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La présente invention concerne un nouveau mélange
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d haptachlaraiy,'rndthy.np3,r r?r ',,-tétrahydro,ndnnea isomères, les nouveaux isomères isolés de ce mélange. à sa- voir le ,,1+lS,6,',,.haptachl.ara+.'imdthylne3$n+r?r', tétrahydro-indane, le 2(exo).4.5,6.7,e,8.heptach1oro-4,?- methv.na3,,r J,'.7,tStrahydro.ndane et le 2 ( endo r t+. . d. r , $..hetaahlaro-4. -"nthy.na-;,,1+.7.7,tdtrahydroi,ndana, et un procédé de production de ces composés.
L'invention concerne aussi les produits obtenus en
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chlorant le mélange dheptach.aro..,7mthylna,,4,?.?$, tétrahydro-indanes isomères ou de leur isomère 2(exo) 4 5 7 $,heptachi,oro.,., -méthylne3Wrr?,,-tétrahydroi.ndane, cet isomère chloré ou ce mélange d'isomères chlorés contenant
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de 67 à 71%p et en particulier de 68 à 10 en poids de chlore.
L'invention concerne aussi le procédé de production de ces produits de chloration.
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L'invention concerne aussi des compositions insecti- cideo contenant comme ingrédients actifs un mélange d'hepta. chloro-trr'rnthy,ne,r4,ir,tétrahydxa irdnaa i80mro., les isomères purs, ou les produits obtenus en chlorant ce mélange d'isomères ou l'isomère (exo),j+,5.r.h$heptschxoro.. rr'T-mdthylnary7r-tdtrahylro..ndane, ces produits de chloration contenant de 67 à 71 et en particulier de 68 A 70% en poids de chlore.
L'invention prévoit aussi un procédé de lutte contre les insectes nuisibles ainsi qu'un procédé pour augmenter les rendements des récoltas dans l'agriculture ou l'horticulture.
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On a trouvé qu'en faisant réagir la 4ydirher chloro-4,7-mthylne3,y,'7'1-ttrahydroindrio0nmpori connu sous la marque de fabrique wolilordonou -o avec ltacide chlor. hydrique de préférence dans des conditions anhydres sous une pression élevée at en présence d'un acide de Lewis comme cata-
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lyaeupt on obtient un mélange dthateahl.cro,,'éhylne3 +7,7gwtdtrhydro indanee isomères.
Ce procédé est illustré par l'équation suivantes
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dans laquelle les atomes de carbone sont indiques par des nu- méros seulement les liaisons restantes étant occupées par des atomes d'hydrogène,
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Dans ce procédé, la pression doit être supérieure à la pression atmosphérique, et de préférence comprise entre 10 et 250 atmosphères. Les acides de Lewis utilisés comme cataly- cour comprennent des composes métalliques qui agissent comme
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accepteurs d'électrons en particulier dos halopenures de métaux comme le trichloruro d'aluminium, le trichlorure fer- rique, le dichlorure de zinc, le trichlorure de bismuth et le trifluorure de bore.
De bons résultats sont obtenus en par- ticulier avec le trichlorure ferrique,
Bien que le procéda de l'invention puisse être mis en
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oeuvre à la température ambiante ou la. une température 1
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rament plue élevée, on préfère une température comprise entre
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50 et 200'C. Le procédé est mis en oeuvre dans des conditions anhydres soit Dans solvant soit en présence d'un solvant organique inerte, comme le tétrachlorure de carbone, le chlo-
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roforme, le trichloréthylène$ l'heptane, le benzine, le soifo" lene, le dioxane, le d1méthylformamid., le biphényleo l'odyde de diphényle ou leurs mélangea. les solvants proférée étant l'heptane et le tétrachlorure de carbone ou leurs mélanges.
L'acide chlorhydrique utilisé dane le procédé de l'in- vention est utilisé de préférence sous forme anhydre, gazeuse ou liquéfiée,
On a trouvé que les produite obtenue par ce procédé
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consistent en un mélange de ,,5,5,y S,Sheptaohiaroi, m6thylp.ne-3i,4,7,7!-ttrahydro-indone (point de fusion 118- 122*0), (endo)wm5,6y,yhdptaahloroy.mdthylna3ry 7,7gtdtrahydra.ndans (point de fusion 7.,A.1,12"Cj et 2(exo)" r, 5 r ,'i g, $hsptaah.oro4, 7..mé thyl éne.,, 4, 7, 8tdtrahydra indano (point de fusion 1334-137*C), ce dernier étant le pro- duit principal.
Dans le procédé de l'invention, la conversion de la matière de départ est presque quantitative. Un essai
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typique, par exemple, donne 86,Y en poids de l'isomère 2(exo)< chloro-, 61 en poids de 1, iaomrs ( anda jah,arr,et 2% en poids de l'isomère 1-chloro, On a trouvé aussi que les heptaehloro 4 7-méthy- iène-'*â 4 7 7±-tétrahydro-indaneB isomères possèdent une haute activité insecticide contre une grande variété d1 insec- tes.
Il est surprenant que, contrairement à d'autres hydrocar- bures chlorés connus utilisés comme insecticides, les compo-
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née heptQ-chlor61Omêre! de l'invention possèdent une toxi- cité extrêmement faible envers les mammifères. Ces composés peuvent être considérée comme pratiquement inoffensifs pour
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les hommes et los animaux A sang chaud, Il est connu que l'un
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des inconvenante les plus gênants des hydrocarbures chlorée utilités jusqu'ici. comme insecticides est la forte toxicité pour les mammifères de ces produite classiques,
On a trouvé que l'isomère le plus actif ainsi que le
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moins toxique du mélange des haptaahl.ora4yntthy,ne3,, 4,1,7A-t'tr.hydrn-lndanea isomères est l'isomère 2exo,, 6,1,
e.8-heptachlnrtQi met le produit principal du procède de l'invention. Il peut facilement se préparer sous une forme' pure en utilisant le procédé qui consiste à faire réagir le
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lr r r"I nr haxachlaro..i, r imdthylnd3r 4,7r?tétrahyir4 indène avec l'acide chlorhydrique de préférence dane des con- ditions anhydres sous une pression élevée et en présence d'un acide de Lewis comme catalyseur, après quoi on isole le produit de réaction, en dissolvent le produit de réaction dans un
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solvant et en isolant le (cxalr4r5r6r',8r heptaahloxat.,'.. mdthy.na,irt+,7,?$tétrahydroindana de ce solvant de prête"' renée par cristallisation fractionnée ou extraction.
Le sol- vant peut être n'importe quel solvant dans lequel le composé
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est seluble, comme des hydrocarbures, des hydrocarbures clo- rés, des alcools ou des 'thora, ou leurs mélangea.
Du résidu de cette opération d'Isolement* des quanti-
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tés supplémentaires de 11a0ttA:'9 flfxOÎr4,,Ôrrrpti'' chlarati,ns3 que les autres isomères peuvent être isolés par dos méthodes classiques de séparation conme la chrometogrok- phie, l'extraction et la distribution à contre-courant.
On a trouvé, toutefois qu'une augmentation notable des rendements
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concernant l'isomère 2exojr4,5,br?r$r8eptach,ozo particu- lièrement désiré peut être obtenue en soumettant le résidu de l'opération d'isolement précitée à un second traitement conforme au procédé de l'invention pour produire le mélange
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isomère dthtptach.ara t+,.c,thy.ène3g,t.,9,?,-tdtrxltydro insanes, à savoir la réaction isolement ou en mélange avec
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le frrr?rr-hexachl.oro.tr,'..mdthyt,ne-3rr'7n8wtdrrahydra. indène avec l'acide chlorhydrique do préférence dans dos conditions anhydres sous une pression élevée et en présence d'un acide de Lewis comme catalyseur.
En utilisant le résidu
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défini ci-dessus constatant en composés heptachlorc isomères comme matière de départe il se forme un mélange d'isomères qui contient principalement l'isomère 2exojrlyrbr?r$,- heptachloro. En utilisant des hydrocarbures chlorés comme le tétrachlorure de carbone, comme solvant, le rondement en
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isomère 2lexo,t.,,6,',8,-heptachlaro est encore augmenté,
Bien que le mélange isomère ainsi que les isomères à l'état isolé et pur soient des insecticides efficaces leur
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activité insecticide peut entre encore 8"I.'T" ntée en augmentant la quantité de chlore dane la molécule.
Cette activité insec- ticide accrue s'accompagne d'une certaine perte de la parti cularité de faible toxicité pour les mammifères le meilleur ensemble des deux propriétés l'activité insecticide et une toxicité admissible pour les mammifères étant fourni par les produits qui contiennent une quantité de chlore comprise entre
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67 et 71, et en particulier entre 68 et 70% en poids.
C'est donc un but de la présente invention do fournir un procédé de préparation d'un produit de chloration d'un mélange isomère
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drheptaahloro.,r..ceéthylne3$,krT,'g-tgtrahydroindanee con- tenant une quantité de chlore comprise entre 67 et 71%, et de préférence entre 68 et 70% en poids, selon lequel ce mélange isomère est mis en contact avec du chlore ou un composé capa- ble de libérer du chlore dans les conditions de réaction uti- lisées jusqu'à ce que la quantité de chlore fixée atteigne de 0,75 à 1,6 atome-gramme de chlore par mole du produit de chloration.
Le même procédé peut être appliaué à l'isomère pur
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exo f t, r, 6r? r $ r d-hsptachlaro.v,7rdthy,ne3gr .?a',tétra
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hydro-indane, donnant aussi un produit de chloration contenant
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de 67 à 71 %$ et de préférence de b$ 70% en poids de chlore.
Le mode d'exécution préféré de la chloration des composés heptachlorée est l'utilisation de chlore galeux, de préférence en présence d'un catalyseur, tel qu'un catalyseur donnant des radicaux libres, De tels catalyseurs sont, par
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exemple, l'azodiisnbutyronitrile ou des peroxydes organiques* Un autre catalyseur préféré est le rayonnement émis par une source de rayons ultra-violets.
Parmi les substances qui sont capables de libérer du chlore dans les conditions de réaction, on peut utiliser le chlorure de sulfuryle en même temps qu'un catalyseur peroxyde, ainsi que d'autres composés connus comme libérant du chlore.
Les composés à chlorer de cette manière sont de pré-
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féronco utilisés dans la phase liquide, comme sous forme d'une masse fondue ou d'une solution dans des solvants convenables, comme par exemple des hydrocarbures chlorés. La température peut être maintenue assez basse si on utilise une solution,
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comme da 2000 à 80009 bien que ce ne soit pas un facteur li- mitatif en ce qui concerne les composés à chlorer.
La purifica- tion des produits chlorés peut s'effectuer d'une manière en elle-même connus, comme par lavage et élimination des impure- tés volatiles par un traitement sous vide,
L'utilisation dos nouveaux composés de l'invention,
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à savoir le mélange d'heptachloro-4 7- iéthylène-3a,,/ ,,?,7a.-' tétrahydro-indanes isomères, et leurs produite de chloration contenant dn 67 in 71, et de préférence de 69 à 70',4 en poids de chlore, In 1,4*5,6,7*8,- le 2(endoi,4r56r?i,grat le 2 exo? , tw, 5, 6,?', d, dphcpttrhlaro 4 r 7.mthylne-3,W, i 7tétra.
hydro-indana isolés et le produit de chloration de ce dernier contenant do 67 z z, et de préférence de 68 â z en poids
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de chlore, réside dans un procédé de lutte contre les insectes nuisibles en utilisant ces composas sons une forme en elle- même connue, comme % l'état pur ou en compositions contenant des poudres fines, des poudres ou des liquides avec ou sans
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stabilisants, 4mu1sionnantA et/ou d'Autres insecticides connus. Les rendements des récoltes dans l'agriculture ou l'horticulture peuvent être notablement accrus en traitant le sol et/ou les plantes (enpoura de croissance.) par les nouveaux comnosa de l'invention, soit purs soit conne compo- sants d'une composition comme on l'a mentionna.
Les insectes
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qui nuisent normalement o ces récoltes peuvent facilement tre tués sans risque d'intoxication pour les hommes et les mamm". res utilisant ces récoltes comme aliment,
EXEMPLE 1. -
Cet exemple Illustre la production d'un mélange
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drheptechloroat,7m!thy.re3,,'r%. ttrahvtro.indanes iso- mères la réparation des Isomères obtenus par le pro 4d4 de production et d'identification de ces isomères.
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Dans un autoclave de 2 litres on place un m4.lnnp;e de 1kg de ,5,a,?,,-hexaehoro."-m3rhYlne..,t,7,? t+.rhydro-.ndn9 ("Chlordene") et 10 m de 'et3l et on ajoute 400 d'acide chlorhydrique Anhydre liquide. On scelle l'auto- clave et on chauffe nendnnt 15 heures A 100 10# Aprs refroi- dissement la température ambiante et relâchement de la pression, on isole 1*115 E d'un produit qui consiste prince nA1.(!ment *?n un m1l,t\ne dhnt,achlora1E,7.mrthylne3,,,,'r' t4trnhydro-lndanps en plus de FeCl3 gt moins de 1 en poids de la Matière de départ.
On dissout le produit dans 3 litres de tétrachlorure
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d carbone bouillant et on le filtre a travers un entonnoir contenant une couche de AIPO 3 et ithe couche de charbon actif.
On lave les covchps h l'aide d'une nuantité supplémentaire de 0,5 litre de tétrachlorure de carbone bouillant, En re-
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froidictant le filtrat, on obtient un précipite de 191 t d'un composé aynnt un point dop fusion do 136-137*0. Après évapora- tion du solvant iI150" tA réduction Te 1 litre, on Isole 400 xyz supplémentaires de r.e <omnoa4 ayant un point de !'union de t33 1;'rc:, L'vltoo1"nton sel du nolvant résiduel et la r8eri8- tol1i.satien Itt r/.it1u partir d 70f) cm3 d'Athftno1 donnant encore 316 c ',e ce oonm08", 8'Ant un point de fusion de 131l3lf'.
On rllDMtmble leo composas provenant des diverses fractions et on ï'RcristfilHae un échantillon k partir de quantités 4?al<îs cyclohMxaneSt t,e produit (1rieta11h4 a un point de fusion de 13/e-137*Co Analyse 1 Calcul* pour 0,,Il 7ci7 c 32,C t H 1,9 1 ci 66,1 Trouva (r C 32,2 i H 2,0 1 CI 66,2 Los npoctrea do r8onnncn magnétique nucléaire obtenus 6.VI!C un opectrome-tre Virion A 60 indiquant un proton en position 2 (/.,5 parties par million)@ deux proifcona tertiai- res dons les positions 3, et 7A (3#7-3pg parties par million)
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et quatre protons secondaires dans les positions 1 et 3 (2,2
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parties par million) râlant ainsi la structure du 2,4.5r6 ,,..h,ptehlnxa.ly..mthyxne. 3 rtr?r9,,t3trhydxoi.sdena..
fnl! synthnsm le ce comnost pnri "nl> voie indépendante 8t.t4,..l\o!P cifiane ('onne un ? (xaj, Ir,5rr7,g,whantrchlaraGr?tahYxn 3,trr,?e..r,trnhyern.,inrina identique, l'identité étant établie par 1 e noint de fni10n en m/ lqnpe et le spectre infra-reue.
Y/A H"'\31!r-m1-.r., rt'hnnal n,e de lA dernière fraction de er4atntix est stvanor4e s'*c, laissant un résidu de 100 r.
On détermine la composition de ce résidu par chromatographie en phase p'J:1Mtme "n utilisant une colonne de 1 mètre garnie de CelHe qui est 1 mnrpnAe dp 1 %# d'une résine époxy "!p1kote 8?'S".. De plus, les constituants de ce résidu sont isoles par
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chromatorranhie préparatoire d'un échantillon de 5 grammes sur une colonne de 4 cm de diamètre remnlle de 700 M d'oxyde d'aluminium, mn utilisant le oentano coM'in aliment, On recueille lt'e fractions suivantes s 6,3 'tn poids de ifs mntie-re df 'Mpart "Ohlordene", point de fusion, 1*6-1 6?*C ? ;>2 en poi.da de 1,;
* 5 6 7,8 B -hept chloro-/,>7-m'*thylo- 311,JH71,7!l-trtahYdro-indn.ne ",'Ant un point de fusion de 118- 12200 et un spectre de résonance mntjnt1ti 1"1"8 nucléaire lndi- quant un proton dans une Ms1tion 1 (h,? parties par million), deux protons tertiaires dans los f'Ooit1ono 3û nt 7,g, (3,3 parties par million) deux protons nacondnires dans la ooai.. tion 2 ('.,1) parties par million) et deux protons dans la position 3 (1,5 partie par million).
La structure est établie pnr Utl f1yn't',ht1" 1ndl'nendante t'mi donne un produit i dentintll 1296 en nO'8 de 2 (exo),4 5,6,7,R,fi-heptachloro -4,7 mthyl;"nê" 3, 4,7 t 7,e.-t&trahydro-indAne (nnint riP fusion 134" 137'C); 5P en ooids d'un 2'/"t5,6,7,8,8-heptchloro..JH7..mthylt.ne- ).fl,1.,7 ,7.a..ttr8hyro-1.n"lme diffrnt nynnt un noint de fusion de 110...112'0 nuquel la structure 2 (ondo) est attribuée d' anr"! les résultats obtenue par enectrosconie de résonance l'1aP'l1ti..
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que nucléaire, On effectue d'autres essais en utilisant un
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autoclave de 5 litres donna lenuel on intriduit 3.270 K de "Chlordene"t du HOl anhydre Hnuidet 27 v de FeCI- comme catalyseur et 1,'?70 cm" d'un solvant, tes résultats sont
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donnés dans le tableau suivant
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.BFt3 1
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Solvant;
Hel Conditions de réaction Comnositîor <Fl ryroduit g heures oc atea. Chlor- C1OH7G1¯ (±) dène 107 (it-) isomre-1 isomêre-2(exo) isomère 2 (endo) (XI, 4 980 1 160 100 3 12 77 19 cci 4 340 1 160 35 17 7 60 16 CC14 310 310 160 35 3 20 62 15 heptane 800 015 160 77 12 3 73 12 heptane 850 0,75 160 95 10 3 76 11
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EXF1,1LP. 2,g Cet exemple illustre la production de produits de chloration de exartr5rbr7r$r8.heptaahxoz,r"-athy.èna ;i.4,7,7!-ttrhydro-indnn., 110 g de ?.(exoir4rrr7rrwhetteoh,orotr? mthy,ne..3,tr','..tdtrahydraindane comme celui obtenu par le rocade d4crIt h 1ernn.e 1 sont dissous dans 500 cm3 de C, i'14 pur et on fait passer de chlore A travers la solution A raison de 25 litres par heure.
Le récipient de réaction est en verre, et on l'irradie par des rayon$ ultra-violets, Au bout de 15 minutes, on arr9te l'addition de chlore et on agite la solution pendant 30 minutes sous irradiation),La solution est lavée trois fois au moyen de 300 cm3 d'eau à charme fois, desséchée sur du chlore de calcium et évaporée te résidu est débarrassé des impuretés volatiles par mise
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som un vide de 0,1 A 0,5 mm de H lt une température de 100- 1100, .r produit résultant contient 69 '/. en paidta de chlore.
Do la infime manière, divers produits de ohloratJon du ( xa j r 4 r 5 r ,'i r r heptaattlarawh r 7mdthy.lna3,r lv r'7 r7, t4trahydro-indane aont obtenus en utilisant des quantités croissantes de chlore et des temps de ohloration différents, tes résultats sont donnas dans le tableau suivant :
TABLEAU II
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Produit Dure de Ilad Tonsur Chlore fixé dition de chlore en chlore (attmee- (minutes) % en poids grammes) A 0 66. 2 0 B 5 67,3 0,3
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<tb> C <SEP> 10 <SEP> 68,3 <SEP> 0,7
<tb>
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15 6990 0,9
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<tb> E <SEP> 20 <SEP> 69,3 <SEP> 1,4
<tb>
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25 70,5 1,6
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<tb> 30 <SEP> 71,4 <SEP> 1,8
<tb>
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2ÏÏ222s5Jbs- Cet xemnie Illustre l' i.oOrrtri8ation d'un Mélange dUîflntQCbloro-4.7-m4thylfi-3i Ai? 7fl:
'"*>'t*''b>f'iï*o indRn 8
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Isomères,
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Un résidu obtenu pnr un prodAe.44 tel mue décrit & l'B*nnlB 1 Arr8 lonlêmnnt dit 2(*ro) ,/M5 6,7,8,8-h pt chloro- JH7-mA.thylpne..3,/.,7,7!l-tt,trAhyri1"()-1ndMe. et comprenant 3 8 f en noids de Chlorrlene, 15oO f' en poids de l'isomère l-chloroy 29,67"!In roide de l1 isomère 1 (exo)-ehloro obt 51 #5 % en poids de Itisomr 2(nndo)-ohloro mi3t soumis z un traitement par lucide chlorhydrir'le Anhydre liquide en présence de port comme cntalyspur et d'un solvant en utilisant un autoclave de 200 em3, l,n tableau suivant indique les quan- tit4s de mAt'! >-rêS nt1li "IS fit le conditions de- r4ection .
Rinsi mite la compoaition du produit final :l.8omr's'.
:tBr/Ó11 T:
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Mattè- Cata- Solvant HC1 Compoeitton du produit % en re de ly- a poide
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<tb> déport <SEP> leur <SEP> Réaction
<tb>
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JE f'!1'I1pe Tom 0101"- r8om- lac: 18 om 0" (hou- oc dene re 1 mère re 2 res) 2(exo) (endo) rirriTiTT ' i..n iiiim iu.ii..¯.. ii.iii --i miirinni 55 0,5 50 mml 40 1.6 160 3#9 16#7 65,4 14PO 4 50 1 50 mmi 31 16 160 6,5 16#4 49,6 27,6 haxane 50 1 100 g 39 16 160 12,9 19,6 48o 19,2 aulfo" lane 50 1 50 ml 3 16 160 il- ,6 59,4 16,0 C2H:;Cl
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Le tableau 111 montre que la réaction d'1ecm'r!.a. tionjst tendance à former une plue grande quantité de l'1aom'r. 2{exo)<-chloï'o tondis que la quantité d'isomère 2 (endo)<-chloro
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diminue.
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EXEMPLE 4
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Le mélange d'hspGaahlero4'nGhy,na3r4r7T, tétrahydro-indanee ainsi que les isomères isolée obtenue par le procédé décrit à l'exemple 1 sont essayés contre un certain nombre d'insectes de la manière suivante:
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a) Mouches domestiques (:.4ueca dome8tien): on anesthésie 20 mouches femelles âgées de deux à trois jours et on applique à chacune d'antre elles 1 millionième de litre de la solution d'essai dans l'acétone.
On détermine la mortalité après 24 heures.
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b) Larves ne moustiques (Aèdes aegypti larvae); on place 20 larves de moustiques dans 100 cm3 d'une solution en suspension aqueuse d'essai des échantillons d'essai.
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c) Escarbots de la farine (Triboli.um confuaum); un papier- filtre (9 cm de diamètre) est imprégna uniformément de 1 cm3 d'une solution de l'échantillon d'essai dans l'acétone dans une boîte de Pétri, puis desséché, après quoi on place sur lui 10 escarbots adultes. d) Teignes du chou (Plutella maculipennis) et larves de pa-
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pillon blanc du chou (Pieris broas1cae lervaw)l on arrache toutes les feuilles, sauf une, de jaunes planta de betterave et de fève.
Sur la face inférieure de la feuille restante, on pulvérise une suspension de l'échantillon d'essai dans l'au.
Les insectes d'essai sont placée sur les plants ayant été soumis à la pulvérisation, qu'on place ensuite dans des cy- lindres en verre. Les cylindres sont recouverts de mousseline. e) Tétranyquea (Tetranychus telarius): des feuilles de fève qui ont été infectées au préalable do tétronvques sont décou- pées en disques de 3 cm de diamètre, placées sur du papier. filtre humide et soumises à une pulvérisation par une suspen- sion de l'échantillon d'essaans l'eau.
Le tableau suivant indique les toxicités relatives
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(Indice de Toxicité, et "Journal ot F:C01'ls Entomolgy" 43 (1950) 45) des composée et, a titre de comparaison, celle$ du 1 r r r 5 ; â, ', , 8aataah.orc 3,, +,? r',tétrahdrot,,,?.nthano indane (chlordane) et du 1,4,â,,7,,$hoptach,oro3,r,?,? tétrahydro-4,7-méthano-indne (Heptachlor) exprimées sous forme de pourcentages de la dose LD50 ( dose donnant 50% de mortalité) et obtenues avec des substances de référence, Le
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. r r 3 r JE r .br.0hstachlora6,?dpoxy1, E, 5 r $ditriéthano1, +, ,, 5,6,7,8,à-octahydronaphtalêne (Dieldrine) est utilisé comme substance de référence pour les mouches domestiques et les moustiques, le Z,rr+r.0,14.hexachloro,7bpoxy1,4r5nndo, enda.l.
, 5 6..dimdthana-1, t+, l+g, 5, 6, y 8, g.actahydronaphtalne (Endrine) pour les teignes de la farine et les larves de papillons blancs du chou et le (p nitrophényl)phosphorothic. ate de 0,0-diméthyle (M6thyl-parathion) nour les escarbots de lo farine et les tétranyques. Le tableau donne aussi la toxicité pour les animaux à sang chaud (sourie) (dose LD50).
.. ABT1':An .Jl
EMI14.3
<tb> Muaca <SEP> Asd. <SEP> aeg. <SEP> Trib, <SEP> Plut. <SEP> Pier, <SEP> Tetr, <SEP> Toxicité <SEP> pour <SEP> loti
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> dom, <SEP> larves <SEP> conf. <SEP> mac. <SEP> hr, <SEP> tell. <SEP> animaux <SEP> à <SEP> sang
<tb>
EMI14.4
;!# f.;
% % larvae % chaud % mg/kg (sourie)
EMI14.5
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> composée <SEP> heptachloro <SEP> * <SEP> 13 <SEP> 20 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> > <SEP> 9000
<tb>
<tb> Isomère <SEP> 2(exo) <SEP> 13 <SEP> 11 <SEP> 10 <SEP> <5 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> > <SEP> 9000
<tb>
<tb> laçage <SEP> 2(endo) <SEP> 1,1 <SEP> 1,2 <SEP> + <SEP> - <SEP> + <SEP> > <SEP> 6000
<tb>
<tb> Isomère <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> + <SEP> 1000-3000
<tb>
<tb> Chlordane <SEP> 13 <SEP> 14 <SEP> 1 <SEP> <5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 500-600
<tb>
EMI14.6
Heptachlor 50 50 50 <5 z oc 90
EMI14.7
Au a pas eB.ny 1 + . destruction seulement partielle dès insectes: O = pas de destruction des insecte.,
EXEMPLE 5
Cet exemple illustre Inactivité insecticide du 2
EMI14.8
( exo ,4r 5, 6, yr -heptaat.araJ, 7thylëne...
J y?..tdtru .
<Desc/Clms Page number 15>
EMI15.1
hydro-indane chloré ainsi que sa toxicité pour les mammifères Les composée À à 0 identifiés comme à l'exemple 2 sont essayés contre leu mouches domestiques (Mueea dom..t1ca) et les larves de moustiques (Aedon Aegyrti Lervae) comme décrit à l'exemple 4. Dans le tableau suivant, les résultats sont donnes sous
EMI15.2
formes de pourcentages de la dose LD50' en utilisant la Dia1 drine comme substance de référence,
TABLEAU V
EMI15.3
Produit de Tnrilco dg tacite an. 56 Toxicité pour les mammi. chloration Musca m.
Add. aeg, r(%.rout m//kg (souris)
EMI15.4
<tb> 13 <SEP> 11 <SEP> 9000
<tb>
<tb> B <SEP> 13 <SEP> 13 <SEP> 2535
<tb>
<tb> C <SEP> 14 <SEP> 20
<tb> D <SEP> 17 <SEP> 25
<tb>
<tb> 20 <SEP> 33 <SEP> 1250
<tb>
<tb> F <SEP> 2,5 <SEP> 17
<tb>
<tb> G <SEP> 2,5 <SEP> 14
<tb>
Comme on le voit dans le tableau IV, l'activité insecticide augmente avec la teneur en chlore, tandis que la toxicité pour les mammifères diaminue, la meilleure acti- vité insecticide étant présentée par le produit E qui con- tient 69,3 en poids de chlore, La toxicité de oe produit pour les mammifères est encore inférieure à celle de n'impor- te quel insecticide connu de structure chimique comparable,
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.