BE457444A - - Google Patents

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BE457444A
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    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
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    • C08G18/3203Polyhydroxy compounds

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  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    MEMOIRE DESCRIPTIF   déposé à l'appui d'une demande de BREVET d'INVENTION 
 EMI1.1 
 Société dite: I. G.FAF#ENnv.Dl1STRIE- AK,-?IE1>JGESELLSOEl!FT, 
 EMI1.2 
 !1:!?rocédG de fabrication de polyuréthanes linaires."' Priorité d'une demande de brevet en Allemagne déposée le 
 EMI1.3 
 17 juillet 194U, 
 EMI1.4 
 Dans le brevet français nOS45*917 demandé le 10 Novembre 1938 on a décrit un procédé de fabtie8tion de polyuréthanes linéaires par réaction de diiSoOY8n8tes avec des dialcools. 18 réaction est effectuée ordinairement dans un suivant ou un.diluant tel,par exemple, que du ohlorobenzène.

   Les polyurethanes fabriquéa suivant ce procédé conviennent particulièrement bien pour la fabrication de filaments artificiels et, en particulier,   pour la fabrication de poils complètement synthétiques..On a déjà proposé également de faire réagir les corps en l'absence    de solvant, en ajoutant progressivement l'un des éléments de la réaction à l'autre. L'exploitation sur une grande échelle in-   du'strielle   du procédé connu a donné lieu à certaines difficul- tés.

   Dans la masse fondue   pu.en   l'absence d'un solvant ou di- luant organique, des températures trop élevées, qui peuvent être causées par. la chaleur dégagée au cours de la réaction, 
 EMI1.5 
 conduisent à des reticulations et décompositions, tandis que des températures trop basses entraînent la solidification de la masse fondue et arrêtent ainsi prématurément la réaction. 



   On a maintenant trouvé que l'on peut, dans la fabrication 
 EMI1.6 
 de polyuréthanes linéaires par réaction de diieocyanatès ou de diisothiceyenates, ou de substances réagissant comme ces der- niers, avec. des diols, remédier, dans une large mesure, à ces difficultés, en mélangeant les corps prenant part à la réaction à des températures légèrement supérieures à la normale, températures pour lesquelles il se produit précisément une dis- , solution à peu près complète de ces participants l'un dans l'autre, et en les laissant pendant un court -instant à ces tem- pêratures, après quoi on amène le liquide à une vis sans fin transporteuse, dans laquelle la matière séjourne, en y perdant 
 EMI1.7 
 l'état fondu, jusqu'à ce que le degré de polymérisation désiré soit   atteint,

     la masse solidifiée étant ensuite soit fondue directement et conformée, soit amenée, après   concassage,   à une grille de fusion pour y subir une polymérisation supplémentaire et être conformée. 



   On a en outre trouvé que ce procédé peut être appliqué très facilement -en. continu en amenant de façon continue les matières premières nécessaires à la réaction, en quantités à peu près équimoléculaires,   à/un dispositif   approprié.. 



   Le procédé   conforme à   l'invention présente l'avantage d'éviter des élévations brusques de température) difficiles à éliminer par réglage, d'exclure des réglages difficiles de la température pendant le cours de la réaction et de donner un 
 EMI1.8 
 polyuréthane uniforme sans décompositions et sans réticulations précisément .du fait que l'on év .te les températures trop élevées. 



  Comme matières premières utilisables dans le-procédé oon- forme à l'invention on peut envisager, en tant que dilaceyenates, tout d'abord des.polyméthylènediisooyanates, tels que l'hexane- ' 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 1,6-diisocyanar,e, le 3éthyle-hexane-1.6-diisocyanate, le butane-l,,4-cliisO("Yenate ou,aussi le l-methyle-benzène-,., .4-dJ.isocyanate. Comme dialcools, on utilise aussi avantageusement des polyméthylène-diols, tels que le butane-diol-1.4, l'hexanediol-l,6, le 3thyle-hexane-diol-1.6, le ú.), ú.J -dlOxy-l,4diéthyle-benzène, 110xalyle-bis-5-aminopentanol-(1) et le téréphtaloyl-bis-6-aminohexanol(1). 



  Conne substances réagissant comme des diisocianates et cliisothiocienstes, on peut citer par exemple les azides acides, tels que le diazide d'acide adipique, le diazide d'acide pi- mélique et le diazide d'acide sébacique. De même, on utilise 
 EMI2.2 
 comme substances réagissant comme des dilsocyanates, des corps donnant des diisocyanates par dissociation, tels que les aryl- 
 EMI2.3 
 esters d'acide bis-carbamique et les S-alcoylesters monothiocarbamiques bifonctionnels. Le dessin annexé représente un exemple de réalisation d'un 
 EMI2.4 
 appareil pour l'application du procédé conforme a.l'invention. 



   Les matières premières sont introduites soit par fractions séparées, soit également en continu dans la chaudière de disso- lution 1, qui est aussi étroite que possible   et mun e   d'un   agitateur 2 pour éviter que la polymérisation entraine un echauffement des substances qui se mélangent. les matières pre-   mières doivent alors être mélangées en proportions approxi- mativement équivalentes. La chaudière de dissolution 1 est en- tourée d'une chemise 3, à travers laquelle on fait circuler un courant intense d'un agent de chauffage dont la tempéra- ture est réglée de façon à juste suffire pour produire une dissolution l'un dans l'autre des deux corps prenant part à la réaction.

   Il n'est pas avantageux de porter, au cours du mé-   lange, les deux constituants de la réaction à des températures plus olevées, de telles températures favorisant beaucoup trop   la polymérisation. 



   Les participants à la réaction ne restent pas, de   préfé-   
 EMI2.5 
 rence lonctemps dans la chaudière de dissolution 1 afin d'évi- ter   une   solidification de la 'solution sous forme pâteuse. La solution passe ensuite dans une vis sans fin transporteuse de réaction 5 munie d'une chemise de chauffage 4. La température régnant dans la chemise de chauffage est avantageusement adaptée à la réaction considérée, par refoulement de liquides ou circulation de vapeur de chauffage. La vitesse de polymérisation des matières premières peut être réglée facilement en réglant la température de la chemise de chauffage, de sorte qu'il est possible d'obtenir un produit final présentant un degré de polymérisation quelconque par réglage des dimensions, de la forme et du nombre de tours de la vis sans fin.

   La température de la chemise de chauffage doit être réglée de fagon telle que la solution soitt encore liquide dans la première partie de la vis sans fin, qu'elle soit pâteuse dans la partie médiane et solidifiée dans la dernière partie. Les températures s'élèvent d'elles-mêmes fortement dans la dernière partie de la vis sans fin transporteuse sous l'effet de la chaleur de réaction, mais il n'y a pas de danger de surchauffe, parce que, dans cette partie de la vis sans fin, la chemise de chauffage assure une évacuation de la chaleur en excès. 



   A l'extrémité de la vis sans fin, le polyuréthane linéaire polymérisé peut être refoulé directement à travers une filière et etre conformé en filaments ou poils. Toutefois, dans'la forme de réalisation représentée au dessin, le pâte solidifiée 
 EMI2.6 
 act cunc8ss'e a l'extraite de la vis sans fin. Elle tombe en petits morceaux dans la cuve 6 du dispositif de filage à grille 7.

   La matière,qui n'a été que pré-polymérisée dans la vis sangs 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 s:.'::-!:':s: continue à se poleéeiser lors de as fu- sion sur le, grille as fusion, en une masse fondue très visqueuee présentant longueur de chaino usuelle.pour la fabrication de' fil$monts,et de Pollse de grie, -je ra4aae prate str.e filée se rasseeble dans laccumulateur   9, d'où elle est conformée, en filaments, de la manière usuelle par refoulement'au moyen des deux pompes 10 à tra-   vers' la   filière     Il*   
 EMI3.2 
 Voici un-exeraple de,mise en oeuvre du procédé conforme on amène en lue'ntités equimol"uisires ' clans 1'unitê de temps, de,l.hèxane1.6diisoeyanate et du buta.el.io1 à rchuKèrd un fort courent d'eau à 6500 4 travers la chemise* En quelques minutes, Il se forme une.

   solution claire d corps prenant part à la réaction qui se mélangent les uns avëo-ls autres. Le dispositif de diseu-   lution est parcouru en-environ 30à 60 minutes et le contenu du récipient de dissolution Tasse ensuite, sous forme d'une solution claire ou devenue déjà un peu trouble, dans la vis sans fin de réaction entourée d'une chemise d'eau à 70-80 C. 



  La chaleur de polymérisation fait croître la température dès le commencement de la via sans fin 5 à environ 100 C, auprès   
 EMI3.3 
 quoi le olyurthaneë.aoTidi3e sous forme de pâte. Dans la partie médiane de la vis sans fin, la température s'élève 
 EMI3.4 
 au-dessus de 100 Ce', vers la fin de la vis sans fin, la température régnant â 1/térieur est d'environ 160<'C. Le polyurethane est'devenu ici -tellement polymère qu'il se e soii#   difie à   cette température sous forme friable. Il est concassé   par la vis sans fin et-tombe.dans le réservoir du dispositif de fusion à grille 7. La grille de fusion même.est portée à   environ 170  C et cède.constamment de la chaleur au prépoly- mérisat solide friable placé sur elle.

   De la grille de fusion 
 EMI3.5 
 8, la M48eê 0tégOutte dans le collecteur 9, à partir duquel elle est reprise par les pompes 10 et filée   'en     poile   à travers 
 EMI3.6 
 la filière 11. La polymérisation supplémentaire la tranefor mant en une masse prete' à etre filée s'effectue sur la grille et ' dans' le collecteur. 



   R és u m é. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



    DESCRIPTIVE MEMORY filed in support of an INVENTION PATENT application
 EMI1.1
 Company known as: I. G.FAF # ENnv.Dl1STRIE- AK, -? IE1> JGESELLSOEl! FT,
 EMI1.2
 ! 1:!? RocedG for the manufacture of linear polyurethanes. "'Priority of a patent application in Germany filed on
 EMI1.3
 July 17, 194U,
 EMI1.4
 In French patent No. 45 * 917, applied for on November 10, 1938, a process for the manufacture of linear polyurethanes by reaction of diiSoOY8n8tes with dialcohols has been described. The reaction is ordinarily carried out in a following or a diluent such as, for example, ohlorobenzene.

   The polyurethanes produced according to this process are particularly suitable for the manufacture of artificial filaments and, in particular, for the manufacture of completely synthetic bristles. It has also already been proposed to make the bodies react in the absence of solvent, by gradually adding l one of the elements of the reaction to the other. Large-scale industrial operation of the known process has given rise to certain difficulties.

   In the melt pu.in the absence of an organic solvent or diluent, too high temperatures, which can be caused by. the heat released during the reaction,
 EMI1.5
 lead to crosslinking and decompositions, while temperatures that are too low cause the melt to solidify and thus stop the reaction prematurely.



   We have now found that we can, in the manufacture
 EMI1.6
 linear polyurethanes by reaction of diieocyanates or diisothiceyenates, or substances reacting like these, with. diols, to overcome these difficulties to a large extent by mixing the bodies taking part in the reaction at temperatures slightly above normal, temperatures at which precisely there occurs an almost complete dis- solution of these participants into each other, and leaving them for a short time at these temperatures, after which the liquid is brought to a conveying endless screw, in which the material remains, losing there
 EMI1.7
 the molten state, until the desired degree of polymerization is reached,

     the solidified mass then being either directly melted and shaped, or brought, after crushing, to a melting grid in order to undergo additional polymerization therein and to be shaped.



   It has further been found that this method can be applied very easily. continuously supplying the raw materials necessary for the reaction, in approximately equimolecular quantities, to / a suitable device ..



   The process according to the invention has the advantage of avoiding sudden rises in temperature which are difficult to eliminate by adjustment, of excluding difficult adjustments of the temperature during the course of the reaction and of giving a
 EMI1.8
 uniform polyurethane without decompositions and without crosslinking precisely .du fact that one avoids too high temperatures.



  As starting materials which can be used in the process according to the invention, it is possible to envisage, as dilaceyenates, first of all des.polymethylenediisooyanates, such as hexane- '

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
 1,6-diisocyanar, e, 3ethyl-hexane-1.6-diisocyanate, butane-l ,, 4-cliisO ("Yenate or, also 1-methyl-benzene -,., .4-dJ.isocyanate. As dialcohols, polymethylene diols are also advantageously used, such as butanediol-1.4, hexanediol-1,6, 3thyle-hexane-diol-1.6, ú.), ú.J -dlOxy-l, 4diethyl-benzene, 110xalyl-bis-5-aminopentanol- (1) and terephthaloyl-bis-6-aminohexanol (1).



  As substances which react, such as diisocyanates and cliisothiociens, there may be mentioned, for example, acid azides, such as adipic acid diazide, pimetic acid diazide and sebacic acid diazide. Likewise, we use
 EMI2.2
 as reactive substances such as dilsocyanates, bodies yielding diisocyanates by dissociation, such as aryl-
 EMI2.3
 bis-carbamic acid esters and bifunctional monothiocarbamic S-alkylesters. The accompanying drawing shows an embodiment of a
 EMI2.4
 apparatus for applying the method according to the invention.



   The raw materials are introduced either in separate fractions or also continuously into the dissolving boiler 1, which is as narrow as possible and provided with a stirrer 2 to prevent the polymerization from heating up the substances which mix. . the raw materials must then be mixed in approximately equivalent proportions. The dissolution boiler 1 is surrounded by a jacket 3, through which an intense current of a heating medium is circulated, the temperature of which is regulated just enough to produce a dissolution one in. the other of the two bodies taking part in the reaction.

   It is not advantageous to bring, during the mixing, the two constituents of the reaction to higher temperatures, such temperatures too favoring the polymerization.



   The participants in the reaction do not stay, preferably
 EMI2.5
 Keep in the dissolving boiler 1 for a while in order to avoid solidification of the solution in pasty form. The solution then passes through a reaction conveyor screw 5 provided with a heating jacket 4. The temperature prevailing in the heating jacket is advantageously suited to the reaction considered, by delivery of liquids or circulation of heating vapor. The rate of polymerization of raw materials can be easily regulated by adjusting the temperature of the heating jacket, so that it is possible to obtain a final product having any degree of polymerization by adjusting the dimensions, shape and size. number of worm turns.

   The temperature of the heating jacket should be adjusted so that the solution is still liquid in the first part of the worm, that it is pasty in the middle part and solidified in the last part. The temperatures of themselves rise sharply in the last part of the conveyor screw under the effect of the heat of reaction, but there is no danger of overheating, because in this part of the endless screw, the heating jacket ensures an evacuation of the excess heat.



   At the end of the endless screw, the polymerized linear polyurethane can be forced directly through a die and be shaped into filaments or bristles. However, in the embodiment shown in the drawing, the solidified paste
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 act cunc8ss'e to the extract of the worm. It falls into small pieces in the tank 6 of the grid spinning device 7.

   The material, which has only been pre-polymerized in the blood screw

 <Desc / Clms Page number 3>

 
 EMI3.1
 s:. ':: - !:': s: continues to polish during fusion on the, as fusion grid, in a very viscous melt having usual length of chain. for the manufacture of 'fil $ monts , and Pollse de grie, -je ra4aae prate str.e filée is reassembled in the accumulator 9, from where it is shaped, in filaments, in the usual manner by delivery by means of the two pumps 10 through the sector It *
 EMI3.2
 Here is an exeraple of, implementation of the conforming process one brings in equimol entities "used" in the unit of time, of, l.hèxane1.6diisoeyanate and of buta.el.io1 to rchuKèrd a strong run of water at 6500 4 through the jacket * In a few minutes, a.

   clear solution of bodies taking part in the reaction which mix with each other. In about 30 to 60 minutes, the dissolving device is passed through and the contents of the dissolving vessel Cup then, in the form of a clear or already slightly cloudy solution, in the reaction screw surrounded by a jacket. of water at 70-80 C.



  The heat of polymerization increases the temperature from the start of the endless via 5 to about 100 C, near
 EMI3.3
 what the olyurthaneë.aoTidi3e in paste form. In the middle part of the worm, the temperature rises
 EMI3.4
 above 100 Ce ', towards the end of the worm, the prevailing temperature is about 160 ° C. The polyurethane here becomes so polymeric that it changes at this temperature in friable form. It is crushed by the worm screw and falls into the tank of the grate melter 7. The melting grate itself is brought to about 170 C and constantly yields heat to the friable solid prepolymerized placed on it. she.

   From the fusion grid
 EMI3.5
 8, the M48eê 0tégOutte in the manifold 9, from which it is taken up by the pumps 10 and threaded in pile through
 EMI3.6
 die 11. The further polymerization of the forming into a ready-to-spun mass takes place on the grid and in the collector.



   Summary.

** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.


    

Claims (1)

La présente invention a pour objet: 1 )- Un procédé de fabrication de polyuréthanes linéaire EMI3.7 par réaction'de clilecoyenatés-et de diisothioeyanates ou de substances réagissant ¯comme telles avec des diols, consistant EMI3.8 à mélanger les corps prenant part à le réaction, à de.s tem- pératures légèrement supérieures à la normale, températures auxquelles il-se produit précisément une dissolution à peu près complète de ces corps -les uns dans les autres, et à les laisser un court laps-; The present invention relates to: 1) - A linear polyurethane manufacturing process EMI3.7 by reaction of clilecoyenates and diisothioeyanates or of substances which react as such with diols, consisting EMI3.8 in mixing the bodies taking part in the reaction, at temperatures slightly above normal, temperatures at which precisely an almost complete dissolution of these bodies takes place in one another, and in leaving them a short time; de tempe à ses -températures, après quoi le liquidé qui se forme est amené à une vis. sans fin trans- porteuse, dans laquelle la matière séjourne, en y perdant l'état fondu, jusque ce que le degré de polymérisation désiré soit atteint, la masse ainsi obtenue, étant ensuite, soit fondue et conformée immédiatement, soit amenée à une grille de fusion, a )- Une forme de réalisation du.procédé décrit au EMI3.9 paragraphe..!" ciclesouso consistant à effectuer la réaction des matières premières de façon continue,80tuer réaction **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **. temperature to its temperature, after which the liquid which forms is brought to a screw. endless conveyor, in which the material remains, losing therein the molten state, until the desired degree of polymerization is reached, the mass thus obtained, then being either molten and shaped immediately, or brought to a grid fusion, a) - An embodiment of the process described in EMI3.9 paragraph ..! "ciclesouso consisting in carrying out the reaction of raw materials in a continuous manner, 80 killing reaction ** CAUTION ** end of field CLMS may contain start of DESC **.
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