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Panai lois nombreuses propriétés de solidité que doivent présenter les pigmenta organiques utilisée, par exemple, pour la coloration dans la masse de produits orga- niques à poids moléculaire élevé, il convient de citer en premier lieu la solidité à la lumière et la stabilité aux solvants et aux plastifiants. Ces pigments doivent en outre fournir des nuances pures et être d'un fort rendement.
Parmi lès colorants pigmentaires organiques donnant des nuances jaunes, y compris ceux de la série anthraquinonique, on n'en connaît jusqu'ici que quelques-uns présentant toutes les qualités requises, par exemple une bonne solidité à la lumière et en même temps un fort rendement. On avait ainsi à trouver un colorant pigmentaire jaune présentant surtout en plus de bonnes propriétés de solidité générales, une bonne solidité à la lumière et se distinguent par un fort rendement.
La présente invention a pour objet un colorant pigmentaire jaune répondant à la formule
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d'une excellente solidité à la lumière, d'un fort rendement et d'une bonne solidité aux plastifiants et aux solvants.
Ce nouveau pigment jaune convient particulièrement bien pour la coloration de mélanges et la coloration dans la masse d'objets à base de produits à poids moléculaire élevé.' Les masses et mélanges colorés avec ce pigment présentent des nuances très pures d'une bonne solidité.
Le nouveau colorant pigmentaire jaune est connu comme colorant de cuve. Il peut, par exemple, être préparé par le procédé décrit dans le brevet américain 1.705.023 du
12 mars 1929, à partir de chlorure d'acide thiazol-1,9 an-
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Comme l'on sait, il existe des colorants de cuve pouvant être utilisés comme colorants pigmentaires à condition de présenter les principales propriétés de solidité.
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Dyes and Pigments" (New York 1955), page 474, 3 e et 2e lignes à partir du bas, les colorants de cuve, parmi lesquels figure également le pigment suivant la présente invention, ne présentent qu'une importance minime, en premier lieu à cause de leur faible solidité à la lumière. On ne s'attendait donc pas à ce que le colorant suivant la présente invention qui, utilisé comme colorant de cuve sur coton, n'a qu'une solidité à la lumière de 5 à 6, se distingue, en tant , que colorant pigmentaire, par une excellente solidité à la
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ne sont pas appropriés comme colorants pigmentaires à cause de leur mauvaise solidité à la lumière. On a également été surpris de constater que le nouveau pigment jaune dépasse <EMI ID=6.1>
ments jaunes, par un rendement sensiblement supérieur.
Le pigment suivant la présente invention convient pour la préparation de mélanges pigmentés. Comme mélanges
de ce genre on citera, par exemple, les encres d'imprimerie, les couleurs à la colle ou les vernis de tous genres. Le pigment est également approprié pour la coloration dans la masse d'articles à base de produits à poids moléculaire élevé, tels que des substances macromoléculaires synthétiques, misynthétiwues ou naturelles, comme le chlorure de polyvinyle, le polystyrène, le polyéthylène, les polyesters, les aminoplastes et le caoutchouc.
Le pigment convient également pour la teinture
de fibres naturelles, régénérées ou artificielles, telles
que fibres de verre, de silicate, d'amiante, de cellulose,
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de polyuréthanes et de chlorure de polyvinyle, ou leurs mélanges, ainsi que pour la coloration de poudres, par exemple de pigments organiques ou inorganiques, de farines de roche, de ciments, de gypse, d'amidon et de farine de bois.
Les mélanges pigmentés renfermant , comme principe colorant, le pigment suivant la présente invention, peuvent se présenter sous forme solide, élastique, pâteuse, via. queuse, fluide ou thixotrope. Ils peuvent être préparés par les procédés connus. C'est ainsi, par exemple, que pour la préparation d'encres d'imprimerie, de dispersions de matières plastiques et de solutions de filage, on utilise des pâtes pigmentaires ou d'autres préparations. Le pigment peut toutefois aussi être introduit dans de l'eau, des solvants organiques, des huiles non siccatives,des vernis, des matières plastiques ou du caoutchouc par brassage, laminage, malaxage ou broyage.
Il est enfin aussi possible de mélanger le pigment à sec avec des niaoses organiques, des granulés, . des substances fibreuses, des poudres ou d'autres pigmentât Le procédé suivant la présente invention présent* un intérêt technique particulier pour la coloration dans la masse d'objets à base de matières plastiques organiques à poids moléculaire élevé, telles que le chlorure de polyvinyle. Parmi les mélanges pigmentés présentent un intérêt technique particulier ceux qui renferment le colorant pigmentaire suivant la présente invention en mélange avec des résines naturelles et/ou synthétiques, des vernis et des encres d'imprimerie.
Pour son emploi comme pigment, le colorant doit se présenter à l'état pur. Pour obtenir des nuancer jaunes pures présentant de bonnes propriétés de solidité, il est donc indiqué d'épurer le colorant de cuve, par exemple par
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benzène ou le diméthylformamide. Un mode d'épuration avantageux consiste à précipiter le colorant, de préférence à basse température, par addition d'eau à sa solution dans de l'acide sulfurique concentré, et de transformer le sulfate ainsi obtenu de façon usuelle en colorant. On obtient par exemple, de façon très avantageuse, un pigment très pur,
en utilisant pour la synthèse du colorant des matières de départ pures, par exemple une diamino-1,5 anthraquinone épurée par cristallisation, sublimation ou par transformation en son sulfate. Pour obtenir le colorant sous une forme finement répartie, on peut avoir recours aux procédés habituels, par exemple par broyage ou redissolution dans de l'acide sulfurique concentré.
Le colorant conforme à la présente invention
est un pigment présentant de bonnes propriétés de solidité générales. Il colore, par exemple, le chlorure de polyvinyle plastifié en nuances d'un jaune pur, d'une très bonne solidité aux plastifiante et d'une excellente solidité à la lumière; comme encre d'imprimerie, il présente une excellente solidité à la lumière, comme colorant pour vernis une
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ration de polystyrène qu'il colore en nuances d'un jaune pur, il se distingue par son excellente solidité à la lumière.
Les parties et les pourcent indiqués dans les exemples suivants sont en'poids.
EXEMPLE
On broie, sur un mélangeur à trois cylindres, 20 parties du colorant pouvant être obtenu selon l'exemple 4
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que-2 et de 1 mole de diamino-1,5 anthraquinone épurée par sublimation, et 20 parties d'hydrate d'alumine avec 60 partie* d'huile de lin cuite. L'encre d'imprimerie ainsi préparée donne, en typographie et dans l'impression Offset, des impressions jaune tirant sur le rouge présentant d'excellentes propriétés de solidité, notamment une très bonne solidité à la lumière.
EXEMPLE 2
On broie, dans un moulin à boulets, 5 parties
du colorant pigmentaire utilisé à l'exemple 1 avec une solution nitrocellulosique composée de 10 parties de nitrocellulose peu visqueuse, soluble dans l'alcool, de 5 parties de
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9/1) d'alcool éthylique et d'éthylglycol. On obtient une encre jaune pour l'impression en creux, qui convient pour la production d'impressions d'une excellente solidité à la lumière et aux solvants.
EXEMPLE 3
Dans un moulin conique ou un moulin à boulets,
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1 avec un vernis au four constitué de 40 parties d'une résine
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parties d'une résine urée-formaldéhyde, de 40 parties de xylène et de 8 parties de n-butanol. Le vernis ainsi préparé donne des laquages qui, après cuisson au four, présentent un brillant élevé et une remarquable solidité aux intempéries et au réchampissage.
EXEMPLE
On colore, de façon usuelle, un mélange constitué de 70 parties de chlorure de polyvinyle, de 30 parties de phtalate de diisooctyle et de 1 partie de bioxyde de titane
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avec 0,5 partie du colorant pigmentaire décrit à l'exemple
1. On obtient une masse d'un jaune corsé convenant, par exemple, pour la fabrication de feuilles et de profilés. La coloration se distingue par son excellente solidité à la lumière et aux plasfitiants.
EXEMPLE 5
Dans un moulin conique, on broie 5 parties du
l'exemple ], avec 100 parties colorant pigmentaire suivant/3.'une résine polyester insa-, turée sèche, exempte de paraffine. A cette préparation, on ajoute, en brassant, 10 parties de monostyr�ne et 1 partie
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1 partie d'une solution d'huile de silicone (à 1% dans du xylène). On applique le mélange sur du bois ayant reçu une
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d'un brillant élevé.
REVENDICATIONS.
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qu'ils renferment le colorant de formule
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2.- Procédé pour la production des mannes et mélangée
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There are many properties of fastness which organic pigments must exhibit, for example, for the coloring in the mass of organic products with a high molecular weight, it is appropriate to mention in the first place the fastness to light and the stability to solvents and plasticizers. These pigments must also provide pure shades and be of high yield.
Among the organic pigment dyes giving yellow undertones, including those of the anthraquinone series, only a few are known so far having all the required qualities, for example good lightfastness and at the same time strong yield. It was thus necessary to find a yellow pigmentary dye exhibiting above all in addition to good general fastness properties, good fastness to light and distinguished by a high yield.
The present invention relates to a yellow pigment dye corresponding to the formula
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excellent lightfastness, high performance and good resistance to plasticizers and solvents.
This new yellow pigment is particularly suitable for the coloring of mixtures and the coloring in mass of objects based on high molecular weight products. The masses and mixtures colored with this pigment have very pure shades of good solidity.
The new yellow pigment dye is known as a vat dye. It can, for example, be prepared by the process described in US Pat. No. 1,705,023 of
March 12, 1929, from 1.9-thiazol acid chloride
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As is known, there are vat dyes which can be used as pigment dyes provided they exhibit the main fastness properties.
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Dyes and Pigments "(New York 1955), page 474, 3rd and 2nd lines from the bottom, the vat dyes, which also include the pigment according to the present invention, are of minimal importance, in the first place due to their poor lightfastness. Therefore, the dye according to the present invention which, used as a vat dye on cotton, was not expected to have only a light fastness of 5 to 6. , is distinguished, as a pigment dye, by excellent fastness to
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are not suitable as pigment dyes because of their poor lightfastness. We were also surprised to find that the new yellow pigment protrudes <EMI ID = 6.1>
ments yellow, by a significantly higher yield.
The pigment according to the present invention is suitable for the preparation of pigmented mixtures. As mixtures
of this kind we will mention, for example, printing inks, colors with glue or varnishes of all kinds. The pigment is also suitable for bulk coloring of articles based on high molecular weight products, such as synthetic, misynthetic or natural macromolecular substances, such as polyvinyl chloride, polystyrene, polyethylene, polyesters, chemicals. aminoplasts and rubber.
The pigment is also suitable for dyeing
natural, regenerated or artificial fibers, such
as fibers of glass, silicate, asbestos, cellulose,
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polyurethanes and polyvinyl chloride, or their mixtures, as well as for coloring powders, for example organic or inorganic pigments, rock flour, cements, gypsum, starch and wood flour.
The pigmented mixtures containing, as coloring principle, the pigment according to the present invention, can be provided in solid, elastic or pasty form, via. queuse, fluid or thixotropic. They can be prepared by known methods. Thus, for example, for the preparation of printing inks, dispersions of plastics and spinning solutions, pigment pastes or other preparations are used. However, the pigment can also be introduced into water, organic solvents, non-drying oils, varnishes, plastics or rubber by stirring, rolling, mixing or grinding.
Finally, it is also possible to mix the pigment dry with organic niaoses, granules,. fibrous substances, powders or other pigmentates The process according to the present invention presents * a particular technical interest for the coloring in the mass of objects based on organic plastics with high molecular weight, such as polyvinyl chloride. Among the pigmented mixtures of particular technical interest are those which contain the pigmentary dye according to the present invention mixed with natural and / or synthetic resins, varnishes and printing inks.
For its use as a pigment, the dye must be in the pure state. To obtain pure yellow shades with good solidity properties, it is therefore advisable to purify the vat dye, for example by
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benzene or dimethylformamide. An advantageous method of purification consists in precipitating the dye, preferably at low temperature, by adding water to its solution in concentrated sulfuric acid, and converting the sulfate thus obtained in the usual manner into a dye. For example, very advantageously, a very pure pigment is obtained,
using for the synthesis of the dye pure starting materials, for example a 1,5-diaminoanthraquinone purified by crystallization, sublimation or by conversion to its sulfate. In order to obtain the dye in a finely distributed form, recourse can be had to the usual methods, for example by grinding or redissolving in concentrated sulfuric acid.
The dye according to the present invention
is a pigment exhibiting good general fastness properties. It colors, for example, plasticized polyvinyl chloride in shades of a pure yellow, very good plasticizer fastness and excellent light fastness; as a printing ink, it exhibits excellent lightfastness, as a varnish dye a
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ration of polystyrene which it colors in shades of a pure yellow, it is distinguished by its excellent fastness to light.
The parts and percent shown in the following examples are by weight.
EXAMPLE
20 parts of the colorant obtainable according to Example 4 are ground in a three-roll mixer.
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that-2 and 1 mole of 1,5-diamino anthraquinone purified by sublimation, and 20 parts of alumina hydrate with 60 part * of cooked linseed oil. The printing ink thus prepared gives, in letterpress and in offset printing, yellow prints tending to red having excellent fastness properties, in particular very good fastness to light.
EXAMPLE 2
We grind, in a ball mill, 5 parts
pigment dye used in Example 1 with a nitrocellulose solution composed of 10 parts of low viscous nitrocellulose, soluble in alcohol, 5 parts of
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9/1) ethyl alcohol and ethyl glycol. A yellow ink is obtained for intaglio printing, which is suitable for producing prints with excellent fastness to light and solvents.
EXAMPLE 3
In a conical mill or a ball mill,
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1 with an oven varnish consisting of 40 parts of a resin
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parts of a urea-formaldehyde resin, 40 parts of xylene and 8 parts of n-butanol. The varnish thus prepared gives lacquers which, after baking in the oven, have a high gloss and remarkable resistance to weathering and to re-coating.
EXAMPLE
A mixture consisting of 70 parts of polyvinyl chloride, 30 parts of diisooctyl phthalate and 1 part of titanium dioxide is colored, in the usual way.
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with 0.5 part of the pigment dye described in example
1. A solid yellow mass is obtained, suitable, for example, for the manufacture of sheets and profiles. The coloring is distinguished by its excellent fastness to light and plasfitants.
EXAMPLE 5
In a conical mill, 5 parts of the
Example], with 100 parts of the following pigment dye / 3.'a dry unsaturated polyester resin, free of paraffin. To this preparation, we add, while stirring, 10 parts of monostyr � ne and 1 part
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1 part of a solution of silicone oil (1% in xylene). The mixture is applied to wood that has received a
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of high gloss.
CLAIMS.
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that they contain the dye of formula
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2.- Process for the production of mannes and mixed