BE461027A - - Google Patents

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BE461027A
BE461027A BE461027DA BE461027A BE 461027 A BE461027 A BE 461027A BE 461027D A BE461027D A BE 461027DA BE 461027 A BE461027 A BE 461027A
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emi
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methyl methacrylate
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Publication of BE461027A publication Critical patent/BE461027A/fr

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L26/00Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form
    • A61L26/0009Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form containing macromolecular materials
    • A61L26/0014Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form containing macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/10Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • C09J133/12Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/28Non-macromolecular organic substances
    • C08L2666/34Oxygen-containing compounds, including ammonium and metal salts

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Materials For Medical Uses (AREA)

Description

       

  Compositions adhésives.

  
Cette invention se rapporte à des compositions adhésives.

  
Un but de la présente invention est de procurer une com-

  
 <EMI ID=1.1> 

  
tement des plaies et la formation d'un revêtement germicide

  
 <EMI ID=2.1> 

  
l'invention est de prpduire à partir d'une telle composition liquide ou pâteuse des pansements chirurgicaux pour le même but

  
Ayant ces buts en vue, la présenté invention fournit une composition liquide ou pâteuse comprenant du méthylméthacryla-

  
te polymérisé^ un phénol ayant un ou plusieurs carboxyles ou

  
 <EMI ID=3.1> 

  
solvant volatile- avec ou sans un liquide susceptible de polymérisation.

  
La composition lors de l'êvapor&tion du solvant volatile

  
 <EMI ID=4.1> 

  
est présente) forme un film qui est capable d'adhérer fermement à la peau humaine.

  
Lorsque l'adhésion n'est pas désirable c'est-à-dire quand la composition est utilisée pour couvrir les mains du chirurgien, un revêtement de talc, de gelée de pétrole ou un autre produit similaire doit d'abord être appliqué sur les mains.

  
 <EMI ID=5.1> 

  
sives de la composition, une faible proportion, par exemple 1 à 2% en poids, de gomme ester peuvent être ajoutés à la composition.

  
Les phénols qu'il est préférable d'utiliser sont l'acide salicylique, les salicylates tels que le méthylsalicylate et le phénylsalicylate (Salol) et parmi ceux-ci,

  
 <EMI ID=6.1> 

  
faction à l'emploi. 

  
 <EMI ID=7.1> 

  
l'espèce indiquée peuvent être remplacés par d'autres phénols tels que le thymol ou le résorcinol. L'emploi de thymol accroît la valeur germicide de la composition et

  
 <EMI ID=8.1> 

  
Afin de faciliter l'adhérence du film formé sur la peau on peut ajouter un plastifiant complémentaire tel que

  
 <EMI ID=9.1> 

  
bien entendu que les phénols utilisés dans la composition agissent eux-mêmes comme plastifiants* On peut varier les proportions afin de conférer au film un étirement prédéterminé et un degré de retrait. Le film devra être suffisamment flexible pour ne pas se' briser quand le patient provoque le déplacement de la partie recouverte par le films par exemple un joint, et généralement on trouve qu'une proportion allant de 30 à 120 parties, de préférence dO à 100 paties, en poids du ou dés phénols par 100 parties de métacrylate de polyméthyle donnera satisfaction.

  
 <EMI ID=10.1> 

  
que vinylique ou formée d'un acrylate et n'excédant pas 10% en poids du méthacrylate de polyméthyle, peuvent être ajou-

  
 <EMI ID=11.1> 

  
 <EMI ID=12.1> 

  
styroliques et le méthacrylate d'éthyle polymérisé.

  
Des exemples de solvants volatils pouvant être utilisés dans les compositions conformera' la présente invention sont : l'acétone, la méthyléthylcétone, le chloroforme, le chlorure de méthylène et le chlorure d'éthyle, et des exemples de liquides polymérisables pouvant être employés sont :  le méthy&#65533; méthacrylate de méthyle monomère ou un polymère liquide, du méthacrylate de méthyle, c'est-à-dire du méthacrylate de méthyle partiellement polymérisé^ du styrène ou un polymère liquide de celui-ci, c'est-à-dire du styrène partiellement polymérisé, du chlorure de vinyle ou de l'acétate de vinyle ou des polymères liquides de ceux-ci, c(est à-dire du chlorure de vinyle ou de l'acétate de vinyle partiellement polymérisés.

  
Les compositions liquides ou pâteuses de la présente invention peuvent aussi être appliquées sur des armatures en tissu pour former des plâtres chirurgicaux, on utilisées pour imprégner des articles tissés convenablement pour faire des bandages, et.il est bien entendu que de tels plâtres et ban- <EMI ID=13.1> 

  
Les bandages imprégnés conviennent particulièrement pour .le traitement des veines variqueuses. 

  
Les compositions de la présente invention peuvent aussi comprendre, si on le désire, un pigment, par exemple de l'oxyde de titane, et des colorants.

  
Les compositions et les plâtres de la présente invention dont astringents antiseptiques et sédatifs ou analgésiques et ont encore l'avantage qu'ils sont insolubles dans les hydrocarbures du pétrole, les alcalis ou les acides non-oxydants dilués tout en pouvant être aisément enlevés, en employant l'un des solvants volatils signalés. ci-dessus, de l'eau très chaude ou un produit connu sous la marque "Lysol".

  
Les exemples suivants, dans lesquels les parties sont données en poids, montrent comment l'invention peut être mise en pratique :

  
1) 50 parties de salicylate de phényle furent mélangées

  
à 50 parties de méthacrylate de méthyle polymérisé solide, et le mélange fut introduit dans un moule rempli complètement et

  
et 

  
hermétiquement fermé, /ensuite chauffé dans l'eau bouillante durant 30 minutes. Le moule fut refroidi, le contenu en fut enlevé et dissous dans 300 parties de chloroforme.

  
2) 50 parties de salicylate de phényle, 50 parties de méthacrylate de méthyle polymérisé solide et 5 parties de phtalate de dibutyle furent fondues ensemble, en agitant jusqu'à ce qu'une masse homogène fut formée qui fut alors refroidie et dissoute dans 300 parties de chlorure de méthylène.

  
3) 25 parties de méthacrylate de méthyle polymérisé solide 25 parties de méthacrylate de méthyle monomère, 50 parties

  
 <EMI ID=14.1> 

  
0,25 parties d'oxyde de titane, 0,12 parties de peroxyde de benzoyle et v,012 parties de rouge dé cadmium furent mélangées ensemble . et chauffées à reflux avec faible agitation, la tem-

  
 <EMI ID=15.1> 

  
On obtint un liquide onctueux homogène qui contenait toujours quelque monomère inchangé, et 'qui fut ensuite mis à refroi dir, en formant une masse ayant l'aspect d'une gelée, qu'on dissolva dans 400 parties d'acétone.

  
4). 15 parties de thymol, 15 parties de salicylate de phényle, 5 parties de phtalate de'dibutyle, 32,5 parties de méthacrylate de méthyle monomère, 32,5 parties de méthacrylate

  
de méthyle polymérisé solide, 0,2 'parties d'oxyde de titane, u,l parties de peroxyde de benzoyle et 0,012 parties de rouge

  
 <EMI ID=16.1> 

  
avec faible agitation jusqu'à ce qu'on obtint une masse onctueuse s'épaississant graduellement.

  
La masse, qui contenait toujours un peu de monomère inchangé, fut refroidie et 400 parties de méthyl-éthyl-cétone y furent ajoutées* Lorsque la dissolution fut complète, un ban-

  
 <EMI ID=17.1> 

  
le bandage étant alors passé à travers un tunnel séchant peur enleverle solvant volatil.. 

  
5) 5 parties de thymol, 45 parties de salicylate de phényle, 5 parties de phtalate de dibutyle, 30 parties de méthacrylate -de méthyle polymérisé solide et 15 -parties de méthacrylate de méthyle monomère furent chauffées à'reflux avec faible agi-

  
 <EMI ID=18.1> 

  
une masse homogène qui contenait toujours un peu* de monomère incnangé, et qui fut alors mise à refroidir et dissoute dans

  
 <EMI ID=19.1> 

  
mant un film sur la surface duquel on plaça une mince feuille de toile. Les auges furent chauffées légèrement pour enlever le film avec la toile y adhérante et l'autre face du film fut alors, recouverte d'une autre couche similaire de toile et des :pièces de l'espèce désirée furent alors taillées à l'emporte pièce. hors de la feuille pour raire des pansements.

  
6) 20 parties de salicylate de phényle furent mélangées à 50'parties de méthacrylate de méthyle polymérisé so-

  
 <EMI ID=20.1> 

  
refroidie et dissoute dans 300 parties de chloroforme.

  
Revendications. 

  
1) Composition liquide ou piteuse comprenant du méthacrylate de méthyle polymérisé, un phénol ayant un ou plusieurs carboxyles ou groupes carboxyles estérifiés dans le ou les anneaux, et un solvant volatil avec ou sans un liquide susceptible de polymérisation.



  Adhesive compositions.

  
This invention relates to adhesive compositions.

  
An object of the present invention is to provide a compound

  
 <EMI ID = 1.1>

  
wounds and the formation of a germicidal coating

  
 <EMI ID = 2.1>

  
the invention is to produce from such a liquid or pasty composition surgical dressings for the same purpose

  
Having these objects in view, the present invention provides a liquid or pasty composition comprising methylmethacrylate.

  
te polymerizes a phenol having one or more carboxyls or

  
 <EMI ID = 3.1>

  
volatile solvent - with or without a liquid susceptible to polymerization.

  
The composition during the evaporation of the volatile solvent

  
 <EMI ID = 4.1>

  
is present) forms a film which is able to adhere firmly to human skin.

  
When adhesion is undesirable i.e. when the composition is used to cover the hands of the surgeon, a coating of talc, petroleum jelly or the like should first be applied to the skin. hands.

  
 <EMI ID = 5.1>

  
Depending on the composition, a small proportion, for example 1 to 2% by weight, of ester gum can be added to the composition.

  
The preferred phenols to use are salicylic acid, salicylates such as methylsalicylate and phenylsalicylate (Salol) and among these,

  
 <EMI ID = 6.1>

  
faction to the job.

  
 <EMI ID = 7.1>

  
the species indicated can be replaced by other phenols such as thymol or resorcinol. The use of thymol increases the germicidal value of the composition and

  
 <EMI ID = 8.1>

  
In order to facilitate the adhesion of the film formed on the skin, it is possible to add a complementary plasticizer such as

  
 <EMI ID = 9.1>

  
of course that the phenols used in the composition themselves act as plasticizers. The proportions can be varied in order to give the film a predetermined stretch and a degree of shrinkage. The film should be flexible enough so as not to break when the patient causes the part covered by the film, eg a seal, to move, and generally it is found that a proportion ranging from 30 to 120 parts, preferably d0 to 100. paties, by weight of the phenol (s) per 100 parts of polymethyl methacrylate will be satisfactory.

  
 <EMI ID = 10.1>

  
that vinyl or formed from an acrylate and not exceeding 10% by weight of polymethyl methacrylate, may be added.

  
 <EMI ID = 11.1>

  
 <EMI ID = 12.1>

  
styrolics and polymerized ethyl methacrylate.

  
Examples of volatile solvents which can be used in the compositions according to the present invention are: acetone, methyl ethyl ketone, chloroform, methylene chloride and ethyl chloride, and examples of polymerizable liquids which can be used are: methy &#65533; Methyl methacrylate monomer or a liquid polymer, methyl methacrylate, i.e. partially polymerized methyl methacrylate ^ styrene or a liquid polymer thereof, i.e. partially polymerized styrene , vinyl chloride or vinyl acetate or liquid polymers thereof, i.e., partially polymerized vinyl chloride or vinyl acetate.

  
The liquid or pasty compositions of the present invention can also be applied to fabric reinforcements to form surgical plasters, used to impregnate woven articles suitably for making bandages, and of course such plasters and bandages. <EMI ID = 13.1>

  
The impregnated bandages are particularly suitable for the treatment of varicose veins.

  
The compositions of the present invention can also comprise, if desired, a pigment, for example titanium oxide, and colorants.

  
The compositions and plasters of the present invention include antiseptic and sedative astringents or analgesics and still have the advantage that they are insoluble in petroleum hydrocarbons, alkalis or dilute non-oxidizing acids while being easily removable, in using one of the volatile solvents reported. above, very hot water or a product known under the brand name "Lysol".

  
The following examples, in which the parts are given by weight, show how the invention can be put into practice:

  
1) 50 parts of phenyl salicylate were mixed

  
to 50 parts of solid polymerized methyl methacrylate, and the mixture was introduced into a mold filled completely and

  
and

  
tightly closed, / then heated in boiling water for 30 minutes. The mold was cooled, the contents were removed and dissolved in 300 parts of chloroform.

  
2) 50 parts of phenyl salicylate, 50 parts of solid polymerized methyl methacrylate and 5 parts of dibutyl phthalate were melted together, stirring until a homogeneous mass was formed which was then cooled and dissolved in 300 parts methylene chloride.

  
3) 25 parts of solid polymerized methyl methacrylate 25 parts of monomeric methyl methacrylate, 50 parts

  
 <EMI ID = 14.1>

  
0.25 parts of titanium oxide, 0.12 parts of benzoyl peroxide and 0.012 parts of cadmium red were mixed together. and heated to reflux with gentle stirring, the temperature

  
 <EMI ID = 15.1>

  
A homogeneous creamy liquid was obtained which still contained some unchanged monomer, and which was then cooled, forming a mass having the appearance of a jelly, which was dissolved in 400 parts of acetone.

  
4). 15 parts of thymol, 15 parts of phenyl salicylate, 5 parts of ibutyl phthalate, 32.5 parts of methyl methacrylate monomer, 32.5 parts of methacrylate

  
of solid polymerized methyl, 0.2 'parts of titanium oxide, u, l parts of benzoyl peroxide and 0.012 parts of red

  
 <EMI ID = 16.1>

  
with gentle stirring until a smooth, gradually thickening mass is obtained.

  
The mass, which still contained a little unchanged monomer, was cooled and 400 parts of methyl-ethyl-ketone were added to it. When the dissolution was complete, a band

  
 <EMI ID = 17.1>

  
the bandage then being passed through a drying tunnel to remove the volatile solvent.

  
5) 5 parts of thymol, 45 parts of phenyl salicylate, 5 parts of dibutyl phthalate, 30 parts of solid polymerized methyl methacrylate and 15 parts of monomeric methyl methacrylate were heated to flux with gentle agitation.

  
 <EMI ID = 18.1>

  
a homogeneous mass which always contained a little * of incanged monomer, and which was then allowed to cool and dissolved in

  
 <EMI ID = 19.1>

  
mant a film on the surface of which was placed a thin sheet of canvas. The troughs were heated slightly to remove the film with the canvas adhering to it and the other side of the film was then covered with another similar layer of canvas and pieces of the desired species were then cut with a punch. . out of the sheet to make dressings.

  
6) 20 parts of phenyl salicylate were mixed with 50 parts of polymerized methyl methacrylate so-

  
 <EMI ID = 20.1>

  
cooled and dissolved in 300 parts of chloroform.

  
Claims.

  
1) Liquid or pitiful composition comprising polymerized methyl methacrylate, a phenol having one or more carboxyls or esterified carboxyl groups in the ring (s), and a volatile solvent with or without a polymerizable liquid.


    

Claims (1)

2) Composition suivant la revendication 1 dans laquelle le phénol ayant un ou plusieurs carboxyles ou groupes carboxyles estérifiés, est un salicylate. 2) The composition of claim 1 wherein the phenol having one or more carboxyl or esterified carboxyl groups, is a salicylate. 3) Composition suivant la revendication 2 dans laquelle le <EMI ID=21.1> 3) Composition according to claim 2 wherein the <EMI ID = 21.1> ajoutées. added. 5) Composition suivant les. revendications 1 à 4 dans laquelle le ou les phénols sont présents, en proportion allant de 30 à 120 parties en poids, de préférence 80. à 100 parties en poids, par 100 parties en poids de méthacrylate de méthyle polymérisé. 5) Composition according to. claims 1 to 4 in which the phenol (s) are present, in a proportion ranging from 30 to 120 parts by weight, preferably 80 to 100 parts by weight, per 100 parts by weight of polymerized methyl methacrylate. 6) Composition liquide ou pâteuse essentiellement comme décrite en se référant aux exemples donnés. 6) Liquid or pasty composition essentially as described with reference to the examples given. 7) Plâtre chirurgical comprenant une armature en tissu recouverte d'une composition liquide ou pâteuse suivant les 7) Surgical plaster comprising a fabric framework covered with a liquid or pasty composition according to the <EMI ID=22.1> <EMI ID = 22.1> 8) Pansement chirurgical, essentiellement comme décrit en se 8) Surgical dressing, essentially as described under - référant à l' exemple 5. <EMI ID=23.1> - referring to example 5. <EMI ID = 23.1> <EMI ID=24.1> <EMI ID = 24.1> 10) Bandage essentiellement comme décrit en se référant' à l'exemple 4. 10) Bandage essentially as described with reference to Example 4.
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