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La présente inventiez concerne de nou- veaux colorants azoïques peu solubles et pouvant être dit*
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perse dans 'eau, leur ppàrat1rt, lé teinture de me- titres textiles au moyen de ces nouveaux colorants ainsi que les matières teintes obtenues.
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La Dertândeï"e3se à trouvé que l'on ofc . tient de nouveaux et 1ntèt$8nt colorants azoïques peu solubleb et pouvant dttô dispersé dans l'eau en t-ôoultnt un composé de diazojiiuiît¯hûmocYtiique du n'troCYC1!qUe avec un composé de formule I.
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dans laquelle 81 et ctéaigiteni chacUn un teste Ph4nYle, 1 °trhttc5,.r3"1t substitua
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pour former un tôlorêlit Cta formule II
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dans laquelle à] représente le reste hom'cyclique ou i"hét4rbcyciique du composé de diazonium et si et P2 ont les iOhlt1C'ét:
tons données peur la fût*'< mulé Io en choisissant les composantes do Maniée que le colont ne contienne aucun groupé mdtgilisable ni aucun groupe hYdroolUbl1isant se dissociant dans l'eau
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en donnant une faction acide.
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Cotr/ns composas do diazonium homocycliques, on peut choisir ceux de 16 sérié du nâphtalénè et du benzène et comme composde-dê diotonium hêt$rocycliques ceux à cycle pentà*ohàl 6v de Référence hexagonal, principalement à cycle azote. Parmi les composés dt diazonîum h@tôrocycliquê6 un donné la préférence à ceux qui contiennent un statue d'azote cyclique aux po-m sitions voisirtôs du groupe diaorque, éventuellement aussi sur des noyaux condoht6gâ Les restas hôfnôeyclïquos et hétérocy- cliques des compose a da d1âOi\ peuvent par ailleurs porter des substituant quelconques par exemple des restes hYdtoCQrbOn$ conute les groupes mdthyle, éthyle, 1sop:
ropyle, tobutylop t#amyle, cyclohexyle, iso'-cctyle, phényle, bonzyleo dos groupes éthers / exemple m6thoxyp éthoxy# 2-hydroxyéthtl1ty, phdnoxy) crésoxy, chloro- phënoxyt phénylthio, JthYlph4nYlth10, p-chloro- phénylthio, des groupes àCY1io, par exemple acetamino,
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chJ;oaeaAï,ho, P-'chJ.oropropioniylan)J.no, 'nethyisulo-. nylairrirfo, çhiorethylsulfonylamiro, bcnzaylamlno, des groupes âmino comme les groupes d6thtXna3no diett)t!)o #biswGyanoé'thylarolno, phenykylano, trJ.a;syl<Mno, all,axotr.x,ny3.arninor en 'particulier cependant es substituants éloctrophilos comas lee gxaupo,nx:
tr,,loxomêthyler cyano, des 'atomes .s dfialanav'a,mma .a, fluor, le chlore et )iM!).d$ groupas apyliquf cqmme les groupes noétyle 9t boMoyl . des gr6ùpqs suif onyles conwe tnéthy,su3.'ony.T. 4ttyx- sulfo.Rylir.4)utylsu3,fonylet phénylsulfonylo, tr.r sulfonyie, stylylsulfonyle, clilo:rophénylsu;,fonylep fiuoroµ 3f(?aylef des groupes aulfonomdôs comme les groupes1 4l4n<HhylsulfonamidQ , r d3.ctrysu.Çnam.da. dlbutylgulfonpmtdeg cyclohexyzsulfonamide, phénylî 1cyj,w sulfofinai!)iid0r pip6pîdido sylfonique ot morpholide' suif tWiqua*. Ces groupes arylazoïques et dtî subst.,, tuante hét-eeocyclques, par exemple les restes t-rain'" J.yl9, td#,4gglyloi thiasolyle, îeez0lIle et pyxo.
,y.r;.t:,.'Ce ,es systèmes cyclîqÙQ4 pondeuses cor- rep8'por ejtempl l'es pompons b6[;o çoreet" pondaatà, lèvent 'f,arTt forme les constituants dea av,ia si,larlw1 i ocyciiq l9ri3ra3tlquos ;,.wtiH #i.s>4inertt à çeit i!W<!n.. r y i 1' -y .' dm i.t1 pé'cri f.a, Ga,s -rfk- ' " ,Qb <janh0 ' la # préférence bouif' . co 3tosés . d,axosa'rr,at ,a $4ele bonzèniquey en pft3t>r \ . tlculier I.ruac 4ta <sohtienhent au mpins un substi-* tuant 41*ptt,phlo oh position ortho et/ou en posi'- . tien para' par rapport aux groupes cilazorquoqo. tes composantes de copulation de for.
mule ,.ab,s selon 1'tnventionslobtiennept par
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exemple par condensation de diesters maloniques avec
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des hydrO%QbonZèno5 éventuellement substituas, en so- lution alcoolique, et en présence de métaux alcalins Les substituants éventuellement présents pur les noyaux phényles des composontes de copulation sont par exemple des halogènes, comme le chlore ou le brome, des restes alkyles inférieurs, comme les restes méthyle, éthyle, propyle et butyle, des groupes hydroxy ou @cylexy,
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des groupes éthqre comme les groupes m6thoxyl 4toxyp c.yclohexy;
J,.oKY, benzyioxy ou phénoxy, cgalomont des groupes om1rQ ou acyl*minog des groupes, açylos, comme le groupe acétyle ou le groupe benzaylo, des groupes sulfonyloop comme les groupes n4thyl"t éthyl- ou , ph6nYl$ulfpnYleG, des groupes esters orboxyliques, des groupes carbamyies ou sulfamyles éventuellement porteurs do substituants sur l'azote du groupe amide,
Il y a avantage à utiliser comme compo-
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sante de copulation la 1.2diphnYl.5.dicéto"rYQ%O lidine dépourvue de substituant .
La copulation se fait de pr#férence on en particulier/
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milieu acalln,/,ên-"40 ton", -Oquo;jse QloQin1&3 par du carbonate de, sodium.
Les colorants conformes à l'invention conviennent pour teindre en dispersion aquaùse, à des tempRratures élevées, des fibres textiles organiques synthétiques hydrophobes, par exemple pour teindre les acétates do cellulose, comme le triacétate de cellu- lose, et surtout des esters macromoléculaires dérivant
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d'acides polycorboxyliques aromatiques ot de polyols, en particulier pour teindre les polytéephtitates de glycols à poids moléculaire élevé Des exemples de tels
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ester* Ma01'omol'culoi:rtl$ 156ht s Iletylènele (ICI, Lohdros. ar:
H1dè"'rotogne) . ,tlDoerOn" (Du Pont de Netl)OU1'$I, Wli- Mintoh J)e.1.ware, g .tI.A), ttrrdv.i"OIl (Farbwsrke Heoehtt, PrQnctos/lêei1i, République Fédérale Allemande) ou fiteidolft (Rhod1oc&to, LYbi'1, 'tonte)...
1411$ l'an peu* aussi i.,tU.iét', <:tés oalo- rlihtt pour t6ihdï-û dé* fibres do polyamides cotnmo le "Nyioft11 (bu Pont de N<sih<nii?â WU.nt!tI<1tbn, 1!U,el et le Potion (RtNarûnitëiûhshvëiahd, fiancfôîrt-s/iGM Main, Adpublique Peddtâlo Al1éll'lOtu'itn), .ainsi t!uo les -- t1èS t!i,p'yl:tmv1Qn:"' constie lf1t.tortff (Ou tant, de Namoyrs, iirninltôn a.V.A).
Lis tôihtufë dé :f:f.b1's textiles hYd:tÔbèS -- - . dans dès dispensions âquéuôot des colorants confoïweà b l'invention est t4ôligëê, dé ptéfronce à dès tefti , pdratures $ur1uX'es 10C(!Q et sous pï'asionx Pour \ " teindre au point d'ébullition dé lte*u* IÏ est ltôcôm- m*ndd de mettre dune le &ain de teinture dès vdhiculodl de colorants, par exemple des véhicules phnolmue comme le ph'1'1y.tphnol, des hyt!1:ôctt:rburo$ orot1que.' colons ou des esters earboxyiiquas aroftatiquos.
Les dôloràntè 6bflfo tao& à l'invention 'se distinguent at leur bonne oftin±t vis*-Wis do* fibres de polyéistéré hydfophobee, suaftôtit vie-4 vis des poly- t<jhtalates de glycôlsp et ils donnent sur ces fi- bres#, suivant leur eofositj.oht des teintures jaunes 4 orange qui ont Une bonne solidité au mouillé t à la Sublimation et à la lumière.
Los exemples suivants illustrent la près ; sente lnv<3ntion $*ne aucunement on limiter la portée.
Sauf indications contraires, leï parties dont il est
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question dans ces exéthplus .'entendant on poids.
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EXEMPLE 1 t
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Clin d1tÓtQ de la manière habituelle à 00"50ce 17,25 partios dû 1minowh1trowchloro- bond.\o en suspension acidifiée par do 1 t Gu:1do chlol'hy- drîquê, avec 6,9 parties de nitrite do sodium. La solu- tion du sol de ditixoniu ainsi obtenue est. introduite goutte z qouttôi 5ÓC, dtâs uns solution de 25,2 par- ties de 1 2-diph*?nyl 3 Ô*dieéto pY*àïûildino dans 300 parties d'eau, 5 parties d'hydroxydo de sodium et 7 parties de carbonats de Sodium* On o!1ito la mélange réâctionnel pendant 2 hoütêt à la ttimpdriture abianto' " On se-pare par essoroge la colorant formé, on le lave h Ilouu jusqu'à nûutralitd at'on le sèche à 6DC.
Il s'obtient sous farine d'une poudro jaune qui, broyée avec un produit de Mndënsatiôn du fotm31dhYde sur l'acide nophtZ1ane-sulfonictuo et mise en dispersion ,; .- - aqueuse, teint, 6ventuellèthotlt en pr&tI"!'1Cé de Q6n-".. #- fiants, lés fîbrcis do poly*- " # /; ettérè eh nuanôës tolntures obtenue T".- sont très solides 11 lurn1ÍQ et à la sublimation* Si l'en utilitô dans cet oxurpleo au lieu de 17,25 parties do ï-*toiho-2*nitïti*4-chloro bonzèno, des quantités <!quimolairos dos composantes do , diasîotation indiquées dans Io tableau 1 ci-dessous, ot
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qu'on le$ traite, dans les conditions décrites dans cet exemple, par la composanta de copulation indiquée, on
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obtient des colorante qui. donnent, sur fibres da pois- esters, dos teintures possédant d'aussi bonnes, prppiri4.
.11 tés.
- TABLEAUI
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t sampnrte de ? Composant de copulation t Nusrtço t dilatation t s or fibres s e po,Y- ,1 t $t(}bt:r L m3.nen,tfio s ( wcliazphnyl}.2 ptnyJ. s jaune t t benzène î 3,dicéto-pyrooidine s : diccte.pYfira,i.d.ne : 3 ...do... 1.r(E.ah.erophdny.}-^s ,Q¯ : diç<Ho-*py3#2 i*dina 4 r j -do... : 1 .2...d1...(3 '""hydroXyphényl}... iO a 5..d,cto.prxc,zpl.d,nQ . / : 5 fD1.n-butylomid . -<d.PbnYx-...d3.cêto .
'tdo l' cidQ 1... F#'Oy.c.rl d - (# 'sam3.nebenne"^ 3cxboxy..ct4a * s ! 6 s' do... s 1-( hXorQphây.j. ph<n'.¯ d 3.do"pyraoJ.idine ,#,, ¯s '1: :':dj.v(4'chloP<'phny3,)'-5; 5t:&>""i)ï?a .ne N-phnyl-Nthv'.diphny-dicto t amide de lucide pyrazolidine à^ ! 1-aminobnzne ! pyroo11qne 1-.Qminob¯nzno :s f ...2-corbQxyl1Que 1 " f 9 .c;I ..- fi ,2-.rJ1..( 3' "'ChlorophnYl)....3 . 5-: vs 1 sNphénYv.thy,.'s''. .( tathylph<înyl.}.3.3! 1 orn1de de l'ocides dib4tQpyrQzol1d1f)e x -*de ',1..Qminobenène"" ,$ 2"'0QrboxyJ,iquo I * ! 11 -d - îK2MSli- .(4 océtoxyphénYl) s j I :3 ,di(to...py;r:ozolidi(1o ',-dit...
>12 l.aminra r,ter; d.khényl.,3d:5,I3céto- ' t axan3e , '= 4.cGyxam.n- s Fôlid1no jounç benzène s 13 : -d - f1#2di*{4 *-chlor*ph 5hyi)-3.5-î vCj0 dica'tt0"pytapj.idine dtcatO'-PYtaîiolidine t** * * <
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<tb> TABLEAU <SEP> I <SEP> (suite <SEP> et <SEP> fin)
<tb>
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idm :artaaaanto de t Composant? de copulation s Nuance
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<tb> : <SEP> diozotation <SEP> : <SEP> sur <SEP> fibroo
<tb> : <SEP> : <SEP> :de <SEP> poly-
<tb> : <SEP> : <SEP> :ostors
<tb>
<tb> : <SEP> : <SEP> :
<tb>
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:1-am.ncntrc. î 1,2iPdlph(înyiw3,5f dictO'" orange :4""QonzY.).l!unino,", : pY4!:C?lid1no ': jaune
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<tb> benzine <SEP> :
<tb> : <SEP> : <SEP> :
<tb>
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'!5 ;l-atnino-<2-'nityQ- 1,i.phkn ,r,3"5d,oca dO :4trifj.uQ.fothyt pyrazoiidine ...
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<tb> :
<SEP> benzène
<tb>
<tb>
<tb> :
<tb>
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, ...I,.-A..uav.':,4..,m,l....,j....i, ...ni.v:-..., ...,..i i.m. ' T./,..! EXEMPT 2 :
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On fait une fine suspension avec 17,25
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parties de 1m1non1trach!oobenné dans 250 parties d'eau et 25 parties d'acide chlorhydrique
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concentré et on dicizote à 0-5QC avec une solution aqueuse de 6,9 parties de nitrito de sodium* On ajoute goutte 4 goutte la solution diazoïque, éven- tuellqment Après l'avoir clarifiée, à une solution
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refroidi de 32,1 parties do 1.2-dl(4'chlorophÓ nyl)-3.5doétopyrozo11d1ne dans 300 paytis d'eau# 5 parties d'hydroxyde de sodium et 12 parties de car- bonate de sodium Cm agite le mélange r4,
actionnQI
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pendant 2 heures à la température ambiantes se- pare pzir colqrqï-nt qui a"prdcipitée paye par filiation le colorât qui a; précipité, on le live à l'f/>u froide Jusque neutralité ot on Io sèche à 60 c sous pression réduite. On obtient ainsi
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. une poudM Jaune qui, btoy4o hvec un produit de coràoriz.
8*tion du fa.:rml,dhyro sur liabîdë zopHto,nasufan3.. quo et toiso en dispersion 4qouso# teint, va!tuol,lewll
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ment an pideence dé ctlantt atrtra .1'o-linhâiaß les fibres de a7.as'aas rri Vivoi nuances jaunes, Loir' teintures so distinguent par de très bonnes proptidtês #cîs rt,it3tc..
' Si l'on utilisa dans 6et oxemplee bu lieu dao coMpoant:<t6 de diatôt*tidâ et de copulation men- des quantités il,.t1lt'9 dsa composante* Men- tionnées dans le tableau XI suivant* et si l*oh proebdo Pat, ailleurs comme décrit dri>t cet exettpiée on obtient
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des colorants analogues,
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T A B. L E.
A U II" ;
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Nn composante do î Composante dé copulation :Nuncè a di.:ltott:1tion: :e fibï-96 t dé polYM t esters l'il '" 11. rI. ..,b 'rrll.d' IT.JLJ"'t'!f ,!....lh...tlL..v.LJ"n1..o "''''''''''.''''''''''''''''''''\.'4 1 :11no-4-h1tro- i 1 v,F,ti3.SÎiCi1 ..:,3d.f,If3tc1* t te.mû benzène : pyrz11dinQ :
d0* t 1 2-di-(4 -dhlôroph4nyl5- t .,0 ï 3#!di$étO'*pySKi>.îOlidine r 3 :;-omino-boM0-4-:1.2...diphnylw3.1céo" : 1 n1trobenzne : pyrtolid1nè s -do... .-.di(4'-.chloropMnyl)- t e j t 3..di.tasyraaidine -o - ' : 5 s'.min2cync-4-2..d3,.t.htoraxh&nyl) : o' : n1truGnzène ï ..-dicétapy4a.idtnc s
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<tb>
<tb>
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6 ri.,trl3rtci,cl,n. :' ciiphétr,.y.cti,é'tar t jom #* j trobenzène pyrnzolidine tokis:ërie s : pyra;olid3.n 31w,3m:o " d.ch,d-- wd dO- t robenzèno s '8. x1,2.di.4lchohéy1). i dO vs 3 5-dicto i-iiiyrà2Olidino s
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<tb> ,- <SEP> i
<tb>
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t 2 ...4
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TABLEAU ix (ftuite z
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No Composante do 1 Composante do copulation inuance ! diaxotati<3h t sur fibres t do poiy- estera i a 1 xrni,nochioro 11 ,, 'r' ,64-dînitroben- s pyrazolidine #jB"nc znc 10: .,.d . :
i .di (*1 z oh.< phzry3, ).¯ ɯAn :¯?"- 3t5icto*pyrzoH.dj.nQ . :'''? ** .¯ - . #-#-- -- '#- " \1':'- 1t j -aMinô--6**bï'omo'- -41 #2- diphrtv 5fc!' dic<îtô i ¯¯# **ao- T'"f"- t .4dinitr'.)bGn-<* t no ¯#--#-.-. 2 j-"'" 7L-ne --'##--. -.#z.¯ ¯t -¯ - ###'#¯#"#'.
12 d ii*fi*di*C4U6hlôrophdnyl) - 3, û3.o epyxorr.id3.ne ¯ --<*#-.
13 i..mino..r.:thy3. s i d3tgy.,5.di.cto... . t sulfonylbonzbno s s Yxo.i.dine - 14 .d ¯ sl.2wrï'ch.orophnyi H 3,5-dietoi-pyrazdlIdino 15 i 1-orrtlno*4-ph<?rjyi- ;1t2-diph<!nyl-3.-dicëto mé<>m ul.FOhylb4nxno : p;raxdli.d3.riv
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<tb>
<tb>
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'5 : -0m.t70' Jdt;tc;.. j todr jaune '3. tthoxy-4-nitrobon- irant sur n e tle rouge 17 . d"- ji*2-di-C4 $hlorophényl) -o s 3.5 dictnwpyxo.idina 18 ti.rino..i-d3niw î1 2-dipliényi<i3,5-dio4to- tio-n-)Phtalène : rr:ali.dine
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<tb> *
<tb>
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19 : *.d - !l*2-di(4'chloï'ophnyl) ¯,# 3*(>*dictfto" pytûzQlidine .
20 a..tn3.no-1 .c'in3,, ; t .2ca.ht..,5..tü.a'to .o i tro-naphtilène yrx=7.,dwra 'ï " 21 : -d*- tl.2.di-(41&.chiorôphdnyl)i 3t5dictopytQ20lidj.no
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<tb>
<tb>
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22 t 1..3m3nv-rr'-.thoscys i .r!it, çny.;3.dcto. bzz -4#nitrc'bcnzno rs.oli.-line 23 *d* . :1(tr.hlophsnyl)..phé *dw- ! nyl -.3 5-diçôto*pyrQ2oii- t dîne,
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<tb>
<tb>
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/ TABLE AU - II (suite ot fin)
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N" jComposante do t Çopipçsonto de copulation :Nu.:nce diôzotation sur f.'xe:t :
de poiy- f esters 1 uiii" ' " 'I"" i.i'iii"iiiim<i uM'niiiiiin>iji i|ii->jw in' li m' 'hhiiiuwji'm nnnnm> 24 1-.ami.na?m fi:ox:l.kxcrnophny.).ph ti- 4-nttrobonzbne î nyl-w3#5 dioé'to-pyrn?oiiltdine sapant ur 3, i "Q Touge 25 . -'-d"'- 1,2d(4'hhoxyphnyJ.)"' 3d.cto"pypQxc)J.:!.dma 3 µ*.dS,cto* pyî zciii<Jinô 26 *d - Z 1.1.. r..ctcxYph:;yl )r 3,5dictopyMxo.H.dinQ z 27 -"d0- 1 (4 cdtoxy-e.tnyi ' t $,5-diçi5to-py3?az!O*icino "*a 2F3 -.d"-. s9 d,'-15y.1sGuforY,-- t phdnyX)¯3 S. dlc<Ho¯pyrazc)- -40 .
: .l3rac ! ?9 1 ïQinincH-4- âcîtyX p 0 ..to benzine .. - *# 30 -d l.2-diphn-/13.5'icto- .0 pyazoJLidinc' '-c
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""'-"""""","""n''n"''''':"'''""",,,," jazz-. ¯ 1 ! EXEMPT 3 7'7 tiE UF.MPLZ 3 1 1
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Ort dtbzpte de manière connue 15,20 p*m-" ties de 1'-aKttn'a'''<<.<4thy3.benx& & '-7"C cvec 25 parties d'acide oh;Gczhtdxtcua ocn;tin'a et 6, par. ties de nitrtq dg sodiutn.
Cn ajoute goutte à goutté la solution c!.xa3.'cu limpide, h 5-8dce à un solu- tison do ¯-a---it--:ci.ahrlu..c.ea.+ pyyazolldine dans 3CO parties d'eau, 5 parties de
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lessive de soude caustique et 7 parties de carbonate de sodium, Lorsque la copulation est terminée on sépare par essorage le colorant de teinte/jaune , on le live à l'eau jusqu'à neutralité et on le sèche.
On obtient \.'ne poudre de couleur orange Jaune, Broyée avec un pro- duit de condensation du formaldéhyde sur l'acide
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naphtolène,i"syifonique et mise en dispersion aqweu$e elle teint les fibres de polyesters en vives nuances jaunes, Les teintures ont une bonne solidité la lu- mière et à la sublimation*
On parvient à des produits analogues en utilisant des quantités aliquotes des composantes de diazotaton et de copulation mentionnée? dans le ta- bleau III suivante, en observant les conditions écrites dans cet exemples TABLEAU III
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ampaarntQ de ;
Composante de copulation inupnço dtazotaHon isw fibpas
EMI12.3
<tb> : <SEP> : <SEP> :de <SEP> poly-
<tb>
<tb> testées
<tb>
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benzine j 3,5 dicfC*to *çyîiî3i?olidine jaune d"-. adi(2'<mthoxYph<3nyJL) ,d .3.5dit;to'-pyras;oj.idino . "* * 3 1'Tmino'-2.4d '!(4'wRthoxYphnyl)-<f;ph 0 trobonzène s ny,..35..d.ctawpYxaxQid,t 4 -d0- 1-.(4'phncxyphny.t.)-"ph'S'* t nyl-3.5-diç<5to pyi zal3,dIh> ** "* 5 nno-'njLtTo 1di(4'NN..d.tthy P2-Rdl- (4 t .N,*N..0me th2l" fd" #bonz&nQ*4 $yifona - ea3?baminyl ph 5ny.l)'*3*5*" :nide dt,a.pYxaxQxd.no <J :
1 ,2di-(4 Hivîthoxyph<5nyl)w ¯Ha 3,5 dic Sto-py szoUdinû " "
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t A 8 L É AU C (tUitd.'# * 9 )
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N0 à,no !Banto dé Composante de population stul I diazotattian jeu fiMea s de pely-
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<tb> testera
<tb>
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7 C?'tyi,tt.3e de ll,,.ci,w,,IJ.c3f11yï étante $l'acide 1-atnino. * 3èb*diûdtû*ityïftzoiidln6 jaune i2i-nitr<ï<-boniiènQ* <4ulniquo xËtar ëthyliquë d$ t1 .2 diphgnVil**âè5-.die<Ho A.
:k;lçt,li lwm.l7t i 'z't's,.d3.tlé -aa !bonz&hô4-cocboxy ïllquô wd 8*- i1,2*.di*(4***éhWôjahdnyl)- .,## 3.5dio<µt(pyolidinô m<ï *d s 1 iydy.y. , .,i,(4h,yyt,,,s/yl8bryy,,yl,p . phûyi)t5*dctStOMpyMi 1"-yli lidinë t1 -d - (3'thyulohyiphnyl *-d - 2phënyl' d3.t-1'' Zolidin 12 iEi téi? thy,.Qdc db il o-dîphênyi-3 b5.dicé+.ôâo =,r5czïr 1*-awlrto*i4-< j pyraioU-diM i Jèuné tnitj*ôbenzàirtè*l2' jcaïboxyliquô 13 ..d' l.d3. ltthilJ.ity 1. t phwnyij-â .Sjudicétopyàzo-A . lidinë t4 *<! i i .d3.. d str,sc,l,ï'7y. *d - x hty,ldaicp'axt4u 16 -d * : 3.à3rie -thyisulf onyx* *dri*t - 15 *d*¯ îU2*dl*(â* fl'8hyipftértyi)A.
-d - 3t5dJ.capyxeUdlhei 16 l t1#2-dl-(3 ** hl0iebphértyl)*' d#- 3.8*dieêtpyXalidine 7 -401.- !1,d.( tbGm,iény) t *0 -w 3.9'..'dio<ï'6û-<pyaz(!!lidlne ëuLfon&Mde phnyl)t5*dict<pyËo'''' 19 .i.. 1 .-r,.tV,Iiy3t,.i1 xw, '-d &minosuip1lrôn; Aph<5nyi)'1*3< &.
! d..Cz' uCfß,J.u'-7Od.4i.t'$ '{a0 #4e-* .a*.d4'!thyi- d ' thydroxvJthyliiwln6-ôulfûnyl-> j t iphtlyl,;iua,d,.I'"'t7-pizz S t tlldine .u..Y..
* * *
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TABLEAU ; III (suite et fin)
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no * Composants do i tdstr dé copulation '.NUDhtlG
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<tb> : <SEP> dilatation <SEP> : <SEP> :sur <SEP> fibre..
<tb>
<tb>
<tb> : <SEP> : <SEP> :de <SEP> poly-
<tb>
<tb> ' <SEP> t <SEP> :esters
<tb>
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-###### # -#> )....- ---.r-ij- # # ir-- '' -.(#####rt- ti"riffr'r"*'--Vt"i1illJJlliiainrf-i--i"i-:r-i;)'.-1 ##'"""# *#'! iii-r-'ni ilV-yir -1 Si t :1 .mnabenznr t'1 ,. t..( sbatriiriy.hcny'1: 1 jaune lulfonom1do t 3 5 "diGotô jayafa!i:olidlne - t : t 2 : -d - :f.Wd3.(fbetoylGrno' t .do...
: : nh<snyl) *3 S-idieyto*{iy:Eû2o-< t
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<tb> : <SEP> : <SEP> liidine <SEP> :
<tb>
<tb> : <SEP> : <SEP> :
<tb>
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2ii : -dOM :1 w.d.( i,.n.wri.o t -d0- : { l'3Ifl,ii"I'IEt1'9i1,1,3w.' sd'.Ct'cw pyt&zalidlnô ' , PYX'.tZ(jl1ù ' / 4 ! -d"1100 : 1.2...tU...(4 'e:Ü:'bony!phdnyl)... : * *- t : 3.5"'dito"1lo"yt'Q:toHd1no t
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<tb> t <SEP> t <SEP> t
<tb>
<tb>
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--'f'rt'l.''.*j''''---''"""'r' a ###.....,.#### ..,.., . r'l 'i"l .. t tt.t'1iIj( LI( l' ;...11- EXEMPLES : t
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On diâzote à -5 C pondant 2 heures 1/2
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15 paries de 2¯3miftô*toen?0thiazole dans 120 pâmes décide sulfurîquà çÓncntrt aveu de l'acide nitro $YI-sulfutïqut (en un* quantité coï'1-ospodanto h 6,9 parties de ttiticite de- sodium).
Eh rt'rold1!u;;nt bien on verse la solution.- du sol de diaxoniuta dans une solution de z partïôb de 1.2-dlphJnyl-3,5- dicJto-PY201id1nê dns 50 patios dleau, 30 pûr- tins d'hydroxyde d* sodium et 35 parties do carbona- te do sodium On élgito le Mlcn"il)o Pen- dant 2 heutos à la température ânibilhtee Cn s&p::are
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par fil'fcptiisn 1? colorant orange qui' a pr4c;ip.it, '# ' on le l')vo 'e9t. et on le sèche à 6Q 650Cf En dis" pension aqueuse, apeés avait 5 broyé avec un dseer,. san<;
synth4ttque" Il toint les fibres de i-lyest,Qms basé d'ocré t4r4phtoltque en vives nuança. #osjangie Les "teintures ont .4ne expellente 9o3.mi Jbû'unti et à la sublimation / Cil obtient dee colorants analogue'$ ,,en t,3.,' e lisant des qy;ntt4m aliquotes des composantes etaz,04/. tation et de copulation indiquées dans le tablettu 1V/ suivant, en motntenoint les conditions d*5ijité dans cet... exemple. -"#
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TABLEAU IV
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il ..,.,.,....
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N" zcompoçonte de Composante? de Rppujotipn xhfuanf,; M,LHEIÂ4Ei.4Q 'II.'tf, fi9 tqe IIf testons 2antinothzol :1 "?diptdnY.r,.dlKa Jau9 rpyyazolidin-o 3,5¯4içtcr pyï*Q!îolidir)0 3 %r'anobamothi :'!<,2j.ph<!nyJt.3<!!<Sto t zal pYza.l.u,nc3 4 Uoi- :1.2i<'(4<?hAoroph<3ny.)M bzz 3,5dtto'pyva%c)Hctt)'to s6mhoaY.mn4 1.,..d,p^4ny.,dsm ,c1 .. ikcnclth,zt:4o :py?a!!Uo "Kl ï1.2 .di'"(4UçhAoï'ophnyi)'" '-d"-.
35<.dtovjFO?;e)Aid$.pp 7 4amjLnohon!:o 1,aiphnv9.S)'dictQ . ldp.r triazolo pycadidino jS-.n4tron 2 f0minQi* d19- d * thiaxolp . *d :1..dl.# ..t,s"ahrr., -d0- 3.5'rdicé1to" py3?Q?oiid3.ne 10 s:nnc1 w. .2dtphny<-3..5'''dto- t4. s thto4inzole pyxcUdioe '#######...##########.##############,####
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. $XMI 5 ,
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On <:1J.àzote en t heure, à une Jijg pardon de 19pl parties do 4*afi)iny-1 1< * >s?*Nnzèno dans 125 parties d'eau et 2b parties dtabîde chlarny** drique concentra,avec 6,9 parties de nitrite de sodium dans 100 parties d'eau. La solution du sel de diazo-
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niùm# aptès avoir gtd clarit1o;
est Versée, à 1o-1oC, dans une solution de 25,2 parties' de 1.2....diphdnyl..,3.5... dic6to..pY:rO%ol1dinê dt.tn$ 300 parties dte1:1u,. 5 parties d'hydroxyde de sodium et '7 pàttiés de caebon*të de so- dium. En 3 heures la copulation oet ttm1né ON se** pare par essorage le colorent qui a précipité, on. le lave à l'eau froide jusque neutralité et on le sèche à 60 C. On obtient ainsi une poudre de teinte oronge.
Broyé avec un dispersant synthétique et mis en disper- sien aqueuse, ce colorant teint les fibres de poly-
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esters, comme le livacronù (Ou Pôrit de Ne!a<&ur8, Wil- #ai-ngton, Delaware, ±.U,A)g en pt4bonce de gonflants, en nuances pures orange.
Les teintures se distinguent par loua bonnes propriétés de solidité au mouillé et OU lavages,
Si l'on utilise dans cet exemple, au lieu
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de J 9,7 parties de 4...QIYI!no....1.1 'lIoIoÓzobén%no, une quan- tifê dquimol1ra dos 6o!))psMnte& de dleizotatlon indi- qudes dans le tableau V clmdossoug et qu'on les fosse"" ' réagir dans lob conditions ,ot1tè$,dnS cet exemple
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avec l'une dos eompcsantaè dô copulation indiquées,
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on obtient des colorante qui.. donnent, sur fibres de
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polyesters, dos teintures ayant de bonnes propridt6o do solidité anloguat
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TABLEAU V
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? Composante de Composante tte copulation sNua:
o diozotation tsuc fibres sde poly-
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<tb> testera
<tb>
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ii -frur - h ) n'y j'-'i ici-"-" "-1 iti r-|-'''*"l r*(ill1M"yii1if liVi'rilîi llliiliiiitï Illitllillli NiiHiiilIll liM<m )iBilihiii>i"iiiJ'ïilM>f f'tl 'il'Ml'ilïîlhff mino-a'-thyl- t\ (i2*diphtj'rtyl-3#5<i'di(eutô* orange j4'-nitro-i4i 'NXo- x pyi:ai..cââtc3
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<tb> benzène
<tb>
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-d : 1 iwCi.'tlZ'' 4'l,i.Ctx'tlf'kittijl,.. -*d"<- .5dit(<-pyaolif:itiG 3 d - 1<,2di(4'thylphnyl)'* d - 3.5-diCt!to<'pyfaxoliCinB 4minû'-nitro<*. $1 ,2 -c!iphiinYl-3.5-*<licto* d.
:t,1 lOi2ob'?n2ène pyra&ûlidinë 5 -d r 1 ...t#'...thxrphnyl)m -do" 3.5".dctoyi'à2:olidinû 6 -d* .l.di.tbxyh4ny ,) -da¯ 3 <5-.dic<2't.o-py'aa:clid.ne z -d - 1.2di(3'chlorophnYl)-' "d"* : .d.opyratr5.,din P 4-ûmino-2.5dint 1diphnyl3.5<*dlcto- -d"-' thûxy-4'-nitro-1.1 pyirazdildino azobûn&no s 4<-amino-'-nthyl*' a'''diphyl'5'"dicto- .wd .
thoxyt'-nitro-' î pyt-azolidino 1.1'<-azobehxne 10 '-- îi#â <li' (4 -ibcn2oylai:nino- d0* ph<-*nyi)'*3 *5-('iciit5>-pyfa2o * i .3.ii.iiC? t1 #jo-, 2'*di(-H'ieJtyiamine'phyT.-'-<3"-<- 35-<dicto pyxolidinQ -d - :n2-dl-(4 *m*?tho5?yph3nyl)- -d1 - 3t5-dic'&opytaxolidine 13 -d ¯ 1t2-di''(4'ph'!noxyphnYJL)'-' -do 3.&-..iic ato-pyra2olifiir.e
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1 ;, TAB LE A t1 V (suite et fin) 1
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;
Nl composante de t Composante do copulation ' tNuaneo : diazotatiçn i :sur fibres ï . i df3 pb.X.l : iE9$.$T.'.S ' t orange 14 !4-amino'-3.5-dJ.m<. :1 2 dJph<snyX-3.5-aic<îto- ' tirant ithyX'nitro-i ,1 # #} pYxaaca3,.c!ina ;sur le- ïazobonsrènfe î 'f ';,a,"aar
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<tb>
<tb>
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15 î4-*amino 3.5* diir.uthyl . ,,.c'.,, -.ch.araph4zr3.1.. -cf - 4''-nitï'o.1.1'-<azû ; 3.5...dictto""PY:t';:zolidino : t;tGn?no t/ / 16 : ...d ,.. ! 1. dâ..3'uh.4xcpt:ny,)-. /: t d0-/ t 3 5- dicc5to pYroizoiic!ino zus / d*"* 1,2-di (4 ac<HoxyphénYl> ,d * ;17 , d 1.2...di...(4 t...ocetoX'lphényl,""t : s 3.5.dicéto-pyrozolidino t
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<tb>
<tb>
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, : 1 e 4*<a)'nJ.nc''-3''-nitM' ï 1 .d3,.'-nodty.c.m3.nopht- ; -<;f')... s1 1 zzolaenxn' \ dn-.3.5.-dicto-xyxaxoJ, ;
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<tb> dine
<tb>
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ri î f 19 -d0" ;
! 1<2di'-'(4'benzoylamj.no-" : -dc...
': phényl)...3.....dicJtQ-PY;ra.2.o- lictine
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<tb>
<tb>
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'20 t d8* 1.2...di...(41-c:);t'milwlphér.y)"" ' .. ; "d,.4JH'PY"J.Zü..,G.1'lE3
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<tb>
<tb>
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'21 : "",do... t t i1l.1,N.TJw'.mcßthy, t -ni0- 1 t Z taary.,1-ph:y. )3...,.., ,t f ,: '-. -' -,-- - - #¯¯- -itiijClSiXaQpy ra zoXldine ,t '22 . ' ...d.... lâ3.
ße.arn3.nASU,fony,- s 3 l, ' phny3.)-5-dlc4'<:pyraz<' 1 lidina \ \ '23 j4-amino-4l nit3Po # t ..ji,-('1,N-d.-lhdxxy s 4e- .v 'rtchxoarl,1 iars (?thYl:1n;LnoGulf'onylph;ny1.)...: ' benzine ' ï , I . 3<5dicto-.pyazoliUina ,# \ :benzène . 3,dicto...pyrozoli#1ne: ,4:;' .do"" U5iwdl*i(4 -N,M phtfnylamlno '; .-.do.. - Sl,ilf)nylph&nyJ.}-3.5....d1céto-: 'f ': pyraoXidine \ 25 -d 2.-d(4'!thyN- J ..dO....; ' # phny7:arri.nosul.îorxY.ahat3y.) s 3,&(jic'to pypazoJ.idine - 26 î -<l0-* (3''.chJ.oroph<Snyl*.ph-' : ,..d""" ! i nyl-.5-dtcto"pyyazoUd}ne ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯,..J......................#.############## }
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EXEMPLE 6 :
On disperse dans 4000 parties d'eau 2 parties du colorant obtenu selon l'exemple -1 A cot- te solution en ajoute 12 parties du sol sodique de l'o- phémyl-phénol, 12 parties de phosphate diammanique et on teint 100 parties d'un tissu de polyostar pondant 1 heure 1/2 à 95-98 C. On rince la teinture et on la live à fond avec une lessive de soudo caustique di- luée et un dispersant,
On obtient ainsi une teinture rouge orange qui est solide à la lumière, au levage et à la transpiration
Le tissu dense est teint coeur.
On ob- tient de bonnes teintures analogues avec les autres colorants décrits.
EXEMPLE 7 :
On fait une suspension fine avec 2 par-* tios du colorant obtenu selon l'exemple 2, dans 4000 parties d'eau contenant 2 parties du sol sodique de l'acide dodécylbenzène-sulfonique. te pH du bain de teinture est ajusté à 6,5 au moyen d'acide acétique.
On introduit alors 100 parties 'un tissu de polyester dans le bain de teinture à 40 C, on le chauffe à 120 C on 15 minutes à l'outoclave et on le maintient à cette température pendant 3/4 d'heure.
Après quoi on mince à l'eau le tissu teint et oh le savonne. On obtient ainsi une teinture orange jaune qui est solide h la lumière et à la sublimation.
On obtient dos teintures analogues avec les autres colorants décrits,