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BREVET D' I N V E N T I O N
On a trouvé qu'on obtient d'intéressants colorants ortho-oxyazoiques susoeptibles d'être chromatés, si l'on copule un composé d'ortho-oxy-diazonium avec un dérivé acylé N-substitué de l'acide 2-amino-6-oxynaphtaline-8- sulfonique de la formule
EMI1.1
acyl-NH- Q-0H 1 S03H Ces nouveaux colorants donnent, après le chromatage, des teintures ayant d'excellentes qualités de solidité.
L'acide 2-amino-6-oxynaphtaline-8-sulfonique
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et ses dérivés n'ont jusqu'à présent pas trouvé d'application technique. Cet acide sulfonique peut être obtenu d'après les méthodes usuelles, par exemple par élimination du groupe diazoique du dérivé nitré de l'acide 1-diazo- 2-naphtol-4-sulfonique et réduction de l'acide nitronaphtolsulfonique résultant (voir Ruggli, Helv. chim. acta XII, 1929, page 1034, et Battegay, Bull. Soc. Chim. de France (4) 41, 145, 1925).
Les exemples suivants et la table subséquente illustrent l'invention.
E x e m p l e 1).
16,8 kg. de 6-nitro-4-méthyl-2-aminophénol sont diazotés de la manière usuelle et copulés, en solution rendue faiblement alcaline au moyen de carbonate de soude,
EMI2.1
avec 2824 kg. d'acide 2-acétylamino-6-oxynaphtali.ne-- sulfonique obtenu d'après les méthodes connues par acétylation de l'acide 2-amino-6-oxynaphtaline-g-sul- fonique. Quand la copulation est terminée, on filtre et sèche. Le colorant obtenu constitue une poudre noire qui se dissout dans l'acide acétique dilué avec coloration violette, dans une solution de carbonate de soude diluée avec coloration bleue et dans l'acide sulfurique concentré avec coloration rouge-bleuâtre. Le colorant teint la laine en bain acide en nuances bleues; par chromatage ultérieur, on obtient un gris-bleu d'excellentes qualités de solidité.
E x e m p l e 2).
22,4 kg. d'acide 4-ohloro-2-aminophénol-6- sulfonique sont diazotés et combinés avec une solution alcaline à la soude de 28,4 kg. d'acide 2-acétylamino-6-oxy- naphtaline-8-sulfonique obtenu suivant l'exemple 1).
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Après la copulation, on précipite au sel et filtre. Le colorant obtenu est une poudre foncée; il se dissout dans l'acide acétique dilué avec coloration rouge, dans une solution de carbonate de soude diluée avec coloration violette et dans l'acide sulfurique concentré avec coloration violette et teint la laine en bain acide en violetrougeâtre qui, par chromatage ultérieur, devient bleu. Les solidités sont très bonnes.
Si dans les exemples 1) et 2) on emploie, à la place de l'acide sulfonique 2-acétylé signalé, l'acide
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2-chloracétylawino-6-oxy-naphtaline-8-sulfonique, on obtient des colorants ayant des propriétés semblables.
E x e m p l e 3).
23,4 kg. d'acide 4-nitro-2-aminophénol-6-sulfonique sont diazotés de la manière usuelle. La solution de diazonium est ajoutée à une solution alcaline à la soude de 34,3 kg. d'acide 2-benzoylamino-6-oxynaphtaline- 8-sulfonique, préparé de la manière connue par benzoylation de l'acide 2-amino-6-oxynaphtaline-8-sulfonique en présence d'acétate de sodium. Après la copulation on filtre. Le colorant, qui est une poudre noire, se dissout dans l'acide acétique dilué avec coloration rouge, dans une solution de carbonate de soude avec coloration violette et dans l'acide sulfurique concentré avec coloration rouge-bleu. Il teint la laine en bain acide en bleu qui par chromatage devient olive. La teinture chromatée possède de très bonnes qualités de solidité.
E x e m p l e 4).
14,4 kg. de 4-chloro-2-aminophénol sont diazotés de la manière usuelle. La solution de diazonium est
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ajoutée à une solution de 34,3 kg, d'acide 2-benzoylamino- 6-oxynaphtaline--sulfonique, obtenu d'après l'exemple 3), dans 200 1. d'eau contenant 14 kg. de carbonate de soude et 100 1. de pyridine. Après la copulation, le colorant formé est séparé par filtration et séché. Il constitue une poudre violet-noir, se dissout dans l'acide acétique dilué avec coloration rouge, dans une solution de carbonate de soude avec coloration bleue et dans l'acide sulfurique concentré avec coloration violette. Il teint la laine en bain acide en rouge qui, par chromatage ultérieur, tourne en bleu solide.
E x e m p l e 5).
15,4 kg. de 5-nitro-2-aminophénol sont diazotés de la manière usuelle. La solution de diazonium, dont l'acide minéral est neutralisé au moyen de carbonate de soude, est ajoutée à une solution de 39,5 kg, d'acide
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2-p-toluènesulfoylamino-6-oxynaphtaline--sulfonique (obtenu par réaction du p-toluènesulfochlorure avec l'acide 2-amino-6-oxynaphtaline-8-sulfonique en solution acide) dans 250 1. d'eau contenant 10 kg. de bicarbonate de soude et 100 1. de pyridine. Après la copulation on filtre.
Le colorant obtenu, qui est une poudre noire, se dissout dans l'acide acétique dilué avec coloration rouge-bleu, dans une solution de carbonate de soude avec coloration bleu-vert et dans l'acide sulfurique concentré avec coloration rouge-bleu. Il teint la laine en bain acide en violet qui, par chromatage ultérieur, tourne en grisverdâtre solide.
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<tb>
<tb>
Composante <SEP> Composante <SEP> Solution <SEP> dans <SEP> de <SEP> Solution <SEP> Teinture <SEP> sur
<tb> diazoique <SEP> de <SEP> l'eau <SEP> contenant <SEP> dans <SEP> l' <SEP> a- <SEP> laine
<tb> copulation <SEP> ############# <SEP> cide <SEP> sul- <SEP> ###########
<tb> de <SEP> l'acide <SEP> du <SEP> car-- <SEP> furique <SEP> acide <SEP> chromaacétique <SEP> bonate <SEP> concentré <SEP> tée
<tb> de <SEP> soude
<tb> 1) <SEP> 4-chloro- <SEP> acide <SEP> rouge <SEP> violet <SEP> violet <SEP> violet- <SEP> gris-
<tb> 2-amino- <SEP> 2-acétyl- <SEP> rouge- <SEP> bleuâtre
<tb> phénol <SEP> amino-6- <SEP> âtre
<tb> oxynaphtaline-8-sulfonique
<tb> 2) <SEP> 4:
6-di- <SEP> dto <SEP> rouge <SEP> violet <SEP> rouge- <SEP> violet <SEP> gris
<tb> chloro- <SEP> bleuâtre
<tb> 2-aminophénol
<tb> 3) <SEP> 4-nitro- <SEP> dto <SEP> rouge <SEP> violet- <SEP> rouge- <SEP> violet <SEP> olive
<tb> 2-amino- <SEP> rougeâtre <SEP> bleuâtre <SEP>
<tb> phénol
<tb> 4.) <SEP> 5-nitro- <SEP> dto <SEP> rouge <SEP> bleu <SEP> rouge- <SEP> violet <SEP> gris-
<tb> 2-amino- <SEP> bleuâtre <SEP> verdâtre
<tb> phénol
<tb> 5) <SEP> acide <SEP> dto <SEP> violet <SEP> violet <SEP> rouge- <SEP> violet <SEP> olive
<tb> picrami- <SEP> bleuâtre
<tb> nique
<tb> 6) <SEP> acide <SEP> dto <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> rouge- <SEP> rouge- <SEP> violet-
<tb> 2-amino- <SEP> bleuâtre <SEP> bleuâtre <SEP> bleu- <SEP> bleuphénol-4- <SEP> âtre <SEP> âtre
<tb> sulfonique
<tb> 7)
<SEP> acide <SEP> dto <SEP> rouge <SEP> bleu <SEP> rouge- <SEP> rouge <SEP> bleu-
<tb> 6-méthyl- <SEP> bleuâtre <SEP> rouge-
<tb> 2-amino- <SEP> âtre
<tb> phénol-
<tb> 4-sulfonique
<tb> 8) <SEP> acide <SEP> dto <SEP> violet <SEP> rouge <SEP> rouge- <SEP> gris- <SEP> olive
<tb> 4-nitro- <SEP> bleuâtre <SEP> bleuâtre
<tb> 2-aminophénol-6sulfonique
<tb> 9)
<SEP> acide <SEP> dto <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> gris
<tb> 6-nitro- <SEP> bleuâtre <SEP> bleuatre
<tb> 2-aminophénol-
<tb> 4-sulfonique
<tb> @
<tb>
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<tb>
<tb> Composante <SEP> Composante <SEP> Solution <SEP> dans <SEP> de <SEP> Solution <SEP> Teinture <SEP> sur
<tb> diazoique <SEP> de <SEP> l'eau <SEP> contenant <SEP> dans <SEP> l'a- <SEP> laine
<tb> copulation <SEP> cide <SEP> sulde <SEP> l'a- <SEP> du <SEP> car- <SEP> furique <SEP> acide <SEP> chromatée
<tb> cide <SEP> bonate <SEP> concentré
<tb> acéti- <SEP> de <SEP> soude
<tb> que
<tb> 10) <SEP> 4:
6-di- <SEP> acide <SEP> 2- <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> violet <SEP> violet- <SEP> grischloro- <SEP> benzoyl- <SEP> bleuâtre <SEP> bleu- <SEP> bleuâtre
<tb> amino- <SEP> amino-6- <SEP> âtre
<tb> phénol <SEP> oxynaphtaline-
<tb> 8-sulfonique
<tb> 11) <SEP> 4-nitro- <SEP> dto <SEP> rouge <SEP> violet <SEP> rouge- <SEP> violet <SEP> gris-
<tb> 2-amino- <SEP> jauneatre <SEP> bleuatre <SEP> olive
<tb> phénol
<tb> 12) <SEP> 5-nitro-2- <SEP> dto <SEP> violet <SEP> bleu <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> grisaminophé- <SEP> bleuâtre <SEP> verdatre
<tb> nol
<tb> 13) <SEP> 6-nitro- <SEP> dto <SEP> rouge <SEP> bleu <SEP> violet <SEP> violet- <SEP> gris-
<tb> 4-méthyl- <SEP> bleu- <SEP> bleuâtre
<tb> 2-amino- <SEP> âtre
<tb> phénol
<tb> 14)
<SEP> acide <SEP> dto <SEP> rouge- <SEP> violet <SEP> rouge- <SEP> violet- <SEP> bleu-
<tb> 4-méthyl- <SEP> bleuâtre <SEP> bleu- <SEP> rouge- <SEP> grisâtre
<tb> 2-amino- <SEP> âtre <SEP> âtre
<tb> phénol-
<tb> 6-sulfonique
<tb> 15) <SEP> acide <SEP> 4- <SEP> dto <SEP> rouge- <SEP> violet <SEP> violet <SEP> rouge <SEP> bleu
<tb> chloro-2, <SEP> bleuâtre
<tb> aminophénol-6sulfonique
<tb> 16) <SEP> acide <SEP> dto <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> gris
<tb> 6-nitro- <SEP> bleuâtre <SEP> bleu-
<tb> 2-amino- <SEP> âtre
<tb> phénol-4sulfonique
<tb> 17)
<SEP> 4-chloro- <SEP> acide <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> violet <SEP> rouge- <SEP> violet-
<tb> 2-amino- <SEP> 2--to- <SEP> bleuâtre <SEP> bleu- <SEP> bleuâtre
<tb> phénol <SEP> luene- <SEP> âtre
<tb> sulfoylamino-6oxy-naphtaline-8sulfonique
<tb> @
<tb>
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EMI7.1
<tb>
<tb> Composante <SEP> Composante <SEP> Solution <SEP> dans <SEP> de <SEP> Solution <SEP> Teinture <SEP> sur <SEP> laine
<tb> , <SEP> diazoique <SEP> de <SEP> l'eau <SEP> contenant <SEP> dans <SEP> l'a- <SEP> .
<tb> copulation <SEP> cide <SEP> sul- <SEP> acide <SEP> chromatée
<tb> de <SEP> l'a- <SEP> du <SEP> car- <SEP> furique
<tb> cide <SEP> bonate <SEP> concentré
<tb> acéti- <SEP> de <SEP> soude
<tb> que
<tb> 18)
<SEP> 6-nitro- <SEP> acide <SEP> 2- <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> rouge- <SEP> violet <SEP> bleu
<tb> 4-méthyl- <SEP> p-toluène- <SEP> bleu- <SEP> bleu-
<tb> 2-amino- <SEP> sulfoyl- <SEP> âtre <SEP> âtre
<tb> phénolamino-6oxy-naphtaline-8sulfonique
<tb> 19) <SEP> acide <SEP> 4- <SEP> dto <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> violet <SEP> violet- <SEP> grischloro-2- <SEP> bleu- <SEP> rouge- <SEP> bleuamino- <SEP> âtre <SEP> âtre <SEP> âtre
<tb> phénol-6sulfonique
<tb> 20) <SEP> acide <SEP> 6- <SEP> dto <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> gris
<tb> nitro-2- <SEP> bleu- <SEP> bleuamino- <SEP> âtre <SEP> âtre
<tb> phénol-4sulfonique
<tb>
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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PATENT
It has been found that interesting ortho-oxyazoic dyes capable of being chromated are obtained if an ortho-oxy-diazonium compound is copulated with an N-substituted acyl derivative of 2-amino-6 acid. -oxynaphthalene-8- sulfonic acid of the formula
EMI1.1
acyl-NH- Q-0H 1 S03H These new dyes give, after chromating, dyes with excellent fastness qualities.
2-amino-6-oxynaphthalene-8-sulfonic acid
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and its derivatives have so far not found technical application. This sulfonic acid can be obtained according to the usual methods, for example by removing the diazo group from the nitro derivative of 1-diazo-2-naphthol-4-sulfonic acid and reducing the resulting nitronaphtholsulfonic acid (see Ruggli, Helv. Chim. Acta XII, 1929, page 1034, and Battegay, Bull. Soc. Chim. De France (4) 41, 145, 1925).
The following examples and the following table illustrate the invention.
E x e m p l e 1).
16.8 kg. of 6-nitro-4-methyl-2-aminophenol are diazotized in the usual manner and copulated, in solution made weakly alkaline by means of sodium carbonate,
EMI2.1
with 2824 kg. 2-acetylamino-6-oxynaphthalene sulfonic acid obtained by known methods by acetylation of 2-amino-6-oxynaphthaline-g-sulfonic acid. When copulation is complete, it is filtered and dried. The colorant obtained constitutes a black powder which dissolves in dilute acetic acid with violet coloring, in dilute sodium carbonate solution with blue coloring and in concentrated sulfuric acid with bluish red coloring. The dye dyes the wool in an acid bath in blue shades; by subsequent chromating, a blue-gray of excellent strength qualities is obtained.
E x e m p l e 2).
22.4 kg. of 4-ohloro-2-aminophenol-6-sulfonic acid are diazotized and combined with an alkaline sodium hydroxide solution of 28.4 kg. 2-acetylamino-6-oxy-naphthalene-8-sulfonic acid obtained according to Example 1).
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After the coupling, precipitated with salt and filtered. The dye obtained is a dark powder; it dissolves in dilute acetic acid with red coloration, in dilute sodium carbonate solution with violet coloration and in concentrated sulfuric acid with violet coloration and dyes the wool in an acid bath in reddish purple which, by subsequent chromating, becomes blue. The solidities are very good.
If in Examples 1) and 2), instead of the 2-acetylated sulfonic acid indicated, the acid
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2-Chloroacetylawino-6-oxy-naphthalene-8-sulfonic, dyes having similar properties are obtained.
E x e m p l e 3).
23.4 kg. 4-nitro-2-aminophenol-6-sulfonic acid are diazotized in the usual manner. The diazonium solution is added to an alkaline sodium hydroxide solution of 34.3 kg. 2-Benzoylamino-6-oxynaphthaline-8-sulfonic acid, prepared in known manner by benzoylation of 2-amino-6-oxynaphthaline-8-sulfonic acid in the presence of sodium acetate. After copulation is filtered. The dye, which is a black powder, dissolves in dilute acetic acid with red coloring, in soda ash solution with violet coloring and in concentrated sulfuric acid with red-blue coloring. It dyes the wool in an acid bath in blue which by chromating becomes olive. The chromated dye has very good solidity qualities.
E x e m p l e 4).
14.4 kg. of 4-chloro-2-aminophenol are diazotized in the usual manner. The diazonium solution is
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added to a solution of 34.3 kg of 2-benzoylamino-6-oxynaphthalene-sulfonic acid, obtained according to example 3), in 200 l of water containing 14 kg. of sodium carbonate and 100 l of pyridine. After coupling, the dye formed is filtered off and dried. It constitutes a violet-black powder, dissolves in dilute acetic acid with red coloration, in a solution of soda ash with blue coloration and in concentrated sulfuric acid with violet coloration. He dyes the wool in an acid bath in red which, by subsequent chromating, turns solid blue.
E x e m p l e 5).
15.4 kg. of 5-nitro-2-aminophenol are diazotized in the usual manner. Diazonium solution, the mineral acid of which is neutralized by means of sodium carbonate, is added to a solution of 39.5 kg, of acid
EMI4.1
2-p-toluenesulfoylamino-6-oxynaphthaline - sulfonic acid (obtained by reacting p-toluenesulfochloride with 2-amino-6-oxynaphthaline-8-sulfonic acid in acid solution) in 250 liters of water containing 10 kg. of baking soda and 100 l of pyridine. After copulation is filtered.
The colorant obtained, which is a black powder, dissolves in dilute acetic acid with red-blue coloration, in a solution of sodium carbonate with blue-green coloration and in concentrated sulfuric acid with red-blue coloration. He dyes the wool in an acid bath in violet which, by subsequent chromating, turns into a solid greyish green.
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<tb>
<tb>
Component <SEP> Component <SEP> Solution <SEP> in <SEP> of <SEP> Solution <SEP> Dyeing <SEP> on
<tb> diazo <SEP> from <SEP> water <SEP> containing <SEP> in <SEP> the <SEP> a- <SEP> wool
<tb> copulation <SEP> ############# <SEP> cide <SEP> sul- <SEP> ############
<tb> of <SEP> <SEP> of <SEP> because - <SEP> furic <SEP> chromaacetic acid <SEP> <SEP> bonate <SEP> concentrated <SEP> tée
<tb> from <SEP> soda
<tb> 1) <SEP> 4-chloro- <SEP> acid <SEP> red <SEP> purple <SEP> purple <SEP> purple- <SEP> gray-
<tb> 2-amino- <SEP> 2-acetyl- <SEP> bluish red- <SEP>
<tb> phenol <SEP> amino-6- <SEP> hearth
<tb> oxynaphthalene-8-sulfonic acid
<tb> 2) <SEP> 4:
6-di- <SEP> dto <SEP> red <SEP> purple <SEP> red- <SEP> purple <SEP> gray
<tb> chloro- <SEP> bluish
<tb> 2-aminophenol
<tb> 3) <SEP> 4-nitro- <SEP> dto <SEP> red <SEP> purple- <SEP> red- <SEP> purple <SEP> olive
<tb> 2-amino- <SEP> reddish <SEP> bluish <SEP>
<tb> phenol
<tb> 4.) <SEP> 5-nitro- <SEP> dto <SEP> red <SEP> blue <SEP> red- <SEP> purple <SEP> gray-
<tb> 2-amino- <SEP> bluish <SEP> greenish
<tb> phenol
<tb> 5) <SEP> acid <SEP> dto <SEP> violet <SEP> violet <SEP> red- <SEP> violet <SEP> olive
<tb> picrami- <SEP> bluish
<tb> picnic
<tb> 6) <SEP> acid <SEP> dto <SEP> red- <SEP> blue <SEP> red- <SEP> red- <SEP> purple-
<tb> 2-amino- <SEP> bluish <SEP> bluish <SEP> blue- <SEP> bluephenol-4- <SEP> hearth <SEP> hearth
<tb> sulfonic
<tb> 7)
<SEP> acid <SEP> dto <SEP> red <SEP> blue <SEP> red- <SEP> red <SEP> blue-
<tb> 6-methyl- <SEP> bluish <SEP> red-
<tb> 2-amino- <SEP> hearth
<tb> phenol-
<tb> 4-sulfonic
<tb> 8) <SEP> acid <SEP> dto <SEP> purple <SEP> red <SEP> red- <SEP> gray- <SEP> olive
<tb> 4-nitro- <SEP> bluish <SEP> bluish
<tb> 2-aminophenol-6sulfonic
<tb> 9)
<SEP> acid <SEP> dto <SEP> red- <SEP> blue <SEP> red- <SEP> blue <SEP> gray
<tb> 6-nitro- <SEP> bluish <SEP> bluish
<tb> 2-aminophenol-
<tb> 4-sulfonic
<tb> @
<tb>
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<tb>
<tb> Component <SEP> Component <SEP> Solution <SEP> in <SEP> of <SEP> Solution <SEP> Dyeing <SEP> on
<tb> diazo <SEP> from <SEP> water <SEP> containing <SEP> in <SEP> a- <SEP> wool
<tb> copulation <SEP> cide <SEP> sulde <SEP> a- <SEP> of <SEP> car- <SEP> furic <SEP> acid <SEP> chromated
<tb> cide <SEP> bonate <SEP> concentrate
<tb> aceti- <SEP> from <SEP> soda
<tb> that
<tb> 10) <SEP> 4:
6-di- <SEP> acid <SEP> 2- <SEP> red- <SEP> blue <SEP> purple <SEP> purple- <SEP> grischloro- <SEP> benzoyl- <SEP> bluish <SEP> blue- <SEP> bluish
<tb> amino- <SEP> amino-6- <SEP> hearth
<tb> phenol <SEP> oxynaphthalene-
<tb> 8-sulfonic
<tb> 11) <SEP> 4-nitro- <SEP> dto <SEP> red <SEP> purple <SEP> red- <SEP> purple <SEP> gray-
<tb> 2-amino- <SEP> yellowish <SEP> bluish <SEP> olive
<tb> phenol
<tb> 12) <SEP> 5-nitro-2- <SEP> dto <SEP> purple <SEP> blue <SEP> red- <SEP> blue <SEP> grisaminoph- <SEP> bluish <SEP> greenish
<tb> nol
<tb> 13) <SEP> 6-nitro- <SEP> dto <SEP> red <SEP> blue <SEP> purple <SEP> purple- <SEP> gray-
<tb> 4-methyl- <SEP> blue- <SEP> bluish
<tb> 2-amino- <SEP> hearth
<tb> phenol
<tb> 14)
<SEP> acid <SEP> dto <SEP> red- <SEP> purple <SEP> red- <SEP> purple- <SEP> blue-
<tb> 4-methyl- <SEP> bluish <SEP> blue- <SEP> red- <SEP> grayish
<tb> 2-amino- <SEP> hearth <SEP> hearth
<tb> phenol-
<tb> 6-sulfonic
<tb> 15) <SEP> acid <SEP> 4- <SEP> dto <SEP> red- <SEP> purple <SEP> purple <SEP> red <SEP> blue
<tb> chloro-2, <SEP> bluish
<tb> aminophenol-6sulfonic
<tb> 16) <SEP> acid <SEP> dto <SEP> red- <SEP> blue <SEP> red- <SEP> blue <SEP> gray
<tb> 6-nitro- <SEP> bluish <SEP> blue-
<tb> 2-amino- <SEP> hearth
<tb> phenol-4sulfonic
<tb> 17)
<SEP> 4-chloro- <SEP> acid <SEP> red- <SEP> blue <SEP> purple <SEP> red- <SEP> purple-
<tb> 2-amino- <SEP> 2 - to- <SEP> bluish <SEP> blue- <SEP> bluish
<tb> phenol <SEP> luene- <SEP> hearth
<tb> sulfoylamino-6oxy-naphthalene-8sulfonic
<tb> @
<tb>
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<tb>
<tb> Component <SEP> Component <SEP> Solution <SEP> in <SEP> of <SEP> Solution <SEP> Dyeing <SEP> on <SEP> wool
<tb>, <SEP> diazo <SEP> of <SEP> water <SEP> containing <SEP> in <SEP> a- <SEP>.
<tb> copulation <SEP> cide <SEP> sul- <SEP> acid <SEP> chromated
<tb> from <SEP> a- <SEP> from <SEP> because- <SEP> furious
<tb> cide <SEP> bonate <SEP> concentrate
<tb> aceti- <SEP> from <SEP> soda
<tb> that
<tb> 18)
<SEP> 6-nitro- <SEP> acid <SEP> 2- <SEP> red- <SEP> blue <SEP> red- <SEP> purple <SEP> blue
<tb> 4-methyl- <SEP> p-toluene- <SEP> blue- <SEP> blue-
<tb> 2-amino- <SEP> sulfoyl- <SEP> hearth <SEP> hearth
<tb> phenolamino-6oxy-naphthalene-8sulfonic
<tb> 19) <SEP> acid <SEP> 4- <SEP> dto <SEP> red- <SEP> blue <SEP> violet <SEP> violet- <SEP> grischloro-2- <SEP> blue- <SEP > red- <SEP> bleuamino- <SEP> hearth <SEP> hearth <SEP> hearth
<tb> phenol-6sulfonic
<tb> 20) <SEP> acid <SEP> 6- <SEP> dto <SEP> red- <SEP> blue <SEP> red- <SEP> blue <SEP> gray
<tb> nitro-2- <SEP> blue- <SEP> bleuamino- <SEP> hearth <SEP> hearth
<tb> phenol-4sulfonic
<tb>
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