BE1029367B1 - Utilisation des 1,2-alcanediols comme adjuvant en agriculture - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne l'utilisation d'une composition liquide comprenant un 1,2-alcanediol en C5 à C12 comme adjuvant dans une composition agricole. En particulier, l'invention concerne l'utilisation de 1,2-alcanediols en C5 à C12 en tant qu'agent mouillant, agent d'étalement et/ou améliorateur de pénétration. Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne une composition agricole comprenant: un 1,2-alcanediol en C5 à C12 à une concentration d'au plus 1,00 % en poids par rapport à la composition liquide totale ; et un ingrédient actif agricole.

Description

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UTILISATION DES 1,2-ALCANEDI OLS COMME ADJUVANT EN AGRICULTURE

DOMAINE DE L'INVENTION

La présente invention concerne l'utilisation de 1,2-alcanediols en C5 à C12 comme adjuvant dans des compositions agricoles liquides. En particulier, la présente invention concerne l'utilisation de 1,2-alcanediols en C5 à C12 comme agent mouillant, agent d'étalement ou améliorateur de pénétration pour des ingrédients actifs agricoles.

CONTEXTE

Les pesticides tels que les insecticides, les fongicides, les herbicides sont importants en agriculture pour protéger les cultures et les plantes ornementales contre les parasites et, par conséquent, pour augmenter les rendements. Les ingrédients actifs des pesticides formulés ainsi que les produits biostimulants et les micronutriments nécessitent en général des adjuvants, généralement des composants tensioactifs, pour améliorer ou augmenter leur activité biologique ou leur efficacité une fois appliqués aux plantes ou aux sols.

Lors de la pulvérisation sur la surface hydrophobe de la feuille, l’utilisation d’adjuvants peut améliorer le mouillage et l’étalement des gouttelettes, améliorer la rétention de la pulvérisation et modifier le profil de séchage des gouttelettes.

L'utilisation d’adjuvants peut augmenter la pénétration du biocide ou du composant actif à travers les cuticules des plantes et modifier la translocation à travers la plante, pourrait modifier la volatilité de la bouillie ou réduire le lessivage des ingrédients actifs à travers le profil du sol. Les interactions entre les adjuvants et les ingrédients actifs, qu'il s'agisse de biocides, d'engrais ou de biostimulants, et leur efficacité une fois appliqués sur la cible sont des processus très complexes et qui dépendent de nombreux facteurs tels que la chimie de l'adjuvant et du composant actif, la surface de la cible, les conditions environnementales, les taux d'application et les conditions de pulvérisation.

Pour améliorer l’absorption de l’ingrédient actif, une combinaison de diverses classes d'agents de mouillage et d’étalement ou d’adhésifs connus dans l’art peut être appliquée. Une classe d’adjuvants fréquemment utilisée est celle des tensioactifs, généralement non ioniques, anioniques ou polymères, qui peuvent également

2 BE2021/5355 assurer l’émulsification ou la dispersion de la formulation agrochimique concentrée.

D'autres classes de produits fournissant un adjuvant pourraient être des huiles végétales et leurs esters méthyliques, des huiles paraffiniques, des solvants, des polymères et d’autres ingrédients inertes de formulation.

On connaît différents types d’adjuvants utiles comme composants de formulations en agriculture. De nombreux adjuvants couramment utilisés peuvent toutefois présenter des profils de toxicité/écotoxicité défavorables et sont non biodégradables.

Par conséquent, il y a un besoin d'adjuvants plus respectueux de l’environnement qui seraient tout aussi efficaces pour améliorer l’activité agrochimique.

WO 2003/069994 divulgue l'utilisation d'un mélange de deux, trois ou plus 1,2- alcanediols non ramifiés comme agent antimicrobien. Comme autre composant du mélange, un agent antimicrobien peut être utilisé en une quantité, telle que l'effet antimicrobien du mélange d’alcanediols est renforcé de manière synergique.

WO 2010/124973 divulgue l'utilisation de 1,2-alcanediols non ramifiés ayant 5 à 10 atomes de carbone pour une utilisation dans des compositions comprenant un pesticide et un conservateur. L'alcanediol est utilisé pour augmenter l'effet bactéricide du conservateur. De préférence, la composition contient en outre un — auxiliaire de formulation.

RÉSUMÉ DE L'INVENTION

La présente invention et ses modes de réalisation visent à fournir une solution à un ou plusieurs des inconvénients susmentionnés. À cet effet, la présente invention concerne une utilisation selon la revendication 1.

Des modes de réalisation préférés du dispositif sont illustrés dans l’une quelconque des revendications 2 à 9.

Des modes de réalisation spécifiques mentionnés concernent une invention selon les revendications 2, 3 et 4.

Les inventeurs ont découvert de manière surprenante que les 1,2-alcanediols en C5 à C12 peuvent être utilisés comme agents mouillants, agents d'étalement et — améliorateurs de pénétration dans l'agriculture. En outre, les 1,2-alcanediols en C5 à C12 présentent ces propriétés à de faibles concentrations, sous le niveau de toxicité et d'écotoxicité.

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Selon un deuxième aspect, la présente invention concerne une composition liquide selon la revendication 10. Plus particulièrement, la composition liquide selon la revendication 10 fournit une composition liquide adaptée à une application foliaire avec une bonne mouillabilité, un bon étalement et une bonne pénétration des cuticules.

DESCRIPTION DÉTAI LLÉE DE L'INVENTION

La présente invention concerne l'utilisation d'une composition liquide comprenant un 1,2-alcanediol en C5 à C12 comme adjuvant dans des compositions agricoles. En particulier, la présente invention concerne l'utilisation de 1,2-alcanediols en C5 à

C12 comme agent mouillant, agent d'étalement et améliorateur de pénétration.

Sauf indication contraire, tous les termes utilisés dans la divulgation de l'invention, y compris les termes techniques et scientifiques, ont la signification telle qu’elle est communément comprise par l'homme du métier auquel cette invention appartient.

Comme aide supplémentaire, des définitions de termes sont incluses afin de mieux comprendre l’enseignement de la présente invention.

Tels qu'ils sont utilisés ici, les termes suivants ont les significations suivantes: «un», «une» , «le» et «la» tel qu'ils sont utilisés ici désignent des référents à la fois singulier et pluriel, sauf si le contexte stipule clairement le contraire. À titre — d'exemple, « un compartiment » désigne un ou plus d’un compartiments. « comprendre », « comprenant » et « comprend » et « constitué(e)(s) de », tels qu'ils sont utilisés ici, sont synonymes de «inclure», «incluant», «inclut» ou de « contenir», «contenant», «contient» et sont des termes inclusifs ou ouverts qui — spécifient la présence de ce qui suit, par exemple un composant, et n’excluent ni n’empêche la présence de composants, de caractéristiques, d'éléments, de constituants et d'étapes supplémentaires non cités, connus dans la technique ou décrits dans celle-ci.

En outre, les termes premier, deuxième, troisième et similaires dans la description et les revendications sont utilisés pour distinguer des éléments similaires et pas nécessairement pour décrire un ordre séquentiel ou chronologique, sauf indication

4 BE2021/5355 contraire. Il est entendu que les termes ainsi utilisés sont interchangeables dans des circonstances appropriées et que les modes de réalisation de l'invention décrits ici sont capables de fonctionner dans d’autres séquences que celles décrites ou illustrées ici.

La récitation des plages numériques par des points finaux inclut tous les nombres et fractions inclus dans cette plage, ainsi que les points finaux récités.

L'expression « % en poids », « pourcentage en poids », « % pds» ou <% en pds», ici et dans toute la description, sauf indication contraire, désigne le poids relatif du composant respectif par rapport au poids total de la formulation.

Bien que les termes «un ou plusieurs » ou «au moins un », tels qu'un ou plusieurs ou au moins un élément(s) d’un groupe d'éléments, soient clairs en soi, à titre d’exemplification supplémentaire, le terme englobe notamment une référence à l’un quelconque desdits éléments, ou à deux desdits éléments ou plus, tels que, par exemple, l’un quelconque parmi >3, 24, 25, 26 ou 27, etc. de ces éléments, et jusqu'à tous ces éléments.

Sauf indication contraire, tous les termes utilisés dans la divulgation de l'invention, y compris les termes techniques et scientifiques, ont la signification telle qu’elle est communément comprise par l'homme du métier auquel cette invention appartient.

Comme aide supplémentaire, des définitions pour les termes utilisés dans la description sont incluses afin de mieux comprendre l’enseignement de la présente invention. Les termes ou définitions utilisés ici sont fournis uniquement afin d'aider = à la compréhension de l’invention.

Toute référence à «un mode de réalisation» dans la présente description signifie qu’un aspect particulier, une structure ou caractéristique particulière décrit(e) en relation avec le mode de réalisation est inclus(e) dans au moins un mode de réalisation de la présente invention. Ainsi, la présence de la phrase « dans un mode de réalisation» à divers endroits de la présente description ne fait pas nécessairement référence au même mode de réalisation, bien que cela puisse également être le cas. En outre, les aspects particuliers, structures ou caractéristiques particulières peuvent être combinés de n'importe quelle manière — appropriée, comme le comprendra l’homme du métier à partir de cette description, dans un ou plusieurs modes de réalisation. En outre, bien que certains modes de réalisation décrits ici incluent certaines caractéristiques, mais pas d'autres, incluses dans d'autres modes de réalisation, des combinaisons de caractéristiques de différents modes de réalisation sont destinées d’être dans la portée de l'invention et forment différents modes de réalisation, comme le comprendront les spécialistes.

Par exemple, dans les revendications suivantes, n'importe lequel des modes de 5 — réalisation revendiqués peut être utilisé dans n'importe quelle combinaison.

Les termes « ingrédient actif agricole » et « ingrédient actif » désignent au moins une substance active choisie parmi le groupe des pesticides, des engrais, des bioeffecteurs et des régulateurs de croissance des plantes.

Le terme pesticide (ci-après également dénommé pesticide) désigne au moins une substance active choisie parmi le groupe des fongicides, des insecticides, des nématicides, des herbicides, des rodenticides, des algicides, des molluscicides et des acaricides.

Le terme « engrais » désigne toute matière ou tout composé d'origine naturelle ou synthétique qui est appliqué au sol ou à des tissus végétaux pour leur fournir lesdits éléments nutritifs. Le terme englobe aussi bien les macronutriments que les micronutriments.

Le terme « bioeffecteurs » désigne tout micro-organisme viable ou composé naturel actif qui affecte directement ou indirectement la performance des plantes. Les bioeffecteurs incluent les biofertilisants qui améliorent l’acquisition et/ou l’absorption des nutriments par les plantes, les agents de biocontrôle qui protègent les plantes contre les agents pathogènes et les parasites, les biostimulants qui stimulent la — croissance des plantes et d’autres composés qui améliorent l'efficacité des cultures.

Dans un premier aspect, l'invention concerne l'utilisation d'une composition liquide comprenant un 1,2-alcanediol en C5-C12 comme adjuvant dans une composition agricole.

Les 1,2-alcanediols en C5-C12 sont biodégradables et présentent une faible toxicité à des concentrations suffisamment faibles.

Les 1,2 alcanediols en C5-C12 de poids moléculaire plus élevé ne sont pas liquides ä des concentrations élevées. Par exemple, le 1,2-octanediol, dont la teneur est supérieure à 97 % en poids, est un solide cireux à température ambiante, avec un intervalle de fusion de 28 à 33 °C. La substance forme fréquemment une masse

6 BE2021/5355 fondue sous-refroidie qui reste stable sous forme liquide en dessous de son point de fusion pendant une période de temps imprévisible. Par conséquent, le 1,2 octanediol est généralement fondu avant son utilisation par chauffage à des températures allant de 30 °C à environ 100 °C. Ce processus de fusion obligatoire s'accompagne d’une serie d’inconvénients: — Le processus de chauffage consomme de l'énergie et nécessite des équipements de chauffage adaptés, tels que de grands fours, ce qui augmente le coût de la manutention. — Le processus de fusion peut prendre plusieurs heures, voire plusieurs jours, en fonction de la température choisie et de la quantité de substance à fondre.

Une fusion lente ou incomplète est fréquemment observée, ce qui entraîne la nécessité occasionnelle d’un chauffage répété ou prolongé et réduit par conséquent la productivité. — Une fusion incomplète du solide peut entraîner des erreurs de dosage en raison de la présence de matières résiduelles à l’intérieur de l’article de conditionnement. — La manipulation du produit chaud comporte des risques pour la santé et la sécurité, tels que des brûlures de la peau ou l’inhalation de vapeurs irritantes. — La masse fondue solidifiée du 1,2-octanediol a un volume plus élevé que sa forme liquide. Cette caractéristique peut entraîner la déformation ou

Vendommagement des articles de conditionnement. — Le 1,2-octanediol solidifié peut enfin bloquer les parties non chauffées de l'équipement de traitement, comme les tuyaux, les flexibles et les valves.

Cette circonstance peut entraîner des erreurs et des temps d'arrêt coûteux.

Les compositions liquides comprenant un 1,2-alcanediol en C5-C12 peuvent avantageusement être appliquées et mélangées facilement.

Pour ces raisons, l'utilisation d'une composition liquide comprenant des 1,2- alcanediols en C5-C12 est préférée.

Le terme « adjuvant» désigne l’utilisation d’un composé pour augmenter l'efficacité ou la puissance des ingrédients actifs dans la composition agricole. II ne concerne pas l'utilisation de ces composés, en l'occurrence les 1,2-alcanediols, en tant que ingrédients actifs directement. En d'autres termes, la présente invention ne concerne pas l'utilisation des 1,2-alcanediols comme agent antimicrobien ou biocide. Il est en outre à noter que les concentrations et les taux d'application dans lesquels les adjuvants en général, et les 1,2-alcanediols selon la présente invention en particulier, sont utilisés sont inférieurs à ceux généralement employés pour les

7 BE2021/5355 ingrédients actifs, c'est-à-dire pour une utilisation comme ingrédient actif antimicrobien ou biocide.

Dans un mode de réalisation préféré, l'invention concerne l'utilisation d'une composition liquide comprenant un 1,2-alcanediol en C5-C12 comme agent mouillant. Dans un autre mode de réalisation préféré, l'invention concerne l'utilisation d'une composition liquide comprenant un 1,2-alcanediol en C5-C12 comme agent d'étalement. Dans un autre mode de réalisation préféré, l'invention concerne l'utilisation d'une composition liquide comprenant un 1,2-alcanediol en C5-

C12 en tant qu'améliorateur de pénétration, améliorant l'absorption d'un ingrédient actif agricole, en particulier à travers le feuillage des plantes. Les 1,2-alcanediols en

C5 à C12 ont montré des performances étonnamment bonnes en termes de pénétration, de mouillage et d'étalement. Avantageusement, les 1,2-alcanediols en

C5 à C12 ont amélioré de manière significative le mouillage et l'étalement des — gouttelettes appliquées sur des feuillages hydrophobes. De plus, les 1,2-alcanediols en C5 à C12 ont montré une meilleure pénétration et adsorption des ingrédients actifs.

Dans un mode de réalisation préféré, la composition agricole comprend lesdits 1,2- alcanediols en C5 à C12 à une concentration d'au moins 0,01 % en poids, plus préférablement la composition agricole comprend lesdits 1,2-alcanediols en C5 à C12 à une concentration d'au moins 0,02 % en poids, plus préférablement la composition agricole comprend lesdits 1,2-alcanediols en C5 à C12 à une concentration d'au moins 0,05 % en poids, plus préférablement, la composition agricole comprend lesdits 1,2-alcanediols en C5 à C12 à une concentration d'au moins 0,10 % en poids, plus préférablement, la composition agricole comprend lesdits 1,2-alcanediols en C5 à C12 à une concentration d'au moins 0,15 % en poids, plus préférablement, la composition agricole comprend lesdits 1,2-alcanediols en C5 à C12 à une concentration d'au moins 0,20 % en poids. Des concentrations plus faibles ne sont pas suffisamment efficaces pour obtenir l’effet désiré. Toutefois, en combinaison avec d'autres adjuvants, notamment des produits tensioactifs, de faibles concentrations peuvent être utilisées.

Dans un autre mode de réalisation préféré, la composition agricole comprend lesdits 1,2-alcanediols en C5 à C12 à une concentration d'au plus 1,00 % en poids, plus préférablement, la composition agricole comprend lesdits 1,2-alcanediols en C5 à

C12 à une concentration d'au plus 0,95 % en poids, plus préférablement, la composition agricole comprend lesdits 1,2-alcanediols en C5 à C12 à une

8 BE2021/5355 concentration d'au plus 0,90 % en poids, plus préférablement, la composition agricole comprend lesdits 1,2-alcanediols en C5 à C12 à une concentration d'au plus 0,85 % en poids, plus préférablement, la composition agricole comprend lesdits 1,2- alcanediols en C5 à C12 à une concentration d'au plus 0,80 % en poids, plus préférablement, la composition agricole comprend lesdits 1,2-alcanediols en C5 à

C12 à une concentration d'au plus 0,75 % en poids. Lorsque les 1,2-alcanediols sont utilisés pour leurs propriétés antimicrobiennes, des concentrations plus élevées sont généralement employées. Toutefois, les inventeurs ont constaté que des concentrations plus élevées peuvent entraîner l'apparition de phytotoxicité et que des concentrations plus élevées ne sont donc pas souhaitables pour une utilisation sur les cultures et les plantes. La phytotoxicité n’est pas inhabituelle lors de l’ajout d’adjuvants aux formulations utilisées pour le traitement des plantes. Les dommages aux plantes peuvent être causés soit par l’adjuvant lui-même, soit par lingrédient actif. Une augmentation de l'absorption de l’ingrédient actif lorsqu'il est utilisé — conjointement avec l’adjuvant pourrait entraîner une concentration trop élevée de

Vingrédient actif dans la plante. L'adjuvant lui-même pourrait également, en raison de sa structure chimique, causer des dommages lorsqu'il est utilisé à des concentrations trop élevées. Les inventeurs ont constaté que les 1,2-alcanediols ayant une chaîne de carbone plus longue et un poids moléculaire plus élevé entraînent une plus grande phytotoxicité.

Dans un mode de réalisation préféré de la présente invention, les 1,2-alcanediols

C5-C12 sont non ramifiés. Plus préférablement, les 1,2-alcanediols en C5-C12 sont choisis parmi la liste comprenant le 1,2-pentanediol, le 1,2-hexanediol, le 1,2- — octanediol et le 1,2-décanediol. On préfèrera particulièrement le 1,2-octanediol. Le 1,2-octanediol a montré une capacité de mouillage, une capacité d'étalement et une amélioration de la pénétration supérieures à celles du 1,2-pentanediol à des concentrations suffisamment faibles pour éviter la phytotoxicité. Dans un autre mode de réalisation préféré, la présente invention concerne l'utilisation d'un mélange de 1,2-alcanediols en C5-C12.

Les compositions agricoles selon l'invention sont sous une forme habituelle pour l’application agrochimique, en particulier les compositions pour la dilution dans l’eau telles que les concentrés hydrosolubles (SL, LS), les concentrés dispersables (DC), les concentrés émulsifiables (EC), les émulsions (EW, EO, ES), les suspensions (SC,

OD, FS), les granules hydrodispersables et hydrosolubles (WG, SG), les poudres hydrodispersables et hydrosolubles (WP, SP, SS, WS) et les gels (GF).

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Un exemple schématique clarifiant chacun de ces modes de réalisation de compositions pour la dilution dans l’eau telles que connues dans l’art: i) Concentres hydrosolubles (SL, LS). De preference, 10 parties en poids des composés actifs sont dissoutes avec 90 parties en poids d’eau ou d’un solvant hydrosoluble. Lorsqu'il est dilué dans l’eau, l’ingrédient actif se dissout. On obtient ainsi une composition contenant 10 % en poids d’ingrédient actif. ii) Concentrés dispersables (DC): 20 parties en poids des composés actifs sont dissoutes dans 70 parties en poids de cyclohexanone avec l'ajout de 10 parties en poids d'un dispersant, par exemple de la polyvinylpyrrolidone dissoute. La dilution dans l’eau donne une dispersion.

La teneur en ingrédient actif est de 20 % en poids. iii) Concentrés émulsifiables (CE): 15 parties en poids des composés actifs sont dissoutes dans 75 parties en poids de xylène avec l’ajout de dodécylbenzènesulfonate de calcium et d’éthoxylate d'huile de ricin (dans chaque cas, 5 parties en poids). La dilution dans l’eau donne lieu à une émulsion. La composition contient 15 % en poids d’ingrédient actif. iv) Émulsions (EW, EO, ES): 25 parties en poids des composés actifs sont dissoutes dans 35 parties en poids de xylène avec l’ajout de dodécylbenzènesulfonate de calcium et d’éthoxylate d’huile de ricin (dans chaque cas, 5 parties en poids). Ce mélange est ajouté au moyen d’une machine émulsifiante dans 30 parties en poids d’eau et amené à une émulsion homogène. La dilution dans l’eau donne lieu à une émulsion. La composition a une teneur en ingrédient actif de 25 % en poids. v) Suspensions (SC, OD, FS): 20 parties en poids des ingrédients actifs sont mélangées avec l’ajout de 10 parties en poids d’agents dispersants et mouillants et 70 parties en poids d’eau ou d’un solvant organique dans un broyeur à boulets pour obtenir une suspension fine d'ingrédients actifs broyés. La dilution dans l’eau permet d’obtenir une suspension stable de

Vingrédient actif. La teneur en ingrédient actif dans la composition est de 20 % en poids. vi) Granules hydrodispersables et hydrosolubles (WG, SG): 50 parties en poids des ingrédients actifs sont finement broyées avec l’ajout de 50 parties en poids d'agents dispersants et mouillants et au moyen d'un équipement technique (par exemple, extrusion, tour de pulvérisation, lit fluidisé) comme des granules hydrodispersables ou hydrosolubles

10 BE2021/5355 produits. La dilution dans l’eau permet d'obtenir une dispersion ou une solution stable de l’ingrédient actif. La composition a une teneur en ingrédient actif de 50 % en poids. vii) Poudres hydrodispersables et hydrosolubles (WP, SP, SS, WS): 75 parties en poids des composés actifs sont broyées dans un broyeur rotor-stator avec l'ajout de 25 parties en poids d’agents dispersants et mouillants et de gel de silice. La dilution dans l’eau permet d'obtenir une dispersion ou une solution stable de l’ingrédient actif. La teneur en ingrédient actif de la composition est de 75 % en poids. viii) Gels (GF): Dans un broyeur à boulets, 20 parties en poids des ingrédients actifs, 10 parties en poids de dispersant, 1 partie en poids d'agent gonflant («gélifiant») et 70 parties en poids d’eau ou d’un solvant organique sont ajoutés pour obtenir une suspension fine. La dilution avec de l’eau permet d'obtenir une suspension stable contenant 20 % en poids d’ingrédient actif.

Dans un mode de réalisation préféré, les compositions agricoles sont des compositions liquides, telles que des concentrés, des émulsions ou des suspensions hydrosolubles, qui comprennent au moins 10 % en poids, de préférence 20 % en poids, de manière particulièrement préférée au moins 40 % en poids, d’eau. Dans un autre mode de réalisation préféré, les compositions solides, telles que les appâts, les granulés ou les gels, qui comprennent au moins 1 % en poids, de préférence au moins 3 % en poids, de manière particulièrement préférée au moins 5 % en poids d’eau, sont préférées. La composition de l'invention est généralement diluée avant utilisation pour produire ce que l’on appelle le mélange en cuve. De préférence, on utilise de l’eau. La composition diluée est généralement appliquée par pulvérisation ou atomisation.

La préférence est donnée à l’application foliaire de la composition agricole.

L'application foliaire est avantageuse, car la présente invention permet une bonne mouillabilité du feuillage, une grande capacité de diffusion sur ledit feuillage et une grande pénétration dans ledit feuillage.

Dans un autre mode de réalisation de la présente invention, une composition liquide — comprenant un 1,2-alcanediol en C5-C12 est ajoutée au mélange en cuve comme adjuvant. On ajoute souvent au mélange en cuve des huiles de différents types, des

11 BE2021/5355 agents mouillants, des adjuvants, des herbicides, des bactéricides, des fongicides, immédiatement avant l’utilisation.

Dans un mode de réalisation préféré, selon la nature de l’effet recherché et les — ingrédients actifs, la composition agricole est appliquée en une quantité de 1 à 1000 kg par ha, de préférence en une quantité de 10 à 800 kg/ha, plus préférablement de 50 à 500 kg/ha.

Dans un autre mode de réalisation préféré, selon la nature de l'effet recherché et les ingrédients actifs, les taux d'application en agriculture sont compris entre 0,0001 et 10,00 kg dudit 1,2-alcanediol en C5 à C12 par ha, de préférence entre 0,0001 et 1 kg dudit 1,2-alcanediol en C5 à C12 par ha, plus préférablement entre 0,001 et 1 kg dudit 1,2-alcanediol en C5 à C12 par ha.

Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne une composition agricole comprenant: - un 1,2-alcanediol en C5 à C12 à une concentration d'au plus 1,00 % en poids par rapport à la composition liquide totale ; et - un ingrédient actif agricole.

Dans un mode de réalisation préféré, ledit ingrédient actif agricole est choisi parmi la liste de: pesticides, engrais, biostimulants et régulateurs de croissance des plantes.

Les insecticides appropriés sont les insecticides de la classe des carbamates, les organophosphates, les insecticides organochlorés, les phénylpyrazoles, les pyréthroïdes, les néonicotinoïdes, les spinosines, les avermectines, les milbémycines, les analogues de l’'hormone juvénile, les alkylhalogénures, les composés organostanniques, les analogues de la néréistoxine, les benzoylurées, les diacylhydrazines, les acaricides METI, et les insecticides tels que la chloropicrine, la pymétrozine, le flonicamide, la clofentézine, l’hexythiazox, l’étoxazole, le diafenthiuron, la propargite, le tétradifon, le chlorfenapyr, le DNOC, la buprofezine, la cyromazine, l’amitraz, lVhydraméthylnone, l’acéquinocyl, le fluacrypyrim, la roténone ou leurs dérivés.

Les fongicides appropriés sont des fongicides des classes dinitroanilines, allylamines, anilinopyrimidines, antibiotiques, hydrocarbures aromatiques,

12 BE2021/5355 benzènesulfonamides, benzimidazoles, benzisothiazoles, benzophénones, benzothiadiazoles, benzotriazines, benzylcarbamates, carbamates, carboxamides, amides d'acide carboxylique, chloronitriles, cyanoacétamides oximes, cyanoimidazoles, cyclopropanecarboxamides, dicarboximides, dihydrodioxazines, dinitrophénylcrotonates, dithiocarbamates, dithiolanes, éthylphosphonates, éthylaminothiazolecarboxamides, guanidines, hydroxy (2-amino) pyrimidines, hydroxyanilides, imidazoles, imidazolinones, inorganiques, isobenzofuranones, méthoxyacrylates, méthoxycarbamates, morpholines, N-phénylcarbamates, oxazolidinediones, oximinoacétates, oximinoacétamides, nucléosides de peptidylpyrimidine, phénylacétamides, phénylamides, phénylpyrroles, phénylurées, phosphonates, phosphorothiolates, acides phtalamiques, phtalimides, pipérazines, pipéridines, propionamides, pyridazinones, pyridines, pyridinyIméthylbenzamides, pyrimidineamines, pyrimidines, pyrimidinonehydrazones, pyrroloquinolinones, quinazolinones, quinolines, quinones, sulfamides, sulfamoyltriazoles, thiazolecarboxamides, thiocarbamates, thiophanates, thiophenecarboxamides, toluamides, composés du triphényl étain, triazines, triazoles.

Les herbicides appropriés sont les herbicides des classes acétamides, amides, aryloxyphénoxypropionates, benzamides, benzofurane, acides benzoïques, benzothiadiazinones, bipyridylium, carbamates, chloroacétamides, acides chlorocarboxyliques, cyclohexanediones, dinitroanilines, dinitrophénol, éthers diphényliques, glycines, imidazolinones, isoxazoles, isoxazolidinones, nitriles, N- phénylphtalimides, oxadiazoles, oxazolidinediones, oxyacétamides, acides phénoxycarboxyliques, phénylcarbamates, phénylpyrazoles, phénylpyrazolines, phénylpyridazines, acides phosphiniques, phosphoroamidates, phosphorodithioates, phtalamates, pyrazoles, pyridazinones, pyridines, acides pyridinecarboxyliques, pyridinecarboxamides, pyrimidinediones, pyrimidinyl (thio) benzoates, acides quinoléinecarboxyliques, semicarbazones, sulfonylaminocarbonyltriazolinones, sulfonylurées, tétrazolinones, thiadiazoles, thiocarbamates, triazines, triazinones, triazoles, triazolinones, triazolocarboxamides, triazolopyrimidines, tricétones, uraciles, urées. Les classes appropriées de rodenticides incluent les anticoagulants, les rodenticides inorganiques, les rodenticides organochlorés, les rodenticides organophosphorés, les rodenticides à base de pyrimidineamine, les rodenticides à base de thiourée, les rodenticides à base d'urée.

La composition selon l’invention contient généralement des auxiliaires de formulation, le choix des auxiliaires dépendant généralement de la forme

13 BE2021/5355 d'application spécifique ou de la substance active. Des auxiliaires appropriés sont, par exemple, des solvants, des supports solides, des substances tensioactives supplémentaires et de préférence synergiques (telles que des agents tensioactifs, des solubilisants, des colloïdes protecteurs, des agents mouillants et des adhésifs), des épaississants organiques et inorganiques, des agents antigel, des antimousses, éventuellement des colorants et des adhésifs (par exemple pour le traitement des semences), ou des matières d’appâts et des attractifs (par exemple pour les appâts).

Comme substances tensioactives (adjuvants, agents mouillants, adhésifs, — dispersants ou émulsifiants) il y a les sels alcalins, alcalino-terreux, d'ammonium d'acides sulfoniques aromatiques, par exemple de types lignine, le phénol, le naphtalène et l'acide dibutylnaphtalènesulfonique, ainsi que les acides gras, les sulfonates d'alkyle et d’alkylaryle, les sulfates d’alkyle, d'éther laurique et d'alcool gras, ainsi que les sels d’hexa-, hepta- et octadécanols sulfatés et d’éthers de glycol d'alcool gras, les produits de condensation du naphtalène sulfoné et de ses dérivés avec le formaldéhyde, les produits de condensation du naphtalène ou des acides naphtalènesulfoniques avec le phénol et le formaldéhyde, les éthers d’octylphénol polyoxyéthylénés, l'isooctyl, l’octyl ou le nonylphénol éthoxylés, l’alkylphényle, les éthers de polyglycol tributylphényle, les alcools d'alkylarylpolyéther, l’alcool — isotridécylique, les condensats d'alcool gras-oxyde d’éthylène, l'huile de ricin éthoxylée, les éthers d’alkyle polyoxyéthylène ou polyoxypropylène, l’acétate d’éther de polyglycol d'alcool laurique, les esters de sorbitol, les liqueurs et protéines de lignine-sulfite, les protéines dénaturées, les polysaccharides (par exemple le méthylcellulose), les amidons modifiés de manière hydrophobe, l'alcool polyvinylique, les polycarboxylates, les polyalcoxylates, la polyvinylamine, le polyéthylèneimine, la polyvinylpyrrolidone et leurs copolymères.

Les agents tensioactifs appropriés sont, en particulier, les agents tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, les polymères séquencés et les polyélectrolytes. Les agents tensioactifs anioniques appropriés sont des sels de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux ou d'ammonium de sulfonates, de sulfates, de phosphates ou de carboxylates. Les sulfonates sont par exemple les alkylarylsulfonates, les diphénylsulfonates, les alpha-oléfinesulfonates, les sulfonates d'acides gras et d'huiles, les sulfonates d'alkylphénols éthoxylés, les sulfonates de naphtalène condensé, les sulfonates de dodécyl et de tridécylbenzènes, les sulfonates de naphtalènes et d’alkyInaphtalènes, les sulfosuccinates ou les sulfosuccinamates. Les sulfates sont par exemple des sulfates d'acides gras et

14 BE2021/5355 d'huiles, d’alkylphénols éthoxylés, d’alcools, d’alcools éthoxylés ou d’esters d'acides gras. Des exemples de phosphates sont les esters de phosphate.

Des exemples de carboxylates sont les carboxylates d’alkyle et les éthoxylates d'alcool ou d’alkylphénol carboxylés.

Les tensioactifs non ioniques appropriés sont les alcoxylates, les amides d'acides gras N-alkylés, les oxydes d’amines, les esters ou les tensioactifs à base de sucre.

Des exemples d'alcoxylates sont des composés tels que des alcools, des — alkylphénols, des amines, des amides, des arylphénols, des acides gras ou des esters d'acides gras qui ont été alcoxylés. Pour l’alcoxylation, on peut utiliser oxyde d’éthylène et/ou l’oxyde de propylène, de préférence l’oxyde d'éthylène. Des exemples d'amides d'acides gras N-alkylés sont les glucamides d'acides gras ou les alcanolamides d'acides gras. Des exemples d’esters sont les esters d'acides gras, les esters de glycérol ou les monoglycérides. Les tensioactifs à base de sucre sont par exemple les sorbitans, les sorbitans éthoxylés, les esters de saccharose et de glucose ou les alkylpolyglucosides. Les agents tensioactifs cationiques appropriés sont des agents tensioactifs quaternaires, par exemple des composés d'ammonium quaternaire ayant un ou deux groupes hydrophobes, ou des sels d'amines primaires — à longue chaîne.

Des agents tensioactifs amphotères appropriés sont les alkyl-bétaïnes et les imidazolines. Les polymères séquencés appropriés sont les polymères séquencés de type A-B ou A-B-A comprenant des blocs d'oxyde de polyéthylène et d'oxyde de polypropylène ou de type A-B-C comprenant un alcanol, un oxyde de polyéthylène et un oxyde de polypropylène. Des polyélectrolytes appropriés sont des polyacides ou des polybases. Des exemples de polyacides sont les sels de métaux alcalins de l'acide polyacrylique. Des exemples de polybases sont les polyvinylamines ou les polyéthylèneamines.

La composition de l'invention peut comprendre diverses quantités de tensioactifs et d'agents de surface. Elle peut comprendre de 0,1 à 40 % en poids, de préférence de 1 à 30 et en particulier de 2 à 20 % en poids, de la quantité totale de tensioactifs et d'agents de surface, par rapport à la quantité totale de la composition.

Des exemples d'épaississants (c'est-à-dire des composés qui confèrent un comportement d'écoulement modifié à la composition, c’est-à-dire une viscosité

15 BE2021/5355 élevée et une faible viscosité à l’état agité) sont les polysaccharides et les minéraux organiques et inorganiques en couches tels que la gomme xanthane.

Des exemples d'agents antigel appropriés sont l’éthylène glycol, le propylène glycol, l’urée et la glycérine.

Des exemples d'agents antimousse sont les émulsions de silicone, les alcools à longue chaîne, les acides gras, les sels d'acides gras, les composés organofluorés et leurs mélanges.

Des exemples d’adhésifs sont la polyvinylpyrrolidone, l’acétate de polyvinyle, l’alcool polyvinylique et les éthers de cellulose.

L'invention est décrite plus en détail par les exemples non limitatifs suivants qui illustrent l'invention et ne sont pas destinés, ni ne doivent être interprétés de manière à limiter la portée de l’invention.

La présente invention va maintenant être décrite plus en détail, en se référant à des exemples qui ne sont pas limitatifs.

EXEMPLES ET/ OU DESCRIPTION DES FIGURES

Exemple 1-2: Capacité de mouillage et d’étalement

La capacité de mouillage et d'étalement des 1,2-alcanediols a été étudiée sur des feuilles de chénopode blanc (Chenopodium album L.). Le test a été effectué en appliquant une gouttelette de 1ul de respectivement 1,2-pentanediol et 1,2- octanediol à une concentration de 1% dans l'eau sur la face adaxiale du fragment de feuille. En raison de la faible solubilité du 1,2-octanediol, une petite quantité d'émulsifiant, plus spécifiquement du monostéarate de sorbitan de polyéthylène glycol, a été ajoutée pour obtenir un produit homogène émulsifié et diluable.

L'évaluation a été réalisée à l'aide de la lumière visible et a montré un modèle de mouillage et d’étalement extrêmement rapides pour la solution contenant du 1,2- — octanediol par rapport à la solution contenant du 1,2-pentanediol et à une référence du marché; une huile de graines estérifiée qui a été appliquée à 0,5 %. La gouttelette contenant du 1,2-octanediol s'étalait juste après son dépôt sur la surface de la feuille

16 BE2021/5355 et montrait une absorption immédiate de la gouttelette. En comparaison, le 1,2- pentanediol a montré un mouillage plus faible et un étalement moindre sur cette surface spécifique de la feuille. … Exemples 3-4: Capacité d'étalement du 1,2-octanediol

La caractéristique de distribution utilisant le 1,2-octanediol a été étudiée sur une cuticule de feuille difficile à mouiller, dans ce cas une feuille de colza, et a été visualisée en ajoutant un colorant fluorescent. L'étalement a été comparé à l’eau comme référence et à un agent mouillant/étalant à base de trisiloxane, connu sur le marché pour ses fortes caractéristiques d’étalement. Le traitement a été effectué à l’aide d’un pulvérisateur à chenilles équipé d’une buse turbo à double jet à un taux correspondant à 200 l/ha. Après plusieurs heures de séchage à température ambiante, une évaluation des fragments de feuilles a été effectuée à l’aide d’une lumière UV-A. Le 1,2-octanediol et le tensioactif commercial à base de trisiloxane ont été utilisés à une concentration de 0,5 % en poids. L'expérience ainsi que les résultats sont présentés dans le tableau 1.

Tableau 1 : Résumé des observations sous lumière UV-A après la pulvérisation de respectivement: eau, agent mouillant/étalant à base de trisiloxane et 1,2-octanediol.

Étalement Mouillabilité

Référence eau Très petits Gouttes d’eau qui impacts sans s'écoulent étalement

Exemple 0,5 % en poids Petits impacts | Distribution hétérogène comparatif 3 | d'agent tensioactif | avec un des gouttelettes à base de étalement trisiloxane modéré

Exemple 4 0,5 % en poids de | Impacts Gouttelettes visibles après 1,2-octanediol indéfinis avec | l'impact, s'étalant un fort rapidement en formant un étalement film humide avant le séchage complet.

Exemples 5-7: Capacité d'amélioration de la pénétration des 1,2-alcanediols

Des études ont été menées pour quantifier le taux de pénétration des 1,2-alcanediols dans les feuilles de chénopode blanc (Chenopodium album L.). La méthode impliquait l’utilisation d’un colorant qui n’est fluorescent que lorsqu'il est présent à l’intérieur des cellules de la feuille, ce qui indique le taux de pénétration de l’adjuvant dans les feuilles.

17 BE2021/5355

Une gouttelette de 1ul de respectivement 1 % en poids de 1,2-pentanediol (Ex. 5) et de 1,2-octanediol (Ex. 6) dans de l'eau contenant un colorant fluorescent ont été déposées sur la face adaxiale du fragment de feuille et comparées à une référence du marché (ex. comparatif 7). En raison de la faible solubilité du 1,2-octanediol dans l'eau, une petite quantité d'émulsifiant a été ajoutée à chaque composition.

Un modèle de mouillage et d'étalement extrêmement rapides a été observé pour la solution contenant du 1,2-octanediol par rapport à la solution contenant du 1,2- pentanediol et à une référence du marché. En raison de l'étalement rapide de la composition de 1,2-octanediol sur la feuille, l'intensité du colorant fluorescent semblait moindre pour le 1,2-octanediol que pour l'échantillon de référence et nécessitait l'application d'un anneau barrière pour empêcher l'étalement, permettant une meilleure visualisation de l'effet de pénétration lors de l'utilisation du 1,2- octanediol.

Lors de l'application de l’échantillon de référence, la fluorescence verte est devenue visible 3,5 minutes après le dépôt de la goutte, ce qui indique une pénétration rapide du colorant. Un certain étalement est apparu vers la fin du test. L'échantillon contenant du 1,2-pentanediol présentait une faible adhérence sur la feuille et un étalement et une pénétration limités ont été observés dans ce test. L'application de l'échantillon contenant du 1,2-octanediol a donné lieu à un fort étalement et, lorsqu'il est appliqué avec un anneau barrière, a présenté une forte pénétration dans la feuille. …— Exemples 8-13

En plus de l'amélioration de la capacité de mouillage, d’étalement et de pénétration, on estime que l’ajout de l’adjuvant en tant qu’additif du mélange en cuve ou en tant que composant de la formulation concentrée (en boîte) pourrait montrer une meilleure efficacité des substances actives agrochimiques lorsqu'elles sont appliquées sur les plantes. L'exemple 8 de cette efficacité améliorée décrit l'effet de l'ajout de 1,2-octanediol à une formulation agrochimique contenant un herbicide qui a été pulvérisé sur les cultures. — L'adjuvant a été ajouté à la cuve en combinaison avec un granulé mouillable (WG) contenant 25 % en poids d’un herbicide à base de sulfonylurée et 50 % en poids d’un herbicide à base d’acide benzoïque (dose de 150 g/ha) et a été comparé à une

18 BE2021/5355 solution de pulvérisation contenant uniquement de l’eau, une solution contenant

Vherbicide WG et une solution contenant l’herbicide WG avec un adjuvant de référence, qui est disponible dans le commerce et qui fournit l’étalement et la pénétration de l’herbicide. Le test a été effectué sur des plants de choux à l’aide d’un pulvérisateur manuel. Le taux de pulvérisation pour chacun de ces essais était de 250L/ha. Le dosage des ingrédients actifs et des adjuvants est indiqué ci-dessous. - L'exemple comparatif 8 consiste en de l’eau (composition de référence). - L'exemple comparatif 9 consiste en une composition herbicide dépourvue d’adjuvant. Le taux d'application de l’herbicide était de 150 g/ha. - L'exemple comparatif 10 consiste en la composition herbicide de l'exemple comparatif 9, avec l’ajout supplémentaire d’un adjuvant du commerce à base de trisiloxane. Le taux d'application de l’adjuvant était de 1L/ha. - L'exemple 11 consiste en la composition herbicide de l'exemple comparatif 9, avec l'ajout supplémentaire de 1,2-pentanediol. Le taux d'application du 1,2-pentanediol était de 1L/ha. - L'exemple 12 consiste en la composition herbicide de l'exemple comparatif 9, avec l'ajout supplémentaire de 1,2-octanediol. Le taux d'application du 1,2-octanediol était de 0,5 L/ha. - L'exemple 13 consiste en la composition herbicide de l'exemple comparatif 9, avec l'ajout supplémentaire de 1,2-octanediol. Le taux d'application du 1,2-octanediol était de 1 L/ha. …— L'évaluation a été effectuée par analyse d'images numériques permettant de déterminer les dimensions des plantes, la couverture végétale du sol (LGC), et la partie de la plante qui a été affectée par le traitement en utilisant l'analyse des couleurs. Les mesures ont été effectuées respectivement 3, 7 et 10 jours après le traitement (DAT). Les résultats sont présentés dans le tableau 2.

Les résultats montraient une croissance régulière pour les plants de choux non traités, tandis que la croissance de tous les plants traités avec la composition herbicide était réduite. L'effet des adjuvants est devenu significatif 7 jours après le traitement, montrant une amélioration de l'efficacité lors de l'application des 1,2- alcanediols, en particulier du 1,2-octanediol en combinaison avec l'herbicide WG.

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Tableau 2: résultats de l'analyse de la LGC à 3, 7 et 10 jours après le traitement et % de réduction après resp. 7 et 10 jours.

LGC (cm?) | LGC (cm?) | LGC (cm?) % de % de 3 DAT 7 DAT 10 DAT réduction réduction 7 DAT 10 DAT zo | | [Ae on ME == =| | [ [a ej | 8 | 7

La présente invention n’est en aucun cas limitée aux modes de réalisation décrits dans les exemples et/ou illustrés dans les figures. Au contraire, les méthodes selon la présente invention peuvent être réalisées de nombreuses manières différentes sans s'écarter de la portée de l'invention.

Claims (15)

20 BE2021/5355 REVENDICATIONS

1. Utilisation d'une composition liquide comprenant un 1,2-alcanediol en C5 à C12 comme adjuvant dans une composition agricole, dans laquelle ladite composition agricole comprend ledit 1,2-alcanediol en C5 à C12 à une concentration d'au plus 0,95 % en poids, dans laquelle la composition agricole est appliquée sur des cultures ou plantes.

2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle ledit adjuvant est un améliorateur de pénétration d’un ingrédient actif agricole.

3. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1-2, dans laquelle ledit adjuvant est un agent mouillant.

4. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1-3, dans laquelle ledit adjuvant est un agent d’étalement.

5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1-4, dans laquelle ladite composition agricole comprend ledit 1,2-alcanediol en C5 à C12 à une concentration d'au moins 0,01 % en poids.

6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1-5, dans laquelle ladite composition agricole comprend ledit 1,2-alcanediol en C5 à C12 à une concentration d'au plus 0,80 % en poids.

7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1-6, dans laquelle ledit 1,2-alcanediol est le 1,2-octanediol.

8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1-7, dans laquelle la composition agricole est appliquée sur le feuillage des plantes, de préférence la composition agricole est pulvérisée sur ledit feuillage des plantes.

9. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1-8, dans laquelle la composition agricole est appliquée en une quantité de 1 à 1000 kg/ha, de préférence en une quantité de 10 à 800 kg/ha, plus préférablement de 50 à 500 kg/ha.

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10. Composition agricole comprenant: - un 1,2-alcanediol en C5 à C12 à une concentration d'au plus 0,95 % en poids par rapport à la composition liquide totale; et - un ingrédient actif agricole.

11. Composition agricole selon la revendication 10, dans laquelle ledit ingrédient actif agricole est choisi parmi la liste des: pesticides, engrais, biostimulants et régulateurs de croissance des plantes.

12. Composition agricole selon la revendication 10 ou 11, dans laquelle ladite composition agricole est choisie parmi la liste des: concentrés hydrosolubles (SL, LS), concentrés dispersibles (DC), concentrés émulsifiables (EC), émulsions (EW, EO, ES), suspensions (SC, OD, FS), granulés hydrodispersables et hydrosolubles (WG, SG), poudres hydrodispersables et hydrosolubles (WP, SP, SS, WS) et gels (GF).

13. Composition agricole selon l'une quelconque des revendications 10-12, dans laquelle ladite composition liquide comprend ledit 1,2-alcanediol en C5 à C12 à une concentration d'au moins 0,01 % en poids.

14. Composition agricole selon l'une quelconque des revendications 10-13, dans laquelle ledit 1,2-alcanediol est un 1,2-alcanediol en C5 à C8.

15. Composition agricole selon l'une quelconque des revendications 10-14, dans laquelle ledit 1,2-alcanediol est le 1,2-octanediol.