BE484137A - - Google Patents

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BE484137A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


  "Procédé de lutte antiparasitaire".

  
On a trouvé que les esters de l'acide phosphorique, de formule générale
 <EMI ID=1.1> 
 conviennent particulièrement bien à la lutte, active ou passive, contre les insectes suceurs et brouteurs ou broyeurs. Dans cette formule : R- et R2 peuvent représenter des résidus ou restes d'alcools aliphatiques; R.. et R2 peuvent être également des restes de bases secondaires aliphatiques; R. peut être identi-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
comme par exemple nitrophénoxy, ester phenoxy-carboxyéthylique, phénoxy-aldéhyde, chlorophénoxy, pour ne citer que les plus importants.

  
2) Soit un reste alcoolique substitué acide, comme par exemple le résidu de l'ester acétique ou

  
de ses composés .de substitution, le résidu de l'acétylacétone ou du nitroéthanol, etc.

  
Ces nouveaux produits sont des huiles peu solubles dans l'eau et à point d'ébullition élevé, qui présentent un grand intérêt comme insecticides de contact et comme anti-mites. Les exemples ci-après rendront plus clair l'action de ces nouveaux esters.

  
Les composés I et II, qui ne comportent pas de substitution acide dans le reste de phénol, agissent avec effet mortel contre les pucerons, même sous les concentrations suivantes :

  

 <EMI ID=3.1> 
 

  

 <EMI ID=4.1> 


  
Par contre, les composés III et IV avec substitution par le groupe acide nitro, agissent de la manière suivante:

  

 <EMI ID=5.1> 


  

 <EMI ID=6.1> 


  
Donc, par substitution acide dans le radical phénolique, on obtient, par rapport aux composés non substitués, une efficacité multipliée par environ 10<2>.

Exemple 1:

  
On dissout, par un brassage soigné, 0,5 g de l'ester p-nitro-phénoxy-éthylphosphorique dans 10 li-

  
 <EMI ID=7.1> 

  
par pulvérisation une cinéraire couverte de pucerons noirs. Au bout de 3 à 4 heures seulement, la plupart des pucerons tombent. Après 24 heures, leur extermination totale est un fait acquis, grâce à la solution à 0,005 %. 

  
Comme l'ester p-nitro-phénoxy-éthylphosphorique est peu volatil et qu'il ne se vaporise donc que très lentement, ce produit convient très bien pour assurer la destruction des mouches dans les habitations pendant un temps assez long.

Exemple 2:

  
Dans une boite en verre fermée, on déploie sur le fond une feuille de papier de 20 cm<2>. Le papier est

  
 <EMI ID=8.1> 

  
Dans la boite se trouvent 20 mouches. Au bout de 3 heures, 9 mouches sont mortes, les 11 autres sont bien malades

  
et succombent dans les 20 heures suivantes. Le papier peut être exposé pendant 14 jours aux intempéries sans perdre son pouvoir de tuer les mouches. L'ester p-nitro-phénoxy-éthylphosphorique agit également de façon très destructrice sur les larves de mites.

Exemple 3:

  
.Un tissu de laine est imprégné à 1/2 % d'ester <EMI ID=9.1> 

  
pose ensuite 10 larves de mites. Des mites ne mangent absolument pas la laine et elles meurent dans l'espace de 15 à 20 minutes. Le pouvoir insecticide à l'égard des mites subsiste,également après repassage du tissu

  
 <EMI ID=10.1> 

  
heures du tissu de laine imprégné à 0,5 %, les larves de mites sont encore tuées. 

  
L'ester p-nitro-phénoxy-éthylphosphorique est particulièrement efficace contre les doryphores ou larves de doryphore.

Exemple 4:

  
Sur un plant de pomme de terre, couvert de

  
 <EMI ID=11.1> 

  
Déjà au bout de 4 heures, les premiers doryphores succombent. Au bout de 24 heures, tous sont morts. Il faut noter l'action ovicide particulièrement marquée de 1' ester p-nitro-phénoxy-éthylphosphorique vis à vis des oeufs de doryphore.. Si le dépôt d'oeufs se trouvant sur le dessous d'une feuille de pomme. de terre est trempé un instant dans une solution à .0,025 % d'ester

  
 <EMI ID=12.1> 

  
n'en produit qu'environ 10. Les petites larves sont tellement atteintes, qu'elles meurent dans les deux premiers jours après leur naissance. L'efficacité de l'ester p-nitro-phénoxy-éthylphosphorique ressort également de l'essai suivant :

  
Un plant de pomme de terre est traité par pulvé-

  
 <EMI ID=13.1> 

  
insecticide déjà mentionné. Quelques heures après, on dépose des doryphores sur le plant ainsi arrosé. Les insectes ne magent que peuple plant et meurent, dans les 24 heures qui suivent. 

  
L'ester p-nitro-phénoxy-éthylthiophosphorique agit d'une manière semblable à l'ester p-nitro-phénoxyéthylphosphorique, de même que les esters suivants,

  
qui n'ont pasété encore décrits jusqu'ici :

  

 <EMI ID=14.1> 
 

  

 <EMI ID=15.1> 


  
De même,.l'ester suivant, qui n'a pas été en-

  
 <EMI ID=16.1> 

  
tique sodé et du phosphorchlorure de dioxyéthyle
 <EMI ID=17.1> 
 est un agent antipar&#65533;sitaire remarquable.

Exemple 5:

  
Un jeune pommier, couvert de pucerons verts,

  
est arrosé par la pulvérisation d'une solution aqueuse contenant 50 mg par litre de l'agent antiparasitaire dernièrement mentionné. Au bout de 3 heures, les premiers pucerons commencent à tomber. Au bout de 24 heures,

  
tous les pucerons sont morts.

  
Le produit de.condensation du phosphochlorure

  
de dioxyéthyle et de l'ester acétique sodé agit également de façon très énergique contre les doryphores et larves de doryphores. 

  
Un plant de pomme de terre, sur lequel se trouvent des doryphores et des larves, est arrosé, par la pulvérisation de 70 cm<3> d'une solution à 50 mg au litre du dérivé acétoacétylé. Au bout de 24 heures, les doryphores et les larves sont tués.

  
De la laine imprégnée de 0,5 % du dérivé acétoacétylé, n'est pas mangée par les larves de mites. Les mouches et les punaises sont également tuées par ce produit de manière normale. Les dérivés suivants présentent des propriétés semblables :

  

 <EMI ID=18.1> 
 

  

 <EMI ID=19.1> 


  

 <EMI ID=20.1> 


  
Les nouveaux produits peuvent être utilisés sous forme de préparations dissoutes dans l'eau ou dans un solvant organique. On peut en faire imbiber du talc ou des substances semblables et les mettre dans le commercé sous la forme de poudres à pulvériser.

Claims (1)

  1. Revendication: ***************************
    Procédé de lutte antiparasitaire, caractérisé par l'utilisation de composés constitués par des triesters ou des esters-amides d'amines aliphatiques secondaires de l'acide phosphorique ou de l'acide thiophosphorique, ou des produits en contenant, dans lesquels
    un groupement ester est substitué par des restes acides.
BE484137D 1948-07-21 BE484137A (fr)

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DE1025199B (de) * 1950-03-30 1958-02-27 Dow Chemical Co Schaedlingsbekaempfungsmittel
US2979522A (en) * 1954-12-30 1961-04-11 Pittsburgh Coke And Chemical C Dialkyl nitroalkyl dithiophosphates
US2897227A (en) * 1956-04-04 1959-07-28 Dow Chemical Co S-(chlorophenyl) o,o-dialkyl phosphorodithioates
DE1023760B (de) * 1956-06-29 1958-02-06 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Nitroalkylthiophosphorsaeureestern
US2910402A (en) * 1958-02-21 1959-10-27 Du Pont Compositions and methods for destroying insects

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