BE636259A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE636259A BE636259A BE636259DA BE636259A BE 636259 A BE636259 A BE 636259A BE 636259D A BE636259D A BE 636259DA BE 636259 A BE636259 A BE 636259A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- emi
- catalysts
- vinyl acetate
- salts
- auccinimide
- Prior art date
Links
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- DOBUSJIVSSJEDA-UHFFFAOYSA-L 1,3-dioxa-2$l^{6}-thia-4-mercuracyclobutane 2,2-dioxide Chemical compound [Hg+2].[O-]S([O-])(=O)=O DOBUSJIVSSJEDA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 229910000370 mercury sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000006886 vinylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- IGDLZDCWMRPMGL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C=C)C(=O)C2=C1 IGDLZDCWMRPMGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTNCEQNHURODLX-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanimidamide Chemical compound NC(=N)CC1=CC=CC=C1 JTNCEQNHURODLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000949473 Correa Species 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- -1 potassium bisulfate Chemical class 0.000 description 1
- 229910000343 potassium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<EMI ID=1.1> <EMI ID=2.1> <EMI ID=3.1> procédèrent ici par analogte aux données du brevet U.S. 2.276.640, <EMI ID=4.1> <EMI ID=5.1> <EMI ID=6.1> <EMI ID=7.1> sans étaient / aucun résultat. (Loc oit. page 262). On a maintenant trouvé que l'on peut préparer la <EMI ID=8.1> à partir de la auccinimide ou des produits de substitution de ce composé, et de l'acétate de vinyle, de deux manières 1. Selon le procédé décrit par Joshida (J. Chem. Soc. <EMI ID=9.1> p. 10277 b, 1953) on a agité en autoclave, pendant deux heures <EMI ID=10.1> '. en présence de KOH (1 Mole - %) et d'un inhibiteur empêchant la polymérisation des dérivés vinyliques. Le produit de réaction a été traité de manière connue en elle-même. On a isolé ainsi en- <EMI ID=11.1> <EMI ID=12.1> Le produit d'addition ainsi préparé se laisse facilement <EMI ID=13.1> ,1- et ccide acétique. Ici, il faut faire ressortir que le produit <EMI ID=14.1> <EMI ID=15.1> conforme à l'invention. Comme catalyseurs, conviennent les acides <EMI ID=16.1> <EMI ID=17.1> <EMI ID=18.1> d'aluminium, le chlorure de sine, le fluorure de bore ou d'autres sels de bases faibles et d'acides forts, comme le sulfate de mercure; dans le même sens, sont utilisables les sels acides de bases fortes et d'acides forts, comme le bisulfate de potassium. <EMI ID=19.1> nimide peut être effectuée de manière simple, en chauffant le produit de départ avec un des catalyseurs acides mentionnés, dans <EMI ID=20.1> <EMI ID=21.1> <EMI ID=22.1> d'addition. alcalins ne modifient pas le comportement du compos' d'addition mentionne, lors du chauffage. <EMI ID=23.1> <EMI ID=24.1> fait que, dans le procédé appartenant au niveau industriel, on , / <EMI ID=25.1> <EMI ID=26.1> <EMI ID=27.1> <EMI ID=28.1> <EMI ID=29.1> <EMI ID=30.1> <EMI ID=31.1> .h me périodique, avantageusement en présence d'un solvant ou d'un excès d'acétate de vinyle agissant comme solvant. On sépare par <EMI ID=32.1> <EMI ID=33.1> acétate de vinyle en excès, et l'on traite le résidu par distil- <EMI ID=34.1> <EMI ID=35.1> <EMI ID=36.1> <EMI ID=37.1> La façon de procéder conformément à l'invention n'est <EMI ID=38.1> <EMI ID=39.1> lise les produite de substitution de ce composé. Ici, aussi bien <EMI ID=40.1> <EMI ID=41.1> des deux formes de réalisation présentées du procédé conforme à l'invention, en les composés N-vinyliques correspondants* Les exemples suivants illustrent la réalisation d'un nouveau procédé, par lequel on peut arriver par deux moyens, <EMI ID=42.1> nimide et de l'acétate de vinyle aux N-vinylauccinimidea correa. ,."" <EMI ID=43.1> -strictement à ces tomes de réalisation* Naturellement, auaai bien <EMI ID=44.1> d'addition en question d'une part, que les catalyseurs favorisant la vinylAtion d'autre part, présentent des activités différentes, <EMI ID=45.1> <EMI ID=46.1> respecter dans chaque cas, en ce qui concerne la température de réaction, le rapport des quantités des composants de réaction, 'le milieu réactionnel, les durées de réaction, etc; peuvent être établies de manière simple en suivant la méthode mentionnée. Les N-vinylimides préparables selon le procédé décrit, <EMI ID=47.1> <EMI ID=48.1> ,aussi bien être polymérisée à eux seuls que copolymérisés avec dtautres monomères non saturés. Par exemple, les copolymères for- <EMI ID=49.1> de 1 partie de N-vinylauccinimide sont caractérisés par un point <EMI ID=50.1> te de méthyle pur. <EMI ID=51.1> <EMI ID=52.1> mécanique et d'un système de chauffage électrique, on chauffe <EMI ID=53.1> <EMI ID=54.1> <EMI ID=55.1> de 5 atm. Après refroidissements on sépare le catalyseur par filtration et l'on sépare par distillation à la pression normale, ' <EMI ID=56.1> <EMI ID=57.1> <EMI ID=58.1> <EMI ID=59.1> <EMI ID=60.1> <EMI ID=61.1> <EMI ID=62.1> <EMI ID=63.1> <EMI ID=64.1> <EMI ID=65.1> <EMI ID=66.1> <EMI ID=67.1> <EMI ID=68.1> <EMI ID=69.1> <EMI ID=70.1> <EMI ID=71.1> <EMI ID=72.1> ainsi une pression de 6 atm. En traitant comme dans l'exemple 1, <EMI ID=73.1> <EMI ID=74.1> On dissout le résidu de distillation dans l'alcool chaud et après addition de terre décolorante, on filtre la solution. <EMI ID=75.1> <EMI ID=76.1> <EMI ID=77.1> <EMI ID=78.1> canique et d'un système de chauffage électrique, on chauffe <EMI ID=79.1> d'acétate de vinyle et 8 g de sulfate de cuivre II, avec 0,2 g <EMI ID=80.1> <EMI ID=81.1> clave Le résidu de filtration est constitué du sulfate de cuivre <EMI ID=82.1> <EMI ID=83.1> <EMI ID=84.1> <EMI ID=85.1> <EMI ID=86.1> théorie) de N-vinylphtalimide. On peut recristalliser celle-ci <EMI ID=87.1> <EMI ID=88.1> <EMI ID=89.1> <EMI ID=90.1> <EMI ID=91.1> <EMI ID=92.1> <EMI ID=93.1> stabilisateur. Dans le vide de la trempe 1 eau, pratiquement tout le contenu du ballon distille à une température de 135 a 170*C.
Claims (1)
- <EMI ID=94.1>Le résidu de distillation constitue une matière première un peu<EMI ID=95.1>ensuite par recristallisation dans l'alcool iaopropylique. Le<EMI ID=96.1><EMI ID=97.1>euccinlmide...L'exemple 5 est répété, avec cette modification que, au<EMI ID=98.1><EMI ID=99.1><EMI ID=100.1>auccinimide ou des produite de substitution correspondants etde l'acétate de vinyle, caractérisé en ce que,<EMI ID=101.1><EMI ID=102.1> <EMI ID=103.1><EMI ID=104.1> <EMI ID=105.1>imide et que l'on dissocie celui-ci, en présence de catalyseurs<EMI ID=106.1><EMI ID=107.1>ou bien <EMI ID=108.1>de sels des métaux des 1er et/ou 2e soue-groupe du système<EMI ID=109.1>l'on isole, d'une manière connue en elle-même le produit final formé par vinylation.<EMI ID=110.1>que <EMI ID=111.1><EMI ID=112.1>ou que <EMI ID=113.1><EMI ID=114.1>chlorure de zinc ou le sulfate de mercure comme catalyseurs.<EMI ID=115.1><EMI ID=116.1><EMI ID=117.1><EMI ID=118.1><EMI ID=119.1>
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR940088A FR1361270A (fr) | 1963-07-02 | 1963-07-02 | Procédé de préparation de n-vinylimides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE636259A true BE636259A (fr) |
Family
ID=8807398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE636259D BE636259A (fr) | 1963-07-02 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE636259A (fr) |
| FR (1) | FR1361270A (fr) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3207031A1 (de) * | 1982-02-26 | 1983-09-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von cyclischen n-vinylacylaminen |
| US8884052B2 (en) | 2011-12-15 | 2014-11-11 | Celanese International Corporation | Production of diacetoxyethylene by direct acetoxylation |
-
0
- BE BE636259D patent/BE636259A/fr unknown
-
1963
- 1963-07-02 FR FR940088A patent/FR1361270A/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1361270A (fr) | 1964-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0433135A1 (fr) | Procédé de préparation de (meth)acrylate d'alkylimidazolidone | |
| JPS6233223B2 (fr) | ||
| BE636259A (fr) | ||
| EP0206953B1 (fr) | Procédé de préparation de trifluoroacétoacétate d'éthyle | |
| Schmid et al. | The formation of alkenes by the thermal elimination reaction of N-methyl-4-alkoxypyridinium iodides. I. Scope of the reaction | |
| US5243075A (en) | Process for producing N-chloromethyl nitramines | |
| US4301084A (en) | Process for the preparation of carboxylic acid esters of β-formyl-crotyl alcohol by an allyl rearrangement | |
| US5274120A (en) | 1-vinyl-3(E)-ethylidene pyrrolidone | |
| CN112409182A (zh) | 一种乳酸薄荷酯的合成及提纯分离方法 | |
| US3158633A (en) | Process for preparation of vinyl esters | |
| US5208359A (en) | Process for the preparation of di-tert.butoxydiacetoxysilane | |
| EP0131981A1 (fr) | Procédé de préparation d'esters furanniques par réaction de transestérification | |
| US4100199A (en) | Carborane purification | |
| US3023246A (en) | Production of branched unsaturated | |
| Motoki et al. | Studies of Acetothiolacetate | |
| Fox et al. | The Acylation of Triphenylamine in the Presence of Zinc Chloride or Aluminum Chloride | |
| US1979614A (en) | Halogenated ethanol | |
| US2495440A (en) | Dichloroacetic acid purification | |
| US4297505A (en) | Process for the preparation of pentachloro-3-butenoic acid esters | |
| US3024266A (en) | An improved process for the nitrilation of 6-halohexanoic acid esters | |
| JP3312811B2 (ja) | トランス−1,4−シクロヘキサンジメタノールジアルキルスルホネートの精製方法 | |
| EP0315533B1 (fr) | Acryloylamino-2 méthoxy-2 acétate de méthyle cristallisé pur et son procédé d'obtention | |
| US4820874A (en) | Increasing the yield of 2.5.6-trimethylcyclohex-2-en-1-one | |
| US2766232A (en) | 1-acyl-2, 2-dimethylethylenimines and their pyrolysis | |
| US5342964A (en) | Process for obtaining the isomeric compound 1-vinyl-3(E)-ethylidene pyrrolidone |