BE606400A - - Google Patents

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BE606400A
BE606400A BE606400DA BE606400A BE 606400 A BE606400 A BE 606400A BE 606400D A BE606400D A BE 606400DA BE 606400 A BE606400 A BE 606400A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/04Polymerisation in solution
    • C08F2/10Aqueous solvent

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Procédé de polymérisation. La présente invention se rapporte à un procédé de pro- 
 EMI1.1 
 lict1o d? polymères t de copolysères améliorés de CoMTe de vinyle. 



   La production de matières ayant des propriétés antistati- ques est connue, mais, jusqu'à présent, l'addition des composés conférant les propriétés antistatiques s'effectuait en général par une certaine forme de mélange mécanique avec le polymère après le procédé de polymérisation. Beaucoup de composés de pyridinium quaternaires sont disponibles dans le commerce sous la forme de so- lides cireux ou graisseux et/ou de poudres cristallines à bas points   @   de ramollissement ou de fusion.

   Le mélange de ces composés avec des 

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 particules de polymère solide, en particulier si on rencortre des températures élevées au cours des opérations de mélange, n'est souvent avéré difficile en raison de leur adhésivité et de leur- médio cres propriétés d'écoulement qui conduisent au colmatage   es   parties mibleset à l'adhérence aux parois des récipients. En outre, dans de nombreux cas, les produits eux-mêmes sont poisseux et ont de médiocres caractéristiques de manipulation, ce qui suscite des difficultés au cours des traitements ultérieurs. 



  Un but de la présente invention est de procurer un procédé qui   permette   d'incorporer ces composés de pyridiniu quaternaires dasn   des   matières polymères avec une facilité relative pour obtenir des produits possédant des propriétés antistatioues adéquates et de bonnes   caractéristioues   de manipulsatio
Cela étant, la présente invention a pour objet un   procédé   dans lequel du chlorure de vinyle est polymérisé, seul ou avec d'autres monomères copolymérisables, en milieu aqueux en présence d'au moins   0,

  02%   en poids du ou des monomères à polymériser d'un composé de pyridinium quaternaire dans   leuuel   le substituant sur l'atome d'azote est un groupe alkyle ou alicyclyle contenant au moins 7 atomes de carbone et   ans   lequel un ou plusieurs des atomes d'hydrogène attachas   @   tomes de carbone du noyau pyridique peuvent être ou non romlacés par des troupes alkyle. L'invention a également pour objet les polymères préparés par ce procédé. 



   Les propriétés antistatiques du produit sont améliorées le plus efficacement lorsqu'il contient au moins 0,1% en poids du composé de pyridinium, et on préfère en utiliser 0,1 à 5% étant   donn   ou'au-dessus de 5%, il   n'y   a pas d'amélioration sensible des procbriétés antistatiques de la composition.

   Toutefois, on peut utiliser, si on le désire, des quantités plus grandes et mélanger 1a composition obtenue avec une quantité prédéterminée de polymère non traité pour obtenir une concentration désirée quelconque en com posé de pyridinium dans le mélange résultant. 

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 Bien qu'il soit possible d'utiliser des quantités beaucoup 
 EMI3.1 
 lus i-idortante- du composé de pyridinium dans le polymère, les   caractéristique:;   de   manipulation   des compositions qui en contiennent plus de   15%   ont tendance à être affectées défavorablement. 



     Lorsqu'on   n'a pas l'intention de mélanger le produit avec une nouvelle quantité de matière polymère avant le traitement, on préfère que la concentration en composé de pyridinium pe dépasse nas 4% en poidsétant donné que des quantités plus 
 EMI3.2 
 'lëvé-5. peuvent avoir un effet nuisible sur le* propriétés du pro- duit fabriqué par le moulage du polymère. De même, quand une composition à concentration   clevée     (c'est-à-dire   supérieure à 45) en 
 EMI3.3 
 "orcr r:.... pyridinium est rïa.n, e avec une quantité supplémentaire -1.- ¯.c¯. âTn polymère non tr-.ite, il est préférable que le Mélange r0;ulnt pit une concentration finale ne dépassant pas .4ro.

   Des exemples des substituants sur l'azote du sel 
 EMI3.4 
 de pyri-Unium ouaternaire sont les radicaux heptyle, octyle, nonyle,   décyle   et d'autres radicaux analogues. Les atomes de carbone du noyau pyridique peuvent être substitués, par exemple, par des rediaux méthyle,   thyle,     propyle,   butyle et d'autres radicaux alk analogues.

   Des exemples d'anions qui   peuvent   faire partie du sel comprennent les anions halogénure, en par-   ticulier   chlcrure et bromure, les anions sufate nitrate et 
 EMI3.5 
 J.; '-.r --".l''''' A' -¯* Der exemples des sels de rvTiinWm in'i'hfrr'ares utilisés ruivant l'invention sont le chlorure d'heptylpyridinium, le bromure de dodécylpyridinium, le !::Ulfat'" ü. dodécylpyridinium, le chlorure ria cptylpyri0inium, le bromure np cétyl pyridinium. 1-piudur rl cétylry!'i0ini, bromure d'octadécylpyridinium et les halogénure de tétradécylpicolinium.

   Les composés cétylpyridinium, en particulier les halogénures et spécialement le chlorure, sont préfés parce qu'ils ne sont pas toxiques et qu'ils  n'affectent   pas les propriétés de moulage du polymère final. 

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 Des exemples de monomères   copolymérisables   avec le 
 EMI4.1 
 chlorure de vinyle sont l'acétate de viny3.e,l'acrylor.itrile, le n-1t,,cry.*Loni4.-rile, le méthacrylate de méthyl P, l'acrylate ....:'''h1 l'acrylato de 2-éthylhexyle, le 2-chloro-acrylate ua. :û U4,y..L ...a. 'tJ"'''''J,J...i....;,...... .- J ¯ de péthyle, l'acide maléique, le maléate diéthylicme, l'acide fumarique le fumarate diéthylique, le chlorure de vinylidène,   ?.'acide   acrylique, etc. 



   La polymérisation du chlorure de vinyle en milieu acueux peut être exécutée par un quelconque des procédés connus, et elle peut se faire par charges séparées ou de façon continue ou semi-continue. 



   Lorsqu'on recourt à un procédé de polymérisation en émulsion dans lequel le monomère est polymérisé en dispersion dans l'eau et   n   présence d'un catalyseur soluble dans l'eau, le composé de pviridmum se comporte en agent émulsifiant aussi bien qu'en agent conférant des propriétés antistatiques au produit final. L'addition de l'agent émulsifiant au système peut être effectué en une fois, 
 EMI4.2 
 cti un 1!V...uU.Ç quelconque de fois eu ds façon continue eu. cczre d'?1? moins une partie du reste de la polymérisation après l'introduction initiale.

   Il est préférable de maintenir la concentration de lacent émulsifiant à tous les stades de la polymérisation à un niveau   ausi   bas crue possible, sans qu'il se produise de coagulation, et cela peut   tre   réalisé très avantageusement en ajoutant l'agent graduellement ou de façon continue. Si le latex final préparé de cette manière n'a pas la stabilité requise, on peut y remédier en ajoutant un supplément d'agent émulsifiant vers la fin de la polymérisation juste avant de purger l'autoclave du monomère qui n'a pas réagi. Cela peut être nécessaire, par exemple, quand on désire séparer le polymère du latex par séchage par pulvérisation ou augmenter la quantité de composé de pyridinium dans le polymère final (par exemple pour l'utiliser 
 EMI4.3 
 2S la préparation de charte3-mères).

   Si on le désire, on peut ajouter de nouvelles quantités du composé de pyridinium à la.   uspen-   

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 sion de polymère après la mise à l'air libre. 



   On peut utiliser dans le procédé les catalyseurs solubles dans l'eau et les agents anti-mousse habituels. Par exemple, les catalyseurs pouvant être utilisés dans ce procédé comprennent des composés peroxydés tels que le peroxyde d'hydrogène, des peresters tels que le peracétate de sodium et des persulfates des métaux alcalins et   d'ammonium.   Les catalyseurs peuvent être, si on le désire, utilisés conjointement à des matières activa- trices connues. Par exemple, la polymérisation peut être exécutée en présence de peroxyde d'hydrogène activé par un sel soluble dans, 1'eau d'un métal lourd tel que le cuivre ou le fer ou en présence d'un persulfate activé par un sel de cuivre soluble dans l'eau. 



  Dans le second cas, la polymérisation peut être effectuée, en outre, sous une faible pression partielle d'oxygène. 



   Des agents anti-mousse typiques qui peuvent etra utilisés sort les silicones. 



   On peut ajouter, si on le désire, des quantités supplp- mentaires de matière monomère pendant que se fait la polymérisation. 



   La polymérisation peut être également conduite en utilisant un catalyseur soluble dans le monomère, par exemple le peroxyde de lauroyle, et ce procédé est de préférence exécuta er   utili-   sant un homogénérigeu, étant donné que l'homogénéisation favorise l'obtention d'un latex stable. 



   Le polymère obtenu par ces procédés peut être séché par pulvérisation, sur tambour ou sur plateau, ou par tout autre proche de séchage connu. Des additifs classiques tels que des plastifiants, des pigment::, des charges et des stabilisants à la chaleur et à la lumière peuvent être utilisés pour modifier le polymère, et le produit peut servir à la fabrication de revêtements, de pellicules et d'autres objets façonnés par moulage, extrusion, calandrage, coulage en solvant et par d'autres pro-   cédé?   de traitement et de façonnage habituellement appliqués aux 

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 polymères de chlorure de vinyle.

   Les polymères peuvent être également mélangés avec d'autres matières   polymères.   Les   polymères   sont particulièrement intéressants pour la fabrication de poudres à mouler. 



   La présente invention convient particulièrement à la production de compositions comprenant des agents antistatiques qui sont normalement disponibles dans le commerce sous la forme de solides cireux ou graisseux et/ou de poudres cristallines à bas points de fusion ou de ramollissement. L'addition de l'agent antistatique au cours de la polymérisation supprime les difficultés normalement associées au mélange de ces composés et donne un produit qu'il est facile de manipuler et de traiter, tandis que les produits qui résultent du mélange mécanique de particules de polymère avec de tels composés après la polymérisation sont souvent poisseux et tendent à colmater les appareils dans lesquels ils passent. 



   La présente invention est particulièrement intéressante en ce qui concerne les copolymères chlorure de vinyle/acétate de vinyle utilisés pour la fabrication de disques de phonographe. 



  Les disques produits à partir des compositions conformes à l'invention s'avèrent posséder en général des propriété:- remarquablement uniformes dues à la bonne répartition de l'agent antistatique qui résulte de son incorporation au cours du procédé de polymérisation. 



   La présente invention est illustrée, sans être limitée, parles exemples suivants dans lesquels les parties sont exprimées en poids. 

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   EXEMPLE 1
Eau distillée 129,5 parties
Peroxyde d'hydrogène à 100 volumes 0,69 partie
Agent anti-mousse aux silicones 0,008 partie
Emulsifiant: Chlorure de   cétylpyridinium:   solution a: 0,3 partie en solu- tion dans 25,8 parties d'eau. solution b: 0,785 partie en so- lution dans
17,3 parties d'eau. 



   Chlorure de vinyle 100 parties
Acétate de vinyle   20,7   parties
L'eau, le peroxyde d'hydrogène et l'agent anti-mousse sont introduits dans un autoclave qui est ensuite purgé de l'oxy- gène en le comprimant trois fois à 50 livres/pouce carré (3,5 kg cm2) à l'aide d'azote et en le mettant chaque fois à l'air libre. 



   L'autoclave est ensuite chauffé à 67 C et le mélange est agité. 



     Le.3   monomères mélangés sont introduits avec un débit choisi pour maintenir dans l'autoclave une pression de 100 livres/pouce carré (7   kg/cm2).   La solution (a) du composé de pyridinium est intro- duite simultanément avec un débit proportionnel au débit d'admission   des   monomères. 



   Après l'addition de toute la matière monomère et peu avant que la pression régnant dans le récipient ne tombe à 50 livres/pouce carré (3,5   kg/cm2),   on ajoute la solution (b) du composé de pyridinium. La charge est mise à   l'air   libre   quai*!   la pression tombe à 50 livres/pouce carré (3,5 kg/cm2). Le latex est séché par pulvé-   risation   et un disque de phonographe fabriqué à partir de polymère est frotté avec un tissu de laine et maintenu juste au-dessus d'une coupelle de cendres de cigarette finement divisées. Le disque n'attire pas de cendres, ce qui montre ses excellentes propriétés antistatiques. 

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     EXEMPLE   II 
Eau distillée 155 parties 
Peroxyde d'hydrogène à 100 volumes 0,386 partie 
Agent anti-mousse aux silicones 0,0077 partie 
Emulsifiant: Bromure de   tétradécylpyridinium:   solution a: 0,302 partie en so- lution dans
25,8 parties d'eau distil- lée. solution b : 0,785 partie en so- lution dans
17,3 parties d'eau distil- lée. 



   Chlorure de vinyle 100 parties 
Acétate de vinyle 20,7 parties 
L'eau, le peroxyde d'hydrogène et l'agent anti-mousse sont introduits dans un autoclave qui est ensuite puré de l'oxygène de la façon décrite dons l'exemple   1,   La matière monomère est ensui- te introduite et l'autoclave est agité et chauffé à 67 C. La solution (a) ert introduite uniformément en 2 1/2 heures et ouand la pression atteint 50 livres/pouce carré (3,5   kg/cm ),   la solution (b) est ajou- tée et la charge est mise à l'air libre après une courte période d'agitation. 



   Le   latex   est séché par pulvérisation et les objets moulés à partir de la   poivre   ont de bonnes propriétés   antistatique?:   
On peut obtenir des résultats semblables en utilisant le sulfate de   dodécylpyridinium.   

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   EXEMPLE III   Le procédé de l'exemple II est repris en utilisant: Eau distillée 128,3 parties Peroxyde d'hydrogène   à   100 volumes 0,318 partie Agent anti-mousse aux   si!-icones   0,00638 partie 
 EMI9.1 
 Emulsifiant: Bromure de t'tradécylpyridinîum- solution a: 0,25 partie en so- lution dans
21,4 parties d'eau distil- lée. solution b: 0,65 partie en so- lution dans
14,3 parties d'eau distil- lée. 



   Chlorure de vinyle 100 parties 
Le latex est séché par pulvérisation pour obtenir une poudre sèche   s'écoulant   librement et ayant de bonnes propriétés 
Antistatiques 
EXEMPLE IV 
Le procédé de l'exemple II est repris en utilisant: 
Eau distillée 150 parties 
Peroxyde d'hydrogène à 100 volumes 1,122 partie 
Agent anti-mousse aux silicones 0,00744 partie mulsifant :Bromure de cétylpyridinium: solution a: 0,292 partie en solution dans 24,9 parties d'eau distillée solution b:   0,758   partie en solution dans 16,7 parties d'eau distillée 
Chlorure de vinyle 100 parties 
Acrylate d'éthyle 16,68 parties 
Le latex est séché par pulvérisation pour obtenir une poudre sèche   s'écoulant   librement et ayant de bonnes propriétés antistati- ques. 

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    EXEMPLE   V Le procédé de l'exemple II est répété en utilisant: Eau distillée   128,3   parties Peroxyde   d'hydrogène   à 100 volumes 0,318 partie Agent anti-mousse aux silicones 0,00638 partie 
 EMI10.1 
 D1ifiant:Bromre de tétradécylpyridinium: 
Solution a: -,25 partie en so-   lution   dans
21,4   parties   d'eau distillée 
Solution b : 0,65 partie en so- lution dans
14,3 parties d'eau distillée Chlorure de vinyl 100 parties 
 EMI10.2 
 ÎatnT t éché ryw pulvérisation pour cbterr lLO c dre sèche s'écoulant librement et ayant de bonnes propriétés antis-   tatiaues.   



   Quand on reprend le procédé en utilisant du bromure de   ttradécylpicolinium,   on obtient des   résulter   semblables. 



   REVENDICATIONS. 



   1. Procédé caractérisé en ce   eue   du chlorure de   vinyle   
 EMI10.3 
 est nol:',"'!l0risé, seul ou avec d'autre? monomère? copolyméri tables, en milieu aoueux en présence d'au moins 0,205 en poids du ou des Monomères à polymériser   d'un   composé de pyridinium quaternaire dans lequel le substituant sur l'atome d'azote est un groupe alkyle ou   alicyclyle   contenant au moins 7 atomes de carbone et dans lequel un ou plusieurs des atomes d'hydrogène attachés aux atomes de carbone du noyau pyridique peuvent être ou non remplacés par des groupes   alkyle.  



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  Polymerization process. The present invention relates to a process for producing
 EMI1.1
 lict1o d? t polymers of improved vinyl CoMTe copolysers.



   The production of materials having antistatic properties is known, but heretofore addition of compounds imparting the antistatic properties has generally been effected by some form of mechanical mixing with the polymer after the polymerization process. Many quaternary pyridinium compounds are commercially available as waxy or greasy solids and / or crystalline powders with low softening or melting points.

   The mixture of these compounds with

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 solid polymer particles, especially if high temperatures are encountered during mixing operations, are often found to be difficult due to their tackiness and poor flow properties which lead to clogging of the wet parts and to the adhesion to the walls of the containers. In addition, in many cases the products themselves are tacky and have poor handling characteristics, which causes difficulties during subsequent processing.



  An object of the present invention is to provide a process which enables these quaternary pyridine compounds to be incorporated into polymeric materials with relative ease to obtain products having adequate antistatic properties and good handling characteristics.
However, the present invention relates to a process in which vinyl chloride is polymerized, alone or with other copolymerizable monomers, in aqueous medium in the presence of at least 0,

  02% by weight of the monomer (s) to be polymerized of a quaternary pyridinium compound in which the substituent on the nitrogen atom is an alkyl or alicyclyl group containing at least 7 carbon atoms and in which one or more of the atoms of The hydrogen attached to the carbon atoms of the pyridic ring may or may not be interlaced by alkyl groups. A subject of the invention is also the polymers prepared by this process.



   The antistatic properties of the product are improved most effectively when it contains at least 0.1% by weight of the pyridinium compound, and it is preferred to use 0.1 to 5% thereof, since above 5% it is preferable to use. there is no appreciable improvement in the antistatic properties of the composition.

   However, larger amounts can be used if desired and the resulting composition mixed with a predetermined amount of untreated polymer to achieve any desired concentration of pyridinium compound in the resulting mixture.

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 Although it is possible to use large amounts
 EMI3.1
 Read more of the pyridinium compound in the polymer, the characteristics :; Handling compositions which contain more than 15% thereof tend to be adversely affected.



     When it is not intended to mix the product with a further amount of polymeric material prior to processing, it is preferred that the concentration of the pyridinium compound pe exceeds nas 4% by weight since larger amounts.
 EMI3.2
 'lëve-5. can have an adverse effect on the properties of the product made by the molding of the polymer. Likewise, when a composition with a high concentration (i.e. greater than 45) of
 EMI3.3
 "orcr r: .... pyridinium is rïa.n, e with an additional amount -1.- ¯.c¯. A non-tr-.ite polymer, it is preferable that the mixture r0; ulnt a final concentration not not exceeding .4ro.

   Examples of the substituents on the nitrogen of the salt
 EMI3.4
 of oraternary pyri-Unium are heptyl, octyl, nonyl, decyl and the like. The carbon atoms of the pyridic ring may be substituted, for example, by methyl, thyl, propyl, butyl and other analogous alk radicals.

   Examples of anions which may be part of the salt include halide anions, in particular chloride and bromide, sulphate nitrate and nitrate anions.
 EMI3.5
 J .; '-.r - ".' '' 'A' -¯ * Examples of the salts of rvTiinWm in'i'hfrr'ares used ruining the invention are heptylpyridinium chloride, dodecylpyridinium bromide, ! :: Ulfat '"ü. dodecylpyridinium, ria cptylpyri0inium chloride, np cetyl pyridinium bromide. 1-piudur rl cetylry! 'I0ini, octadecylpyridinium bromide and tetradecylpicolinium halide.

   Cetylpyridinium compounds, particularly the halides and especially the chloride, are preferred because they are not toxic and do not affect the molding properties of the final polymer.

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 Examples of monomers which can be copolymerized with
 EMI4.1
 vinyl chloride are viny3.e acetate, acrylor.itrile, n-1t ,, cry. * Loni4.-rile, methyl P methacrylate, acrylate ....: '' 'h1 2-ethylhexyl acrylate, 2-chloro-acrylate ua. : û U4, y..L ... a. 'tJ "' '' '' J, J ... i ....;, ...... .- J ¯ of methyl, maleic acid, maleate diethylicme, fumaric acid, diethyl fumarate , vinylidene chloride, acrylic acid, etc.



   The polymerization of vinyl chloride in an acidic medium can be carried out by any of the known methods, and it can be carried out in separate batches or continuously or semi-continuously.



   When employing an emulsion polymerization process in which the monomer is polymerized as a dispersion in water and the presence of a water soluble catalyst, the pviridmum compound behaves as an emulsifying agent as well as an emulsifier. agent conferring antistatic properties on the final product. The addition of the emulsifying agent to the system can be carried out all at once,
 EMI4.2
 cti a 1! V ... uU.Ç any of times had so continuously had. cczre of? 1? minus part of the remainder of the polymerization after the initial introduction.

   It is preferable to maintain the concentration of the emulsifying agent at all the stages of the polymerization at as low a level as possible, without coagulation taking place, and this can be done very advantageously by adding the agent gradually or gradually. keep on going. If the final latex prepared in this manner does not have the required stability, this can be remedied by adding more emulsifying agent towards the end of the polymerization just before purging the autoclave of unreacted monomer. This may be necessary, for example, when it is desired to separate the polymer from the latex by spray drying or to increase the amount of pyridinium compound in the final polymer (for example for use.
 EMI4.3
 2S the preparation of charter 3-mothers).

   If desired, further amounts of the pyridinium compound can be added to the. uspen-

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 polymer release after venting.



   Water soluble catalysts and customary defoamers can be used in the process. For example, catalysts that can be used in this process include peroxide compounds such as hydrogen peroxide, peresters such as sodium peracetate, and alkali metal and ammonium persulfates. The catalysts can be used, if desired, in conjunction with known activator materials. For example, the polymerization can be carried out in the presence of hydrogen peroxide activated by a water soluble salt of a heavy metal such as copper or iron or in the presence of a persulfate activated by a copper salt. soluble in water.



  In the second case, the polymerization can be carried out, in addition, under a low partial pressure of oxygen.



   Typical anti-foam agents that can be used are silicones.



   Additional amounts of monomeric material can be added, if desired, while the polymerization is taking place.



   The polymerization can also be carried out using a catalyst soluble in the monomer, for example lauroyl peroxide, and this process is preferably carried out using a homogenizer, since the homogenization favors obtaining a latex. stable.



   The polymer obtained by these processes can be dried by spraying, on a drum or on a tray, or by any other known drying method. Conventional additives such as plasticizers, pigments, fillers, and heat and light stabilizers can be used to modify the polymer, and the product can be used in the manufacture of coatings, films and the like. articles shaped by molding, extrusion, calendering, solvent casting and other processes? treatment and shaping usually applied to

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 polymers of vinyl chloride.

   The polymers can also be blended with other polymeric materials. The polymers are particularly useful for the manufacture of molding powders.



   The present invention is particularly suitable for the production of compositions comprising antistatic agents which are normally commercially available in the form of waxy or greasy solids and / or low melting or softening crystalline powders. The addition of the antistatic agent during polymerization eliminates the difficulties normally associated with mixing these compounds and results in a product which is easy to handle and process, while the products which result from the mechanical mixing of particles of polymer with such compounds after polymerization are often tacky and tend to clog the devices in which they pass.



   The present invention is particularly advantageous as regards the vinyl chloride / vinyl acetate copolymers used for the manufacture of phonograph records.



  The disks produced from the compositions in accordance with the invention are found to have in general properties: remarkably uniform due to the good distribution of the antistatic agent which results from its incorporation during the polymerization process.



   The present invention is illustrated, without being limited, by the following examples in which the parts are expressed by weight.

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   EXAMPLE 1
Distilled water 129.5 parts
Hydrogen peroxide 100 volumes 0.69 part
Silicone antifoam agent 0.008 part
Emulsifier: Cetylpyridinium chloride: solution a: 0.3 part dissolved in 25.8 parts water. solution b: 0.785 part in solution in
17.3 parts of water.



   Vinyl chloride 100 parts
Vinyl acetate 20.7 parts
The water, hydrogen peroxide and the defoamer are introduced into an autoclave which is then purged of oxygen by compressing it three times to 50 pounds / square inch (3.5 kg cm2) at. using nitrogen and putting it in the open air each time.



   The autoclave is then heated to 67 ° C. and the mixture is stirred.



     The mixed monomers are introduced at a rate selected to maintain the pressure in the autoclave of 100 pounds / square inch (7 kg / cm2). The solution (a) of the pyridinium compound is introduced simultaneously with a rate proportional to the rate of admission of the monomers.



   After the addition of all the monomeric material and shortly before the pressure in the vessel drops to 50 pounds / square inch (3.5 kg / cm2), solution (b) of the pyridinium compound is added. The load is vented to the dock *! the pressure drops to 50 pounds / square inch (3.5 kg / cm2). The latex is spray dried and a phonograph record made from the polymer is rubbed with a woolen cloth and held just above a cup of finely divided cigarette ash. The disc does not attract ash, which shows its excellent antistatic properties.

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     EXAMPLE II
Distilled water 155 parts
Hydrogen peroxide 100 volumes 0.386 part
Anti-foam agent with silicones 0.0077 part
Emulsifier: Tetradecylpyridinium bromide: solution a: 0.302 part dissolved in
25.8 parts of distilled water. solution b: 0.785 part in solution in
17.3 parts of distilled water.



   Vinyl chloride 100 parts
Vinyl acetate 20.7 parts
The water, hydrogen peroxide and anti-foaming agent are introduced into an autoclave which is then purged of oxygen as described in Example 1. The monomeric material is then introduced and the autoclave is stirred and heated to 67 C. Solution (a) is introduced evenly over 2 1/2 hours and when the pressure reaches 50 pounds / square inch (3.5 kg / cm), solution (b) is added. and the load is vented after a short period of agitation.



   The latex is spray dried and the objects molded from the pepper have good antistatic properties:
Similar results can be obtained using dodecylpyridinium sulfate.

 <Desc / Clms Page number 9>

   EXAMPLE III The process of Example II is repeated using: Distilled water 128.3 parts Hydrogen peroxide at 100 volumes 0.318 part Anti-foaming agent with si! -Icones 0.00638 part
 EMI9.1
 Emulsifier: tradecylpyridinium bromide- solution a: 0.25 part in solution in
21.4 parts of distilled water. solution b: 0.65 part in solution in
14.3 parts of distilled water.



   Vinyl chloride 100 parts
The latex is spray dried to obtain a free flowing dry powder with good properties
Antistatic
EXAMPLE IV
The process of Example II is repeated using:
Distilled water 150 parts
Hydrogen peroxide at 100 volumes 1.122 part
Anti-foaming agent with silicones 0.00744 part mulsifying agent: Cetylpyridinium bromide: solution a: 0.292 part in solution in 24.9 parts of distilled water solution b: 0.758 part in solution in 16.7 parts of distilled water
Vinyl chloride 100 parts
Ethyl acrylate 16.68 parts
The latex is spray dried to obtain a dry, free flowing powder having good antistatic properties.

 <Desc / Clms Page number 10>

 



    EXAMPLE V The process of Example II is repeated using: Distilled water 128.3 parts Hydrogen peroxide at 100 volumes 0.318 parts Silicone defoamer 0.00638 parts
 EMI10.1
 D1ifier: Tetradecylpyridinium bromine:
Solution a: -, 25 part in solution in
21.4 parts of distilled water
Solution b: 0.65 part in solution in
14.3 parts distilled water Vinyl chloride 100 parts
 EMI10.2
 Free flowing dry ash spray with good anti-static properties.



   When the process is repeated using tradecylpicolinium bromide, similar results are obtained.



   CLAIMS.



   1. Process characterized in that of vinyl chloride
 EMI10.3
 is nol: ', "'! 10, alone or with other copolymerizable monomer, in a soft medium in the presence of at least 0.205 by weight of the monomer (s) to be polymerized of a quaternary pyridinium compound in which the substituent on the nitrogen atom is an alkyl or alicyclyl group containing at least 7 carbon atoms and in which one or more of the hydrogen atoms attached to the carbon atoms of the pyride ring may or may not be replaced by alkyl groups.


    

Claims (1)

2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé de pyridinium quaternaire est un composé de cétylpyridi- nium. <Desc/Clms Page number 11> 2. Method according to claim 1, characterized in that the quaternary pyridinium compound is a cetylpyridinium compound. <Desc / Clms Page number 11> 3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que le composé de pyridium quaternaire est un halogénure de cétylprdinium 4. Procède suivant la revendication 3, caractérisé en ce . que le composa depyridinium quaternaire est le chlorure de EMI11.1 c é tylp yridinlum 5. Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que le chlorure de vinyle est copolymérisé avec l'acétate de vinyle. 3. Method according to claim 2, characterized in that the quaternary pyridium compound is a cetylprdinium halide 4. Method according to claim 3, characterized in that. that the quaternary composa depyridinium is chloride EMI11.1 c etylp yridinlum 5. Method according to either of the preceding claims, characterized in that the vinyl chloride is copolymerized with vinyl acetate. 6. Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on n'utilise pas plus de 4% en poids du composé de pyridinium quaternaire, sur la base du poids EMI11.2 de la matièrô monoère ffVSYttlt l'1Sal.l(.', 7. Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu'on utilise plus de 4% mais moins de 15% en poids de composé de pyridinium quaternaire, sur la base du poids de la matière monomère polymérisable. 6. A method according to any one of the preceding claims, characterized in that no more than 4% by weight of the quaternary pyridinium compound is used, based on the weight. EMI11.2 of the monoeric material ffVSYttlt l'1Sal.l (. ', 7. A process according to any of claims 1 to 5, characterized in that more than 4% but less than 15% by weight of quaternary pyridinium compound is used, based on the weight of the monomeric material. polymerizable. Procédé suivant la revendication 1, comme décrit ci-dessus et avec référence particulière aux exemples. A process according to claim 1 as described above and with particular reference to the examples. 9. Compositions polymères contenant les dits composés de pyridinium quaternaire, préparées par un procédé suivant la revendication 6. 9. Polymeric compositions containing said quaternary pyridinium compounds, prepared by a process according to claim 6. 10. Poudres à mouler préparées à partir des compositions suivant la revendication 9. 10. Molding powders prepared from the compositions of claim 9. 11. Disques de phonographe fabriqués à partir des compositions suivant la revendication 9 ou des poudres à mouler suivant la revendication 10. 11. Phonograph records made from the compositions of claim 9 or molding powders of claim 10. 12. Compositions polymères contenant les dits composés de pyridinium quaternaires, préparées par le procédé suivant la revendication 7. 12. Polymeric compositions containing said quaternary pyridinium compounds, prepared by the process according to claim 7. 13. Produits comprenant les compositions suivant la revendication 12 et au moins un autre constituant polymère. <Desc/Clms Page number 12> 13. Products comprising the compositions of claim 12 and at least one other polymer component. <Desc / Clms Page number 12> 14. Produits suivant la revendication 13, caractérisas en ce u'ils ne contiennent pas plus de 4% en poids du composé de - pyridinium quaternaire, sur la base du poids des constituants poly mères. @ 15. Poudres à mouler préparées à partir des compositions ; suivant la revendication 13 ou 14 16. Disques de phonographe fabriqués à partir des com- positions suivant la revendication 13 ou 14 ou des poudres à atonie suivant la revendication 15. 14. Products according to claim 13, characterized in that they do not contain more than 4% by weight of the quaternary pyridinium compound, based on the weight of the polymer constituents. @ 15. Molding powders prepared from the compositions; according to claim 13 or 14 16. Phonograph records made from the compositions according to claim 13 or 14 or from the atonic powders according to claim 15.
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