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"Procédé de production de colorants azoïques insolubles".
La Demanderesse a trouvé qu'on peut produire sur la fibre des colorants azoïques insolubles,en imprégnant la fibre dans un milieu alcalin avec des acides diazo- ou tétrazosulfoniques de la série di - arylaminiqua,ayant le résidu d'acide diazosul fonique en position para par rapport au groupe imino,en présen- ce de composants azoiques capables de former des colorants ortho-oxyazoiques et ne contenant,à l'exception du groupe hydre-- xylique,pas de groupes solubilisants,et en soumettant la mar- chandise ainsi imprégnée à un procédé de vaporisage.
,J'est un fait très surprenant qu'on réussit de cette ma- nière à obtenir en réaction nette les colorants azoiques cor-
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respondants sur la fibré.
Par la simplicité de son exécution et l'aocessibilité ai- sée des matières premières,le procède présente une grande va- leur pour l'industrie.
On peut utiliser'le procédé objet da l'invention par exem- ple pour la production de teintures à bain unique ou aussi pour/l'obtention d'impressions solides. Lors de ces opérations il est préférable d'utiliser aussi bien les agents auxiliaires pour l'industrie textile présentant des qualités humectantes, émulgantes ou solubilisantes, agents usités généralement comme additions aux pâtes d'impression selon les méthodes variées d'impression,que les autres additions connues dans la pratique des couleurs d'impression nitrosamine, comme par exemple le @ chromate de soude.
Pour améliorer la rapidité et l'égalité de la formation des colorants sur la fibre on ajoute à la pâte d'impression de préférence une quantité de soufre. Celui produit probablement l'effet à absorber l'acide sulfureux formé lors de la produc- tion du colorant;
On peut facilement produire les acides diazo- ou tétrazo- sulfoniques utilisés en transformant de manière usuelle (voir berichte der detusch,Chem.Ges. vol.30,page 71) les groupes ami- niques dans les dérivés diphénylaminiques de la constitution mentionnéeen le complexe -N = N- SO3H.
Exemple 1
Dans une solution de 56 gr de sulfite de soude anhydre et 32 gr de carbonate -le soude calciné on introduit à 10-15 C une solution préparée de) manière usuelle a partir de 39.8g de 4.4'- diaminodiphénylamine,100 cc d'acide chlorhydrique 1:1 20 sé et 28 gr de nitrite de soude. De la solution brune ainsi obtenue, qui ne se combine plus avec le sel sodique de l'acide 2-hydroxy- naphtalène-3.6-disulfonique (Sel R), on précipite par addition
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EMI3.1
de sel ordinaire le sel sadique de l'acide diphénylamine-4.4'-' bis-àiazosnlfanique, se présentant sous forme de petits crin" taux brune..,,qu'on traite ultérieurement.
On imprime sur la marchandise une couleur d'impression préparée de la manière suivante:
EMI3.2
63 g sel sodique de l'aoide diphénylamina-44¯bis¯diazo- sul f onique 25 g ( 2-oxynaphtaléne-à-osrboylamino)-benzéne
30 g lessive de soude caustique à 34 Bé
20 g thiodiglycol 362 g eau
EMI3.3
500 g épassissant à 1 adryanthe et a l'amidon 1000 g on sèche et on vaporise pendant 7 minutes dans l'appareil
EMI3.4
1,,Iather-1-Ilatt, puis on tince à chaud et on savonna pendant un temps assez court.
De cotte manière on obtient une belle nuance noir-bleuâtres Exemple 2 :
EMI3.5
En remplaçant dans l'exemple 1 25 g de ( 1-oxynaphtaléne- 3¯earboylarnino)-benzène par 0 g de l-'(2-'oxyoarbazole-3-'Garboyl-' ammo)-2-méthyl-benzéne, et les 63 g du sel sodique de l'acide diphénylamirm¯4,4'¯bis-diazo¯sulfonique par 50 de la même substance,et en opérant par ailleurs, comme indiqué ci-dessus, on obtient une nuancebrun puce.
EMI3.6
A partir du 4.4'di... ( acétoacétylarnino)-3 3' ¯diméthyl- disphényl on obtient sous les mêmes conditions pratiques une nuance orange...brunâtre.
Exemple 3 :
Dans une solution de 133 g de sulfite de soude anhydre
EMI3.7
dans 1000 CG d'eau clin introduit a 15-25 o en bien remuant une solution diazoïque neutre,préparée de la manière usuelle à partir de 214 g de 4¯amino¯4P¯méthoxy¯dip.énylamina. On agite encore pendant un quart d'heure,puis on ajoute 1600 g de sol ordinaire, on agite encore -pendantheures et on traite la masse ultérieurement de la manière usuelle.
On imprime sur la marchandise une c oul eur d'impression préparée de la manière suivante:
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EMI4.1
0 g sel sodique de l'acide 4' -rùéthoxy-àiphénylawine-4- diazosulfonique ( obtenu à partir de la 4-anino- 4'mëthoxy-.iphénylamine; poudre jaune) 15 g ( 2- oxy-naph 5 alène -3- c ar'D ayl anin a ) -'o enz ône
20 g lessive de soude caustique à 34 Bé 15 g thiodiglycol
430 eau
500 g épaississant à l'adraganthe et à l'amidon 1000 g On sèche et on vaporise pendant 7 minutes dans l'appareil Mather-
Platt. mis on rince à chaud, on savonne et on rince de nouveau.
On obtient de cette manière une nuance bleu-marine claire.
EMI4.2
A partir du sel sodique Je l'acide diphënylaminè 4-diazo- sulfonique on obtient sous des conditions pratiques analogues une nuance bleu-'marina d'un rouge plus marqué.
Exemple e 4 :
On imprime la marchandise avec une couleur d'impression préparée de
EMI4.3
22 g du sel sodique de l'acide diphénylarnine-4,4bis diazosulfonique (préparé selon l'exemple 1) 35 g 1-(-oxyna,htalne-3carboylâmincmé.;xl0xy^benzêna 30 g lessive de soude caustique à 34 Bé
8 g soufre finement pulvérisé
EMI4.4
0 g thi odiglyc ol
395 g eau 500 g épaississant à l'adraganthe et a l'amidon
1000 g on vaporise pendant 5 minutes,puis on rince à chaud et on sa- vonne,
On obtient ainsi une nuance noir foncé.
Exemple 5 :
On imprime -sur la marchandise une couleur d'impression préparée de
EMI4.5
20 t sel sodique de l'acide 4'-méhoxy-àiphényianîne-4- diasosulfonique (préparé selon l'exemple 3) 15 g (oxynaphtal8ne3-c,r'boylam3no)benzèna
20 g lessive de soude caustique à 34 Bé
4 g soufre finement pulvérisé
20 g alcool
15 g huile à rouge, turc
15 g solution de chromate de soude 1 : 4 391 g eau 500 g épaississant à l'adraganthe et à l'amidon
EMI4.6
1000 fS :::; .;.j. ;
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on sèche, on vaporise pendant 5 minutes dans l'appareil @ather- 11att,puis on rince a chaud et on savonne.
De cette manière on ootiant une nuance bleu marine fonce et à l'utilisation d'une pâte d'impression plus faible de belles nuances bleu clair.
Exemple 6 : un imprègne du calico blanchi:... l'aida d'une solution de
EMI5.1
20 d sel sodique de l'acide 4 méthoxy-diphén,ylarnine.i-. diazosulfonique (préparé selon l'exemple p) I5 g ( 2-oxynaphtalène 3 carb oylamino) -benzéne 20 g lessive de p otasse caustique 11 43 Bé 15 g alcool 15 g thi odiglyc ol 15 g s oluti on de chromate de soude 1:4
EMI5.2
50 g mUCil8b6 à 11l:LdrEtt,anthe 65 t1000 850 g eau 1000 g
EMI5.3
on sèche et on vaporise dans l'appareil ;èitl1er.L'll:Ltt pendant 7> à 10 minutes, on rince à chaud et on savonne à l'ébullition.
On obtient ainsi une teinture bleu uni.
Exemple 7 :
Dans une solution de 20 g de sulfite de soude anhydre et 10 g de- carbonate de soude anhydre dans 200 cc d'eau on fait couler en remuant à 10 à 20 C une solution diazoïque neutre
EMI5.4
préparée à partir de 21,4 g de 4amino-méthoxy,diphénylamina, On agite encore pendant 6 heures,on isole par filtration le sel sodique de l'acide diazosulfonique, se présentant sous forme d'une poudre jaune-orangé, qu'on lave avec une solution de sel ordinaire et qu'on sèche.
On imprime sur la marchandise une couleur d'impression pré- parée de
16 g sel sodique de l'acide diazosulfonique à partir de la
EMI5.5
4-amino-'3-'méthoxy-'diphényi aminé I5 g 1-(-oxynaphtalèna-;5-carboylamïno)--ni'trobanzène
30 gala ool
5 cc lessive de soude caustique à 34 Bé
15 g thiodiglycol 454 g eau
450 g épaississant à l'amidon et à l'adraganthe
15 g solution neutre de chromate 1:4 15/1000g g on sèche, on vaporise pendant 7 minutes dans l'appareil Mather-
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riait, on rince à chaud et on savonne de la manière précitée,
On obtient ainsi une nuance bleu verdâtre.
Exemple 8:
On moud un mélange de
EMI6.1
32,0 ; sel sodique de l'acide 4'méthoXYdi:phénylamine di az o su1 î oni qua , 36,3 g (2hydr oxyna:phtalène"3c arb oyl ) aminobenz ne,
6,0 g soufre finement broyé
8,0g soude caustique pulvérisé.
On imprime ce mélange sur du coton,puis on vaporise la mar- chandise et on rince, De cette manière on obtient une impression bleu marine.alaire.
Exemple 9:
Un mélange de
EMI6.2
In,6 sel sodique de l'acide 3-ruéthoxy-diphénylamîne-4- dl az o sul f onique IOiC3 1(2-hydroxynaphtaléne-3carbayl)amino-â-nitroben,
3,0 g soude caustique zène est broyé et imprimé sur du coton, puis on vaporise et on rince et obtient ainsi une impression bleu verdâtre,
Exemple 10;
Un mélange de
EMI6.3
60,0 ce sel sodique de l'acide diphénylaitina4,-.bis- diaz 0 snlfonique B,G g sel di80digue de la 1(-hydroyxzajhalna,;,e.bayl) ...amino"'3..nitrobenzène, --uy.
8, 0 g fleur de soufre est broyé et imprimé sur du coton.le cas échéant avec addition de soude caustique, puis on vaporise la marchandise et on rince .
On obtient ainsi une impression noire.
Dans le tableau suivant on a indiqué les nuances d'une série d'autres teintures ou impressions, obtenues d'une manière analogue:
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EMI7.1
Sel de l'acide diazo- composé (2-hydroxynaphtalHne-' nuance sulfonique de : 3-aarbayl) de 4-amino-diphénylamin 2-amino éthoxy benzène bleu .forcé ci 5-'ohloro-'2-'aminQ-'l-< bleu ria6thoxy-bauzène marine dito -amino-1-phértoxy.benzèna bleu 4..amino"2 g ..méthyl" 1-amino-DSdiméthoxy-.
bleu ma-
EMI7.2
<tb> diphénylamine <SEP> benzène <SEP> rine
<tb>
<tb> teinté <SEP> de
<tb>
<tb> rouge
<tb>
EMI7.3
4ami.no-2f -méthoxydinino léthyl-benzène violet phénylamin foncé dito g-<amino*'3'<mëthoxy-'naphtaHne bleu noir 4-'amino-'3'-<éthoxy-' 2-ami-n o-naphtaline bleu diphénylamina foncé dito 2-<amino-'4-'onbto-<l-<éthyl-< bleu benzène foncé 4 amino &' Phénaxy 2 éthoxy 1-ammo-benzéne- bleu ma-
EMI7.4
<tb> diphénylamine <SEP> rine <SEP> tei
<tb> té <SEP> de
<tb>
<tb> r <SEP> auge <SEP>
<tb>
EMI7.5
4amino 2' Ohloro -nitro-1-amino-benzène bleu d iphényl amine fonce é dito l-'amino-<4-'ëthyl-'benzène bleu ma-
EMI7.6
<tb> , <SEP> rine <SEP> teinté <SEP> de
<tb>
<tb> rouge
<tb>
EMI7.7
4amino"3'..méthyl..
5-'ohloro-<2-'amino-'l-'méthaxy-' bleu ma-
EMI7.8
<tb> diphénylamine <SEP> benzène <SEP> rine <SEP> teinté <SEP> de
<tb>
<tb> rouge
<tb>
EMI7.9
4-<amino-<3'"méthoxy-' 2-amin.o l-méthyl-benzène bleu fon.
EMI7.10
<tb> diphénylamine <SEP> cé <SEP> rou-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> gâtre
<tb>
EMI7.11
4-amino-hloro- 3-amino b méthyl benzéne bleu madiphényl amine rine 4-'amino-'4'"méthyl-' 4-'ajnino-l-'méthyl-<benzëne bleu fon-
EMI7.12
<tb> diphénylamine <SEP> ce <SEP> teinté.
<tb> de <SEP> rouge
<tb>
EMI7.13
4-amino-4'-méthy3..
5-chloro-2-adnino-1-méthyl- ble1@par3*
EMI7.14
<tb> diphénylamine <SEP> benzène <SEP> teinté
<tb> rouge
<tb>
EMI7.15
4-'amino-'4'-<méthoxy- 2amino..l"méthoxy..benzène bleu
EMI7.16
<tb> diphénylamine <SEP> foncé
<tb>
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EMI8.1
sel de l'acide diazo oompoBë(3-'hydroxynaphtalene-' nuance sulfonique de : 3 carboyl) de :
4^amin.a 4'^éthaxy^di^ 4^amino^1 méthagy^benzène bl eo/foncé
EMI8.2
<tb> phénylamine
<tb>
EMI8.3
dito 3" chI or o..l..amino",O 8Ilzène dite dito ohbro^^amino-1-mêthyl bleu
EMI8.4
<tb> benzène
<tb>
EMI8.5
dito 4-<oKLoro-'3-'mëthoxy-'l-<amino- bleu foncé
EMI8.6
<tb> benzène
<tb>
EMI8.7
dito 2-amino-naphtaline bleu marine teinté de r Ovg6 dito (4'aminobenzoylamino)" bleu
EMI8.8
<tb> benzène
<tb>
EMI8.9
dito 1(41"aminobenzoylamino)"2" dito met h oxy-b en z ëne dito 3-anino-1-acétyl-benzéne bleu teinté de
EMI8.10
<tb> vert
<tb>
EMI8.11
dito 3..amino"4..méthoxy...l..diméthyl...
bleu aminosulfayl-benzbne dito 3-amino-'4-éthylsulfonyl-'l- bleu teinté de mèthyl benzéne vert 4-'amino-<4'-ëthoxy- aI1ino benzéne dito
EMI8.12
<tb> diphénylamine
<tb>
EMI8.13
dito 2 amino 1 méthyl benzéne bleu foncé dito 3 wnino 1-méthyl benzéne dito dito ^mmzi.i:.o^1^mêthoxy^benzane dito dito 3..amino..l..chloro..banzène bleu teinté de
EMI8.14
<tb> vert
<tb>
EMI8.15
dito 3,-dichlaro^1^emina^benzéne bleu dito 2 amino naphtaline bleu marine
EMI8.16
<tb> teinté <SEP> de <SEP> roui;
<tb>
EMI8.17
dito 1(4"-amino^bsnzaylamïna)^ bleu 2"méthyl benzène dito l(4'-<amino-'benzoyla!nino)- dito 3 nitro-benzéne 4:
<sm]m0"4' ..phénoxy.. 4-'araino-<l-'éthoxy-'benzëno bleu foncé dPhényl8lIline '" " teinté de r auge 4-'amino-'4'"'méthylmer-' 4^ch1 cro^l-amina^banzèns bleu moyen Ca .pto-cli.phénylemine 4 stnino4 ^ahbodi- 2 méthoxyl^amino benzène bleu marine
EMI8.18
<tb> phénylemine <SEP> teinté <SEP> de <SEP> rouge
<tb>
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EMI9.1
Sel de l'ao'ide diaso" ccmpob-i (2 hydroxyuaphtaléne nuance sulfonique de :
-carboyl) de 4-'amino-'4'-'benzoylami- ehloro 1-amino bex.zène bleu clair no-diphénylamine 4-<amino-'2-'méthyl-'4'-< éthoxy 1-amino benzène ble9 teinté de méthaxy diphénylamine roué dito 3 chloro l,amino benzèue uleu teinte de
EMI9.2
<tb> vert
<tb>
<tb> dito <SEP> 1-amino-naphtaline <SEP> bleu <SEP> moyen
<tb>
EMI9.3
4...amino...3..méthyl..4'" amino-benzdue bleu #u
EMI9.4
<tb> méth <SEP> oxy...di:
phényl <SEP> amine
<tb>
EMI9.5
dito 1 amino naphtaline bleu indi,o dito 2^rnéthyl 1 amino-benzène bleu. foncé 4 amino ' méthyl 6 3-'niéthyl-'l-'amino-'benzëne dito
EMI9.6
<tb> méthaxy-diphénylamine
<tb>
EMI9.7
4 amino 3 rnéthyl 4 tnino-benzène bleu foncé ohloro diphénylamine teinté de rouge 4-'aminû-<3'-'mëthyl-'4'-' 3...nitro...l...mnino...ùenzène violet foncé ohloro-diphéflylamino 4-'amino-*2'-'méthyl-<5''* 1 amino-naphtaline bleu marine chl oro-diph6nyl amine teinté de rouge 4 etnino3 méthyl f,- 4 ohl4ro méthoxy l aanino violet foncé chl7ro diphényl amins benzène y 4...smino..4'..méthyl...3...
2...méthyl...l...amino...benzène bleu vi olet ohloro-diBhény1auine dito 3 nitro-l-amino-benzène bleu teinté da
EMI9.8
<tb> vert
<tb>
EMI9.9
4 amino 4 méthyl 3 amino benzéne bleu marine chloro-cliph6nylami?le teinté de rouge 4 amino 2'-méthoxy 4 1 amino ,5-diméthoxy-benzène violet foncé c hl o r o diphényl amine 4 amino 3 diméthyl amino...benzène bleu foncé
EMI9.10
<tb> diphénylarnine <SEP> teinté <SEP> de <SEP> rouge
<tb>
EMI9.11
dito 2 méthoxy 1-.amino benzène dito 4 emino ,4 diméthyl 4-ahloro méthyl 1-amino-. bleu foncé dip hényl am ine benzène 4 nino-32e diméthox 4 ohloro 2 méthyl-lbamino bleu teinté diphénylsmine benzène de rouge ±Î#élÉllê " lÉÔéÀê bleu teinté diphénylamine benzène de roü-;
e
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EMI10.1
sel de l'acide diazo oomposë(3hydrQxnaphtalene-' nuance sulfonique fle: 5-oarboyl) de : 4-amino-3,41-diméthoxy- -r,nm3na naphtalin.e bleu teinté de
EMI10.2
<tb> diphénylamine <SEP> vert
<tb>
EMI10.3
dito 4-'chloro-'3-'méthyl-'yamino-' dito
EMI10.4
<tb> benzène
<tb>
EMI10.5
4-'amino-'3'4'-'dimëthoxy-' amino-benzeno bleu foncé diphényl.amina 4-<amino-'3'4'dimcthoxy-< 4-chloro-l-amino..benzène dito diphënylamïne 4-amina 3'2'-diehloro- amino-benzéne violet foncé diphénylamine 4¯amino 3,4^diah7.ora 4..chlqrO-2,ô..diméthoxy-l.. violet rouge diphénylamino , am..a.o iaenzène 4-'amino-<3'4r'-'dioHiotow 3¯méthoxy-1 amina-.bsnzno violet noir diphénylamine 4¯amino raéthaxy 6,Z¯ 4-chloro-l-amino..benzène violet diméthyl-4' -ah1 ora.diphé-.
EMI10.6
<tb> nylamine
<tb>
EMI10.7
4^amïno 3^méthyl-5^chlarcr 5-<ohloro-'3-'mëthoxy-'l-'atni- violet teinté 4 '-méthaxy-àiphénylwnine no-benzbne de rouge 4-amino-2'^nitra¯diphényl amino banzène brun grenat
EMI10.8
<tb> amine <SEP> noirâtre
<tb>
EMI10.9
4"amino-'3'-'ohloro-'6'-'nitro-* ,5^dimêthoy-1,^amino¯ grenat brun
EMI10.10
<tb> diphénylamine <SEP> benzène
<tb>
EMI10.11
4^amina¯$-diméthyl-3'¯ 2méthyl..lamino-benzè.. grenat brun ahloro¯6' nitro^diphényl ne
EMI10.12
<tb> amine
<tb>
EMI10.13
4-amina^2' ,4' dinitro-di 1 amina^4-métlaoxy-b cr.
dit 0 phénylamine z êne dito 1¯ r,ina 3^né'hy1 4^ dito méthoxy-benzéne 4-amino^5¯méthyl ..' .4' 1-amino 2 méthyl 4- grenat teinté dinitro-diphénylamine méthoxy-benzène de bleu 4 amino 3 méthaxy 2'.4' , 1"amino3"nitro..ben.. grenat fer dînitro-dîphényl amine zène 4 ainino 3 ahloro 2',4t 1-amino 2 méthyl benzéne bordeaux brun dinitro-diphéxiyl amine 4^a.tnino-.3.2'4^'ttinitro- 1amino2,5diméthoxy grenat teinté diphényl amina benzène de bleu 4^amino 2, 5¯diméthoxy?, t 4'^ amino benzéne noir bleu dinitro-'diphényï aminé dito 1^amino-2 méthyl-4^ noir teinté de méthoxy..benzène vert
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EMI11.1
sel de l'acide diazo- ooNpoeé(3-'hydroxynaphta'. nuance sulfonique /de: lèna3..carb oyl) de :
4emino-z,5diméthoxy- 2 anino naphtaline noir teinté de 2'4' ..dinitro..diphényl.. vert
EMI11.2
<tb> amine
<tb>
EMI11.3
dite l-<amino-<2-'éthoxy-'benzëne vert noir dito lamino,4diméthoxy5 noir ohloro-benzéne dito laminométhyl4uiéthoxy- noir teinte de
EMI11.4
<tb> benzène <SEP> vert
<tb>
EMI11.5
4-<amino-'S''(*phénylami-' ammo-benzéne violet bleu noearb oy1 ) diphényl-
EMI11.6
<tb> amine
<tb>
EMI11.7
4-'amlno-'3(4'-'mëthyl-' l-'amàno-'3'-'méthyl-<4-'ohloro-< bleu banzol- ulf nyl)diphé- benzène nylamine dito 1 anino naBhtaline bleu marine dito l-'amino-'2-*méthyl-'4-'mëthoxy-< bleu teinté de
EMI11.8
<tb> benzène <SEP> rouge
<tb>
EMI11.9
dito 1"'amino"'3"nitrobenzène bleu 4-amino3',
méthyl' 1-amino4méthoxy-.benzène bleu foncé teinté méthoxy-àiBhény1anine de rrnzge dito l-'amino-'3-'méthyl-'4"niëthoxy-' bleu marine
EMI11.10
<tb> benzène
<tb>
EMI11.11
dito l-'amino-<4-'mëthyl-bonzëne bleu foncé teinté
EMI11.12
<tb> de <SEP> rouge
<tb>
EMI11.13
4- &ni.no-3méthyl di-.. 1"'amino3...nitrbenzène bleu teinté de
EMI11.14
<tb> phénylamine. <SEP> vert
<tb>
EMI11.15
dito 1amino2"méthylbenzène bleu foncé 4amino3méthoxy...di... amino-bonzèrie bleu teinté de
EMI11.16
<tb> phénylamine <SEP> r <SEP> auge <SEP>
<tb>
EMI11.17
dito 1"amino3"méthoxybenzène bleu dito 1-amino4 ^chlorobenzène dito 4-amino-°f-.diméthylemixto l-'amino"8-'méthoxy-'ben-< bleu gris
EMI11.18
<tb> diphénylamine <SEP> zène
<tb>
EMI11.19
4"amino-'4'-'nitro-'diphényl-' hamino-.2-méthyl-ben.
noir 1a inté de
EMI11.20
<tb> amine <SEP> zène <SEP> rouge
<tb>
EMI11.21
2(4'..amino...phénylamino) amino-beuzàne bleu
EMI11.22
<tb> naphtaline
<tb>
EMI11.23
dito 1-arnino4méthoxy- bleu foncé rou-. benzène é5a re dito 1..ami0"3...chloro..
EMI11.24
<tb> benzène <SEP> dito
<tb>
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EMI12.1
sel de l'acide de diazo- comtosé(2hydroxynaphta nuance sulfonique/à=: lèna"'3Carboyl) de :
4-amino diphénylamine 4.4' di(&koxynaBhtsline violet foncé 3oarboylamino)3.3'...di... mé thoxy-diphényla 4-amino 4'^méthoxy di- (6 brom-2oxy-naphtalin bleu foncé phénylamine 3...carb oylamino) benzène dito l(6-'brom-'8-'oxy-naphtalin-' bleu marine g-<carboylami)'io)3-'méthoxy-' foncé 4-<ohloro-'benzëne dito 2 oxynaphtaline a orinthe dito 1 oxy-naphtalina-4 ghënyl-
EMI12.2
<tb> cétone <SEP> dito
<tb>
EMI12.3
dito l(2-'oxy-anthraoëne-'S-'oar-' b oylemino)2 méthyl benzéne vert bleu dito 1-phényl :
3 méthyl 5Pyr'azo^ rouge brun
EMI12.4
<tb> 1 <SEP> on <SEP>
<tb>
EMI12.5
dito 4,4' ài(acétoaaétyl amino) orange jaune ...3.3'...diméthyl...diphényl vif dito 6.'i banzo-2,4 dioxy cshino- brun choco-
EMI12.6
<tb> line <SEP> lat
<tb>
EMI12.7
4 amino 4 éthaxy^di 1( f brom -ax naphtalin bleu foncé phénylamine carb oyù....amino) 2"méthoxy teinté de r 00'" benzène go e dito l(6-'bram-'3-'oxy-'naphtalin-'3-' bleu teinté de carboylam3no) naphtaline vert dito 1,4 di( oxy naphtalin 3 bleu marine earb oylamino-mëthyl 5.
me tboxy-bonzëne dito 4t4'-'di(2"oxy-'naphtalin-'3-' bleu teinté de carboyiaminoj-benzophënone vert 4-smino 3 méthoxy di l(S-'oxy-anthraoene-<3-'carboyl-' vert teinté phénylamine lino)2"méthyl...benzène de bleu 4,9 diamina-diphényl- 2 axy-naphtalïne corinthe
EMI12.8
<tb> amine
<tb>
EMI12.9
dito 1(2 axy-naphtalins-3-earb oyl..amino) "'2"méthylbenzène n oir di to 2( oxy- naphtaline 3 aarb oyl... n oir amiko)-nsphtaline 4,4-diamino-2-ehlaro (2-ox naphtaline 3 earboyl noir 6.6'diméthyl-diBhényl amino)..benzène
EMI12.10
<tb> amine
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