BE645280A

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Publication number: BE645280A
Authority: BE
Priority date: 1963-05-03
Also published as: ES297577A2

Description


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    Colorant.     basique$*   leur procéda de fabrication et leurs applications. la série enthraquinonique exempts de groupes   oarboxyliques   et   sulfoniques   qui répondent aux formule, (Y) à (XIV) et un procédé pour leur fabrication.      



  En raison de la similitude de leur constitution, ces colorante peuvent être   utilisés   dans le même but) on   Ion   emploie de   prêté-     rence   pour teindre,   toularder   ou   imprime)    des produite de la polymérisation d'acrylonitrille mais aussi pour   teindre,   foularder ou imprimer des polyesters ou des polyoléfines   Modifies   par des groupes acides. 



  Dans la   formule   (I) 
 EMI1.1 
 W représente un groupe aminé, hydroxylique ou un radical alcoyl- $miné ou phénylaminé éventuellement substitué, 
 EMI1.2 
 Z représente un groupa 'ai2-1 -(y 'ou -QrCH2"NH*C0"<  CHq xi représente le group$ -'-RH2 et CH3 X   représente   un anion. 

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  Dans la formule 
 EMI2.1 
 A1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoylique, cyclohexylique ou phénylique, B1 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un radical   alooyUque   ou alcoxylique éventuellement substitué, Z1 représente un radical alcoylique, Z2 représente un radical   alcoylique,   X1 représente le groupe - N   #CH #CH -   NH2 et X représente un anion. 



  Dans la   formula   
 EMI2.2 
 A1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoylique, oy- clohexylique ou phénylique, B1 représente un atome   d'hydrogène,   de   chlore,   de brome ou un radical alcoylique,   alcoxylique   ou phénoxylique éventuellement substitué, Z3 représente un atome d'hydrogène ou un {radical   alcoxylique,   Zn représente un radical alcoxylique, X1 représente le groupe 
 EMI2.3 
 X représente un anion. 

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    Dent   la   formule   
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 B2 représente un atome de chlore ou de brou ou un radical 81001- lique, alcoxylique ou P'hdnoxyliqU* éventuellement substitué, Z3 représente un radical alcoylique, 
 EMI3.3 
 xi représente le groupe 
 EMI3.4 
 X   représente   un anion. 



  Dans la formule 
 EMI3.5 
 
 EMI3.6 
 Ag représente un radical alco111que, o101oh'xrl1QUe ou phdhylique éventuellement substitué, 
 EMI3.7 
 53 représente un atome dhydne, 
 EMI3.8 
 Z5 représenté un radical alobyliques ±H3 xi représente le groupe - il,, HN2 et 6M3 X représente un anion. 



  Dans la formule 
 EMI3.9 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 A1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoylique, cyclohexylique ou phénylique   éventuellement     substitué,   B1 représente un atome   d'hydrogène    de   chlore   ou de   brome' eu   un radical alcoylique,   alooxylique   ou phénoxylique, Z6 représente un atome d'hydrogène, un   radical     éthylique$   propy- lique ou butylique, Z7   représente   un groupe éthylique, propylique ou   butylique,   K1 représente le groupe 
 EMI4.1 
 X   représente   un anion. 



  Dans la formule 
 EMI4.2 
 A3 représente un atome   d'hydrogène,   un radical   éthylique,     propy-   lique, phénylique ou cyclohexylique   éventuellement   substitué,   CH3 K1 représente le groupe -N-NH2 et # CH3   X représente un anion. 



  Dans la   formule   
 EMI4.3 
 A1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoylique, cyclohexylique ou phénylique   éventuellement   substitué, B2 représente un atome de chlore ou de brome ou un radical   alooy   lique,   alooxylique   ou phénoxylique éventuellement substitué, 

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 K1 représente le groupe 
 EMI5.1 
 X   représente   un anion. 



  Dans la formule 
 EMI5.2 
 A3 représente un atome d'hydrogène ou un radical phénylique ou cyclohexylique éventuellement substitué, K1 représente le groupe 
 EMI5.3 
 X représente un anion. 



  Dans la formule 
 EMI5.4 
 
D représente un groupe hydroxyliqut, un groupe aminé ou un' radical alcoylaminé ou phénylaminé éventuellement   substitué,   B1 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un radical alcoylique ou alcoxylique éventuellement substituée   ICI   représente le groupe 
 EMI5.5 
 X   représente   un anion. 

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  Dans la   formule   
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 AI représente un atome d'hydrogène ou un radical aloo1\1u., 01QloheX1l1ue ou ph4ny11qu. éventuellement substitué^ Il représente un atome dthJdrosn., de chlore ou de brome ou un radical alcoolique ou phénoxylique éventuellement substitudo z5 représente un radical .1aoyl1que, Ze représente un atome d'hydrogène ou un radloal'lloo111Qu., K1 représente le groupe 
 EMI6.3 
 X représente un anion. 



  Dans la formule 
 EMI6.4 
 
 EMI6.5 
 D représente un groupe hydroxylîque# aminé ou un radical tiaoyl" aminé, cyclohoxylemind ou phènylamînd évimtuellemnt substitué! BI représente un atome d'hydrogène, de chlore, de brome ou un radical alcoxylique ou phénoxyllque even<!ueUe'aent substitué, K1 représente le groupe 
 EMI6.6 
 X   représente   un anion, les noyaux F et/ou 0 pouvant être   substitut   chacun par 1 à 3 
 EMI6.7 
 groupée méthyliques$ éthyliques, m'thoXY1u.. ou 4tbox,\1qu... 

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  Dans la   formula   
 EMI7.1 
 
 EMI7.2 
 D replante un groupe hydroxylïquoi aminé ou un radical alcool* , aminé, o1olohexylam1n' ou phénylamind éventuellement substitué  B1 représente un atome d'hydrogène, de ohlore ou de brome ou un 
 EMI7.3 
 radical alcoyl1que, alcoxylique ou phénoxylique éventuellement   substitué$   K1 représente le groupe 
 EMI7.4 
 X représenté un anion, 
 EMI7.5 
 ton noyaux F et/iu 0 pouvant être substitués chacun par 1 & 3 groupes méthyliques, dthyliques, mèthoxyliques ou 4thox111QU... 



  Dane la formule 
 EMI7.6 
 
 EMI7.7 
 A4 représente un radical alcoylique, oyoloh.x,liqu8 ou ph'nrl1qu. éventuellement; substitué, B3 représente un atome d'hydrogène, K1 représente le groupe 
 EMI7.8 
 X représente un anion, 
 EMI7.9 
 le noyau ? pouvant être substitué par 1 ou 9 groupe& afthylictuest thil1que8, méthoxyllquea ou éthoxyliqu4s. 

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  Les groupes   alcoyliques   ou alcoxyliques sorti de préférence des radicaux alcooliques ou alcoxyliques de bas poids moléculaire avec 1 à 4 atomes de carbone. Les groupes alcoyliques ou alcoxy- liques peuvent porter comme substituants, le cas échéant, des atomes d'halogène (chlore, brome ou fluor) ou des groupes hydroxy liques ou   cyanés.   les radicaux   phényliques,   phénoxyliques ou cyclohexyliques peuvent porter comme   substituants,   le cas échéant, des groupes alcoyliques ou alcoxyliques ou des atomes d'halogène comme des atomes de chlore, de brome ou de fluor. 



  Par anion   X#,   on entend aussi bien des ions organiques que minéraux comme, p.ex. des ions de sulfate de méthyle, de   sulfate,   de   disulfate,   de perchlorate, de phosphate, de chlorure, de bromure, de   iodure,   de   phosphomolybdate,   du   phosphotungstomolyb-   date, de benzènesulfonats, de 4-chlorobenzenesulfonate, d'oxalate ou de maléinate. 



  Un des procédés permettant d'obtenir ces nouveaux colorants consiste à faire réagir de préférence 1 motécule d'un composé répondant à la formule 
A - y - E   (XV)   dans laquelle A représente le radical d'un colorant de la série   anthraqulnonique   exempt de groupes carboxyliques ou   sulfoniques   répondant à une des formules (I) à (XIV), y représente un groupe méthyténique éventuellement substitué ou un radical   bivalent   lié à l'atome d'azote voisin par un tel groupe, et 
B représente le radical d'un acide présent sous la forme d'un ester avec de préférence 1 molécule 

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 de diméthylhydrazine   asymétrique   répondant à la formule 
 EMI9.1 
   Toutefois,

     on peut aussi obtenir   les   nouveaux colorante des   formules   (I) à (XIV) selon l'un des procédés Indiqués dans le brevet belge no, 630.895. 



  Les radicaux d'acide 3 entrant en ligne de compte sont par exemple ceux de   l'acide   sulfurique (E représente   SOH),   d'un acide sulfonique (E représente SO3R où R représente un radical d'hydrocarbure éventuellement   substitué),   de l'hydrosulfure (E représente SH) mais de préférence toutefois ceux des acides halogènes (E représente   01,   Br, etc.). 



  La réaction d'un composé de formule (XV) avec la diméthylhy- drazine de formule   (XVI)   se fait de préférence dans un solvant organique à une température comprise entre -50    0   et +250    0.   



  On peut aussi effectuer la réaction en milieu aqueux, le cas échéant en présence d'un solvant organique, ou aussi sans solvant du tout aux   températures   indiquées   ci-dessus.   



    Les   colorante obtenue peuvent être   isolée   selon l'une des métho- des de   base     habituelles,   par exemple par filtration, le cas échéant après distillation, ou par précipitation. 



  Ces nouveaux colorants conviennent parfaitement à la teinture et à l'impression d'articles, en particulier de fibre et de fila, de polymères renfermant plus de 80 %   d'aorylonitrile,   par exemple 

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 de polyacrylonitrile comme l'"Acrilan", le "Crylor", le   "Courtelle",   l'"Orlon", le "Dralon"   (Marques   déposées) ou de copolymères ou fibres   acryliques   modifiées comme le   "Dynel"   (marque déposée). 



  Ces fibres peuvent être teintes en association avec d'autres fibres. On obtient des teintures unies particulièrement   Intenses   et douées de bonnes solidités à la lumière et au   mouille,   en particulier au lavage, lA la sueur, à la   sublimation,   au   plissage,   au repassage, à l'eau, à l'eau de mer, au blanchiment, au nettoyage à sec, à la surteinture et aux solvants. En outre, ces colorants se prêtent à la teinture ou à l'impression   de.   fibres de polyesters ou de polyoléfines Modifiées par des grou- pes acides. 



  On teint le plus souvent en milieu aqueux, neutre ou acide, à l'ébullition à la pression normale ou à température élevée sous pression dans un récipient fermé. L'utilisation d'agents freinateurs usuels n'entraîne aucune perturbation mais leur emploi   n'est   pas indispensable.

   Les colorants conviennent encore à la teinture dans la masse de polymères d'acrylonitrile et d'autres matières plastiques éventuellement dissoutes en teintes solides à la lumière et au mouillé, à la teinture   d'huilles   ou de vernis ou aussi à la teinture de coton, en particulier de coton mordancé, de laine, de   soie,   de cellulose, de cellulose régénérée, de polyamides synthétiques et de papier sous toutes leurs formes.   On a   constaté aussi que l'en peut utiliser avan- tageusement des combinaisons de deux ou de plusieurs colorants répondant aux formules (I) à (XIV). 

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  Dans les exemple$ suivants, les   parties   et les pourcentages t'entendent en poids et les   températures     en   degrés centigrades. 
 EMI11.1 
 



  1 x , mlop 1. l On agite 38 parties de l-amino"8'(ohlorOMethyl)''phenoxy*4''hydroxy- anthraquinone dans 200 parties de méthanol puis on y ajoute $ parties de d1mlthylhJdral1n. asymétrique. On agite cette masse pendant 4 heures à la température ambiante puis ensuite 65  Jusqu'à ce qu'un prélèvement no montre plus qu'une trace des 
 EMI11.2 
 substances de départ, On élimine alors la d1méthylhYdral1n et l'alcool méthylique en excès par distillation et on   sèche   sous vide la poudre résiduelle de couleur   rougo à   60 .

   Le   Colorant   se dissout dane l'eau avec une couleur rouge bleuâtre   lumineuse.   
 EMI11.3 
 La teinture rouge bleuâtre brillante sur tissu de polyaoryloni-   trile   fait montre de bonnes solidités générales et avant tout d'un excellent unisson. 
 EMI11.4 
 



  1 . D. \n8 t On fait couler goutte à goutte par une température de 600 10 parties de d1mlthylhydral1n. asymétrique dans une suspension de 40,5 parties de 1mdthy'laairlc4-( 8 , -d3môthy, t hlat mth,1).ph4nYlam1no.anthraqu1none dans 150 parties d'eau et on agite la masse à 600 jusque ce que la majeure partie du colorant soit dissoute*   On   élimine alors par   filtration   le   résidu   non dissous et on   isole   le colorant pur par adjonction de sel au filtrat. 



  Le nouveau colorant, une poudre bleue dont la solution   aqueuse   est d'un bleu pur, teint   l'"0rlon"   (marque déposée) en teintes bleues unies et limpides,Les teintures possèdent de   très     bonnet   solidités générales. 

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 EMI12.1 
 



  &'11e , On dissout 81 parties de 1-.m1no-S-m'thtL...(I'.6'.d1m'thJl-,'. ohloom'th11).Ph'n11a#1no.anthaqu1nont Sans 8su parties de d1m6th11foam1d. puis on y verse goutte à goutte à 5e 13 <5 par- ties de dim'thJlhyda'1n. asymétrique. Accon rapidement, le colorant avec le groupe hydrailniqut quaternaire oosmeno8 . Prie cipiter. Par filtration on   l'obtient &   l'état pur sous forme de fins cristaux. Ceux-ci se dissolvent   dont   l'eau avec une couleur bleu rougeâtre et dans l'acide sulfurique concentré avec une couleur violette. Le nouveau colorant teint l'"Orlon" (marque déposée) en teintes violettes, 
 EMI12.2 
 x , . 1 , if. 



  On ajoute 3,6 parties de diméthylhydratine asymétrique I une solution de 20,3 parties de ,-phny'lamina  (3' ahl ra hy  drox3r)-propylamino-anthraquinont dans 100 parties d"thV1S1yoOl puis on agite la masse pendant 14 heures a 600 jusque ce qu'un   prélèvement   ne montre plus qu'une trace de produit de départ   insoluble.   Le solvant est   élimine   totalement par distillation sous vide, opération au cours de laquelle le colorant précipite sous   tome   d'une poudre bleu foncé. Cette poudre se dissout dans l'eau et dans l'acide sulfurique concentré avec une couleur bleu pur. La teinture bleu verdâtre sur "Orlon" (marque déposée) est unie et possède de remarquables solidités. 
 EMI12.3 
 



  S x e <MS 1 e 5 On dissout 37,9 parties de l'<'pMino-3''bre<no''4''(9'"ohloro)-éthyl* amino-anthraqulnone à 600 dans le benzène puis on y ajoute goutte A goutte 6,6 parties de d1m'thylhydraz1ne asymétrique a la môme   température    Ensuite, on agite le mélange vers 60-62  jusqu'à ce que presque tout le colorant soit dissous.

   On isole par filtration 

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 le nouveau colorant qui a   précipité   et on le lave dans du benzène, jusque ce qu'il soit entièrement exempt de produit de départ, Ce colorant se   dissout     très     facilement   dans l'eau avec laquelle il donne une solution bleu   rougeâtre.   Les   solidités     des     teintures   bleu   rougeâtre   sur "Orlon"   (marque     déposée)   sont   remarquables,   
 EMI13.1 
 S x û MD 1 e 6 On agite 12#5 parties de l-méthylamino-4-(3'-ohloro)-propylamino- anthraquinone dans 50 parties de diméthylhydraslne aryoetpique a 6Ca jusqu'à et que'un chromatogratrane montre la fin de la quaternîe action.

   L'excès@ de diméthylhydraaine qui nervalt de solvant est éliminé par distillation   cotte   vide faible, Il   reste   une poudre de 
 EMI13.2 
 colorant de couleur bleue qui teint l'"0rlontt (marque déposée) en teintes bleu rougeâtre, brillantes et très unies. à- 3., g,gL 'U, 1, à 1 2 On ajoute 7 parties de diméthylhydraisine asymétrique à une suspension aqueuse de 15 parties de l.+diamiaa2(mahlarajthoxy-antYrn quinone et on agite le tout vers f0-6  jusqu'à dissolution com- piète. On précipite le colorant hydrosoluble qui   s'est /orme   par addition de chlorure de sodium, on   l'essore   et on le   sèche     @ou%   
 EMI13.3 
 vide à 60 . Il en résulte une poudre rouge qui teint l'"0rlon" (marque déposée) en teintes rouge-violet. 



  1 e 0 P.iiBi.l  . 11.1-8 On introduit 23ol parties de l''a'nino-4''(g'.4'.6'"trieethyl''3'''chlor<' aoeto-a)aidoaéthyl)"phenylaMino''anthraquinone de formule 

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 EMI14.1 
 dans 40 parties d'une solution aqueuse à 10 % de diméthylhydra- zine. Après avoir bien agité la suspension, on la maintient pendant   12   heures au reflux au point d'ébullition du système azoétrope diméthylhydrazine/eau, Ensuite, on élimine par distil- letton tous pression légèrement diminuée l'eau et la   diméthyl-   hydrazine en excès Jusqu'à obtention d'une substance sèche. Le résidu de la distillation est pulvérisé. Le colorant bleu légè- rement   rougeStre   teint le "Dralon" (marque déposée) en bleu rougeâtre. Les teintures sont bien brillantes et très solides. 



  E x e m p l e 9 On introduit 26,3 parties du colorant obtenu par condensation de 1 molécule de 1-amino-4-(4'-phénoxy)-phénylamino-anthraquino- ne sur 1 molécule de N-méthylol-chloracétamide dans 100 parties de diméthylhydrazine à une température de   5-10 .  On chauffe ce mélange en 1 heure à 40 . A cette température, on commence à ajouter goutte goutte 200 parties de benzène en deux heures, opération au cours de laquelle on supprime le bain-marié.   On   isole par filtration le fin précipité et on le lave avec du benzène jusqu'à ce que le filtrat qui   s'écoule   soit incolore. 



  On obtient un colorant qui se présente sous forme d'une poudre cristallisée de couleur bleue et qui   teint   le "Dralon" (marque déposée) en bleu. Les teintures possèdent de bonnes solidités. 

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 EMI15.1 
 



  Il -3 ?$ 1 1ft l e 12 On introduit dans 100 parties de benzène 26#3 parties de 1-atino- S-bpoMo"4-(S ' .4 '"diNthyl-'S ' "ohlcp<to<tt<!tid(MK)!thyl) ''ph<nyla<&ino" anthraquinone de   formula   
 EMI15.2 
 On chauffe la suspension à 40  ce qui a pour effet de dissoudre la plus grande partie du produit puis on y ajoute goutte à   goutte   
 EMI15.3 
 une solution de 6 parties de diméthylhydrasine dans 20 parties de benzène à 40 .On maintient cette température pondant encore 6 heures.Après refroidissement à   15-20 ,   on isole les fins 
 EMI15.4 
 cristaux par filtration et on les lave avec du bonsbne jutqutà ce que le filtrat qui s'écoule soit incolore. 



  Le colorant,une fols   noce   se présente sous forme d'une poudre cristallisée de couleur bleue. Il teint le "Dralon" (marque 
 EMI15.5 
 déposée) en bleu rougottre. Les teintures sont très solides*   Exemple   de teinture A On commence par broyer intimement 20 parties du colorant obtenu selon les données de l'exemple 1 avec 80   parties   de   dextrine   un moulin à billes pendant 48 heures.      



  Puis on empâte 1 partie de cette préparation avec 1 partie d'acide acétique à 40 %, on verse sur cette pâte en l'agitant sans re- lâche 400 parties d'eau distillée a 60  et on fait bouillir ra- 

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   pidement   le tout.On dilue encore une fols la préparation avec   7600   parties d'eau   distillée,   on y a joute 2 parties d'acide acétique glacial et on introduit 100 partie de "Dralon" (marque   déposée)   dans le bain de teinture à 60 .

   La matière avait été traitée préalablement 10 à 15 minutes à 60  dans un bain de   8000   parties d'eau et 2 parties d'acide acétique glacial, On chauffe alors le bain en 30 minutée à 100 , on teint 1 heure à l'ébulli- tion et on rince, On obtient une teinture rouge bleuâtre unie d'une excellente solidité à la lumière et de très bonnes   soit*   dites au mouillé,   Exemple     d'une teinture   sur foulard B Pour préparer une pâte de foulardage, on utilise! 50 g/1 de préparation tinctoriale 
3   g/1   d'alginate de sodium 
5 g/1 d'acide acétique concentré 20 g/1 de sulfate de sodium On   foularde à   froid un tissu de polyacrylonitrile sur un   foulard   à 2 ou 3 rouleaux. Le taux d'absorption est de 80 %.

   Après un séchage intermédiaire 90  sur rame à tuyère entre 170 et 190  pendant 1 à 3 minutes en chaleur sèche, Ensuite on   rince,   on savonne et on rince à nouveau. On   obtient   une teinture rouge bleuâtre douée d'une solidité à la lumière extraordinaire, Exemple  d'impression   On se sert d'une   pâte   d'impression composée de 
75 parties de préparation tinctoriale 
10 parties d'acide acétique concentré 
450 parties d'un épaississant d'alginate de sodium 

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25 parties d'un adoucissant cationique, p.ex.

   d'un produit de la condensation de 1 molécule d'acide stéarique   aux*   
1 molécule de triéthanolamine 
25 parties de sulfate de sodium 415   partira     d'eau   1000 partiel$ pour   Imprimer   un tissu de fibre. de polyacrylonitrile selon le procédé   d'impression   à la main. On sèche ensuite . l'air l'im- pression, on la   vaporise   dans un vaporiseur à étoile en vapeur saturée pendant 20 à 30 minutent on la rince, on la savonne et on la rince à nouveau.

   On obtient une Impression rouge bleuâtre très solide. n'autre, colorants   anthraquinoniquea   de valeur que l'on peut obtenir selon les données des   exemples   1 à 10 sont décrits dans le tableau suivant* Ils correspondent à la formule 
 EMI17.1 
 dans laquelle les   symboles   R1, R2, R3 et R4 répondent aux défi-   mitions     données   dans le tableau.   Les   anions   X#     entrant   en   ligne   de compte sont oeux mentionnés   dans   la   description.   
 EMI17.2 
 



  Le symbole K r*Pré ente le groupe diméthylhydrasinlqut m (1 b)2 .,.bu1. repr...ntl Sroupl d1..thJ1hJdrac1n1QUl a ' 

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 EMI18.1 
 no. de   R Nuance de la l'exemple 3 "8 K\ teinture sur .urnrrr,.,rr.;##r mmmmt,mmmm mmmlmmmmmmmmmmmm hiiIiIuil.:i.Iii...i.i.i-.ii i nmin. i ih.thu ri) on,¯¯ Cil 2xi 11 HN C3 H Hr NH2 bleti-violet 3 1S HN -Qr CH2Kl H 'NttCH 3 bleuvepdatï'e Sg Cli2KI NlicH bleu verdttre #CHgKT. 



  13 HN-Ç}-OCH3 H CH3 NHg bleue 14 ii Fi7' H H 34I3CH bleue #' .#CHgKi 15 HN  O-CH3 H C"3 NH2 bleue CH2K1 EN 6. C113 H H Nt bleue \. CH3 \ -iM2Ki @M 400H 3 H r , HHg bleue 18 Ci', , K H H UN2 bleu pougettre >ÇH2K1 '\"CH3 H Mtg i<!, 11N 3 ' il me lez iNi2Ifi1 ai HM-.ci Id$ bleu verdâtre 22 m2 H OCÎCHgJfîn rouge 23 HN-Q-CH3 H HNCH0COT5Ï bleu - CHg "%1 !##' ; 

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 EMI19.1 
 no. de R, n a Nuance de la l'exemple "4 3 R2 "1 teinture sur -IU..-J..H] ###.#lin....-#!¯;. ,u--jt ;....i mu uni j:.m'ma.mir'n- ..rnLmjm#r;Tr,r Dralon 24 HNCH2 HaOH H H HMCHgCHOH) bleu 2 * 25 NHOH2CH20112 O K1 H Br NHg ide 26 NHCHaCHCH-H1 H CH3 NHg bleu-violet 27 NHCH2cH2cH2 UK 1 H H NM2 bleu roUl.8te 28 NH-Q H OCH2oH2.*K1 NHg violette 29 NHOH3 H OCH20,12-Ki NHg id. 



  30 MH'0 H H Nil tmo vverte %CH21-K1 CH2NHOOCH2-Kl '31 NH-Q-CH3 H H NHg bleue CH- CHgNHCOCHg"K 32 NE H H NHCH3 bleu veetttr't CHgNH00CH2-Kx 33 Nu - -CH3 H ON3 NHe bleu J' rougettre 34 id. H Br NHg Ide 35 Oh H o...oeHaNHÇO 2 route eu -Ki 36 NE <:p 8H 3 H H NH-OH3 bleu ventre 

 <Desc/Clms Page number 20> 

 
 EMI20.1 
 no. de '*''' R3 R2 teinture 11 i,ecipa, teintu l'exemple Dralon *C3   li Nos bleue 38 NH"O*C2H5 H t- NHg id. 



  39 NH -O1 CHg H H NH-CH3 bleu-volz CHU 40 NH-CH2-cli2 *ON1 H ci NE2 bleue 41 - K1 H H 'M2 id.'

Claims

EMI21.1 n 3 a u m 3 La présente invention comprend notamment 1 A titre de produite industriels nouveaux. a) les colorants basiques répondant à la formule EMI21.2 EMI21.3 dans laquelle W représente un groupe aminé", hydro11qU8 ou un radical alocylamind ou Ph4nl1am1nd éventuellement substitué, EMI21.4 Z représente un groupe -CrHlit' "(y ou /1/N l1 i'1 w V 1lnfJ VH3 K1 représente le croup..V"'NH2 et 3 X représente un anion.

b) les colorante basiques répondant à la formule EMI21.5 dans laquelle A1 représente un atome d'hydrogène ou un radical EMI21.6 alcoylique, cyclohexylique ou phènyliqueg B1 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de EMI21.7 brome ou un radical alocylique ou alcoxylique éventuellement substitué, EMI21.8 21 représente un radical alcoyliquop <Desc/Clms Page number 22> EMI22.1 Z2 représente un radical alooirllque, Xi représente le groupe * µ ' NHa et H, X représente un anion.

c) les colorants basiques répondant à la formule EMI22.2 dans laquelle A1 représente un\atome d'hydrogène ou un radical EMI22.3 ale lique, ore hexrl1que ou phényllque, 8 présante un a tort* d'hydrogène, de ehlorei de brome ou un radical aoylique, alooxylique ou phénoxyl1que éventuellement substitué, Z3 représente un atome d'hydrogène ou un radical EMI22.4 alcoxy11que, EMI22.5 Zh représente un radical alco11que, CH 1 Ki représente le groupe.

N ## NH2 et Chai X représente un anion. t EMI22.6 d) les colorants basiques répondent à la tOJ.ule EMI22.7 <Desc/Clms Page number 23> EMI23.1 dans laquelle B2 pr41.nt. un *tome de chlore ou de brou ou un radioal alo0111que, alooxyliqtte ou phdn=yo lique éventuellement substituai EMI23.2 05 reprduante un radical alcoyllque, rprdat zen zaza ÎHS XI représente le groupe - N -' NB et oh représente un anion. e) les colorante basiques répondant à la formule EMI23.3 EMI23.4 dans laquelle A2 représente un radical alcÓyl1qU8, o1010htaFltu.

ou ph4n111quG éventuellement substituai B3 représenta un atome d'hydroglnoj Z5 reprisent, un radical alocylique, CH3 K1 représente le groupe.. HN2 et CH3 X représente un anion. f) les colorante basiques répondant à la forait EMI23.5 <Desc/Clms Page number 24> dans laquelle A1 représente un atome d'hydrogène ou un radical EMI24.1 alooylîqueo oyelohexyliqttt ou Phlnyl1que éven- tuellement 'Ublt1tu, BI représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un radical a1oo,11que, alcoxylique ou phênoxyliquop Z6 représente un atome d'hydrogène, un radical éthylique, propylique ou butylique, Z7 représente un groupe éthylique, propylique ou butylique,

EMI24.2 Ky représente 1. groupa .. il ÇH3 .. NHa et éH3 X représente un anion. g) les colorante répondent à la formule EMI24.3 dans laquelle A3 représente un atome d'hydrogène, un radical EMI24.4 éthylique, propyl1que; p1'1lfnyl1qu. ou oyolohwxy'' l1qu, éventuellement .u'b'11 tué;

K représente 1t groupe -' N - NHg tt CH3 X représente un anion. h) les colorants répondant' la formule EMI24.5 <Desc/Clms Page number 25> dans laquelle A1 représenta un atome d'hydrogène ou un radical EMI25.1 ;

alooyliqua, oyolohexyliqM ou phényliqua ivan ' tuellement substitué, B2 représente un atome de chlore ou de brome ou un EMI25.2 radical alocylique, alcoxylique ou phénoxylique EMI25.3 éventuellement .ubet1tu6, XI représente le groupe " N - U2 et CH3 EMI25.4 X ruprésente un anion, t) les colorant répondant à la formule EMI25.5 dans laquelle A3 représente un atome d'hydrogène ou un radical EMI25.6 phényllque ou cyolohexyliquw vuta,ïrmr j<ub" stitué, représente le groupe N - NH2 et X représente un anion.

k) les colorante répondant à la formule EMI25.7 <Desc/Clms Page number 26> EMI26.1 dans laquelle D représente un groupe hfdrox11qu., un groupe aminé ou un radical alcoylamlné cu, phdnylamin4 4ven- tuellement substitué, B1 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de EMI26.2 brome ou un radical alooylique ou alcoxylique 6venu EMI26.3 tuellement subetitu4o CH , 3 XI représenta le groupe - N ItH2 et OH3 X représente un anion. EMI26.4 1) les colorante répondant k la formule EMI26.5 dans laquelle A1 représente un atome d'hydrogène ou un radical EMI26.6 aloort1que, oyolohexy11qu.

ou ph4n,11qut éven- tuellement substitue*, Bl représente un atome d'hydrogène, dt chlort ou dff brome ou un radical 11coX711qut ou ph'nOXJ11ue éventuellement substituât . EMI26.7 2e représente un radical aloc,11que" EMI26.8 à représenta un radical alcc11qu., xeprsrre ,e grcuo , X, représente le groupe # If # NH et èîî3 X représente un anion. <Desc/Clms Page number 27> EMI27.1 m)i colorant 4pond.nt . la formule EMI27.2 EMI27.3 dont laquelle 0 représente un troupe hrdoXJ11que.

Mine ou un radical !l,t01',I,t, oyoloh.xyla81n' ou j3iü' aminrf éventuellement substitué, el repr J8 nt un atome 't'drsa, de chlore, der brome ou un radical .lo0X111q. ou pb4noxrl1,.. EMI27.4 éventuellement substitué, #GiiY ,#i #'1 li4f NI peprëeente le groupe '* W " Mïo et CES EMI27.5 X représente un anion, EMI27.6 les noyaux F 't/o 0 pouvant être substitué obatun par i b s groupe$ qndthylltquens éthyliques, 'thoXJ11que. ou tboxyllqu*!, n) let colorants répondant à la formule EMI27.7 EMI27.8 dans laquelle 0 repaient* un groupe hydX'Oql1Qut, taind aat ua radical aloorlam1n'. cyclohoxylamind ou Phlnrl- aminé 'ventu.l1ement lub.tltu', Il repl"..nte un atome d'hydïM, de obl...

ou de brome ou un radical alcoyliquet aloox,11Que phênoxylique éventuellement substitué*, <Desc/Clms Page number 28> EMI28.1 fi KI représente le groupe - M - NHg et OH3 X représente un anion, les noyaux 7 et/ou 0 pouvant être substitués chacun par 1 groupes méthyliques, éthylique , méthoxyliques ou éthoxyliques, c) les colorants répondant à la formule EMI28.2 dans laquelle A4 représente un radical alcoylique, oyolohexylique ou phénylique éventuellement; substitué, EMI28.3 B3 représente un atome d'hydpo<:

ene, fi XI représente le groupe * 1 - XX2 et OH3 X représente un anion, le noyau ? pouvant être substitué par 1 ou 2 groupée méthyliques, éthyliques, méthoxyliques ou éthoxyliques , p) les articles à base de polymères renfermant plus de 80 % d'acrylonitrile et de copolymères composée de 95 % d'acrylonitrile et de 5 % d'acétate de vinyle, d'acrylate ou de méthacrylate de méthyle teinte à partir de solutions aqueuses ou de suspension$ aqueuses des colorante spécifiée sous a) à c); les huiles, vernis, masses plastiques, matières plastiques, acétates de cellulose et polyacrylonitrile teints dans la masse au moyen des colorants spécifiés sous a) à o) et salifies au moyen d'un anion d'acide gras;

le polyacrylonitrile et les acétates de cellulose pigmenté% au moyen des colorants spécifies sous a) à o) et salifies au moyen d'un anion d'acide inorganique complexe*. <Desc/Clms Page number 29> EMI29.1

)? V 8 Un procédé de fabrication des colorants p4aiti4µ tous la) à c) qui consisté pour obtenir un colorant; EMI29.2 a) de la formule (1) à faire réagir un OQo.4 ,ipondln, . la formule EMI29.3 EMI29.4 dans laquelle 1 représente le radical d'un *Otde ptiumt tous la tome d'un ester, avec le diméthylhydretine répondant a 11 ", formule (XVI). b) de la tomule (11) # à fnire réagir un compo.4 rlpon4.nt a la formula EMI29.5 dans laquelle E représente le radical d'un solde présent ou la EMI29.6 forma d'un ester, avec le d1tbylh1dralln. 4pondant . la formule (XVI). EMI29.7 0) de la formule (111), à faire réagir un co#po.4 répondant.

EMI29.8 la formule bzz 8 c z 0%.s NH-< dans laquelle E représente le radical d'un acide présent sous la EMI29.9 forma d'un ester, avec le d1nJlbydra.1n. répondant i la formule (XVI). <Desc/Clms Page number 30> d) de la formule (IV), à faire réagir un composé répondant à la formule EMI30.1 dans laquelle E représente le radical d'un Heide prient bout la tome d'un ester, avec le diméthylhydrasine répondant à la formule (XVI). t) de la formule (V)

à faire réagir un composé répondant a la formule EMI30.2 dans laquelle E représente le radical d'un acide présent tous la force d'un ester, avec le diméthylhydrazine répondant à la formule (XVI).

f) de la formule (VI) & faire réagir un composé répondant à la EMI30.3 formule 0 WH-A '1 U ''^^// f 1 dans laquelle 2 représente le radical d'un guide présent $OU la tome d'un ester, avec le diméthylhydratine répondant à la formule (XVI). <Desc/Clms Page number 31> EMI31.1 g) de 1* tOX'mu'1e (Vil) I faire réagir un eotapoeë répondant à " la formule EMI31.2 EMI31.3 dans lequel%* 9 reprêtente le radical d'un aoîde prenant tout la forme d'un ester avec le dim4thVlh1dr&11ne répondant à la formule (XVI).

.h) de la formule (VIII) I faire réagir un composé de 1% faralt EMI31.4 dans laquelle E représente la radical d'un acide prêtent tout EMI31.5 la forme d'un ester, avec le d1m'thrldra'1n' revendant I la ' formule (XVI).

1) de la formule (IX) à faire réagir un composé de la formule EMI31.6 dans laquelle E représente le radical d'un acide prêtent $ou EMI31.7 la tome d'un ester# avec le 41m4thylhJdrl.1ne pependant a la formule (XVI). <Desc/Clms Page number 32> k) de la formule (X) à faire réagir un composé de la formule EMI32.1 dans laquelle E représente le radical d'un acide présent 1 OU. la EMI32.2 forme d'un ester, avec le d1mth11bydral1n.

r4pon4ant à la formule (XVI) 1) de la formule (XI) à faire réagir un composé de la formule EMI32.3 dans laquelle E représente le radical d'un acide présent sous EMI32.4 la tome d'un ester, avec le dfl11ithylhydaUin. rèpondant à la formule (XVI). m) de la formule (XII) à faire réagir un capoté de la formule EMI32.5 dans laquelle E représente le radical d'un acide présent sous , EMI32.6 la forme d'un ester, avec le d1mdthrhrdr.11n.

répondant à la formule (XVI), <Desc/Clms Page number 33> n) de la formule (XIII) à faire réagir un composé de la formule EMI33.1 dans laquelle E représente le radical d'un acide présent' sous la forme d'un ester, avec le diméthylhydrazine répondant à la formula (XVI). c) de la formule (XIV) à faire réagir un composé de la formule EMI33.2 dans laquelle 3 représente le radical d'un acide présent tous la forme d'un ester, avec le diméthylhydrazine répondant la formule (XVI).

3 L'application des colorante spécifiée sous 1 ) a) à c) à la teinture d'articles à base de polymères renfermant plus de 80 % d'acrylonitrile et de copolymères composés de 95 % d'acryloni- trile et de 5 % d'acétate de vinyle, d'aorylate ou de méthacry- late de méthyle teinte partir de solutions aqueuses ou de suspensions aqueuses) à la teinture dans la cases d'huilée, de vernis de masses plastiques de matières plastiques, des acétates de cellulose et du polyacrylonitrile, si les colorants sont salifiés par un acide gras;

à la pigmentation des scétates de cellulose et du polyacrylonitrile, si les colorants sont salifiés par un acide inorganique complexeles applications sont salifiés par un acide inorganique complexe;les applications industrielles des matières teintes spécifiées boue 1 p. <Desc/Clms Page number 34> EMI34.1

40 Produite prooddi et application*, en 1U1..tano. 00881 ti-deisui décrit avec référence aux exemple. Cités*