BE556517A - - Google Patents

Info

Publication number
BE556517A
BE556517A BE556517DA BE556517A BE 556517 A BE556517 A BE 556517A BE 556517D A BE556517D A BE 556517DA BE 556517 A BE556517 A BE 556517A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
sep
pyrethrins
process according
distillation
extract
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Publication of BE556517A publication Critical patent/BE556517A/fr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
    • A01N65/08—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A01N65/12—Asteraceae or Compositae [Aster or Sunflower family], e.g. daisy, pyrethrum, artichoke, lettuce, sunflower, wormwood or tarragon

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention est relative à la purification d'extraits de pyrèthre par co-distillation sous pression réduite. 



   Les extraits de pyrèthre, obtenus par extraction di- recte de fleurs de pyrèthre, ont une coloration intense et contiennent une matière cireuse insoluble dans le kérosène et les diluants constitués d'hydrocarbures volatils. Il s'a- git là   dtitlcottvétlierits   sérieux, spécialement si ces extraits sont nécessaires pour la préparation de produits à pulvéri- ser et de produits de pulvérisation contenus dans des réci- pients sous pression, car les kérosènes raffinés sont des véhicules de choix.

   Dans le passé, la cire a été éliminée par réfrigération de solutions de pétrole de l'extrait et par filtration ou centrifugation, tandis que la coloration était éliminée à l'aide   d'un     adsorbant.   Ces traitements sont incommodes étant donné qu'ils doivent être exécutés dans des solutions diluées et que des solutions concentrées ne peuvent pas être préparées à moins d'utiliser une frac- tion de pétrole à bas point d'ébullition. Par ailleurs, une décoloration marquée ne peut pas être obtenue sans quelque perte de   pyrthrines   sur les adsorbants utilisés. 



   On a déjà proposé d'opérer par distillation, mais des pertes sérieuses de pyréthrines sont enregistrées à moins de maintenir un vide élevé et d'utiliser   un   appareil à court trajet, tandis que les tendances à mousser de l'extrait de 
Pyrèthre sont gênantes. Cestendances peuvent être réduites par adoition d'huile de sésame, mais jusqu'à présent la dis- tillation ne s'est pas avérée praticable au point de vue   commercial.   Une difficulté réside dans le fait que le distil, lat est semi-solide à température ordinaire.   Il   se produit 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 des pertes sensibles en pe réthrines qui ne peuvent pas être évitées.

   Toutefois, Brown, Bhipers, et Singleton ont montré dans "Pyrethrwn Post" 1954,3 (3) que les extraits ordinai- res de pyrèthre contiennent une certaine quantité de ma- tières qui paraissent être, à l'analyse, des pyréthrines, mais qui constituent, en fait, de fausses pyréthrines. Il importe donc d'examiner, les distillats préparés à partir d'extraits de pyrèthre, en vue de déterminer leurs teneurs en pyréthrines "vraies" et non en pyréthrines "totales". 



   Il a été constaté à présent que la distillation peut être exécutée de manière convenable sous pression réduite, si l'extrait est mélangé à de l'éther butylique de 6 propyl- 3:4-méthylènedioxybenzyl diéthylène glycol (butoxyde de pi- péronyle), qui est spécialement préféré, ou à du pipéronyla- te de butoxy-éthoxyéthyle, ou encore à un 2-(2-éthoxyéthyoxy- -alcoyl-3:4-méthylènedioxyphényl-acétal de   l'a@étaldéhyde,   dans lequel le radical alcoyle est un radical propyle, bu- tyle ou amyle. Ces composés distillent à l'état inaltéré dans des conditions convenables de température et de      pression appropriées pour   la co-d istillatioil   avec des pyy   réthrines   et constituent   des!produits   synergiques pour les pyréthrines.

   La pression sera   générale.dent   inférieure à 0,15 mm de   Hg.   



   La quantité d'extrait de pyrèthre' mélangée au produit synergique avant la distillation est, de préférence, telle qu'on obtienne un distillat présentant une teneur en pyré- ' thrines appropriée pour son utilisation   comme   insecticide, spécialement sons forme d'un produit à pulvériser, une   quan-   tité préférée représente au moins 5 parties en poids de produit synergique pour 2 parties en poids  de   pyréthrines. 



  Toutefois, une ,proportion moindre peut être employée. 



   Un avantage de l'utilisantion desproduits synergi- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 ques précédents en question réside dans le fait 'qu'il -en 
 EMI3.1 
 distille suffisamment avec' les pyréthrines pour donner un distillat liquide et que   l'effet,   d'écran de la vapeur d'huile -permet l'utilisation de pressions plus élevées et   dtappa-   reils à distiller présentant des trajets de vapeur plus longs. La vapeur du produit synergique semble avoir un effet défini, en ce sens qu'elle protège la vapeur de pyréthrine.      contre une dégradation .thermique. 



   Les résultats   d'un: certain   nombre de   co-distilla-        
 EMI3.2 
 tions avec du butoyyde de pipéronyle sont donnés dans le tableau I. Dans le produit de distillation,.la quantité d'extrait de pyrèthre excède le chiffre indiqué pour les i pyréthrines, en proportion inverse de la concentration en pyréthrine dans l'extrait, qui peut par exemple, être de 25%   TABLEAU   I.- 
 EMI3.3 
 Composition du produit Type d'appareil Tempéra"''Pression Pyré- 
 EMI3.4 
 
<tb> de <SEP> distillation <SEP> à <SEP> distiller <SEP> em- <SEP> ture <SEP>  C <SEP> mm <SEP> Hg <SEP> thriPyréthri- <SEP> Butoxyde <SEP> de <SEP> ployé <SEP> , <SEP> lies
<tb> 
 
 EMI3.5 
 lies pipëronyle vraies 
 EMI3.6 
 
<tb> récupé-
<tb> 
<tb> ,

   <SEP> rées <SEP> %
<tb> 
 
 EMI3.7 
 1 10 Condenseur in- 100-190 xl0-3 98 
 EMI3.8 
 
<tb> 1 <SEP> 10 <SEP> id. <SEP> cliné <SEP> 100-190. <SEP> ' <SEP> 5x10-4 <SEP> 99
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> 10 <SEP> md. <SEP> 110-210 <SEP> 0,1-0,2 <SEP> 91
<tb> 
 
 EMI3.9 
 1 4 id. lOu-190 !j-xl0'' 9Fi 1 2,5 id. 10u-15 3xio-4 99 1 2,5 id. IOU-Z50 7xlO-- ? 94 1 4 A1aHlbic discon- .ou-z5o x10'3 99 
 EMI3.10 
 
<tb> tinu <SEP> ordinaire
<tb> 
 Des résultats similaires ont été obtenus en utili- 
 EMI3.11 
 sant du pipt=ronylate de butoxyu'Llioxy6t]iyle., Il ressort clairement du tableau donne c.L-deyus que, lorsqu'on utilise un vé'ucul.e, il. n'est pas nécessaire d'em- ployer un ani)arcil à distiller moléculaire ni o.'oiJérer à des 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 pressions très faibles, comme cela était le cas jusqu'ici. 



  Le tableau II montre les résultats obtenus à plus grande échelle, en utilisant un appareil à distiller tubulaire sous une pression de   0, lU   mm de ng ou moins. Un mélange dégazé de 6 parties d'extrait de pyrèthre (équivalant à 2 parties de pyréthrines) et de 5 parties de butoxyde de pipéronyle a été introduit à une extrémité, la distillation ayant lieu '. pendant le passage du mélange le .long de l'appareil, qui était légèrement incliné. La partie non volatile a été éva- cuée en   continu   à l'extrémité inférieure opposée de   l'appa-   reil. 



   TABLEAU II 
 EMI4.1 
 
<tb> Essai <SEP> n -. <SEP> Distillat <SEP> (%) <SEP> Résidu <SEP> non- <SEP> Perte <SEP> Récupération <SEP> Quantité
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> volatil <SEP> (,) <SEP> (%) <SEP> de <SEP> pyréthri- <SEP> de <SEP> matiè
<tb> 
<tb> 
<tb> nes <SEP> vraies <SEP> re <SEP> de <SEP> dé
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> (%) <SEP> part
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> (kgs).
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  1 <SEP> 79,4 <SEP> 18,4 <SEP> 2,2 <SEP> 99 <SEP> 24,825
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2 <SEP> 78,9 <SEP> 19,9 <SEP> 1,2 <SEP> 99 <SEP> 55,700
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3 <SEP> 77,6 <SEP> 20,6 <SEP> 1,8 <SEP> 100 <SEP> 61,559
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4 <SEP> 79,4 <SEP> 20,3 <SEP> 0,3 <SEP> 100 <SEP> 14,336
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5 <SEP> 77,5 <SEP> 22,5 <SEP> néant <SEP> 100 <SEP> 177.00
<tb> 
 
Certains extraits de pyrèthre peuvent contenir des substances volatiles (par exemple, des   kérosènes   inodores) et il est préférable d'éliminer   celles-ci   avant de soumettre le mélange à la distillation subséquente. Ceci se fait avan-   tageusement   en dégazant d'abord la matière, puis en distil- lant le produit dégazé.

   Cette distillation peut   être   exécu- tée à des températures de 100-110 C et à des pressions de 3 mm de Hg ou moins jusqu'à ce que les substances volatiles aient été éliminées. Ce pré-traitement n'est pas essentiel dans le procédé, mais lorsqu'il est exécuté, le résultat de la seconde distillation est grandement accru. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



  Les distillats obtenus sont améliorés, dans une me-. 
 EMI5.1 
 sure prononcée, au point de vue' teinte Des pïnelus du      
 EMI5.2 
 type chlorophylle ont été' éliminés et les pigments carotéuoïlil 'des ont été réduits jusqu l t à 1/50 à 1/200 de leur intensité originelle. De plus, la   Jteneur   en cire -étaLt fortement rédui- te. Un   distillat   de pyréthrines et de butoxyde de pipéronyle   @   dans le rapport de 2:5 était suffisamment   exempt   de matière insoluble dans la kérosène pour des usages pratiques, tandis qu'un distillât dans lequel le rapport   en   Question était de 1:4 s'est dissous entièrement dans du   kérosène.   
 EMI5.3 
 



  Comme déjà décrit, le procédé de co-distillation sui- van l'invent;ion s'effectue normalement sur un long trajet plutôt que sur 'un court trajet.   Ainsi,   le trajet de distilla- tion excédera normalement le trajet libre moyen des   molécu-   les et peut, par exemple atteindre 6 pouces.. 
 EMI5.4 
 RB'BDCATON3.- 
1.- Procédé de purification d'extraits de pyrèthre, dans lequel on soumet ces derniers à une   co-distillation   avec du butoxyde de   pipéronyle,   du   pipéronylate   de   butoxyé-   
 EMI5.5 
 thoxy éthyle ou un -('-ëthoxyct,io xy)-al.coyl-3:.-rnétnylète-. dioxyphényï acétal dfacétaldéhyde, dans lequel le groupe alcoyle   est. un   groupe popyle, butyle ou amyle.

Claims (1)

  1. 2.= Procédé suivant la revendication 1, dans lequel la co-distillation est exécutée sous un vide n'excédant pas 0,15 mm de mercure.
    3.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendica- EMI5.6 tions 1 et 2,' dans lequel le composé plpêronylique est en excès par rapport à la teneur en pyréthrines, l'extrait ayanl, une concentrât lon d'au moins 20%. EMI5.7
    4.- Procédé suivant l'une ou l'autre des s re vendi c a- t-ions "1,'} et 3, caractérisé en ce qu'on op re une c..d3,s.. tillation sur un lotir, trajet. <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1
    5.- l)r,¯\,-: c:.. "l1i:c¯t..O1 cr¯.-..;:. ^it,.^, de )yrdtl1re,. carDctéris5 ça ce nu'on c.'issse c'abord de l'extrait les na- titres volatiles a point c]l{bl:.1L1.tion .l?i:L'<'=-ieu=- à celui des Dyérhthrines et on enumet ensuite le résidu à une co-distil- lation sur un lon; trajet avec un produit de synergie pipé- ronylique. EMI6.2
    6.- -Proc,"df, dans lequel on f10U1:1et à une co-distil- lation une partie de pyréthrines avec 2,5 à 10 parties de butoxyde de pipéronyle sous pression réduite, en sorte qu'on obtient un distillât bouillant entre 100 et 250 C.
    7.- Procédé de purification d'extraits de pyrèthre, en substance, tel oue décrit plus haut dans les exemples. EMI6.3 b.- Compositions il. base de pyrëthrines et de produits de synergie obtenues par le procède suivant l'une ou l'au- EMI6.4 tre des revendications prÇc.'dE-ntes.
BE556517D BE556517A (fr)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE556517A true BE556517A (fr)

Family

ID=180260

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE556517D BE556517A (fr)

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE556517A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0092680B1 (fr) Procédé de préparation de substances antioxygènes et leur utilisation
EP0398798B1 (fr) Extraction de produits naturels assistée par micro-ondes
JP4386972B2 (ja) 超臨界水処理による精油の製造方法および超臨界水処理によって得られる精油
JP4424763B2 (ja) 超臨界水処理による芳香族化合物の製造方法
JP2010116434A (ja) 精製エッセンシャルオイルの製造方法
Cayot et al. Substitution of carcinogenic solvent dichloromethane for the extraction of volatile compounds in a fat-free model food system
CH674014A5 (fr)
Alañón et al. Analysis of volatile composition of toasted and non-toasted commercial chips by GC-MS after an accelerated solvent extraction method
CN109022145A (zh) 一种低过氧化值零塑化剂ω-3、ω-6系列油脂的制备方法
Chen et al. A novel continuous phase‐transition extraction effectively improves the yield and quality of finger citron essential oil extract
EP0077745B1 (fr) Modification de la composition de boissons alcoolisées obtenus par fermentation de fruits par utilisation de CO2 liquide
Orav et al. Composition of blackcurrant aroma isolated from leaves, buds, and berries of Ribes
EP0071497B1 (fr) Procédé d&#39;extraction, de concentration et de purification d&#39;arômes naturels d&#39;origine végétale et application de ce procédé
FR2543155A1 (fr) Procede de fabrication d&#39;aromes purs a partir d&#39;huiles essentielles et aromes obtenus
EP0104121B1 (fr) Procédé et installation pour l&#39;extraction d&#39;arômes naturels de produits végétaux et produits ainsi obtenus
US20030203090A1 (en) Process for preparing orange oil
Kumar et al. Variation in chemical composition and antioxidant activity of freshly distilled and stored Ocimum basilicum L. essential oil
EP1307533B1 (fr) Procede de fractionnement d&#39;huiles essentielles mettant en oeuvre au moins un solvant fluore.
CH641829A5 (en) Process for the preparation of antioxygen substances
JPS58225199A (ja) テルペン系香気成分の変質防止方法
Liazid et al. Optimization of a new extraction technique for analysis of verbenone and cis-verbenol in pine seeds
KR100612930B1 (ko) 참나무 목초액을 이용한 스모크향 제조방법
WO2025045859A1 (fr) Procede d&#39;extraction ecologique des composes volatils organiques a partir de matiere vegetale odorante grace a la fibre vegetale de ceiba p entandra
US237759A (en) Manufacture of hop extracts
Rout et al. Liquid co2 extraction of flowers of Pandanus fascicularis Lam. and fractionation of floral concrete and comparative composition of the extracts