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La présente invention concerne, de manière.générale,
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des copolymères stabilisés de composés vinylâryliques-et d'acry lonitrile. Plus particulièrement, elle est relative à de nou- vellea compositions polymères thermoplastique8 améliorées con , ttituêes d'environ 65% à z en poids de composée vin daryliques et d'environ 35% à 2 en poids d'aarylonitr.ls, ces OMpos1tion. contenant, à titre d'agent de stabilisation, au moins un phénol substitué.
Les compositions polymères suivant la présente in- vention sont connues sous l'appellation de " résines résistant
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aux solvant", c'est-à-dire qu'il s'agit de résines relativement résistantes aux attaques de liquidée télé que l'essence l'al- cool, l'eau, les acides aqueux et les bases aqueuses même si ces résines sont capables de subir un gonflement et ou d'être
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dispersées dans des liquides tels que la mthy1êthy Ó'tone Comme composition de moulage, 'les résines en questl à sont a±- sèment moulables,, de manièreformer des produits cl airs et
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sensiblement non décolorés, par des moyens classique 0 par 6:
k h-o ple par compression, moulage par injection. compression à chauds extrusion ou analogue .
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On connaît des compositions résineuses th r#oplasti- quée contenant environ 65 80% en poids de composé rtinylar liques et environ 35% à 20% en poids d'acrylonitrile Ces compo- lymèrea, qui forment la base de la présente invention ont des poids moléculaires moyens tels que des solutions à x en poids des copolymères dans de la méthyléthylcâtone ont des viscosités @
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comprises entre 6 et 40 et, de préférence,entre 10 et 30 centi- poiaea, à une température de 25 C.
Les copolymères précèdent
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habituellement un ensemble très souhaitable de propriétés mé- cannes, telles que la résistance mécanique, la dureté, la flexibilité et le comportement au moulage, c'est-à-dire la vi- tesse d'écoulement, ledit ensemble de propriétés mécaniques et le comportement au moulage étant en relation avec le poids moléculaire moyen des copolymères.
Plusieurs procédés de préparation de telles composi- tions résineuses thermoplastiques sont connus dans la technique.
Ainsi des techniques de polymérisation en vrac, en solution, en suspension et en émulsion ont été employées.
La polymérisation thermique en vrac, de même que la
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polymérisation thermique en solution du styrène et de l' a cryl 0.. nitrile peuvent s'effectuer à des températures comprises entre.
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60 et 18000 environ, sous pression. Lorsqu'on utilise des tech- niques de polymérisation thermique en solution, on fait usage d'hydrocarbures diluants, tels que le benzêneo,,-114-..hylbbnzène ou des hydrocarbures analogues et un tel procédé d?po1ym'ris.1on exige habituellement un appareillage compliqué. pour contrôler la réaction et pour éliminer les monomères n'ayant pas réagi et/ ou les diluants.
Dans une telle polymérisation, il atout révélé avantageux d'éviter l'utilisation de catalyseurs organiques,
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à cause" de leur effet sur l'accélération de la vitesse de réac- tion. qui augmente la possibilité d'une réaction de polymérisa- tion exothermique ou fortement emballée, sans pouvoir être con-
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trôlés, Il est également connu de polymériser du styrène et de l'arylonitr1le en présence d'un agent émulsifiant. Lee pro- duits obtenus par ce procédé n'ont pas été acceptés commercia-
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lementtr à cause de la grande difficulté que l'on éprouve à ob- tenir un produit clair et non décoloré.
Dans les systèmes de polymérisation en émulsion, il est nécessaire de prendre des précautions pour contrôler le poids moléculaire final du produit final et, à cause de la grande solubilité dans l'eau de l'acry-
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lon1trle, 1\ est extrêmement difficile d'obtenir un produit uniforme. En général un pourcentage plue Levé d'acry1.on:f.tF11e que celui nécessaire pçtir la copolym6rieat on est habituellement chargé" dans un réacteur, afin de compenser la solubilité du 1210... mçobre dans l'eau. Ordinairement les oyat ne on émulsion sont catalysé par des composée peroxydes Mlub es dans l'eau en quant tttdg allant de Q#001 z l 0# du monomère p lyméricable.
Comme sjçetnplfls do ele composés peroxydes on pe t citer le peroxyde ; d'hydrogène le peroxyde e sodium les se e de sodium d'autres* pçreçdepu les sels de potassium d' mmon1 et autres sels hydrosolubles des por4ctdco précités et d' ures peracidea, 4n" ai que 414,tree composés ydrosolub1es coa enant un groupe per. oacy (.) pouvant eni3on rer de* radicaux La répartition 1 forme des réactifs dans lu masse réaction ilie. peut s'obtenir par citation ou par emploi d'agents mouil anto ou d'agents de .tb1ea1o d'ée1 n .
COTm1t agents mouillants ou cornu Agents de ttabUt", e4tii-on ont utilisés t peut citer les sels ir solublee ou d1operoeblee ne l'eau d'aci les gras, tels que l'Oise 49 >4iufl et? le t6.t. de pofat ium. les mélanges do sels d'acides gras *Qlubl a dans l'eau tels que le$ avons eouw ,t'tlmtlS préparée par eappr\i;'i cation de gra1 e8 animales et "6S'. talgn# les savons aminée els que les eav e de t.r:léhBnQll\mn ot 4e d.Q46cylméthYim1ne, les hydz,qc4rbur aulfonds, tels que les alcoyiaryl sulfonates et autres. Tg ant1té d'agent emulqw
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Donnant dépend habituellement de l'agent. particulier choisi,
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du rapport ea\4.monomre à:utllie1." et dfaqetroo condition de 1. polymérisation, Cependant, on peut employer en général O@5 à 4'oeent 4mulnionnants par rapport au pq'jLds du monomère.
On 9al.t aussi,, dane la technique, que la polymér1B tion du styrène et de Ilacrylonltrile peut eletfqçtuer en euemm pf,>neton aqgeuqe, o*cst"-à-jdirQ en préGenceid'un agent de .uepen¯ftn,!
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et que pies produits ainsi obtenus nlott pas été acceptas dana le commerce à cause delb grande difficulté que l'on éprouve pour obtenir des produits uniforme* non décolorée. Par pélym6- rication en suspension, 'on peut, il est vrai obtenir un produit
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relativement clair, à cause de la facilité avec laquelle l'agent de suspension est éliminé, mais le produit présente une teinte défavorable.
Dans ce cas également tout comme dans un système
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en émulsion une concentration plus élevée on .cl rt1t#te doit
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être clargée dans un e6 eteurb afin de compenser la solubilité dans 1 eau de l'acrylonitrile.
Normalement la polymérisation en suspension s'effectue à des empératuros comprises entre 70 et ,3J' et* de prt4ren. ce, en ie 75 et 120.C, n présence d'un tatôlyateu)* ou d*un agent de die er8ion ou de eue pension. Il est bien connu dtütilt8e des pe oxyde , tels que le peroxyde de krir,or le peroxyde d*acét le, l'hydroperoxyde de teytoi-butyle et des cpo8ée dia.
2oïque i tels que ltaolbiè-110butyrOn1tr11t, comme catalyseurs pour 1 polymérisation de composés du type du Styrène avec de l'acry onitrile. Comme agents de sxaëndidi communément utilisée, on peu, citer l'hydroxyapatite caleique le phosphate trieal- cique, le"talet le po acsyi,m,do, la tnëtir,a.,u.o l'amidon méthy 9 la glycolcell ose, l'alcool polyvinylique* lea co- polyydt ea styrène-acide maléique. etc.
Il est dit± cile de préparer, de manière constante de borfe produits polymères dans les proportion* busthdiqu4et# qui tes ont faciles à it ulor en produite clairs et non décolorés et qu possèdent des p opri4tés mécaniques alne1U'Uft comporte- ment moulage saSsfaj santé Les raisons de ces difficultés sont bien idnte8. Il est bien connu que 19 réaction de copolyaéri-
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oat1ort. visant à former des copolymèrè8 dans le* proportions ue1ndiqu'ee. est violemment exothermiques doimhe qu'il est bien connu que la vitesse des réactions de polym4ri..tion aug-
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mente césure que croit la température de réaction et que le poids moléculaire moyen du copolymère produit diminue habituel lement à mesure que croit la température de réaction.
Aux tem- pératures auxquelles la copolymérisation est aisément contrôlée
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la vitesse de production du copolymère est indé.1ablement faible et le poids moléculaire du copolymère est indés1rablement élève.
Par ailleurs, la polymérisation à des températures calculées pour obtenir un poids moléculaire moyen désirable doit se faire à une vitesse de réaction telle que celle-ci devient difficile à contrôler.
C'est pourquoi, en général, il est habituellement peu souhaitable d'élever la température à laquelle s'effectue
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la polymérisation en suspension, dons le but d'abaisser le poids" moléculaire du produit, car une telle élévation de t Mtpérature provoque une augmentation considérable de la vitesse de réac- tion et peut donner lieu à une réaction de polymérisation em- ballée ou fortement exothermique et impossible à contrôler et/ou
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à une décoloration du produit polymérisés par ourchniffagei,
Les difficultés susindiquées du système en suspension ont été résolues dans une certaine mesure, en polymérisant du
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styrène et ae l'acrylonitrile,
dans les proportions rU8ment1Óft nées, en suspension aqueuse à des températures rez vexent basses, à savoir à des températures de 60 à 12560 et de prête'* renco,. de 65 à 90*Cp en utilisant conjointement un peroxyde ali- phatinue insoluble dans l'eau de.formule générale C'ca) (CH..Jn co;;
2 02 dans laquelle n est un nombre entier supérieur & 2 le prêtés rence un nombre entier compris entre 6 et 16, A tifc r de cati...... lyseur, celui-ci pouvant être par exemple du peroxyde de capryl- yle, d'octanoyle, de lauroyle, de myristyle ou de et aryle,
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ainai qu'un troisième co-monomèrè du type lftonoV1nYl1Ut aroMa'* tique, tel que l' aphi-a4thylBtyrfcne.
tes polyttlrts styrène- aerylonitrile ainsi préparée, enprésence du catalyseur de
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peroxyde aliphatique insoluble susmentionné et du composé mono- @@
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vinylique, tel que 1'alpht.néthylstyrne, possèdefune uniformité relativement grande, une teinte relativement bonne et une sta- bilité relativement bonne des couleurs, tandis qu'ils ne subis- sent pas de décoloration appréciable et sont aisément moulables, par les moyens habituels, de manière à fournir des produits fa- çonnés ou moulés sensiblement clairs et non décolorés.
Plus particulièrement, des compositions polymères désirables constituées essentiellement d'environ 65 à 80% en
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poids de styrène et d' alphs..cnêthylstyrêne et d'environ 35 à 20% en poids d'acrylonitrile peuvent être obtenues par polymérisation en suspension, en présence d'un catalyseur du type susmentionné,
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le co-nonomène d'alpha-tn4thylstyrène étant présent en une pro- portion comprime entre environ 5 et ,5% de la quantité totale de monomères.
La proportion d'alpha-méthylstyrène peut/, dans certains cas, être quelque peu réduite, par incorporation dans le système d'un agent de transfert de chaîne, tel qu'un mercap- tan, un composé aliphatique halogène, un hydrocarbure aromatique
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ou un dimère non saturé de composés alph31coylaro uea monomères, tel que le dimère d'alpha-thylstyrn5 ,'tc" ;
La préparation du polymère par polymérisation en sus- pension s'effectue, en copolymérisant une charge de monomère constituée de 20 à 35 parties d'acrylonitrile, de 2 à 10 parties
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d'acrylonitrile en excès et de 80 à 65 parties de styrène et d' alphatathy.styrne dans une suspension aqueuse à des tempé- ratures comprises, de préférence, entre environ 65 et 90*Ci en présence d'un catalyseur de peroxyde aliphatiqu insoluble dans l'eau, tel que décrit plus haut. Le catalyseur est présent dans la suspension aqueuse en quantités comprises entre environ 0,02 et 2,0% et, de préférence, entre 0,1 et 1,6% en poids, par rapport au poids total de la charge de monomères.
La polymérisa- tion la plus efficace est obtertue en contrôlant la polymérisation
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de façon qu'elle puisse être arrtée à un degré de conversion compris entre 60 et 92% et de préférence, entre 63 et 85%.
Lorsqu'on utilise des techniques de polymérisation
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thermique en vrac, la conversion est arrêté lorsqu'eux a atteint environ 40 à 90%, tandis q e dans les procé de classique de polymérisation en émulsion, une conversion 'environ 60 à 9Z% est assurée. Dans tous les procédés de pol irisation, lorsque la polymérisation s'effectue au-delà de la imite souhaitable, on obtient un copolymère n n uniforme, pro tablèrent parce que les longue* unités 'aQryl,nitril0 contenue dans la chaîne con, etituent des pointe de défloration therm. e, soit par rêacç tion ntermoléoul&1re, aai par cyclisation intrantoléoulaire.
De plus, on saint, de manière générale, que eraqua le degré de conversion est élevé, l'ac lon1tl'11e conte u dans le copolymère lu tendance 4 subir une rét culation et à se gélifier, ce qui entraîne des inconvénients pour 1 produit.
Bien que la préjaratlon de compo itions polymères constituée. essentiellement par des composé ' vinylary11quee ou styréniquos et d'acrylonltiile par la polym irisation en suspen- sion débite, en particulier, ci,e88U8aSt erm1r d'obtenir des copolymères clairs et aisÓ ent moulables e produite sensible ment claire et non décoloras, la demander e a constaté que ces produite peuvent être itoncibletnent armé créa à ces égards, en y incorporant un phénol 2 4 6-substltué u des mélanges de 2 ou plus de deux de ce composés phénol que.
Plus particulièrement la demanderesse a constaté à présent que l'incorporation de composés phénoliquea substitués Cane de* compositions polymères constituées d'environ 65 à 80% en poids de composés vinylaryliques et d'environ 35 à 20% en poids d'acrylonitrile et possédant les poids moléculairesmoyens susindiqués, améliore la stabilité des compositions polymère? de Manière tout à fiit inattendue,
quel que -soit le procédé
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utilisé, ctestwd1re tant dans le Cas ou il s'agit d'un proche- dé de polymérisation en vrac ou r1 ^olut3r que dans le casa d'une polymérisation en émulsion ou eh suspension. Le moulage de ces compositions polymères à des température relativement élevées ne donne pas lieu à une perte de clarté mais permet , de manière inattendue, la production de produite sensiblement non décolorés.
Les composés phénoliques qui peuvent être utilisés avantageusement dans le procédé suivant la présente invention
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comprennent les phéno 1a substitués, dans lesquels les positions 2 et du noyau benzénlque sont substituées par des radicaux org quet, les phénols ,t,.,tt3.suigt.tua étant préférés Les phénol qui donnent les meilleurs résultats sont elux dans les- quels les positions 2 et 6 sont substituées par des radicaux à chat le8 p positionu 2 'ét 6 sont des substituants dans lesquels, les aines carbonées contiennent des atomes de carbone d01.' res o i tertiaires, Ces composés répondent à la formule générale suiva ite:
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dans .aquelle nlp X2 et R3 sont des testes d hydrocarbure S al1phati ee ou aliphâtitues substitués Par des radicaux aromati- ques @@ des mélanges de ces radicaux ne contenant chacun pas plus le 12 atomes de carbone. Comme exemples illustratifs de
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compo tés phénoliques appropriés on peut citer le 2e6 d1-t-butyl- p-cï !0l, le 2,6.d1-21soootyl p-crêsôlo le 2,4.6.tr1otyryl phénol, le 2#4p6 tr1--octY1PhénOl' le 2#6-dist M 1 -p-tedsole le 2#6 diisopentyl p-créaol, le 2,6 di-a1phaméthy1 atyryl p-crésol, étet Il cet évident que les Mélangea des composée phénoliques substitués précités peuvent être employée.
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Les phénols substitués employée conformément à la présente Invention sont le plus avantageusement incorporés dans
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le composé vinylarylique et 1 acrylonitrile, avant leur polyméele cation.
En général, les composés phénoliquee peuvent Otite utilisés en quantités comprises entre 0,005 et 0,9% du poids des monomères initiaux utilisés, des quantités comprises entre 0,01 et 0,5% en poids étant préférées.
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Les composés vinylaryliquea, efest4*à-dire les compo'- sés styréniques, qui peuvent tre utilisés pour préparer les copolymères suivant la présente invention sont les composés représentés par la formule suivante:
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dans laquelle R désigne de l'hydrogène ou un radical méthyle, R1 désigne du chlore ou un radical alcoyle inférieur et n est un nombre entier compris entre 0 et 2, Parmi ces com@ osés,
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on peut citer, outre le styrène lui-même, les èlcoyl tyrènQ8 substitués dans le noyau, tels que les o-, m- et p- 14thyletym rênes, le 2,1.-dim6tinylntyrne, etc, ainsi que les aloha-et bêta-* alcoyletyrênes, tels que l'alpha-méthylstyrène et de composes analogues.
Des mélanges de composés styréniques peuvent égale- ment être utilisés, notamment un mélange de styrène et d'alpha-
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mdthylatyrène , comme indiqué plus haut.
Au lieu d'acrylonitrile, on peut aussi employer âvdno tageusement du méthylacrylo1t11e, pour préparer le compose- tiens suivant la présente invention.
Une échelle d'indices de coloration permettant de comparer visuellement les matières polymères suivant la présenta
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invention l'une avec l'autre, alnaiqu'avec des polymère. obtenue par leva aS'Mt prêchât mais tins incorporation des lat1roe d'addition en question, a été imaginée. Des échantillons
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moulas destinés à des fins comparatives ont été préparés, en comprimant des perles de polymère en plaques respectivement à 370*F et à 450*F, pendant 10 minutes.
L'échelle dans laquelle le nombre est en relation avec la couleur indiquée est la suivante:
1. clair comme l'eau
2. blanc 4. jaune très clair
6. jaune clair
8. jaune
10. très jaune
13. jaune foncé
20. brun > 20, brun foncé
Les exemples suivants illustrent l'invention, mais ne doivent pas être considérés comme limitar.t la portée de celle- ci. Dans ces exemples, les parties sent données en poids, sauf indication contraire.
EXEMPLE 1
Dans un autoclave approprié contenant 200 parties d'eau distillée, on introduit 50 parties de styrène monomère, 15 parties d'alpha-méthylstyrène monomère, 35 parties d'acrylo- nitrile et 1,4 partie de peroxyde de lauroyle. Le mélange de monomères est polymérisé à une température de 80 C, dans une atmosphère inerte, sous pression autogène. De l'hydroxyapatite de calcium précipitée par réaction des quantités requises de phosphate trisodique et de chlorure de calcium est utilisée comme agent duspension. Le degré de conversion est contrôlé , par élimination du monomère n'ayant pas réagi par distillation à la vapeur d'eau.
Lorsque la polymérisation est terminée, les perles de polymère sont soigneusement lavées avec de l'eau et séchées dans un dessicateur à air à une température de 70 à 80*C.
Le copolymère final contient 25,5% d'acrylonitrile combiné, @ co par rapport au poLds du/polymère . Le polymère ainsi formé a est dune viscosité de 16,2 centipoises, lorsqu'elle/mesurée soas forme d'une solution à 10% en poids dans de la méthyléthylcétone à 25 C. . 4.4
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Une fraction des perles de polymère est comprimée pour former une plaque' 370 F, en maintenant cette température pendant 10 minutes. L'indice de coloration est de 7. Une autre fraction de perles est conprimée de manière à former une, plaque à 450*F en maintenant cet température pendant 10minutes.
L'indice de coloration de la plaque moulé est de 14.
EXEMPLE 2
On opère comme dans l'exemple ' en utilisant du peroxyde de benzoyle au lieu de peroxyde lauroyle.
En appliquant les conditions de moulage de l'exemple 1 au produit obtenu, on constate que legs$ ndices de coloration des plaques moulées à 370 et 450 F sont s@ trieurs à 20.
EXEMPLE 3
On opère comme dans l'exemple en ajoutant, avant polymérisation 0 3 partie de 2,6 di-t-but l-p-crésol.En appli quant les conditions de moulage de l'exemp e 1 au produit obtenu, l'indice de coloration de la plaque moulée à 370 F est de 4, tan- dis que celui de la plaque moulée à 450 F et de 6.
EXEMPLE 4
On opère comme dans l'exemple en ajoutant, avant polymérisation 0,5 parti, de 2,6 di-2-iso @ctyl p-crésol. En appliquant les conditions!de moulage de 1' exemple 1, on constate que l'indice de coloration de la plaque moulée à 370*F est de 10, tandis que la plaque moulée & 450*F a un indice de colora.. tion supérieur à 20.
EXEMPLE'
On opre comme dune l'exemple 1, en ajoutant, avant polymérisation, 0 01 partie de 2,4,6 tri-t-butyl phénol. En appli- quant les conditions de moulage de l'exemple 4 au produit obtenu, on constate que l'indice de coloration de la plaque moulée à 370 F est de 7, tandis que l'indice @@ co@oration de la plaque moulée 450 F est de 9.
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On opère conimâ dans l'exemple 10 ta ajoutant, avant polymérisation. 0" partie de 2,6 di<*2*iBOsetyl pforéeoi* En appliquant les conditions de r\1QUllgil de lte4t1\pl. 1 au produit obtenu, on constate que l'indice de coloration de la plaque moulée & 370 F est de 2 et que l'indice dé coloration de la plaque moulée à 450 F est de 3 à 4.
Dans un récipient de réaction spproprié contenant
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200 parties d'eau distillée on introduit 6e paetîtà de styrène ono#r et 35 parties d'acryloMitile Ot4 utilise &1oÓy1- benzène sulfottbte contenait en moyenne 24 atomes de carbone par Mol cule, comme agent mu).!iomuü'1t, ainsi que 002 g de par* . sulfate de potassium confite catalyseur* Le Mdlatigé est polyn1é... risé en émulsion, en agitant constamment à urle température de 4;.C, j equtà une conversion dtenv1fOfi 8'. La itatiète polystère est coa u1.ée, lavée à l'eau chaude et testée de la trière dé. crite ana l'exemple 1, au point de vue de ta couleur.
L'indice de coït! at10n de la plaque mou1 à 370*P est de 15 " tandis quo l'indi de coloration de la plaque moulue à 450 F est supérieur à 20.
On opère comme dans l'exemple 7, en ajoutant, avant
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polyméi Lsation, ¯2 par ïe de 2#6 dtat-bijty1 P-étdâolo En app11w quant les conditions de moulage de l'exemple 1 au produit obtenu,
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on con bâte que l'indice de coloration dé It plaqué Moulée 1 370'F < st de 8, tandis tue l'indice dd coloration de la plaque moulée450 F est de
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E :
SM'PLB...9 Dans un alamide ou appareil à distiller classique, on chaige 71 parties de styrène monomère êt 29 parties d#aerylô- nitrilé. ta polymérisat on N'effectue en présence de 0,1 partie
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d'un agent de transfert de chatne approprié, à un* température
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de 125 C, dans une atmosphère inerte pendant 4 à 6 heures, jusqu'à -cet qu'un degré de conversion de 70% ait été obtenu, après quoi la polymérisation est interrompue,
le monomère qui n'a pas réagi est éliminé et le polymère est refroidi* En appli- quant les conditions de moulage de l'exemple 1 de produit obtenu on constate que l'indice de coloration de la plaque moulée A 370*F est de 5, tandis que l'indice de coloration de la plaque moulée à 450*F est de 11.
EXEMPLE 10
On opère comme dans l'exemple 9, en ajoutant!, avant polymérisation, 0,3 partie de 2,6 di-2isooctyl p-cré sol. En appliquant les conditions de moulage de l'exemple 1 au: produit résultant, l'indice da coloration de la plaque moulée A 370 F est de 2 et celui de la plaque moulée à 450*F est de 4.
Lorsqu'on utilise, dans les exemples décrits plue haut, du styrène seul ou d'autres composés vinylaryliques ou des mélanges de ces composés, en quantités comprises entre 65 et 80% en poide, ainsi que 35 à 20% en poids d'acrylonitrile, on obtient des résultats avantageux similaires.
Il résulte de ce qui précède que l'utilisation de la matière d'addition précitée, c'est-à-dire d'un phénol.2.4.6- substitué, dans la préparation de compositions de polymères vinylaryliques et d'acrylonitrile par n'importe quel procédé donne lieu à l'obtention de compositions de moulage ne se déco- lorant pas aisément, dans les conditions de moulage habituelle..
De nombreuses modifications peuvent être apportées aux détails décrits plus haut sans sortir du cadre de l'inventif tel qu'il est défini dans les revendications suivantes.
REVENDICATIONS.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.