BE466212A - - Google Patents

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BE466212A
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organo
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siloxanes
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 nProad&4 â11Qré pour la fabrication d'organo-alloxanes". 
 EMI1.2 
 La. présente invention est relative à la fabrication 
 EMI1.3 
 dorgsno-siloxanes. 



  L'invention se rapporte à la réaction de  eux ou pin- sieurs orgno-,161oxa différents, dont l'on ai moins est praticltzemen# exempt de groupes hyàrozyle6, et aux produits qui en dérivent. Les organo-ailoxo-nes sont des complexes contenant des radicaux orgiciaes reliés au silioiam par des atomes àe carbone:, et dont les atomes de silicium sont liés à eeantres atomes de silicium par des atomes d'oxygène, comme,, par exemple.,'Si-0-Si, Ils peuvent être préparés pax hydrolyse hydrolysables et condensation des produits d'bydrolyse, Peuplas, l'hydrolyse d'an méismge à 

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 de plusieurs organo-silanes hydrolysables et la condensa- 
 EMI2.1 
 tion des produits fi 'hydrolyse donnent des organo-6iloxès qui appartiennent sa domaine de cette invention.

   Dans le 
 EMI2.2 
 dernier ons, un silane hydrolysable ne contenant pas de   radicaux     organiques   reliés au silicium par an atome de carbone, comme le tétrachlorure de   silicium     oa   l'ortho- silicate éthyle) peut être considéré comme organe-silène hydrolysable. Par organo-silanes hydrolysables, on entend 
 EMI2.3 
 des dérivés de XiE4 contenant de 1 à 3 radioaax facilement s , les hydrolble comme/radioatza halogènes, 1(hydrogène, les groupes amines, les radicaux arozy, alkoxy et aryloxy, les valences restantes des atomes de siliaiazb étant saturées par des radicaux   organiques   reliés aux atomes de   silicium   
 EMI2.4 
 par des atomes de carbone, comme les radicaux afitkyles, alkyles substituée, aryles et aryles substitués. 



  L'hydrolyse des silanes ci-deeaus ou de mélanges de ceux-ci est généralement accompagnée d'ana condensation   plas   ou. moins prononcée suivant les conditions de   l'hydro-   
 EMI2.5 
 lyse et les silènes particuliers utilisée. Comme résultat de l'hydrolyse et de la condensation subséquente des orga- nosiloa.nae, partiellement oa complètement condensés et ayant en moyenne jusque et y compris trois radicaux orga- niques reliés à chaque atome de silicium, sont produite. 



  Les polymères ainsi obtenue sont de formes diverses, cer- tains étant des liquides visqueux,   d'autres   étnnt des so- lides cristallins ou des gels. La facilité avec   laquelle   
 EMI2.6 
 ils peuvent être polymérisés alt<srieurement est également variable, étant donné   quelle   différent   aa   point de vue du nombre de   groupes   fonctionnels par suite de l'hydrolyse et de la condensation incomplètes. Ceux qui ne sont que partiellement condensés peuvent être transformés par achè- vement de la condensation en polymères   sapériears   et en solides par la chaleur   seule   ou même en restant an certain , 

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 temps à température ordinaire..

   D'antre part, les organo- 
 EMI3.1 
 siloxanes à peu pxè complètement oondenés,(oCest-à-dixe ceux contenant moins de 0,5% en poids de groupes hydroxyles) 
 EMI3.2 
 sont très réfractaires à une polymérisation pltérie#re par la chaloir saale.Les polymères à pen près complètement oon- sensés ne se limitent pas à ceux ayant an poids moléc#lai- re élevé mais peuvent également être des polymères de   fai-   ble poids   moléculaires   Par exemple, les produits   condenses   des silanes hydrolysés à deux   radicaux   organiques   snbsti-   tués, sont à peu près complètement condensée même sons la forme de polymères inférieure et existent généralement 
 EMI3.3 
 sons la forme trim4rîque. 



   Différentes méthodes ont été récemment proposées poar polymériser les   organo-siloxanes   en éléments plus fortement polymérisés, car on a reconnu   à   ceux-ci des pro- am 
 EMI3.4 
 prîdtde qui les rendent extrµtqënt utiles industriellement. 



  Toutefois, bien qu'il soit possible de faire varier les propriétés des polymères supérieurs ainsi obtenus en chan- geant les conditions et le degré de polymérisation, la gamme de variations est limitée par la nature et le nombre 
 EMI3.5 
 de radioac;tz organiques présents dans un polymère on an copolymère donné. C'est pourquoi, il est désirable de pro- duire des organo-silozanes à partir de deux on d'un plus grand nombre de snloxanes réalisant ainsi de plus grandes possibilités poux l'obtention d'une composition polyméri- que ayant certaines qualités désirées. 



   Des   organo-siloxanes   peuvent être préparés par la copolymérisation de deux on de   plusieurs   organo-silanes 
 EMI3.6 
 hydrolysables différents en cohydrolysant et condensant ensemble des mélanges en proportions requises. Un désavan- tage inhérent à cette méthode est la sensibilité des   sila-   
 EMI3.7 
 nes hydrolysables à 1'humidité ce qui les rend diffîoiles, à manipuler et à stocker indéfiniment sans altération. 

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  D'autre part, les produits condensés de l'hydrolyse de silanes ou de leurs mélanges et les   substan-   ces obtenues subséquemment par polymérisation ultérieure ne sont pas sa. jets à cet inconvénient et sont donc préfé- rables comme matières de départ. Toutefois pour que ces produits condensés d'hydrolyse,   spécialement   ceux qui sont à peu près complètement condensés, poissent participer à une copolymérisation, il est nécessaire de rompre les liai- sons existant dans ces composés pour amener de larges in-   terconnexions   entre les polymères. 



   Le but principal de cette invention est de donner une méthode pour faire réagir entre eux doux ou plusieurs   organo-siloxanea   différents, dont l'un au moins est sensi- blement exempt de groupes hydroxyles. 



   L'invention consiste   à   faire réagir deux ou plusieurs organo-siloxanes différents, dont l'on au moins est à peu près complètement condensé, en les mélangeant, en y ajou- tant un agent acide et en maintenant cet agent en contact intime avec le mélange d'organo-siloxanes jusqu'à ce que la réaction ait eu   lien,   Comme agent acide il est préfé- rable d'employer an acide du groupe dit fort, comme les acides chlorhydrique, sulfurique, phosphorique, nitrique ou analogues  Il est utile d'employer un solvant commun pour les organo-siloxanes et l'agent acide, dans le but d'assurer un mélange intime de l'acide avec les siloxanes, surtout si ceux-ci ne sont pas miscibles directement. Une combinaison d'acide et de solvant trouvée particulièrement efficace est une solution d'acide chlorhydrique dans l'é- ther.

   Lorsqu'on emploie cette combinaison, les organo- siloxanes sont dissous dans l'éther et la solution résultante est   sa,taxée   d'acide chlorhydrique et maintenue à températu- re ordinaire. Toutefois, d'autres solvants et d'antres aci- des ont été employés avec succès pour effectuer la réac- 

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 tion, Dans certains cas, lorsque des acides dilués ont été employés, en présence ou en l'absence de solvant, on   a   jugé   nécessaire   de   chauffer   le mélange pour arriver plus rapidement à une réaction complète.

   En employant la cha-   leur,   il est toutefois important de ne pas trop faire mon- ter la température pour ne pas provoquer la décomposition des siloxanes ou. des produits,de oopolymérisation de   ceux-   oi. ette température minimum de décomposition est faoi- lement déterminée par un essai et dépend évidemment des   organo-siloxanes   particuliers employés. On suppose que la combinaison chimique réalisée de la manière spécifiée ci- dessus est due   d'abord à.   une redistribution   oa   rearrange- em ment des   chaînes     Si-0-81,   extrêment stables, sous l'influen- de de l'agent acide.

   Il est évident   que   par réaction on vent désigner la combinaison de deux organe-siloxanes dif- férents   poar   former an produit copolymétrique et non pas la polymérisation ultérieure du produit qui, elle, peut se faire par n'importe quelle manière connue. 



   L'invention consiste également dans le fait de oom- biner chimiquement deux   on   plusieurs   organo-siloxanes   dif- férents en les mélangeant et en les chauffant à une   tempé-   rature inférieure à leurs températures de décomposition tout en soumettant l'ensemble du mélange à an contact in- time avec l'air. Il est préférable de faire passer de   l'air   à travers le mélange, mais   Il t autres   moyens peuvent, si l'on veut, être employés, pour produire   un   contact in- time entre le mélange et   l'air.   Ainsi on peut faire passer l'air à contre-courant à travers une colonne.

   Il est   éga-     lement   préférable de chauffer le mélange à une température comprise entre environ 100 C et environ   250 0.   On a cons- taté que par ce traitement,   même   les organo-ciloxanes qui à l'origine ne sont pas miscibles se combinent pour former 

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 des composés homogènes. Bien plus, des produits liquides sont obtenus, qui poessèdent des propriétés utiles, sapé- reieures à beaucoup d'égards, à celles des différents pro- duits de base, Ces produits peuvent eux-mêmes subir une polymérisation ultérieurs.

   Par exemple par contact intime prolongé avec l'air, à température élevée, leur viscosité augmente et ils peuvent être finalement transformés en ré- aines   insolables   et   infusibles.   Il est entendu que par combinaison chimique on veut désigner la réunion de deux molécules à   radicaux   différemment substitués et non pas la polymérisation ultérieure du produite celle-ci pouvant être réalisée de diverses façons. 



   Il est à supposer que la combinaison chimique réa- lisée de la manière ci-dessus, se produit par une redis- tribution on un rearrangement de liaison   Si-O-Si,   en pré- sence de l'oxygène de l'air à température élevée, et éga- lement par la formation de nouvelles liaisons entre des atomes de silicium, dont les radicaux organiques ont été détachés par   oxydation.   Une antre hypothèse est que le rear- rangement des liaisons Si-0-Si se produit après la forma- tion de peroxydes intermédiaires par association des com- posés   organo-siliciés   avec des traces d'oxygène.

   Toute- fois, quel que soit le mécanisme, il est possible par cette méthode à insufflation d'air, d'employer des oom- posés   organo-siliciés   préalablemeht hydrolysés et con- densés, comme matières de départ   pour   la formation d'or- gano-siloxanes possédant des radicaux organiques diffé- rents, les   organo-siloxanes   de départ pouvant être em- r ployés en proportions différentes, suivant les propriétés que l'on désire voir appartenir aux produits résultants. 



   L'invention concerne en outre un procédé pour faire réagir deux on plusieurs   organo-siloxanes   différents, dont   l'un   au moins est à peu près complètement oondensé, oarao- < les térisé en ce qu'on/ mélange, puis on y ajoute un alcali et 

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 EMI7.1 
 on maintient 7.',laal,. en contact intime avec le mélange de silanes jusqu'à   accomplissement   de   la.   réaction.

   L'alcali peut être ajouta Boit en présence d'eaa, Boit Bans   eau,   Il 
 EMI7.2 
 est toutefois préférable d*employer un solvant commun pour les organo-silozanse et lt4loalie de manière à assurer un bon mélange de l-aloali et des siloxanes, particulièrement ,si mazai ne sont pas mincibles direotement!! Bien latin ait été trouvé possible d#effectuer la réaotton par cette méthode à température ordinaire   oa   même à température plus   basse,     Inapplication   de la   chaleur   est utile poar augmenter la vitesse de réaction, En utilisant le   chauffage.,   il est toutefois important que la température ne monte pas trop pour ne pas provoquer la décomposition des organo- siloxanes ou du produit de la réaction.

   Cette température 
 EMI7.3 
 minimum de décomposition est tsallement déterminée par an essai et dépend évidemment des   siloxanes   particuliers em- ployés. 
 EMI7.4 
 



  La réaction de deux oa, plusieurs argano-silone, dont l'un au moins est à peu prés complètement déshydratée en présence d'un alcali est supposée avoir lien   en $   raison 
 EMI7.5 
 da. rearrangement des groupes Si-0.Si, normalement extrême- ment stables sons l'effet de   l'alcali.   Il faut entendre que par réaction on veut désigner la combinaison de deux organo- 
 EMI7.6 
 aîloxanes différents poux former an produit oopolymériqae et non pas la polymérisation ultérieure da prodl1it qai, elle, peut se faite de n'importe quelle manière connue. 



   Pour une meilleure compréhension de   l'invention,   on 
 EMI7.7 
 s'en référera aux exemples oi-desol1s. Il est entendu que dans les exemples suivants comme dans le reste de   cette   des- 
 EMI7.8 
 cription, le terme usiloxanetl signifie tout composé on mé- lange dans lequel les atomes de silicium sont reliés par l'intermédiaire d'atomes d'oxygène pour former des liaisons 
 EMI7.9 
 siliaiam-ozygéno. Le terme "silicone" se rapporte à la classe 

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 des   organo-siloxanes,   dans lesquels chaque atome de silicium possède deux -et seulement deux-   radicaux     organiques   reliés à chacun des dits atomes de silicium. 
 EMI8.1 
 



  .taAlü1'LL.uii i.a Un mélange de quatre parties, en poids, de phényl- éthyl.si2iaone de viscosité égale à environ 300 aenti-stokes à 5'  0. et d'une partie, en poids, d'une diméthylsilicone liquide de viscosité égale à 450 centi-stokes à 25  C. et contenant moins de 0,2 %, en poids, de groupes hydroxyles, est préparé. La dimétbylsi11cone a été préparée par hydrolyse de d1méthyldiétoxysilane en présence d'alcool éthylique et d'acide chlorhydrique comme indiqué préoédemment dans le brevet britannique ? 572.331. La phényl-éthyl-si11oone a été préparée par hydrolyse d'une solution aqueuse de bichlo- rure de phényl-éthyl-silicium. Les deux liquides ne sont pas miscibles et forment un système à deux phases. Le mélange a été dissous dans deux volâmes (par volume de mélange) 
 EMI8.2 
 d'éther diéthylique.

   La solution a ensuite été saturée d'n- cide chlorhydrique et laissée une naît à température ordi- naire. Après évaporation du solvant par ébullition un li- quide homogène a été   obtena,   ce qui montre que la réaction entre les deux silicones a ou lieu. avec production   d'un   co- polymère contenant à la fois   àas   éléments phényl-, éthyl- et 
 EMI8.3 
 diméthylsilioiés. 



  EXEMPLE 2. 



  Un mélange contenant 1,8 gr de phênyl-étbyl-ailleone de viscosité 17 es.e 0,3 gr de àiméthylsilioone (la même qae dans l'exemple 1), et 0,01 gr d'acide sulfurique à 95 ,e est préparé. La phén,yl-éthyl-siiiaane a été préparée par en hydrolyse de biohlorare de phényl-éthyl-silioiwm7So1tion aqueuse. Le mélange résultant a été chauffé pendant une heure à 200  C. Le produit liquide homogène obtenu, a été dissous 
 EMI8.4 
 dans de l'éther diéthylp1qe, lavé 3asqatà la fin d'acidité 

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 et   concentré   ensuite en évaporant le solvant par   ébullition.   
 EMI9.1 
 



  Le produit obtenu est un oopolymère contenant à la fois des éléments phéDY1étbyl- et d1mêtbylsi11016s reliés par des complexes silicium-oxygène. 



     EXEMPLE   3. 



   Un mélange   contenant     0,50   gr de   phényl-éthyl-silioone     (la   même que dans   l'exemple     2),   0,25 gr de   diméthylsilioone   (la même que dans les exemples précédents) et   0,023   gr d'a- cide phosphorique à 85   % est   préparé. Ce mélange a été chauf- 
 EMI9.2 
 fé à 2000 C pendant 16 heurea pour donner un produit transpa- xent, homogène et huileux,; Oe produit est on oopolymère con- tenant des éléments éthyl-phênyl- et diméthyls111ciés reliés par des liaisons siloxanest. 



  E1#1i1PLE 4. 



  Un mélange contenant 11 zele en poids, d'oxyde de bi- triméthylsil1cyle et 89 â, en poids, de diméthylsilicone (1 même qne dans les exemples précédents) est préparé. L'o- xgcle de bi-trimdthy.si..c9le été préparé par hydrolyse de trimât bylethCtxy%la:ne et condensât ion du produit ainsi obte- nu. Le mélange a été sataré d'e-oide chlorhydrique et laissé au. repos pendant une nuit   à.   température ordinaire.

   Un pro- 
 EMI9.3 
 duit de faible vieoosité & été obtenu et l'oxyde de bi-tri- méthylsilieylo en excès, en a. été éliminé par so1lfflaga d'air à travers la masse à 200-S59" C.e pendant une demi-heure, Le liquide restant a tme viscosité de 300 ca.,oe qui montre que 1a rêaot,iQn, produit on organo-siloxane copolym4zïqae contenant des éléments dimétbyl- et triméthy1Ailioiéa re- liés entre aux par des liaisons silexanes. 



     EXEMPLE   5. 



     Un.mélange   contenant 7,56 gr   d' oxyde   de   bi-phényldi-   
 EMI9.4 
 métbylsilioyle et 21 gr d'oxyde do bi-tr1méthylsilioy-le (le mme que dans ltexemple précédent) est préparé. 



  L'oxyde de bi-phê!i'Y'a.1mêtbylB11ioy18 a été préparé par hy- . 

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 drolyse de phényldimêthyléthozyailane et condensation da pro- duit ainsi   obtenu,.   Le mélange résultant a été saturé   diacide     chlorhydrique   se  et laissé au repos pendant an jour. Après lavage à   l'eaa,   la solution a été distillée. La   courbe   de distillation a montre la présence   d'ana   petite quantité d'un 
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 nouveaa composé ayant an point d'ébullition intermédiaire entre ceux des matières de   base.

   A   ce mélange on a ajouté à peu près trois fois son volume d'éther anhydre et une pe- tite quantité de   chlorure   de   calcium.   Lorsque le   solation   étherée anhydre a été saturée d'acide   chlorhydrique,   une quantité   beaucoup   plus grande de gaz s'est dissoute. Après un repos de trois jours, la solution a été lavée à   l'eau   et distillée. A la distillation on a obtenu   ane   grande pro- portion du nouveau composé que l'analyse a révélé être de 
 EMI10.3 
 l'oxyde phényldimèthylsîlicyl-trîmétbylsilicylique (P.E. 



  206    0/760     mm).   



   EXEMPLE 6. 
 EMI10.4 
 



  Un mélange de phdnyl-êthyl-ollicone polymériqae et de diméthyl-ailicone polymériqne dans le rapport relatif de 1:2 a été chauffé à environ 2500 C., et tandis que de l'air y était insufflé de façon   continue.La     diméthyl-silicone   em- ployée dans cet exemple, de même que dans les suivants, a 
 EMI10.5 
 été préparés par hydrolyse, de diméthyldiethoxysilioone avec un acide fort. Ce = d1mêthylsi11oone se présente sons la d'une huile à'environ forme/ 2000 secondes Sj6bolt, non miscible avec la phényl- éthyl-silicone qui a été préparée par hydrolyse et condensa- tion de b1oh1ornre de phényl-êti,y1-siliciam.

   Normalement la diméthyl-ailicone devrait s'être transforma en an gel inso- lable après environ une demi-henre dtinanff1ation d'air à 250  C., néanmoins aucun commencement de gelifivatîon n'est appara dans le mélange même z%x après doaze hear#dtinsnffla- tion. Au lieu. de cela, les deux produits sont devenus mis- cibles et homogènes à 2500 C., toutefois le mélange est re- 

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 devenu légèrement   trouble   après refroidissement. Après avoir été soumis à une   Insufflation   d'air, dans les con- ditions   mentionnées   plus haut, pendant 20 heures, le produit s'est révélé très visqueux à 250  C. et est resté bien clair même après refroidissement ce qui prouve que la combinaison   chimique   a   ea   lieu.

   Le produit a été ap-   plique   sur du papier de verre, dans le but de remplir les interstices de celui-ci, et le papier imprégné a ensuite été chauffé dans un four à 250  0. pendant 14 heures, la matière imprégnante évant ainsi transformée en une résine   solide.   



     EXEMPLE   7. 



   Le procédé de l'exemple 1 a été   appliqué   à un   mé-   lange des mêmes matières de base dans le rapport molé- culaire 1:1. Le mélange est devenu très   visqueux   et quel- que   peu,     caoutchoute=   après   19   heures d'insufflation d'air à chaud, mais était encore soluble dans la benzène. Après refroidissement, il ne s'est pas produit de dépôt, ce qui prouve qu'une combinaison chimique a ea lieu.Lorsque après insufflation un échantillon de la matière est appliqué sur une plaque de verre et sur du papier de verre et chauffé pendant 35 houes à 250  C, une résine fine, flexible et presque transparente a été obtenue. 



     EXEMPLE   8. 



   Le procédé de l'exemple 1 a été appliqué à un   mé-   lange des mêmes matières de base dans le rapport moléou- luire 2:1. Le même résultat a été observé mais la résine obtenue, après   cuisson   ou chauffage, était légèrement plas dore. 



     EXEMPLE   9. 



   Un mélange de diméthyl-silicone de visocositié 2100 secondes   Saybolt   et d'oxyde de phénylidiméthylsili- cyle dans   un   rapport   moléculaire   d'environ 10:1 a été      

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 EMI12.1 
 soumis à une insufflation d'air de 6 1/2 heures à 230  0. 



  On a. ainsi obtenez ase huile moins v1sqetlse que la diméthyl- silicone de départ. Refroidie à une température inférieure à -3.0  C. , cette huile a acqtl1s une consistance aaoutchoa- tease. 



   EXEMPLE 10. 



   Un mélange à parties égales, en poids, de diméthyl- 
 EMI12.2 
 silicono4 liquide de viscosité égale à 450 oentist6kes à 250 0. et contenant moins de 0,2 % en poids d'hydroxyle, et de phényl-étbyl-silicone liquide de viscosité d'environ 300 aentiatohes à 25  G.dtd préparé,. La diméthyl-silicone a été préparée par hydrolyse de diméthyldié1fu:xysilane en présence d'alcool   éthylique   et d'acide   chlorhydrique   comme décrit précédemment dans le brevet   'britannique   N    572.331.   
 EMI12.3 
 



  La phényl-éthyl-silioone a été préparée par hydrolyse de biahlornre de ph'nyl-'thyl-silioil1ID dans l'eao.. Ces doux liquides n'étaient pas miscibles et formaient an système à deux phases. Le mélange chauffé est resté hétérogène. 
 EMI12.4 
 Un huitième en poids dhyd.-Mcle de sodium a été ajouté et alors le mélange chauffé s'est   dissous   en quelques mi- 
 EMI12.5 
 nates, Le mélange ohand est devenu homogène après 10 mi- nutes et ne s'est pas séparé après refroidissement.

   Le 
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 produit a été dissous dans l'éther, l'alaali 1 a été nea- tralisé, la solution a été lavée$   l'eao.   et ensuite   concen-   trée pour enlever   1 éther,   On a   obtena   un copolymère ayant une viscosité relativement faible et contenant des éléments diméthyl- et phényl-éthylsiliciés reliés par des opmplexes 
 EMI12.7 
 siloXrol9S. 



  EXEMPLE 11. 



  Un mélange de diphênyl-ellicone (préparée par hydro- lyse de bichlorure de éiphényl-silioium) et de diphényl- silioone ( la même qae dans l'exemple 1) dans le rapport 
 EMI12.8 
 relatif de Z; 1 a été préparé. Les deux silioones n'étaient 

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 EMI13.1 
 pas miscibles. Une quantité à. peu près égale en poids ..l(l. d3.mét'lpl-si13a0ne, dthydroxyde de potassium a été ajoute et le mélange a été: redissoas dans de i, éthanal et du dioxane pendant deux heures* Apres extraction du solvant, netitralisation par l'acide et lavage à l'eau, une huile visquouae et homogène constituée par an copolymère conte.- nant des éléments diphényl et diméthyla11ioiés a été obtenue. 
 EMI13.2 
 TEMPLE 12. 
 EMI13.3 
 



  Un mélange de rez parties en poids (5 mol.) d'oxyde de bî-phényldiméthvloîlieyle (préparé par hydrolyse de phên,ylclim4thylotho:grsllane)., de ZOe3 parties (25 mol.) d'oxyde de bi-trimêtb3'lsilioyle (préparé par hydrolyse SI de trimé.thylethalaaa.ej, d'ane partie (8 mol.) dhydro- xyde de potassiw# et de t3 parties d'alcool éthylique à 95 a été préparé. Le mélange'a formé une seule phase. 



  Après repos, pendant 24 heures à tempêratire ordinairee le mélange a été neutralisé, levé, séché sur du sulfate 
 EMI13.4 
 de sodium et distillé à pression atmosphérique. La pre- 
 EMI13.5 
 hàére fraction obtenue comprenait ltezobe d'oxyde de bi- trimétbylsi110yle employé. Ensuite on a remarqué un palier à 2060 S. sons 760 mm correspondants la distillation de l'oxyde non symétrique, phényl.di,mâthylsi2iayl ;, trimétbyl- slioyiiqne. Le produit a été obtenu. en quantité suffisante pour correspondre à l'oxyde de bi-phêny7..imétbylsîl3cys 
 EMI13.6 
 initial, dont une petite partie seulement est restée non transformée. La. même réaction a été effectuée en employant 
 EMI13.7 
 l'hydroxyde it'a.mmoniw# qRRternaire "Triton BU au lieu 
 EMI13.8 
 d'hydroxyde de potassium. 
 EMI13.9 
 



  EXEMPLE 13 z an volume atnn mélange contenant, une partie d'o- xyde de bi-trimêthylsilicyle et 5 z parties de d1Inêtbyl- silicone (la, même que dans l'exemple 1), on a ajouté 3 volumes dtaloool étbyiiqao â 95 contenant /3 de partie 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 en poids   d'bydroxydejde   potassium. Le mélange a été   chauffé   
 EMI14.1 
 au reflux à la pression atmospgér1qe pendant 10 minâtes versé dans   l'eaa,   acidifié et extrait de la solution a- queuse par de l'éther. La solution éthérée a été levée à l'eau.

   La solution   étherée   àensulte été débarrassée des matières volatiles, y compris tout   l'oxyde   de   bi-triméthyl-   
 EMI14.2 
 si1ia#Çyle résiduel n'ayant pas réagi, de même que da sol- vant et de 1$eau, par chauffage à 1000 -140  0., sono 18 mm de pression. La dimêthyl-ailicone initiale était an liquide de vîaoosité 475 os à 25  0. Le produit résultant avait une viscosité de 82 os. à 25  C. et contenait des éléments dimdthyl- et triméthyleilloide reliés par des liaisons eiliclam-oxygène. 
EXEMPLE 14. 



   A un volume d'un mélange contenant une partie d'oxyde 
 EMI14.3 
 de bl-phényldimétbylellicyle et trois parties de diméthyl- silioone (la même que dans l'exemple 1), on a ajouté trois   volumes     d'aloool   éthylique à 95   %   contenant deux tiers de partie en poids d'hydroxyde de potassium. Ce mélange a été   chauffé an reflux   sous pression atmosphérique pendant cinq minutes. Le produit de la réaction traité comme dans l'ex- 
 EMI14.4 
 emple précédent avait une viscosité de 36 oentisttkes. Le produit résaltaht consistait en copolymèzes contenant des éléments 4iméthyl- et phényldimêtbyle1110iés reliés par des liaisons silioiamèozygène. 



   Les produits préparés de la   faon   décrite dans les exemples précédents peuvent être employés dans an grand nombre   d'applications.Par   exemple, lorsqu'il sont poly- 
 EMI14.5 
 mérisés à nn degré tel qcz'ils soient transformables par la chaleur, ils   peu,vent   être utilisés comme matières de recouvrement et d'imprégnation dans la   fabrication   de 
 EMI14.6 
 matériels éléotr1quea d'isolement, car, à l'état trans- formable, ils peuvent être dissous et appliquée sous forme 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 de solution pour l'imprégnation de différentes matières fi- breuses, et   ensuite,   polymérisés encore plus par la chaleur pour devenir enfin infusibles et insolubles.

   Dans oette der- 
 EMI15.1 
 nière forme ils ont de bonnes aaraotéristiquas mécaniques et de bonnes propriétés électriques à température ordinaire, ces qualités se conservant à des tempêrntures supérieures à celles auxquelles les produits de revêtement antérieurs s'abîment et se détériorent. 



   Outre leur emploi dans le domaine de   l'isolement   élec- trique, il y a   beaucoup   d'autres emplois pour lesquels   oes   nouveaux polymères sont éminemment adaptés. Ils peuvent 
 EMI15.2 
 être employés comme liquides pour transmissions hydrauliques, intermédiaires liquides isolants, liquides d'expansion thermiqae et agents d'imperméabilisatiqn pour 7.'eau. leur résis- tance aux hantes températures, leurs qualités électriques, 
 EMI15.3 
 leur point de congélation bas et leur point d'ébullition élevé les font convenir à de nombreuses et diverses   applioa-   tions industrielles. 



   REVENDICATIONS. 
 EMI15.4 
 



  .¯--------------- 
1. Procédé de préparation de composés organo-siloxanes, caractérisé en ce qu'on mélange   au,   moins deux organo-siloxa- 
 EMI15.5 
 nes solubles"dant les atomes de silicium sont reliés à dtao- tres atomes de   silicium   par des liaisons   silicium-oxygène   et dont les substituts organiques comprennent   essentielle-   
 EMI15.6 
 ment des radioaox bydrooarbonés monovalents attachés an, si- lioitim par des liaisons oarboe-8ilicinm, l'un au moins eo ces organo-elloxanes étant à peu près exempt de groupes

Claims (1)

  1. hydroxyles, et en ce qu'on met le mélange de ces organo- siloxanes en phase liquida homogène en contact avec un cata- lyseur acide dans les conditions de la réaction, 2. Procédé suivant la revendication l,dans lequel les radicaux hydrocarbonée sont choisis parmi les radicaux alkyles, EMI15.7 aryles, alksryles et arslkyles. : <Desc/Clms Page number 16> 3. Procédé suivant l'une et ou l'antre des revendica- tions 1 et 2, dans lequel le catalyseur acide est un acide fort.
    4. Procédé suivant l'une on l'antre des revendications 1, 2 et 3, dans lequel le catalyseur acide est l'acide sul- furique, chlorhydrique ou phosphorique.
    5. Procédé suivant l'une on. l'autre des revendications 1, 2, 3 et 4, dans lequel la réaction est effectuée dans un silvant commun.
    6. Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 4 et 5, dans lequel les organo-siloxanes sont essentielle- ment déshydrates, sont solubles dans l'éther et le aataly- sear acide est l'acide sulfurique.
    7. Procédé suivant la revendication 5, comprenant la mise en contact du mélange d'organo-siloxanes dans le sol- vant commun avec le catalyseur eaide, dans des conditions de réaction réalisant la combinaison de ces organo-siloxanes.
    8. Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 7, dans lequel un mélange de phényl-silicone liquide à peu près complètement déshydratée et de diméthyl silicone li- quide à peu près complètement déshydrata est mis en contact en phase liquide homogène avec le catalyseur.
    9. Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 7, dans lequel on fait réagir un organo-siloxane soluble à peu près complètement déshydraté, dont l'élément de struc- ture correspond essentiellement à la formule R R' SiO, et an organo-siloxane soluble dont l'élément de structure cor- respond essentiellement à la formule R" SiO3/2' où R, R' et R'' sont des radicaux hydrocarbonés monovalents attachés au silicium par des liaisons carbone-silicium.
    10. Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 7, caractérisé en ce qu'on fait réagir de la diméthyl- silicone liquide et de l'oxyde de bi-triméthylasilicyle en <Desc/Clms Page number 17> mettant an contact un mélange de la silioone et be l'oxyde EMI17.1 aî-aeszas en phase homogène liquide arec l'acide catalyseur, 11.Procédé de production de oomposés organo-siloxanes caractérise en ce quton mot an mélange d'au moins deux organQ-s11xanes dont les atomes de silio1m sont reliés entre eux par des liaisons silioiüm-oxygène et dont les eadbstitate organiques comprennent essentiellement des radicaux monova- lents hydroctarbonéa attachés au siliolam par des liaisons osrhozte-si7.ic.un, les. dits organo-siloxanes étant solubles dans un solvant commune ôn aa.
    mai%s des dits orga-no-silo- xanes étant à peu près exempt de groupes hydroxyles, en phase liquide homogène, en contact avec un alcali soluble dans lteau, dans les conditions de réaction et à uns tempé- rature de réaction inférieare à la température de décompo- sition des dits siloxanes pour réaliser la combinaison de ceux-ci, 12.
    Procédé suivant la revendication 11, dans lequel EMI17.2 tous les organo-siloxsnes sont complètement deshydratés a- vant le mélange mais sont néanmoins solubles dans un solvant commun* EMI17.3 13* Procédé suivant l'ane ou. 1$autre des revendications 1 à 7 et 11, dans lequel un organo-siloxane a un élement de structure correspondant essentiellement à la formate R R' EMI17.4 SiO, et an autre argno-siloan,e à un élément de structure correspondant essentiellement à. la. formule R"2 SiO, où R et R" représentent des radicaux alkyles et R' représente un ra- dical aryle.
    14, Procédé suivant la revendication 11, dans lequel EMI17.5 on fait réagir une axyl-aZ.ky1 sil3cono liquide et une di- méthyl-silioone liquide à peu. près complètement déshydratée.
    15. Procédé suivant 1$une ou. 1'autre des revendications 1 à. 7 et 11, dans lequel un organo-siloxane a un élément de structure correspondant essentiellement à la formule p <Desc/Clms Page number 18> EMI18.1 R R' SiO et un antre orgt3no-siloca a a comme formule géné- rale (RTS Riss, Si)g0, "oii Re t ? Ris R"' sont des radicaux hydrocarbonés monovalents attachés au silicium par des liaisons carbone-silicium.
    16. Procédé de préparation de composés synthétiques EMI18.2 à partir d'organo-sîloxanea liquides dont les substituts organiques comprennent essentiellement des radicaux hydro- carbonés monovalents attachés au silicium par des liaisons EMI18.3 carbone-sîlioium, quelquoa uns aa moins des radioaox hydropar les àrtionlarités suivantes prises isolément ou en combinaison --- ------crrt)ones et""an:t Cl.es raCl.1cat1X aayJ.es;
    C-araQtérrse7ce qu'on mélange aa moins àeux des dits organo-siloxanes, dont l'un au moins est essentiellement exempt de groupes hydroxyles, EMI18.4 en ce qu'on met l'entîùreté da dit mélange en contact in- time avec de l'air ou de l'oxygène, et en ce qa'on chauffe le mélange à la température de réaction pour produire la réaction entre les dits organo-siloxanes.
    17. Procédé suivant la revendication 16, dans lequel les radicaux hydrocarbonés comprennent des radicaux alkyles, EMI18.5 aryles, alkeryles et aralkyles, quelques ans aa moins des dits radicaux étant des radicaux alkyles.
    18 ? Procédé suivant l'une ou. l'autre des revendications EMI18.6 16 et 17, dans leqael les dits organo-11oxanes sont complè- tement déshydratés avant le mélange.
    19. Procédé suivant l'une ou. l'antre des revendications 16, 17 et 18, dans lequel de l'air est insufflé à travers le mélange.
    20. Procédé suivant l'une ou l'aatre des revendications 16 à 19, dans lequel la température de réaction est comprise EMI18.7 entre environ 10000 et environ 25000. 21. 2rooèdê saivant l'une ou. l'ao-tre des revendications 16 à 20, dans lequel les organo-siloxanes liqaides chimique- EMI18.8 ment différents, mélangés, ont des éléments àe sCxaoture QorxeapondanC essentiellement à la formule R R' 310e où R <Desc/Clms Page number 19> EMI19.1 est tin radical qllyle, et Rt est* an radical hydrooarbonë choisi parmi les rad1cau Rlkyigihxylqp/Olkaryles o% aral- kyle.
    22. 2rUa±à± sevaut l'une on Its,l1trep des revonàiaa- tions 17 à ZI, caraotêrîoé en ce ql1'on mélange on organo- siloxane 1i1d, complètement déshydr4tèe dont 1'±lomen% de structure correspond, essentiellement à la. formule R2 S10 et tin organo-siloxana liquide complètement déshydraté dont l'élément de strl1ote correspond essentiellement à la formule Re Ru SiO, où 11 et Rt sont des ra:dioaux alÉyleB et RU est ôn EMI19.2 radical aryle. EMI19.3
    Z30 Procédé suivant la revendication aze dans lequel R est an radical méthyle) R' est un radical êtby1±lJet Ru est on EMI19.4 radical phényle. EMI19.5
    S4..Procède suivant 1 "ne ou. l tal1tre des revendications 16 zie caractérisa en ce ql1ton M618LAO un or!ano-siloxana lil1ide dont 1 élément de straotare correspond essentielle... ment à la forma.le gene'ra.le R Re 310 et un oxyde tri-organo- 81110111ql1& ayent poar formole générale (RIe R" R"" S10) 2 , où. R et R" sont des rad1o$ux alkyles et R t t RIU et Rit" sont des radiosax bydrooarbonde choisis parmi les radiaux alkylese aryles) alke.ry1es et aralkylea.
    25* Procédé sl11vant la revendication 2; dans lequel R Rt RU et R#t sont des radicaux méthyles et R"'" est un EMI19.6 radioal phNyle/
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