BE457532A - - Google Patents

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BE457532A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B45/00Formation or introduction of functional groups containing sulfur
    • C07B45/02Formation or introduction of functional groups containing sulfur of sulfo or sulfonyldioxy groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  La société dite : Böhme   Fettchemie-Gesellschaft   mit beschränkter Haftung à Chemnitz, Saxe   (Allemagne).   Procédé de fabrication de produits de sulfonation à activité superificielle. Convention Internationale : Demande de brevet allemand déposée le 20 septembre   1943.   



   On a trouvé qu'on peut obtenir des produits de sulfonation à activité superficielle lorsqu'on traite des hydropyranalcànols conjointement avec des acides carboxyliques ou leurs dérivés fonctionnels ou avec des combinaisons contenant des radicaux'hydroxyles, par des agents de sulfonation qui contiennent éventuellement des additions capables de fixer l'eau et qu'on neutral is e les produits de réaction par des bases inorganiques ou organiques. Au lieu de cela, on peut aussi faire.réagir les hydropyranalcanols tout d'abord avec des acides car-   boxyliques   ou leurs dérivés fonctionnels ou encore avec des combinaisons contenant des radicaux hydroxyles et traiter alors les produits intermédiaires formés par des agents de sulfonation. 



   Les   hydropyranalcanols   servant de matière   pre-   mière peuvent par exemple être obtenus par cyclisation des dérivés du dîol-1,5 ou de diols à radicaux hydroxyles encore plus éloignés l'un'de l'autre qui contiennent en outre encore un troisième radical hydroxyle ou un radical   réactionnel   échangeable contre un hydroxyle, ou à partir 

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 de d-formyldihydropyrane obtenu par dimérisati on de l'acroléine, et   qu'on   soumet à l'hydrogénation tel   c,uel   ou après condensation avec des aldéhydes saturées ou non saturées, telles que   l'acétaldéhyde   et ses   homologues,   
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 la crotonaldéhyde, 1 tocte.trienal, etc.., ou avec 6S cétones.

   Comme acides carboxyliques, entrent eu li :..;ne de compte tous les acides carboxyliques   satures   et non. saturés à chaîne ouverte ou cyclée, ramifiée ou non et le cas échéant une chaine d'hydrocarbures portant des subetituants, en particulier ceux à plus de 6 atomes de carbone, tels que les acides des graisses naturelles ou de 
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 l'oxydation de la paraffine, l'acide montanique, les aïdes résiniques, les acides naphtéliques, l'scide adipique l'acide sébacique, l'acide phtalique, l'acide salicylique, l'acide 12-oxyst6arique, l'acide lêvulinicue, l'acide ct. -romolaurique. En tant que dérivés fonctionnels de ceux-ci, on peut utiliser les esters des alcools monoou polyvalents tels que par exemple les esters cireux et les glycérides, de plus, les haloGénures et les   anhydrides   d'acides.

   Comme   suostances   hydroxylées, entrent en ligne 
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 de compte les alcools mono- ou polyvalents correspoudcnts aux acides cités, ainsi que les phénols.   Pour   la fabriaction des produits   intermédiaires     acylés   ou éthérifiés, on 
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 peut le cas échéant avoir recours auxhalogénures, aux es- ters sulfuriques, aux combinaisons avec les alcalis, etc.. Exemple : 
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 Du -tétrahydropyryl] méthanol obtenu ;,r h;;Tdrogénation d'aorolsine dimère est avec m indice de saponification d'environ 240, à   l'aide   d'acides gras de l'oxydation de la paraffine.

   Une mole de l'ester estmélangée à 1,1 mole d'acide   chlorosulfonique   technique à 
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 température peu élevée et o.[:;i tée, usCJ.u' 2l dissolution lipide du produit de réaction, une chauffe au  oiin-..ioie étant utilisée pour accélérer la réaction. On neutralise  ensuite   

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 par coulée sous réfrigération dans une lessive de soude. 



  La neutralisation   eut   également se faire à l'aide d'ammo- niaque ou de bases organiques. 



   Selon le choix des matières premières, les produits sont plus ou moins solubles dans l'eau. Leurs solutions aqueuses présentent des propriétés à activité'superficielle. Par conséquent, les produits peuvent servir comme mouillants, détergents, agents de dispersion, agents, de lavage, et pour d'autres buts semblables. 



    Revend!cations.    



  1. Procédé de fabrication de produits de sulfonation à activité superficielle, caractérisé en ce que l'on   trame   des hydropyranaloanols conjointement avec des acides   car-'   boxyliques ou leurs'dérivés fonctionnels ou encore avec des combinaisons contenant des radicaux hydroxyles, par des, agents de sulfonation qui contiennent éventuellement des additions capables de fixer l'eau, et'qu'on neutralise les produits de réaction par des bases inorganiques ou organi- ques.



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  The company known as: Böhme Fettchemie-Gesellschaft mit beschränkter Haftung in Chemnitz, Saxony (Germany). Process for the production of surface activity sulfonation products. International Convention: German patent application filed on September 20, 1943.



   It has been found that surface active sulfonation products can be obtained when hydropyranalkanols are treated together with carboxylic acids or their functional derivatives or with combinations containing hydroxyl radicals, with sulfonating agents which optionally contain additions. capable of fixing water and that the reaction products are neutralized with inorganic or organic bases. Instead, the hydropyranalkanols can also be reacted first with carboxylic acids or their functional derivatives or alternatively with combinations containing hydroxyl groups and then treated the intermediates formed with sulfonating agents.



   The hydropyranalkanols serving as raw material can, for example, be obtained by cyclization of derivatives of 1,5-dlol or of diols with hydroxyl groups even further apart from each other which additionally contain a third hydroxyl group or a reaction radical exchangeable against a hydroxyl, or from

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 of d-formyldihydropyran obtained by dimerization of acrolein, and which is subjected to hydrogenation such as or after condensation with saturated or unsaturated aldehydes, such as acetaldehyde and its homologues,
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 crotonaldehyde, 1 tocte.trienal, etc., or with 6S ketones.

   As carboxylic acids, enter had li: ...; do not count all saturated carboxylic acids and not. saturated open or cycled chain, branched or not and, where appropriate, a hydrocarbon chain carrying subetituents, in particular those with more than 6 carbon atoms, such as the acids of natural fats or of
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 oxidation of paraffin, montanic acid, resin aids, naphthelic acids, adipic acid sebacic acid, phthalic acid, salicylic acid, 12-oxyst6aric acid, levulinic acid , acid ct. -romolauric. As functional derivatives thereof, esters of mono or polyvalent alcohols such as, for example, waxy esters and glycerides, furthermore, halides and acid anhydrides can be used.

   As hydroxylated suostances, come in line
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 of account the mono- or polyvalent alcohols corresponding to the acids mentioned, as well as the phenols. For the manufacture of acylated or etherified intermediates, we
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 can if necessary have recourse to halides, sulfuric esters, combinations with alkalis, etc. Example:
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 From -tetrahydropyryl] methanol obtained;, r h ;; The dimeric aorolsin hydrogenation has a saponification number of about 240, using fatty acids from the oxidation of paraffin.

   One mole of the ester is mixed with 1.1 moles of technical chlorosulfonic acid
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 low temperature and low temperature dissolving lipid from the reaction product, heating with oiin - .. ioie being used to accelerate the reaction. We then neutralize

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 by pouring under refrigeration in a sodium hydroxide solution.



  Neutralization could also be carried out using ammonia or organic bases.



   Depending on the choice of raw materials, the products are more or less soluble in water. Their aqueous solutions exhibit properties with superficial activity. Therefore, the products can serve as wetting agents, detergents, dispersing agents, washing agents, and for other similar purposes.



    Resells! Cations.



  1. A method of manufacturing sulfonation products with surface activity, characterized in that hydropyranaloanols are woven together with carboxylic acids or their functional derivatives or alternatively with combinations containing hydroxyl radicals, by agents which optionally contain additions capable of fixing water, and which neutralizes the reaction products with inorganic or organic bases.


    

Claims (1)

2'.- Variante du procédé selon la revendication 1, caracté- risée en ce que l'on transforme des hydropyranalcanols par des acides carboxyliques ou des combinaisons hydroxylêes ou leurs dérivés, fonctionnels et qu'on soumet ensuite au traitement par les agents de sulfonation et à la neut ralisa- tion. 2 '.- A variant of the process according to claim 1, characterized in that hydropyranalkanols are converted with carboxylic acids or hydroxyl combinations or their functional derivatives and then subjected to treatment with sulfonating agents. and the new realization.
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