BE512647A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE512647A BE512647A BE512647DA BE512647A BE 512647 A BE512647 A BE 512647A BE 512647D A BE512647D A BE 512647DA BE 512647 A BE512647 A BE 512647A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- parts
- weight
- plasticizers
- fatty acid
- agents
- Prior art date
Links
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- -1 alkyl vinyl ethers Chemical class 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQPARSYIBCAFPK-UHFFFAOYSA-N C(C)C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCCN)CC Chemical compound C(C)C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCCN)CC QQPARSYIBCAFPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229940084106 spermaceti Drugs 0.000 description 2
- 239000012177 spermaceti Substances 0.000 description 2
- IFABLCIRROMTAN-MDZDMXLPSA-N (e)-1-chlorooctadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCCCl IFABLCIRROMTAN-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKQNDABUGIXFCL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-octanoyloxyethoxy)ethyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCCOCCOC(=O)CCCCCCC CKQNDABUGIXFCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N butenyne Chemical group C=CC#C WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC=C XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- AUBDSFLQOBEOPX-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-dien-3-yne Chemical group C=CC#CC=C AUBDSFLQOBEOPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940113162 oleylamide Drugs 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
PLASTIFIANTS, AGENTS DE GONFLEMENT ET AGENTS GELATINISANTS.
On a trouvé que les amides d9acides gras supérieurs non saturés avec au moins 12 atomes de carbone., disubstitués sur l'azote par des radi- caux aliphatiques ou des mélanges de tels composés en particulier les ami- des de 1-?acide oléique disubstitués par des radicaux aliphatiques ou de mé- langes diacides gras contenant de 1?acide oléique,, constituent des plasti- fiants, agents de gonflement et agents gélatinisants de valeur pour une quan- tité de matières synthétiques en particulier pour les polymérisats de com- posés vinyliques et vinylidéniqueso Parmi ces composés, on considère toutes les matières à poids moléculaire élevé que 19on peut obtenir par polyméri- sation ou copolymérisation de composés qui renferment au moins une fois le radical CH2 = C <.
Comme composés du genre on citera à titre d'exemple 1' alcool vinylique,,, les esters vinyliques, le chlorure de vinyle., 1$acétate de vinyle,,, le chloroacétate de vinyle,,, les éthers de vinyle alkyle, les thioé- thers de vinylalkyle, la vinylamine, le vinylacétylène le divinylacétylène, les vinylalkylcétones, 1?acide acryliqueles esters acryliques les esters méthacryliques,, 1?acide vinylacétique, le styrène le butadiène, 1?isoprène, l'isobutylène et autres composés du même genreo
Alors que les amides des acides non saturés précités ou de mé- langes d9acides gras,, qui ne sont pas substitués sur 1?azote,ou bien le sont seulement une fois,,,
ne montrent pratiquement aucun pouvoir gélatinisant pour les matières synthétiques polyvinyliques du'genre mentionné et qu9on ne peut dans la plupart des cas les retenir comme plastifiants à cause de leurs points de fusion relativement élevés,,,
on a trouvé que les amides disubstitués sur 19 azote par des radicaux aliphatiques possèdent une compatibilité remarquable pour ces matières synthétiques et en outre un point de solidification si bas qu'ils sont liquides à la température ordinaire.Le pouvoir gélatinisant du radical carbamide disubstitué par des radicaux aliphatiques est si considé- rable que les matières renfermant le radical oléique à savoir l'acide oléi- que ou les mélanges diacides gras renfermant de 1?acide oléique comme ceux
<Desc/Clms Page number 2>
qui sont obtenus à partir de l'huile de spermacéti, qui ne sont utilisa- bles seulement que dans quelques cas exceptionnels dans la production de plastifiants de polymérisats vinyliques, peuvent être admis pour la fabri- cation de plastifiants remarquables.
Les substituants fixés sur l'azote peuvent également être reliés entre eux, c'est-à-dire qu'ils peuvent appartenir à un même radical. Des plastifiants de ce genre sont par exemple : ladiéthyl-oléylamide, l'oléyl-pipéridide, l' oléylmorpholide.
On peut obtenir facilement les amides à partir des acides gras non-saturés ou de leurs mélanges en les faisant réagir à l'état de chlo- rures d'acides ou d'esters avec des amines secondaires de manière connue en soi; mais on peut de même les obtenir avantageusement, directement à partir des acides gras, par traitement thermique des sels d'amines correspondantes dans des conditions identiques à celles que l'on emploie d'habitude dans les réactions d'estérification.
De tels amides d'acides gras non saturés supérieurs disubstitués par des radicaux aliphatiques possèdent un ensemble de propriétés de valeur exceptionnelle en tant que plastifiants.
Abstraction faite de leur volatilité extrêmement faible, ils sont pratiquement insaponifiables et confèrent aux matières plastifiées une résistance remarqua- ble aux agents à action saponifiante. Les matières plastifiées de ce genre se sont avarées excellentes comme matières isolantes pour conduites.
Ces conduites conservent aussi leur résistance au courant continu en milieu humide, même au cas où on utilise pour leur fabrication des résines de chloru- re de polyvinyle additionnées de lubrifiants. Les altérations bien connues que l'on peut constater lors de l'emploi de plastifiants d'acides gras saponi- fiables, ne se produisent pas dans ces circonstances.
En outre, ces plastifiants du type amide, en particulier ceux qui renferment le radical oléique, donnent des feuilles montrant une résistance exception- nelle au froid.
En vue de la fabrication de compositions pour peinture, on peut aussi combiner les plastifiants avec d'autres matières synthétiques telles que la nitrocellulose et la benzylcellulose. Les pellicules de vernis à base de telles combinaisons se distinguent par leur résistance aux agents chimiques.
Leur emploi simultané avec le caoutchouc chloré, avec lequel ils montrent une bonne compatibilité, présente des avantages particuliers du fait que la résis- tance à la saponification des plastifiants permet de tirer complètement par- ti des propriétés similaires du caoutchouc chloré.
EXEMPLE 1.
On dissout 100 parties en poids de caoutchouc chloré, désigné commercialement sous le nom de "Pergut S", dans 350 parties en poids d'un mélange dissolvant dans lequel les hydrocarbures aromatiques prédominent.
On ajoute au vernis 20 parties en poids de diéthyl-oléylamide, point d' ébullition sous 2mm: 226-230 C, préparé de manière connue comme en soi à partir de chlorure d'oléyle et de diéthylamine. Après évaporation du solvant, la pellicule adhère fortement au support, est élastique et possède une résis- tance élevée aux acides et aux alcalis.
EXEMPLE 2.
On homogénise sur calandre vers 165 C 40 parties en poids de N.N-diéthylamides d'acides gras d'huile de spermacéti, point d'ébullition sous 2mm/ 226-230 C, avec 60 parties en poids de chlorure de polyvinyle en présence des quantités habituelles d'agent stabilisant. On obtient une feuil- le avec une résistance au froid valable jusqu'en dessous de -50 C, et qui présente une résistance élevée aux agents chimiques.
EXEMPLE 3.
EXEMP¯hEz 3. On gélifie complètement sur laminoir à cylindres un mélange com-
<Desc/Clms Page number 3>
posé de 30 parties en poids d'oléyl-pipéridide et de 70 parties en poids de chlorure de polyvinyle exempt de lubrifianto On obtient un feuillet la- miné résistant au froids ayant des propriétés diélectriques élevées et une bonne résistance au courant continu qui convient comme enveloppe de conduc- teurs métalliques.
EXEMPLE 4.
Lorsqu'on gélifie de manière connue en soi 16 parties en poids de N-éthyl-N-cyclohexyl-oléylamide ou un mélange de 8 parties en poids de cet amide et 8 parties d'un autre plastifiant tel que du dicaprylate de diéthylène glycol,,, avec 100 parties en poids d'un copolymère préparé à par- tir de 80 parties de styrène et 20 parties de butadiène., on obtient un- feuillet visqueux qui, le cas échéant, après incorporation de matières de charge, peut servir pour le recouvrement de parquets.
EXEMPLE 5.
On met en solution 20 parties en poids d9une laine de collo- dion à basse viscosité dans un mélange de 30 parties en poids d'acétate de butyle, 20 parties en poids de xylène.,, 10 parties en poids de butanol et 10 parties en poids dacétate d9éthyle et on ajoute ensuite à ce mé- lange 12,5parties en poids d'olé-l-morpholide. On obtient un vernis qui donne des pellicules très élastiques de grande adhésivité,. convenant com- me enduits sur métaux.
Claims (1)
- REVENDICATION...L'utilisation d9amides d9acides gras non saturés ou de mélan- ges diacides gras comportant au moins 12 atomes de carbone dont les ato- mes d'hydrogéne de la fonction amide sont remplacés par des radicaux ali- phatiques comme plastifiants, agents de gonflement et agents gélatinisants pour les esters et ethers cellulosiques,, les composés polyvinyliques., le caoutchouc chloré et autres matières fortement polymérisées.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE512647A true BE512647A (fr) |
Family
ID=151025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE512647D BE512647A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE512647A (fr) |
-
0
- BE BE512647D patent/BE512647A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4123585A (en) | Polymeric composition comprising a halide polymer, an ethylene terpolymer and an alkyl acrylate copolymer | |
| MX2010008963A (es) | Sistema plastificante de reemplazo para formulaciones plastificadas con ftalato. | |
| US2104408A (en) | Lubricant | |
| CA1228444A (fr) | Compositions adhesives a reticulation thermoreversible et leurs applications | |
| US3281505A (en) | Dialkylhydroxyethanephosphonates and dialkylhydroxybenzylphosphonates | |
| EP0617077B1 (fr) | Composition comprenant un élastomère insaturé et un plastifiant de la famille des polyphénylméthanes | |
| US3114713A (en) | Sulfur-containing phenolic compounds | |
| BE512647A (fr) | ||
| FR2597873A1 (fr) | Copolymere soluble et durcissable contenant du fluor | |
| US2472900A (en) | Vinyl chloride resins plasticized with diester-amides | |
| US4749750A (en) | Method for lubricating PVC plastics | |
| EP0481898A2 (fr) | Compositions réticulables à base de polyéthylène et les matériaux réticulés qui en dérivent | |
| EP0298174B1 (fr) | Vernis de protection | |
| US3214406A (en) | Copolymer compositions and lubricating compositions therefrom | |
| US2409333A (en) | Lubricant and method of preparing same | |
| US3326800A (en) | Organic material stabilized with sterically hindered 4, 4'-thiobis phenols | |
| US2550760A (en) | Hydraulic fluid compositions | |
| Rathika et al. | Influence of polyvinyl palmitate copolymer as viscosity index improvers For lube | |
| JPH05239327A (ja) | 熱可塑性エラストマーおよびその製造方法 | |
| JP2852524B2 (ja) | 含フッ素エラストマー組成物 | |
| US2625526A (en) | Polyvinylchloride-dienenitrilepolyester composition | |
| JP3063172B2 (ja) | フッ素ゴム組成物 | |
| US2911433A (en) | Naphthenic acid derivatives and their preparation | |
| WO2002051633A1 (fr) | Structures a couches polymeriques multiples | |
| CN1055375A (zh) | 含有共聚物及一种或多种润滑添加剂的共聚物组合物 |