarbonates, respectivement des polyestercarbonates de ce type ont non seulement une certaine distribution du poids moléculaire, c'est-à-dire une teneur en oligocarbonates, mais encore une teneur en éléments monomères. Ces polycarbonates, respectivement ces polyestercarbonates apparaissent, lors de la préparation décrite ci-dessus, sous forme de solutions dans des solvants organiques. Ces solutions peuvent être mises en oeuvre directement pour la purification selon l'invention après lavage jusqu'à neutralité et séchage. La concentration des polycarbonates, respectivement des polyestercarbonates dans les solutions doit s'élever entre 1% en poids et 30% en poids, de préférence entre 5% en poids et 20% en poids. On peut obtenir ces concentrations éventuellement par concentration ou dilution des solutions <Desc/Clms Page number 5> que l'on obtient lors de la synthèse des polycarbonates, respectivement des polyestercarbonates. On peut également préparer les polycarbonates et les polyestercarbonates de manière connue par transestérification en fusion ou en phase solide. La purification de polycarbonates ou de polyestercarbonates préparés de cette manière peut avoir lieu également d'après le procédé de purification selon l'invention, dans lequel on dissout les polycarbonates ou les polyestercarbonates dans des solvants organiques et on purifie ensuite ces solutions d'après le procédé selon l'invention, étant donné qu'également des produits préparés par trans-estérification peuvent encore contenir des constituants organiques à bas poids moléculaires, par exemple du phénol ou du diphénylcarbonate. On effectue le procédé de purification selon l'invention à des températures entre 10. C et 110 C, de préférence entre 15. C et 90 C. On effectue le procédé sans pression ou sous des pressions allant jusqu'à 10 bar. Les temps réactionnels s'élèvent entre 3 minutes et 600 minutes selon le type et la quantité des aluminosilicates utilisés. Des polycarbonates à purifier dans le sens de la présente invention sont ceux à base de diphénols et de phosgène, éventuellement d'agents de rupture de chaînes et éventuellement d'agents de ramification pour autant qu'ils aient été préparés d'après le procédé en solution, respectivement ceux à base de diphénols, de diarylcarbonates et éventuellement d'agents de ramification pour autant <Desc/Clms Page number 6> qu'ils aient été préparés d'après le procédé de transestérification. Des diphénols appropriés sont ceux répondant à la formule (I) HO-Z-OH (I) où Z représente un radical arylène contenant de 6 à 30 atomes de carbone, qui peut être mono-ou polynucléaire, et dans lequel les noyaux aromatiques peuvent être reliés par des ponts tels qu'un groupe alkylène, un groupe alkylidène, un groupe cycloalkylène, un groupe cycloalkylidène,-O-,-S-,-S-S-,-CO-,-SO, ou encore par une liaison simple. Les radicaux arylène peuvent être substitués, en outre, par un groupe alkyle ou par un atome d'halogène. Des diphénols appropriés sont, par exemple : l'hydroquinone, la résorcine, les dihydroxydiphényles, EMI6.1 les bis- (hydroxyphényl)-alcanes, les bis- (hydroxyphényl)-cycloalcanes, les bis- (hydroxyphényl)-sulfures, les bis- (hydroxyphényl)-éthers, les bis- (hydroxyphényl)-cétones, les bis- (hydroxyphényl)-sulfones, les bis- (hydroxyphényl)-sulfoxydes, les a, a'-bis- (hydroxyphényl)-diisopropylbenzènes, ainsi que leurs composés alkylés au noyau et halogénés au noyau. <Desc/Clms Page number 7> Des diphénols préférés sont : le 4, 4'-dihydroxydiphényle, EMI7.1 le 2, 2-bis- (4-hydroxyphényl)-propane, le 2, 4-bis- (4-hydroxyphényl)-2-méthylbutane, le 1, 1-bis- (4-hydroxyphényl) -p-diisopropylbenzène, le 2, 2-bis- (3-méthyl-4-hydroxyphényl)-propane, le 2, 2-bis- (3-chloro-4-hydroxyphényl)-propane, le bis- (3, 5-diméthyl-4-hydroxyphényl)-méthane, le 2, 2-bis- (3, 5-diméthyl-4-hydroxyphényl)-propane, la bis- (3, 5-diméthyl-4-hydroxyphényl)-sulfone, le 2, 4-bis- (3, 5-diméthyl-4-hydroxyphényl)-2-méthylbutane, le 1, -bis-(3,5-diméthyl-4-hydroxyphényl)-p-diisopropylbenzène, EMI7.2 le 2, 2-bis- (3, 5-dichloro-4-hydroxyphényl)-propane, le 2, 2-bis- (3, 5-dibromo-4-hydroxyphényl)-propane, et le 1, 1-bis- (4-hydroxyphényl) -3, 3, 5-triméthylcyclohexane. Des diphénols particulièrement préférés sont : EMI7.3 le 2, 2-bis- (4-hydroxyphényl)-propane, le 2, 2-bis- (3, 5-diméthyl-4-hydroxyphényl)-propane, le 2, 2-bis- (3, 5-dichloro-4-hydroxyphényl)-propane, le 2, 2-bis- (3, 5-dibromo-4-hydroxyphényl)-propane, le 1, 1-bis- (4-hydroxyphényl) -cyclohexane, et le 1, 1-bis- (4-hydroxyphényl) -3, 3, 5-triméthylcyclohexane. Les diphénols sont connus dans la littérature ou bien on peut les préparer d'après des procédés connus. Des agents de rupture de chaînes appropriés sont de préférence des monophénols ou leurs esters d'acide chlorocarbonique, tels que par exemple ceux répondant aux formules (IIa) et (IIb) <Desc/Clms Page number 8> EMI8.1 dans lesquelles R à Rg sont identiques ou différents et représentent H, F, Cl, Br, CH3, C2H5'C3H7, un groupe isopropyle, C4Hg, un groupe tert.-butyle, un groupe cyclohexyle ou un groupe aryle. Les agents de rupture de chaînes sont connus dans la littérature ou bien on peut les préparer d'après des procédés connus dans la littérature. Des exemples pour des agents de rupture de chaînes préférés (IIa), respectivement des régulateurs du poids moléculaire, sont : le p-tert.-butylphénol, le p-chlorophénol, le 2,4, 6tribromophénol, le nonylphénol, l'octylphénol, l'isooctylphénol, les méthylphénols et le phénol lui-même. Des agents de ramification appropriés, mis en oeuvre dans des quantités de 0, 05 mole % à 2,0 moles %, rapportées aux diphénols mis en oeuvre, sont des composés trifonctionnels ou à fonctionnalité supérieure, en particulier ceux contenant trois groupes OH phénoliques ou plus de trois. Certains des agents de ramification contenant trois groupes OH phénoliques ou plus sont, par exemple : <Desc/Clms Page number 9> EMI9.1 la phloroglucine, le 4, 6-diméthyl-2, 4, 6-tri- (4-hydroxyphényl)-heptène-2, le 4, 6-diméthyl-2, 4, 6-tri- (4-hydroxyphényl)-heptane, le 1, 3, 5-tri- (4-hydroxyphényl)-benzène, le 1, 1, 1-tri- (4-hydroxyphényl) -éthane, le tri- (4-hydroxyphényl)-phénylméthane, le 2, 2-bis- [4, 4-bis- (4-hydroxyphényl)-cyclohexyl]-propane, le 2, 4-bis- (4-hydroxyphényl-isopropyl)-phénol, le 2, 6-bis- (2-hydroxy-5'-méthylbenzyl)-4-méthylphénol, le 2- (4-hydroxyphényl)-2- (2, 4-dihydroxyphényl)-propane, l'ester de l'acide hexa- (4- (4-hydroxyphényl-isopropyl)phényl)-ortho-téréphtalique, le tétra- (4-hydroxyphényl)-méthane, le tétra- (4- (4-hydroxyphényl-isopropyl)-phénoxy)-méthane et le 1, 4-bis- (4', 4"-dihydroxytriphényl) -méthyl) -benzène. D'autres agents de ramification possibles sont l'acide 2,4dihydroxy-benzoïque, l'acide trimésique, le chlorure de cyanure et le 3, 3-bis- (3-méthyl-4-hydroxyphényl)-2-oxo-2, 3dihydro-indole. Les agents de ramification sont connus dans la littérature ou bien on peut les préparer d'après des procédés connus dans la littérature. Des diarylcarbonates appropriés sont ceux répondant à la formule (III) EMI9.2 <Desc/Clms Page number 10> dans laquelle R, à Rc ont la signification indiquée pour les formules (IIa) et (IIb). Les diarylcarbonates (III) sont connus dans la littérature ou bien on peut les préparer d'après des procédés connus dans la littérature. Des diarylcarbonates particulièrement préférés sont ceux constitués par le p-tert.-butylphénol et/ou le pchlorophénol et/ou le 2,4, 6-tribromophénol et/ou le nonylphénol et/ou l'octylphénol et/ou l'isooctylphénol et/ou les méthylphénols et/ou le phénol lui-même. Des polyestercarbonates à purifier dans le sens de la présente invention sont ceux à base de diphénols, de phosgène et de dihalogénures d'acides dicarboxyliques aromatiques, éventuellement d'agents de rupture de chaînes et éventuellement d'agents de ramification pour autant qu'ils aient été préparés d'après le procédé en solution, respectivement ceux à base de diphénols, de diarylcarbonates, de diesters dicarboxyliques et éventuellement d'agents de ramification pour autant qu'ils aient été préparés d'après le procédé de transestérification. Des diphénols appropriés sont, à nouveau, ceux répondant à la formule (I) Des acides dicarboxyliques appropriés pour les dihalogénures d'acides dicarboxyliques sont ceux répondant à la formule (IV) EMI10.1 <Desc/Clms Page number 11> dans laquelle Ar représente un radical aromatique mono-ou binucléaire, qui peut être condensé ou ponté et qui peut posséder de 6 à 18 atomes de carbone. Les radicaux Ar peuvent encore être substitués par un groupe alkyle ou par un atome d'halogène, en particulier par CH, par Cl et par Br. Des acides dicarboxyliques aromatiques appropriés sont, par exemple, l'acide orthophtalique, l'acide téréphtalique, EMI11.1 l'acide isophtalique, l'acide tert.-butylisophtalique, l'acide 3, 3'-diphényl-dicarboxylique, l'acide 4, 4'-diphényldicarboxylique, l'acide 4, 4'-benzophénone-dicarboxylique, l'acide 3, 4'-benzophénone-dicarboxylique, l'acide 4, 4'-éther diphénylique-dicarboxylique, l'acide 4, 4'-diphénylsufonedicarboxylique, le 2, 2-bis- (4-carboxyphényl)-propane, l'acide triméthyl-3-phénylindane-4, 5'-dicarboxylique. Des acides dicarboxyliques préférés sont l'acide téréphtalique et l'acide isophtalique et leurs mélanges. Les dihalogénures peuvent être obtenus à partir des acides dicarboxyliques (IV), de manière connue. Des dihalogénures préférés sont les dichlorures. Des agents de rupture de chaînes appropriés sont à nouveau ceux répondant aux formules (IIa) et (IIb). Des agents de ramification appropriés sont également ceux déjà mentionnés pour la préparation de polycarbonates et, en outre, en particulier des acides tricarboxyliques aromatiques et des acides tétracarboxyliques aromatiques. Des diarylcarbonates appropriés sont, à nouveau, ceux répondant à la formule (III). <Desc/Clms Page number 12> Des diesters dicarboxyliques appropriés sont les esters dialkyliques des acides dicarboxyliques (IV), en particulier ceux répondant à la formule (V) alkyl (en C1-C4)-O-C-Ar-C-O-alkyle en C1-C4 (V) EMI12.1 0 0 0 0 dans laquelle - Ar- a la signification mentionnée pour la formule (IV) et dans laquelle un groupe alkyle en Cl-C4 représente, en particulier, CH, CHg, n-CHy et n-CHg. Les aluminosilicates appropriés selon l'invention sont des zéolithes choisis parmi la Na-zéolithe-X, la Na-zéolithe-Y et la H-mordénite. <Desc/Clms Page number 13> Les quantités en aluminosilicates par litre de solution de polycarbonate et de solution de polyestercarbonate s'élèvent de 0,1 g à 100 g, de préférence de 1 g à 20 g. Des solvants appropriés pour les solutions des polycarbonates, respectivement des polyestercarbonates à purifier sont, par exemple, ceux qui ont été mis en oeuvre lors de la préparation des polycarbonates, respectivement des polyestercarbonates, c'est-à-dire de préférence CH2C12' le chlorobenzène et leurs mélanges. <Desc/Clms Page number 14> D'autres solvants appropriés sont des éthers tels que, par exemple, le tétrahydrofuranne. Des agents non solvants appropriés pour la précipitation des polycarbonates, respectivement des polyestercarbonates, sont des alcools tels que le méthanol, l'éthanol, le propanol ou l'isopropanol, ou encore des alcanes tels que le pentane, l'hexane, l'heptane, l'octane, l'isooctan ou le cyclohexane. L'évaporation des solvants peut avoir lieu de manière connue par-dessus une extrudeuse d'évaporation à des températures entre 60. C et 300 C. L'isolation des polycarbonates, respectivement des polyestercarbonates purifiés conformément à l'invention a lieu, soit après l'évaporation du solvant par l'intermédiaire de la masse fondue et par granulation ultérieure, soit après la précipitation hors de la solution par filtration et séchage dans des appareils connus. Toutefois, auparavant, on sépare les aluminosilicates utilisés à des fins de purification des solutions de polycarbonates, respectivement des solutions de polyestercarbonates purifiées par filtration de manière connue. Les polycarbonates purifiés conformément au procédé selon l'invention sont exempts de composés organiques à bas poids moléculaires, respectivement les possèdent en tout cas dans des quantités telles que les suivantes : <Desc/Clms Page number 15> diphénols < 5 ppm agents de rupture de chaînes < 10 ppm agents de ramification < 10 ppm bis-diphénol-monocarbonates < 10 ppm bis-aryl-monocarbonates < 10 ppm oligocarbonates de diphénols avec des degrés de polymérisation de 2 à 6 : respectivement < 10 ppm. Les polyestercarbonates purifiés conformément au procédé de la présente invention sont également exempts de composés organiques à bas poids moléculaires, respectivement les possèdent en tout cas dans des quantités telles que les suivantes : diphénols < 5 ppm acides dicarboxyliques aromatiques < 10 ppm agents de rupture de chaînes < 10 ppm agents de ramification < 10 ppm bis-diphénol-monocarbonates < 10 ppm bis-aryl-monocarbonates < 10 ppm esters mono-et bis-aryliques d'acides dicarboxyliques < 10 ppm esters bis-diphénoliques d'acides dicarboxyliques < 10 ppm esters mono-et bis-alkyliques d'acides dicarboxyliques < 10 ppm oligocarbonates de diphénols avec des degrés de polymérisation de 2 à 6 : respectivement < 10 ppm, oligoesters d'acides dicarboxyliques et de diphénols avec des degrés de polymérisation de 2 à 6 : respectivement inférieurs à 10 ppm. <Desc/Clms Page number 16> Les polycarbonates ou les polyestercarbonates purifiés et isolés conformément au procédé de la présente invention ont non seulement une fraction extrêmement minime en constituants à bas poids moléculaires, mais encore ont ainsi une homogénéité moléculaire élevée. Ainsi, on peut les mettre en oeuvre de manière avantageuse partout où sont requis un bon spectre de propriétés homogène et un traitement à des températures extrêmement élevées, éventuellement en appliquant un vide pour obtenir des corps moulés à grains fins. Ainsi, on peut les mettre en oeuvre en particulier dans le domaine de l'électronique et de l'optique. Les polycarbonates et les polyestercarbonates purifiés conformément au procédé selon l'invention peuvent être munis, dans les quantités habituelles, déjà après la séparation des aluminosilicates, mais encore avant l'isolation, des additifs habituels pour des polycarbonates, respectivement pour des polyestercarbonates, tels que des stabilisateurs, des agents de démoulage, des agents antistatiques, des agents ignifuges et/ou des concentrats de couleurs. Ces additifs peuvent également être ajoutés aux polycarbonates et aux polyestercarbonates après leur isolation, au cours de la préparation des corps moulés. Cette dernière a lieu de manière connue au moyen de machines EMI16.1 connues, par exemple à des températures entre 200 C et 360 C, dans des malaxeurs internes, dans des extrudeuses ou dans des vis sans fin à deux arbres par mélange en fusion ou par extrusion en fusion. On peut mélanger les additifs de manière connue aussi bien de manière successive que de manière simultanée à la température ambiante et aussi à une température plus élevée. <Desc/Clms Page number 17> Les polycarbonates et les polyestercarbonates que l'on obtient conformément à l'invention peuvent être traités pour obtenir n'importe quels corps moulés non seulement comme on l'a déjà mentionné dans le domaine de l'électronique ou de l'optique, mais encore dans le domaine de la technique des appareils ménagers dans l'industrie automobile, dans le secteur de la construction, y compris le secteur du jardinage, ainsi que dans le secteur médical, en particulier pour des aiguilles et des appareils de dialyse. Ce traitement peut avoir lieu de manière connue au moyen de machines habituelles. Exemples Dans les exemples ci-après, on met en oeuvre un polycarbonate à base du bisphénol A avec une viscosité relative en solution (triel) (0,5 g dans 100 ml de dichlorométhane à 25 C) de 1,288. Exemple 1 On agite une solution du polycarbonate à 14% dans du chlorobenzène à une température de 80 C pendant 8 heures, avec 10% en poids de Na-zéolithe-X (calculé sur PC), on dilue ultérieurement avec du dichlorométhane, on filtre et on sèche à 120 C dans le vide de la pompe à eau. Exemple 2 Comme à l'exemple 1, toutefois avec Na-zéolithe-Y. <Desc/Clms Page number 18> Exemple 3 Comme à l'exemple 1, toutefois avec la H-mordénite. Exemple 4 Comme à l'exemple 1 ; toutefois avec la H-mordénite et le produit obtenu conformément à l'exemple 3. <Desc/Clms Page number 19> EMI19.1 <tb> <tb> Résultats <SEP> : <tb> Comparaison <SEP> Exempte <SEP> 1 <SEP> Exempte <SEP> 2 <SEP> Exempe <SEP> 3 <SEP> exemple <SEP> 4 <tb> substance <SEP> Polycarbonate <SEP> Polycarbonate <SEP> Ma-zéolithe-X <SEP> Polycarbonate <SEP> Ma-zéolithe-Y <SEP> Polycarbonate <SEP> H-mordénits <SEP> Polycarbonate <SEP> N-mordénits <tb> Phénol <SEP> 31 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 10 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 10 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 10 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 10 <SEP> ppm <tb> Bisphénol <SEP> A <SEP> A <SEP> 30 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 10 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 5 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 5 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 5 <SEP> ppm <tb> Diphénylcarbonate <SEP> 890 <SEP> ppm <SEP> 390 <SEP> ppm <SEP> 280 <SEP> ppm <SEP> 280 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 10 <SEP> ppm <tb> Oligocrbonates <SEP> à <SEP> 450 <SEP> ppm <SEP> 190 <SEP> ppm <SEP> 160 <SEP> ppm <SEP> 230 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 50 <SEP> ppm <tb> terminaison <SEP> OH <SEP> phénolique <tb> S <SEP> n <SEP> (1 <SEP> à <SEP> 6) <SEP> *) <tb> EMI19.2 t\ n n = 1-6 H -f--t-0-0tO--t-0-0H n n = 1-6 0 oc H IT OH n-I I <Desc/Clms Page number 20> Résuttats (suite) : EMI20.1 <tb> <tb> Comparaison <SEP> Exemple <SEP> 1 <SEP> Exemple <SEP> 2 <SEP> Exempte <SEP> 3 <SEP> Exempte <SEP> 4 <tb> Substance <SEP> Potycarbonate <SEP> Potycarbonate <SEP> Ma-zéotithe-X <SEP> Polycarbonate <SEP> Na-zéotithe-Y <SEP> Polyearbonate <SEP> H-tordénite <SEP> Potycarbonate <SEP> H-aordénite <tb> n=1 <SEP> 52 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 10 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 10 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 10 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 10ppm <tb> n=2 <SEP> 73 <SEP> ppm <SEP> 40 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 10 <SEP> ppm <SEP> 40 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 10 <SEP> ppm <tb> n=3 <SEP> 87 <SEP> ppm <SEP> 50 <SEP> ppm <SEP> 20 <SEP> ppm <SEP> 60 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 10 <SEP> ppm <tb> n=4 <SEP> 95 <SEP> ppm <SEP> 40 <SEP> ppm <SEP> 40 <SEP> ppm <SEP> 60 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 10 <SEP> ppm <tb> n=5 <SEP> 110 <SEP> ppm <SEP> 60 <SEP> ppm <SEP> 100 <SEP> ppm <SEP> 100 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 10 <SEP> ppm <tb> n=6 <SEP> 39 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 10 <SEP> ppm <tb> tiret <SEP> 1,288 <SEP> 1, <SEP> 282 <SEP> 1, <SEP> 283 <SEP> 1, <SEP> 286 <SEP> 1, <SEP> 286 <tb>
Claims (4)
- REVENDICATIONS 1. Procédé pour purifier des solutions de polycarbonates aromatiques et/ou des polyestercarbonates aromatiques de composants organiques à bas poids moléculaires, caractérisé en ce qu'on délaie avec des aluminosilicates choisis parmi la Na-zéolithe-X, la Na-zéolithe-Y et la H-mordénite, des solutions de polycarbonates aromatiques et/ou de polyestercarbonates aromatiques dans des solvants organiques, ensuite on sépare les aluminosilicates et on isole ultérieurement les polycarbonates et/ou les polyestercarbonates conformément à des procédés connus.
- 2. Polycarbonates que l'on obtient conformément au procédé de la revendication 1.
- 3. Polyestercarbonates que l'on obtient conformément au procédé de la revendication 1.
- 4. Mélanges de polycarbonates et de polyestercarbonates que l'on obtient conformément au procédé de la revendication 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4312391A DE4312391A1 (de) | 1993-04-16 | 1993-04-16 | Verfahren zum Reinigen von Polycarbonat- und Polyestercarbonatlösungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE1008857A5 true BE1008857A5 (fr) | 1996-08-06 |
Family
ID=6485578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE9400380A BE1008857A5 (fr) | 1993-04-16 | 1994-04-13 | Procede pour purifier des solutions de polycarbonates et de polyestercarbonates. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5420241A (fr) |
| JP (1) | JPH06306161A (fr) |
| BE (1) | BE1008857A5 (fr) |
| DE (1) | DE4312391A1 (fr) |
| IT (1) | IT1272202B (fr) |
| NL (1) | NL9400603A (fr) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4421701A1 (de) * | 1994-06-21 | 1996-01-04 | Bayer Ag | Verfahren zum chemischen Recycling von Polycarbonaten |
| JP3588558B2 (ja) * | 1998-08-18 | 2004-11-10 | 帝人化成株式会社 | 光学用ポリカーボネート樹脂成形材料および光ディスク基板 |
| DE102007007462A1 (de) | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Bayer Materialscience Ag | Verwendung von Alumosilikaten zur Entfernung bzw. Reduzierung von fluoreszierenden Partikeln in Polycarbonat |
| WO2010033705A1 (fr) * | 2008-09-17 | 2010-03-25 | Novomer, Inc. | Procédé de désactivation d’un polycarbonate aliphatique |
| US8492501B2 (en) * | 2011-05-17 | 2013-07-23 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polycarbonate recovery from polymer blends by liquid chromatography |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1524965A (fr) * | 1963-03-22 | 1968-05-17 | Ministerul Ind Petrolului | Procédé de purification des solutions de polyesters |
| FR2246581A1 (fr) * | 1973-10-06 | 1975-05-02 | Bayer Ag | |
| US4177343A (en) * | 1977-12-19 | 1979-12-04 | The Dow Chemical Company | Purification of polymer solution |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61210057A (ja) * | 1985-12-24 | 1986-09-18 | Tokuyama Soda Co Ltd | カ−ボネ−ト化合物の精製方法 |
| US4891421A (en) * | 1987-06-22 | 1990-01-02 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Processes for producing polycarbonate polyols |
-
1993
- 1993-04-16 DE DE4312391A patent/DE4312391A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-04-07 US US08/224,455 patent/US5420241A/en not_active Ceased
- 1994-04-11 JP JP6095452A patent/JPH06306161A/ja active Pending
- 1994-04-13 BE BE9400380A patent/BE1008857A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1994-04-13 IT ITRM940210A patent/IT1272202B/it active IP Right Grant
- 1994-04-15 NL NL9400603A patent/NL9400603A/nl active Search and Examination
-
1997
- 1997-05-15 US US08/856,830 patent/USRE36432E/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1524965A (fr) * | 1963-03-22 | 1968-05-17 | Ministerul Ind Petrolului | Procédé de purification des solutions de polyesters |
| FR2246581A1 (fr) * | 1973-10-06 | 1975-05-02 | Bayer Ag | |
| US4177343A (en) * | 1977-12-19 | 1979-12-04 | The Dow Chemical Company | Purification of polymer solution |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5420241A (en) | 1995-05-30 |
| DE4312391A1 (de) | 1994-10-20 |
| ITRM940210A0 (it) | 1994-04-13 |
| USRE36432E (en) | 1999-12-07 |
| ITRM940210A1 (it) | 1994-10-17 |
| JPH06306161A (ja) | 1994-11-01 |
| NL9400603A (nl) | 1994-11-16 |
| IT1272202B (it) | 1997-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3413627B2 (ja) | アリールホスフインを含有するポリカーボネート | |
| US5648414A (en) | Screen printing ink containing polycarbonate binder | |
| US5637655A (en) | Method for modifying the backbone of polymeric resins | |
| US5623026A (en) | Siloxanes containing epoxy groups, and mixtures thereof with polycarbonates | |
| CA2148882A1 (fr) | Compositions a mouler thermoplastique transparent | |
| FR2557582A1 (fr) | Composition polyorganosiloxanique durcissant en elastomere et comportant un catalyseur a l'etain chelate | |
| US5006572A (en) | Gamma radiation resistant polycarbonate composition | |
| WO2010015354A1 (fr) | Polycarbonates modifiés présentant des propriétés de surface améliorées | |
| US4460752A (en) | Reacting polycarbonate resin with aryl chlorocarbonate to improve aging characteristics | |
| JPS58152050A (ja) | 高分子量p−ポリフエニレンスルフイド類の修飾へのシロキサンの使用 | |
| CA2035149A1 (fr) | Melanges de polycarbonates et de polyesters aliphatiques | |
| KR101748685B1 (ko) | 폴리카보네이트의 정제 방법 | |
| JPH01311165A (ja) | ポリカーボネート成形組成物 | |
| JP3452328B2 (ja) | 芳香族ポリカーボネートの熱安定化 | |
| EP1313806B1 (fr) | Composition transparente contenant du polycarbonate et un copolymere de methylmethacrylate | |
| FR2467863A1 (fr) | Copolyester carbonate/carboxylate sequence, thermoplastique | |
| JPH09194584A (ja) | ホスホニウム水酸化物を使用したポリカーボネートの再分配法 | |
| CA1237844A (fr) | Compositions de polycarbonate a rigidite accrue | |
| JP3995298B2 (ja) | 熱可塑性芳香族ポリカーボネート用の安定剤混合物およびその使用 | |
| EP0390994B1 (fr) | Compositions thermoplastiques de moulage | |
| BE1011680A3 (fr) | Matieres a mouler thermoplastiques. | |
| US5036151A (en) | Mold releasel agents for poly(ester) carbonates | |
| CA2161193A1 (fr) | Compositions de moulage a base de polycarbonate/polyester thermiquement stable | |
| DE4312391A1 (de) | Verfahren zum Reinigen von Polycarbonat- und Polyestercarbonatlösungen | |
| EP0239764A2 (fr) | Mélanges de polycondensats ayant des blocs de polycarbonate et des blocs de polysiloxane et de polyesters thermoplastiques, procédé de leur préparation et leur emploi dans la fabrication de produits moulés |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RE | Patent lapsed |
Effective date: 20030430 |