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Prooédé de fabrioation de nouveaux colorants azoïques et leur application à la teinture de matières de cellulose régénérée.
On a déorit dans un brevet antérieur des matières oolorantes disazoïque bleues et violettes qui sont pré- oieuses pour la teinture d'une soie de cellulose régéné- rée, par exemple une soie de viscose et qui sont obtenues par accouplement de p-nitroaniline avec des composants d'accouplement spécifiés, réduotion de la matière ooloran te nitroazoïque ainsi obtenue, disazotation et accouple- ment aveo un acide 1:8- ou 2:8-aminonaphtol-sulfonique.
Les teintures ainsi obtenues sont oaraoétrisées par la na- ture unie de leur coloration. Il a maintenant été déoou-
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vert que oertains colorants disazoiques qui sont obtenus à partir de m-nitroaniline ou de ses dérivés substitués dans le noyau, par des moyens analogues, possèdent la même propriété précieuse de teindre une soie de cellulose régénérée en cou- leurs unies.
Suivant la présente invention, on obtient ces colorants azoîques en couplant de la méta-nitroaniline, ou un dérivé substitué dans le noyau de celle-ci,à un phénol ou à un naph- tol ou un dérivé d'acide sulfonique ou carboxylique de ceux-ci ou à un acide aminonaphtol-sulfonique substitué sur N, en ré- duisant la matière aolarante nitroazoique produite, en diazo- tant le oomposé aminoazoque résultant et en accouplant à un composant d'accouplement, oontenant un composé d'accouplement azoïque. Suivant les oomposants employés, on obtient des matiè- res oolorantes donnant des teintes allant du jaune ou du rou- ge au violet ou au bleu sur une soie de viscose.
Suivant une variante, on peut par exemple aoooupler un méta-aminoacétani- lide, ou ses dérivés oorrespondants substitués dans le noyau, aux composants d'accouplement mentionnés ci-dessus, hydrolyser le composé acilaminazoïque ainsi obtenu et diazoter et accou- pler à un composant d'accouplement la matière colorante amino- azoique résultante.
L'invention est illustrée par les exemples suivants, auxquels elle n'est toutefois pas limitée. Les parties sont en poids : le 1.- 138 parties de méta-nitroaniline sont diazotées avec 250 parties d'acide ohlorhydrique à 36 % et 69 parties de nitrite de sodium de la manière oonnue et la solution disa- zoïque est déversée dans une solution de 160 parties de sali- oylate de sodium contenant 400 parties do carbonate de sodium.
Après agitation jusqu'à ce que la combinaison soit complète, le mélange d'accouplement est chauffé et la matière oolorante réduite par l'addition, d'une solution contenant 360 parties de cristaux de sulfure de sodium. Le mélange est agité jusqu'à ce
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que la réduction soit oomplète après quoi il est rendu neutre par l'addition d'acide ohlorhydrique et la matière colorante est préoipitée par l'addition de sel de cuisine. La matière colorante aminoazoïque est séparée par filtration, dissoute dans l'eau ohaude, refroidie et diazotée avec 300 parties d'acide ohlorhydrique à 36 % et environ 69 parties de nitrite de sodium.
Le mélange est agité jusqu'à ce que la diazotation soit complète et la suspension diazoïque est déversée dans une solution de 337 parties de sel de sodium de l'aoide 2-phényla- mino-5-naphtol-7-sulfonique oontenant 500 parties de carbona- te de sodium. La matière d'accouplement est maintenue froide et alcaline, et après agitation jusqu'à ce que la combinaison soit oomplète, elle est chauffée et la matière colorante est séparée aveo du sel de cuisine. Elle oolore la soie de viscose en une teinte rouge orangé. Si à la place du sel de sodium de l'acide 2-phénylamino-5-naphtol-7-sulfonique, on ajoute une solution oontenant 315 parties d'acide 2-phénylamino-8-naphtol -6-sulfonique, on obtient une matière oolorante qui teint la soie de visoose en une teinte brune de bonne résistance aux acides.
Exemple 2.- 138 parties de méta-nitroaniline sont diazotées, accouplées à 138 parties d'acide salioylique, et la matière oolorante azoïque résultante est successivement réduite et diazotée comme on l'a décrit à l'exemple I. La suspension dia- zoique ainsi obtenue est agitée dans une solution neutre de la matière colorante monoazoïque obtenue par accouplement de 138 parties de p-nitroaniline diazotée à 319 parties d'acide 1:8-aminonaphtol-3: 6-disulfonique, en solution acide, de la manière oonnue, à laquelle 500 parties de oarbonate de sodium ont été ajoutées dans la suite.
Le mélange est maintenu froid et alcalin et est agité jusqu'à ce que l'accouplement soit complot, après quoi le mélange est chauffé et la matière colo- rante isolée par l'addition de sel de cuisine. Elle teint la soie de viscose en teinte d'un bleu verdâtre de bonne réais .
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'tance aux acides.
Exemple 3... 168 parties de 4-nitro-2-anisidine sont diazotées de la manière connue avec 69 parties de nitrite de sodium et 250 parties d'acide ohlorhydrique à 36 %. La solution diazoî- que est déversée dans une solution contenant 315 parties d'a- oide 2-phénylamino-8-naphtol-6-sulfonique et 400 parties de carbonate de sodium, Le mélange est maintenu faiblement alca- lin et est agité jusqu'à ce que l'accouplement soit complet; il est alors chauffé et déversé dans une solution contenant en- viron 360 parties de cristaux de sulfure de sodium, Le mélange est agité jusqu'à ce que la réduotion soit complète et il est alors rendu neutre et la matière colorante aminoazoique est précipitée par l'addition de sel de cuisine et séparée par filtration.
La matière oolorante aminoazoïque est dissoute dans l'eau chaude, refroidie et diazotée avec 300 parties d'a- oide chlorhydrique à 36% et environ 69 parties de nitrite de sodium. La suspension diazoïque ainsi obtenue est agitée dans une solution bien refroidie oontenant 319 parties d'acide I:8-aminonaphtol-3: 6-disulfonique et 500 parties de carbonate de sodium. La matière d'accouplement est agitée jusqu'à ce que la combinaison soit complète, puis elle est chauffée et la matière colorante est isolée par l'addition de sel de cuisine.
Elle teint la soie de visoose en bleu.
L'invention est expliquée encore par les exemples re- présentés au tableau oi-inclus.
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Colorants <SEP> nitroazoïques. <SEP> ! <SEP> Réduit, <SEP> diazoté <SEP> et <SEP> Teinte <SEP> sur
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<tb> ,accouplé <SEP> à <SEP> la <SEP> soie <SEP> de
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<tb>
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<tb> @ <SEP> @ <SEP> viscose
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---------r---------- : partir de
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<tb> 1:3-diamine <SEP> et <SEP> 368066
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<tb> m-nitroaniline <SEP> Aoide <SEP> 2-phénylamino- <SEP> m-phénylène-diamine <SEP> brun-jaunâtre
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8..napht o 1-.6., sul f oni.
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<tb> que <SEP> (oouplé <SEP> alcaline..
<tb>
<tb> ment <SEP> ) <SEP>
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m-nitroaniline Aoide N.1. Acide 2We,nino84naph, rouge tol-6.sulfonique (oou- plé en milieu aoide) iû-nitroaniline Acide, .]..oxynaphtibi.. Aoide I:8-aminonaph- rouge bleuâtre que tol-2:4-,disulfonique.
(coupl,é aloalinement) m-nitroaniline Aoide N.W. Acide I:8-.aminonaph- violet rougeâ.. taI2:4,disulfonique tre
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<tb> (coupl,é <SEP> aloalineuent)
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<tb> @
<tb>
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m-nitroaniline Acide 2-phénylaEiino- Aoide haTnino8.naph rouge bleuâtre 5-naphtol-7..eulfoni-. 'tol..4-sulfonique
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<tb> que <SEP> !(Couplé <SEP> aloalinement)
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<tb>
<tb> (couplé <SEP> alcalinment)
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<tb>
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<tb> m-nitroaniline <SEP> Acide <SEP> salicylique <SEP> 'Acide <SEP> benzoil-2:8- <SEP> orangé
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<tb> aminonaphtol-6-.
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<tb>
<tb> sulfonique
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m-aminoaoétani- Dito Acide benzoilb2:5d orangé
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<tb> lide <SEP> aminonaphtol-7-
<tb>
<tb> sulfonique
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m-nitroaniline Acide I..naphtol..4..
Acide benzoll...2:8... rouge bleuâtre sulfonique am.inonaphtol6b ,
EMI5.13
<tb> sulfonique
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<tb>
<tb>
<tb> 4-nitro-2-anisi- <SEP> Acide <SEP> 2-.naphtol-.7-. <SEP> Acide <SEP> 1:8-aminona- <SEP> violet
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<tb>
<tb> dine <SEP> sulfonique <SEP> phtol-3:,6-disulfo-.
<tb>
<tb>
<tb> nique <SEP> , <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> m-nitroaniline <SEP> Acide <SEP> salicylique <SEP> Aoide <SEP> 2-naphtol-6- <SEP> orangé
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<tb>
<tb> sulfonique
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4-nitro-O-tolut- Acide 2-.phénylaDd-. Aoide 2:8aminona violet brunâ- dine o..8...naphtol...6...sul.. phtol-3:,6 disulfo- tre
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<tb> fonique <SEP> nique <SEP> , <SEP>
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<tb>
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m-nilroaniline Acide salicylique Acide I-amino-5- marron. 'naphtol-7-sulfo-
EMI5.17
<tb> Inique
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