BE663019A - - Google Patents

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BE663019A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02Polythioethers
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    • C08G75/0231Polyarylenethioethers containing chain-terminating or chain-branching agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
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    • C08K5/37Thiols

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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  "Elstomères réticulés réglés". 



   La présente invention se rapporte à des   composi   tions durcissables améliorées à base de polymères de polysulfu- res, qui contiennent comme agents de réglage de la réticulation des polymercaptans, à un procédé pour durcir ces compositions et aux nouveaux   vulcanisats   ainsi obtenus, lesquels sont des élasto- mères ayant des propriétés réglées dépendantes de la réticula- tion. 



   Un objet de la présente invention est d'apporter de nouvelles compositions   durcissables   à base de polymères de polysulfures, qui peuvent être durcies en élastomères, ayant des propriétés réglées dépendantes de la réticulation. 



   Un autre objet de la présente invention est d'ap- 

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 porter un nouveau procédé de préparation de   vulcanisât s   élasto- mères à base de polymères de polysulfures   vulcanisats   qui ont des propriétés réglées dépendantes de la réticulation, 
Un autre objet de l'invention est d'apporter de nouveaux vulcanisais élastomères à base de polysulfures, qui ont des propriétés réglées dépendantes de la réticulation. 



   Les polymères de polysulfures du type mentionné dans le brevet américain n  2.466.963 de Patrick et Ferguson sont bien connus et ont été utilisés de manière étendue pour diverses applications commerciales. Lorsqu'ils sont durcis pour former des solides caoutchouteux, ils possèdent un certain hombre de propriétés commercialement importantes. Los polymères   durçis   sont inertes envers l'huile, la plupart des solvants, l'eau, les acides faibles et les alcalis, ainsi qu'à l'ozone et à la lumière solaire. Ils sont tenaces et résilients et con- servent leur flexibilité   à   des températures extrêmement basses. 



  En outre ils sont imperméables aux gaz et à l'humidité et sont capables d'adhérer avec ténacité à divers matériaux tels que le verre, les métaux, les matières plastiques, le bois, le cuir et les tissus. A cause de ces propriétés précieuses, ils ont été extrêmement utilisés dans les compositions d'imprégnation de scellage, de calfatage et d'enduction, ainsi que pour une gamme d'utilisations spéciales comme les tuyaux d'essence, les rouleaux d'imprimerie et les compositions de "potting" pour éléments électriques. 



   Les polymères de polysulfures que l'on préfère le plus, du point de vue commercial, sont caractérisés par le fait que ce sont des matières liquides à la température ordinaire qui ont des liaisons polysulfure récurrentes entre des radicaux orga- niques ayant au moins deux atomes de carbone primaires pour la connexion avec les liaisons disulfure. Ces polymères ont donc une structure générale correspondant à la formule   HS(RS )  RSyH 

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 dans laquelle x est un nombre d'environ 1,6 à 5, y est un nombre entier valant 1 ou 2, les R sont des radicaux   organi.   ques, de préférence surtout des radicaux aliphatiques bivalents tels que des radicaux alcoylène,   oxahydrocarbonês   et   thiahydro..   carbonés, et n est un nombre entier qui peut varier d'environ 4 à 80.

   Ces polymères de polysulfures sont de préférence for- més par la réaction d'un halogénure organique comme le dichlorure d'éthylène et d'un polysulfure minéral tel que du polysulfure de sodium en présence d'une quantité relativement petite d'une ma- tière comme le trichloropropane, avec une scission ultérieure du polymère solide résultant pour former des polymères liquides tels que décrit dans le brevet américain n    2.466.963   de Patrick et Ferguson.

   Bien qu'il soit ainsi possible de conférer des degrés mineurs de réticulation par la méthode enseignée par Patrick et Ferguson pour faciliter dans une certaine mesure le réglage des propriétés dépendantes de la réticulation, comme le module d'élasticité, la déformation   à   la compression et l'allon- gement limite dans l'élastomère durci, la méthode de Patrick et Ferguson ne peut pas fournir le degré de souplesse nécessaire au réglage des propriétés dépendantes de la réticulation des vulcanisats de polymères de polysulfures, réclamé par les exi-   gencos   des utilisations actuelles.

   Par exemple, lorsque des polymères de polysulfures liquides à poids moléculaire relative- ment bas, c'est-à-dire ceux ayant des poids moléculaires d'en- viron 500 à 2000, sont utilisés pour préparer des rouleaux d'im- primerie, bien qu'ils puissent contenir jusqu'à 2 % de réticu- lation apportée par la méthode de Patrick et Ferguson, ils don- nent néanmoins, lors du durcissement, des vulcanisats qui ont tendance à avoir des degrés excessifs de déformation à la com- pression, même aux températures ambiantes.

   Or, si la quantité de réticulation est augmentée au-delà de 2 % par la méthode de Patrick et Ferguson, les polymères lors du durcissement perdent une bonne partie de la haute résistance qu'ils offrent autrement 

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 au déchirement, qui s'avère nécessaire pour fabriquer des rou- leaux d'imprimerie lissée, Une autre déficience des compositions déjà connues à base de polymères de polysulfures réside dans l'incapacité du fabricant à modifier ou à "régler sur mesure" le degré de réticulation dans le vulcanisât, de manière à l'adap- ter à toute exigence finale particulière.

   Le fabricant est donc forcéde stocker, acheter ou préparer des polymères de poly- sulfures liquides ayant des degrés variables de réticulation pour répondre à ses besoins, Même cette précaution peut ne pas s'avé- rer adéquate en ce sens que, comme signalé précédemment dans le cas des rouleaux d'imprimerie, il peut ne pas être possible de préparer un polymère de polysulfure liquide qui possède la tota- lité des qualités désirées de poids moléculaire, de résistance au déchirement et de degré de réticulation qu'il faut pour obte- nir toutes les propriétés désirées dans le produit final.

   Par conséquent la méthode de Patrick et Ferguson ne convient pas pour obtenir des polymères qui peuvent être utilisés dans les compositions à base de polymères de polysulfures en vue de donner à l'homme de métier la possibilité de réglage des propriétés dépendantes de la réticulation, qui est actuellement réclamée par celui-ci. 



   On vient de faire présentement la découverte surprenante conformément à la présente invention que les buts de la présente invention peuvent être atteints, et que les défauts des compositions déjà connues en ce qui concerne le réglage des propriétés qui dépendent de la réticulation peuvent être remédiés si l'on incorpore dans ces compositions, avant leur durcisse- ment, environ 0,05 à 20 parties en poids d'un ou plusieurs agents de réticulation polymercaptans du type R'(SH)m, formule dans    laquelle   m est le nombre entier 3 ou 4 et R' un radical or- ganique inerte envers la réaction avec les groupes mercaptans, 

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 comme par exemple un radical hydrocarboné alcoyle ou aryle, éther, polyéther, ester, polyester, amide ou des radicaux inertes simi- laires,

   par 100 parties en poids du polymère de polysulfure li- quide dans ces compositions, Les compositions résultantes qui contiennent également des quantités appropriées d'agents dur- cissants peuvent alors être durcies à des températures d'environ 18,3 à   148,9    C pour produire de nouveaux vulcanisats élastomè- res ayant des propriétés dépendantes de la réticulation choisies, Les agents de réticulation poly-mercaptans qui se sont avérés utilisables dans la mise en oeuvre de la présente invention peu- vent être efficacement utilisés avec les polymères de polysulfu- res liquides qui ont été préparés sans réticulation ou jusqu'à concurrence de   4   % de réticulation.

   La quantité d'agent de réti- culation   polymorcaptan   spécifique à utiliser dans la formulation d'une composition durcissable à base de polymère de polysulfure pour toute application spécifique finale est fonction du type et du degré de réglage nécessaire des propriétés dépendantes de la réticulation du vulcanisat. En général les agents de réticu- lation trimercaptans fournissent un degré plus petit de réglage de la réticulation par mole utilisée que les agents de réticu- lation tétramercaptans correspondants. Les raisons précises du réglage de la réticulation par les agents de réticulation polymercaptansutilisés conformément aux enseignements de la présente invention ne sont pas entièrement élucidées.

   En tout cas, quelque soit le mécanisme de réaction réel, l'utilisation de ces agents de réglage de la r6ticulation dans les compositions durcissables à base de polymères de polysulfures produisent de nouveaux   vulcanisats   élastomères ayant des propriétés dépendantes de la réticulation réglées. Comme exemple des agents de réticu- lation polymercaptans que l'on peut utiliser conformément   à   la présente invention on a les tris-thioglycolates, les tris-thio- acétates et les tris-3-mercaptopropionates de triméthylolpropane et de   triméthyloléthane   et le tétrakis-thioglycolate, le tétra- kisthicacétate et le tétrakis-3-mercaptopropionate de pentaéry- 

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 thritol.

   Le tétramercaptobutane et autres   tétramercaptoalcanes   sont également des agents de réglage de réticulation utilisables conformément aux enseignements de la présente invention. 



   Divers agents durcissants sont utilisables pour le durcissement des polymères de polysulfures. Ainsi on a par exemple proposé comme agents durcissants des oxydes métalliques pour les polymères de polysulfures liquides dans le brevet déjà cité de Patrick et Ferguson, ainsi que dans les brevets américains de Patrick n  2.195.380 et   2.206.643.   En outre, l'utilisation de composés nitrés arylés et alcarylés comme agents durcissants pour polymères de polysulfures durcissables a   6té   proposé par . 



  Patrick dans les brevets américains n    2,195,380   et   2.206.643.   



  Rosenthal dans le brevet américain n  2.940.959 utilise du dini-   trobenzène   et du trinitrobenzène avec comme agent durcissant du dioxyde de manganèse enduit de manganite, en vue de vulcaniser des polymères de polysulfures à poids moléculaire relativement bas,   c'est-à-dire   d'environ 1000. D'autres agents durcissants 
 EMI6.1 
 minéraux sont 2e0z, SeO2$ Sb203, CaO., MgOZ et Pbo2- D'autres agents durcissants pouvant être utilisés parmi lesquels des matières organiques, sont les polyépoxydes (cf. par exemple brevet américain n  2.789.958), les peroxydes comme l'hydrope- roxyde de cumène, les composés d'aziridine et autres composés contenant de l'azote. 



   Tous les agents durcissants précités peuvent être utilisés dans la mise en oeuvre de la présente invention. 



  La quantité d'agent durcissant à utiliser varie en fonction du polymère, de l'agent durcissant et de l'application. Des   quan-   tités efficaces sont d'environ 1 à 200 parties en poids par 100 parties en poids de polymère. Les nouvelles compositions de la présente invention peuvent également comporter des adjuvants cou- ramment utilisés dans le domaine des polysulfures.

   Ces matières comprennent des charges, pigments et agents de renforcement comme 

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 les matières argileuses, y compris la bentonite, le dioxyde de titane, le sulfate de baryum, le carbon black, la silice, le carbonate de zinc, le sulfure de zinc, le silicate de magnésium, le carbonate de calcium, le silicate de calcium, le sulfate de calcium, la terre à diatomées, l'oxyde de fer et l'oxyde de zinc, Les compositions peuvent aussi comporter des régulateurs de durcissement tels que des acides gras comme l'acide stéari- que et l'acide oléique, des sels d'ammonium, des composés nitrés 
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 comme le dinitrobenzène, le trinitrobenzène, ltortho-nitroanisol, des aluns, des amines, des oxydes et hydroxydes de métaux alca- lins,

   
Les plastifiants que l'on peut utiliser dans la composition de la présente invention sont tous ceux qui sont compatibles avec les   caoutchou   de polysulfure. Ces plastifiants comprennent des matières comme le goudron de pin, l'huile de soya et l'huile de soya vulvanisée avec du soufre pour caoutchouc, le stéarate de calcium, le phtalate de dibutyle, le phtalate de phényle crésyle, le phtalate de phényle benzyle, le phtalate de butyle benzyle, le phosphate de dibutylo phényle, le phosphate de tricrésyle, le phtalate de butyle cyclohexyle, le phosphate de   triphényle.   le phtalate de dibutyle, le phosphate de phényle dicrésyle, le phosphate   d'isooctyle   diphényle, le phosphate de di-2-éthylhexyle phényle, le phtalate de diphényle, le dibenzoa- te d6 dipropylène glycol, l'adipate de dibenzyle,

   le phosphate d'isododécyle,diphényle, le phosphate d'isodécyle dicrésyle, le phosphate de (butyle octyle), le phosphate de tri-n-hexyle, le phtalate de butyle décyle, le phtalate de di-isooctyle, le phtalate   de 'di-2-éthylhexyle,   le phtalate de di-n-octyle le phtalate de di-n-octyl-phényle,   l'isophtalate   de di-2-éthyl- hexyle, l'adipate de   dibutoxyéthyle,   le phtalate de dicapryle, le phtalate de diisodécyle, l'hexahydrophtalate de di-2-éthyl- 
 EMI7.2 
 hexyle, le phtalate de'din.nonyl, li t6rphtalat due 

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 éthylhexyle, le terphényle hydrogéné, le phtalate de di-n-décyle, l'adipate de dioctyle,   l'azélate   de di-2-éthylhexyle, les hydro- carbures aromatiques alcoylés, le phtalate de di-tridécyle, le sébaçate de   di-2-éthylhexyle,

     l'adipate de   di-isodécyle,     l'adi-   
 EMI8.1 
 pate de di-n-décyle, le dibutyl-carbitol-formal, l'adipate de dibutylcarbitol, l'huile de ricin, le phtalate de diéthyle, l'éthyl-phtalyl-éthyl-glycolate, le phtalate de dicyciohexyle,   'l'huile   de lin époxydée, les   biphényles   chlorés, les goudrons de houille, les résines de   coumarone-indène   et les polymères de résine coumarone-indène/goudron de houille, l'adipate de dibutoxyéthoxyéthyle, le formiate de   dibutoxyéthoxyéthyle,   les composés de terphényle, la vaseline, les hydrocarbures aromati- ques du pétrole et les résines de pétrole aromatiques   polyméri-   sées ainsi que les huiles hydrocarbonées aromatiques. 



   Lorsqu'un agent durcissant externe comme le dioxyde de manganèse ou le dioxyde de tellure est utilisé comme agent durcissant dans une des compositions   durcissantes   de la présente invention, il convient parfois, en vue de la   stabili- .   sation du durcissement, d'utiliser dans ces compositions un système stabilisant de durcissement composé de   0,005 à   1 partie en poids de cuivre sous la forme d'un sel de cuivre soluble dans un solvant polaire et de 0,01 à 10 parties en poids de solvant polaire. Ces solvants polaires comprennent   l'eau,   les   alcanols   et les cétones inférieurs ayant jusqu'à 5 atomes de carbone.

   Les sels de cuivre que l'on peut utiliser à cet effet sont l'acétate cuivrique, le chlorure cuivrique d'ammonium, le bromure et le. bromate cuivrique, le chlorure et le chlorate cuivrique, le formiate cuivrique, le lactate cuivrique, le   nitra'-   ta cuivrique, le chlorure cuivrique de potassium, le salicylate cuivrique, le sélénate cuivrique, le silicofluorure cuivrique et le sulfate cuivrique ainsi que l'arséniate cuivrique, l'ar- séniate   cuivr@que   acide, l'arsénite cuivrique, le carbonate 

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 cuivrique, le chromate et bichromate cuivrique, le ferro- et ferricyanure cuivrique, l'hydroxyde cuivrique, l'iodate   cuivri.   que, le nitroprussiate cuivrique, l'oxyde cuivrique, le phosphate cuivrique, le carbonate cuivreux, le chlorure cuivreux, le cya- nure cuivreux,

   le ferro- et ferricyanure cuivreux,   l'hydroxyde   cuivreux, l'oxyde cuivreux, le sulfure cuivreux et le thiocya- nate cuivreux. 



   Les compositions durcissables de la présente invention sont préparées en réalisant un mélange intime et uni- forme des polymères de polysulfures, des agents durcissants, des agents de réticulation polymercaptanes et des adjuvants, quand ces derniers sont utilisés, par exemple en les mélangeant à la main, dans un broyeur à couleur ou dans un mélangeur inter- ne, Les compositions peuvent être préparées en une fois en mélangeant ensemble tous les constituànts, On peut aussi les préparer, spécialement au cas où de longues durées d'entreposage sont primordiales, sous forme de plusieurs mélanges partiels de constituants mélangés, diversement connus sous   l'appellation.   de compositions en deux emballages ou en trois emballages.

   Ces mélanges partiels sont par la suite combinés en un mélange de tous les constituants nécessaires préalablement à l'emploi. Par exemple un mélange partiel peut contenir les polymères de poly- sulfures et l'agent de réticulation   polymercaptan,   et l'autre mélange partiel l'agent durcissant dans un plastifiant liquide., 
Les adjuvants peuvent être répartis adéquatement entre les   mélan-   ges partiels entreposables. En vue d'un long entreposage il convient d'entreposer les polymères et les agents de réticulation polymercaptans séparément des agents durcissants. Au moment de l'emploi les constituants, que ce soit sous forme de substances séparées ou de mélanges partiels formés d'avance,sont mélangés pour former un mélange unique et dégazés avant durcissement. 



   Le nouveau procédé de durcissement de la présente 

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 invention peut être   considéré   comme un procédé essentiellement en deux stades, qui comprend comme premier stade le mélange d'au moins les constituants requis pour former les compositions durcissables de l'invention. Dans le second stade, les composi- tions durcissables formulées sont durcies à des températures d'environ 18,3 à 148,9  C pendant environ 1 minute à 72 heures pour produire le vulcanisat désiré. 



   Des illustrations plus détaillées des formes de réalisation spécifiques des nouvelles compositions durcissa- bles, du nouveau procédé de durcissement et des nouveaux vulca- ' nisats de la présente invention sont présentées dans les exemples. Ces exemples sont simplement illustratifs de la présente invention et ne sont pas destinés à limiter sa portée, 
Dans les exemples qui suivent on prépare une formulation intime des constituants énumérés des compositions durcissables en laminant ensemble le polymère liquide de poly- sulfure avec l'agent de réticulation polymercaptan et au moins une portion des autres adjuvants en tant que mélange partiel, et en laminant ensemble l'agent de durcissement dans un véhicule plastifiant liquide avec éventuellement certains des autres ad- juvants en tant que second mélange partiel,

   puis en combinant les deux mélanges partiels par mélange manuel à la température ordinaire pour former la composition durcissable spécifique, 
La durée de durcissement est l'intervalle de temps requis, à une température donnée, pour obtenir un solide élastomère exempt ' de collant. En général les compositions sont durcies pour for- mer des vulcanisais élastomères sous la forme de feuilles expé- rimentales. Ces feuilles sont examinées pour connaître les valeurs de leurs propriétés physiques comme les propriétés de résistance à, la traction   (ASTM     D412-51T),   de dureté (ASTM 
D676-59T) et de déformation à la compression   (ASTM   D395-55). 



   Dans les exemples 1 à 4, le polymère liquide 

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 de polysulfure "A" est un polymère ayant un squelette linéaire essentiellement de la forme 
 EMI11.1 
 HS(C2HOCH20CZHSSjnCZHOCHZOC2HSH, préparé conformément au procédé de Patrick et Ferguson et qui possède un   poids moléculaire   d'environ   4.000.   Le polymère liquide de polysulfure "A" est préparé sous agent de réticulation et normalement il durcirait donc dans les compositions de l'état de la technique avec une réticulation nominale de 0 %. 



   Dans les exemples 5 à 13 on utilise un mélan- ge de deux polymères liquides de polysulfures, le polymère LP-12 et le polymère LP-32. Le polymère LP-12 est semblable au polymère   "A" à   tous points de vue, sauf qu'il possède une réticulation nominale de 0,1 % produite par du trichloropropane, Le polymère LP-32 est également semblable au polymère "A" à tous points de vue, sauf que sa réticulation nominale est de 0,5 %.

   La réticulation nominale du mélange est d'environ   0,15%.'   
On voit dans les exemples 1 à 13 que la propriété dépendante de la réticulation, à savoir "l'allongement limite en %", peut être changée de manière substantielle et contrôlable en faisant varier la quantité d'agent de réticula- tion polymercaptan utilisé dans les diverses compositions 
Dansles exemples   14   à 21, on utilise du polymère liquide de polysulfure LP-3, qui est un polymère simi- laire au polymère liquide "A", sauf qu'il possède un poids moléculaire moyen d'environ 1000 et une réticulation de 2 % con- férée par du trichloropropane,

   Ces exemples montrent que l'uti- lisation des agents de réticulation polymercaptans dans les com- positions durcissables exercent un réglage sur les propriétés de déformation à la compression des   vulcanisats   fabriqués avec ceux-ci, spécialement lorsque le durcissement est effectué aux températures ambiantes. Ces durcissements aux températures am- biantes exigent ordinairement une durée de plusieurs jours.

   Le 

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 dioxyde de manganèse utilisé dans ces exemples est de l'hydrate de manganèse n  37, substance à 70   %   de MnO2, à 22 % d'eau d'hydratation, à 43,8 % de manganèse et à 12,5 % d'oxygène   disponible.   Le véhicule solvant,   l'Aroclor   1254, est un bi.

   phényle polychloré contenant 54 % de chlore, 

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 EMI13.1 
 
<tb> EXEMPLE <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7
<tb> Formulation <SEP> de <SEP> composition <SEP> durcissable,
<tb> en <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> polymère <SEP> liquide <SEP> polysulfure <SEP> "A" <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100- <SEP> - <SEP> polymère <SEP> liquide <SEP> polysulfure <SEP> LP-12 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 75 <SEP> 75 <SEP> 75
<tb> polymère <SEP> liquide <SEP> polysulfure <SEP> IP-32 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 25
<tb> 
 
 EMI13.2 
 tris(3-mercaptoproFionate) de ' ,...

   " 
 EMI13.3 
 
<tb> triméthylolpropane <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 
<tb> tétrakis <SEP> (3-mercaptopropionate) <SEP> de
<tb> pentaérythritol <SEP> 0 <SEP> 0,1 <SEP> 0,5 <SEP> 1,0 <SEP> 0 <SEP> 0,1 <SEP> 0,5
<tb> acide <SEP> stéarique <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb> carbon <SEP> black, <SEP> qualité <SEP> four,
<tb> semi-renforcateur <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30
<tb> PbO2, <SEP> à <SEP> 50% <SEP> dans <SEP> de <SEP> l'Aroclor <SEP> 1254
<tb> comme <SEP> véhicule <SEP> liquide <SEP> 15 <SEP> 15 <SEP> 15 <SEP> 15 <SEP> 15 <SEP> 15 <SEP> 15
<tb> Conditions <SEP> du <SEP> durcissement
<tb> intervalle <SEP> de <SEP> durcissement, <SEP> en <SEP> minutes <SEP> (1) <SEP> (1) <SEP> (1) <SEP> (1) <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> température <SEP> de <SEP> durcissement,

   <SEP> en <SEP>  C <SEP> 26,7 <SEP> 26,7 <SEP> 26,7 <SEP> 26,7 <SEP> 107 <SEP> 107 <SEP> 107
<tb> Propriétés <SEP> des <SEP> vulcanisats
<tb> résistance <SEP> à <SEP> la <SEP> traction, <SEP> en <SEP> kg/cm2 <SEP> 27,86 <SEP> 29,26 <SEP> 22,75 <SEP> 21,7 <SEP> 8,75 <SEP> 8,40 <SEP> 11,9
<tb> allongement <SEP> limite, <SEP> en <SEP> % <SEP> 970 <SEP> 860 <SEP> 770 <SEP> 560 <SEP> 1100 <SEP> 760 <SEP> 680
<tb> dureté, <SEP> en <SEP> degrés <SEP> du <SEP> duromètre <SEP> Shore <SEP> A <SEP> 49 <SEP> 48 <SEP> 51 <SEP> 59 <SEP> 32 <SEP> 33 <SEP> 38
<tb> (1) <SEP> non <SEP> mesuré
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 
<tb> EXEMPLE <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 11 <SEP> 12 <SEP> 13
<tb> Formulation <SEP> de <SEP> la <SEP> composition <SEP> durcissable,

  
<tb> en <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids <SEP> 
<tb> polymère <SEP> liquide <SEP> polysulfure <SEP> "A"
<tb> polymère <SEP> liquide <SEP> polysulfure <SEP> LP-12 <SEP> 75 <SEP> 75 <SEP> 75 <SEP> 75 <SEP> 75 <SEP> 75
<tb> polymère <SEP> liquide <SEP> polysulfure <SEP> LP-32 <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 25
<tb> 
 
 EMI14.2 
 tris(3-mercaptopropionatej de ..... , 0,5 ......

   
 EMI14.3 
 
<tb> tris <SEP> (3-mercaptopropionate) <SEP> de <SEP> - <SEP> - <SEP> 0,5 <SEP> 1,0 <SEP> 2,0 <SEP> 5,0
<tb> tétrakis(3-mercaptopropionate) <SEP> de
<tb> pentaérithritol <SEP> 1,0 <SEP> 5,0 <SEP> acide <SEP> stéarique <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb> carbon <SEP> black, <SEP> qualité <SEP> tour,
<tb> carbon <SEP> black, <SEP> qualité <SEP> four, <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30
<tb> semi-renforcateur
<tb> PbO2, <SEP> 50% <SEP> dans <SEP> l'Aroclor <SEP> 1254 <SEP> 15 <SEP> 15 <SEP> 15 <SEP> 15 <SEP> 15 <SEP> 15
<tb> @ <SEP> liquide
<tb> comme <SEP> véhicule <SEP> liquide <SEP> 15 <SEP> 15 <SEP> 15 <SEP> 15 <SEP> 15 <SEP> 15
<tb> Conditions <SEP> du <SEP> durcissement
<tb> intervalle <SEP> de <SEP> durcissement,

   <SEP> en <SEP> minutes <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> température <SEP> de <SEP> durcissement, <SEP> en <SEP>  C <SEP> 107 <SEP> 107 <SEP> 107 <SEP> 107 <SEP> 107 <SEP> 107
<tb> Propriétés <SEP> des <SEP> vulcanisats
<tb> résistance <SEP> à <SEP> la <SEP> traction, <SEP> en <SEP> kg/cm2 <SEP> 14,0 <SEP> 12,95 <SEP> 14,35 <SEP> 15,75 <SEP> 16,1 <SEP> 13,65
<tb> allongement <SEP> limite, <SEP> en <SEP> % <SEP> 430 <SEP> 80 <SEP> 920 <SEP> 680 <SEP> 310 <SEP> 125
<tb> dureté <SEP> en <SEP> degrés <SEP> du <SEP> duromètre <SEP> Shore <SEP> 1 <SEP> 42 <SEP> 55 <SEP> 38 <SEP> 42 <SEP> 49 <SEP> 52
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 
 EMI15.1 
 EXE.TLE je riz 16 ¯3¯L¯ 18 19 20 21 (3 ) 
 EMI15.2 
 
<tb> Formulation <SEP> de <SEP> la <SEP> composition <SEP> durcissable,

  
<tb> en <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> polymère <SEP> liquide <SEP> polysulfure <SEP> LP-3 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> tris(3-mercaptopropionate) <SEP> de
<tb> triméthylolpropane <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> - <SEP> - <SEP> tris(3-mercaptopropionate) <SEP> de
<tb> triméthyloléthane <SEP> 1,5 <SEP> 4,5 <SEP> -
<tb> 
 
 EMI15.3 
 tétrakis(3-mercaptopropionate de 
 EMI15.4 
 
<tb> pentaérythritol <SEP> 1,5 <SEP> 4,5 <SEP> 0,3
<tb> 
 
 EMI15.5 
 ?dn02, 50% dans del'Aroclorl254 
 EMI15.6 
 
<tb> comme <SEP> véhicule <SEP> liquide <SEP> - <SEP> 7,5 <SEP> 7,5 <SEP> 7,5 <SEP> 7,5 <SEP> 7,5 <SEP> 7,5
<tb> carbon <SEP> black, <SEP> qualité <SEP> four,
<tb> semi-renforcateur <SEP> 45 <SEP> 45 <SEP> 45 <SEP> 45 <SEP> 45 <SEP> 45 <SEP> 30 <SEP> 30
<tb> Dinitrobenzène <SEP> 7,5 <SEP> 7,5 <SEP> 7,5 <SEP> 7,5 <SEP> 7,5 <SEP> 7,

  5 <SEP> - <SEP> -
<tb> 0-nitroanisol <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 12 <SEP> 12
<tb> Conditions <SEP> du <SEP> durcissement
<tb> 
 
 EMI15.7 
 intervalle de durcissement, en minutes (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) 
 EMI15.8 
 
<tb> température <SEP> de <SEP> durcissement, <SEP> en <SEP>  C <SEP> 26,7 <SEP> 26,7 <SEP> 26,7 <SEP> 26,7 <SEP> 26,7 <SEP> 26,7 <SEP> 26,7 <SEP> 26,7
<tb> Propriété <SEP> du <SEP> vulcanisât
<tb> déformation <SEP> à <SEP> la <SEP> compression,à <SEP> 26,7 C, <SEP> en% <SEP> 9 <SEP> 4 <SEP> 10 <SEP> 13 <SEP> 8 <SEP> 25 <SEP> (2) <SEP> 1,8
<tb> déformation <SEP> à <SEP> la <SEP> compression, <SEP> à <SEP> 70 C, <SEP> en <SEP> % <SEP> 95 <SEP> 43 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 87 <SEP> 100 <SEP> (2) <SEP> 40
<tb> 
 
 EMI15.9 
 1 non mesuré 2 pas de durcissement 
 EMI15.10 
 
<tb> (2) <SEP> on <SEP> ajoute <SEP> 0,

  17 <SEP> partie <SEP> en <SEP> poids <SEP> de <SEP> Duponol <SEP> L-144-WDG, <SEP> sel <SEP> sodique <SEP> d'un <SEP> sulfate <SEP> d'alcool <SEP> à <SEP> chaîne
<tb> longue <SEP> modifié, <SEP> à <SEP> la <SEP> formulation <SEP> avant <SEP> durcissement.
<tb> 


Claims (1)

  1. -REVENDICATIONS..
    1.- Composition durcissable à base de polymère de polysulfure, comprenant un polymère de polysulfure liquide terminé par des groupes mercaptan, et au moins un agent de ' réglage de la réticulation ayant la structure R(SH) , formule dans laquelle m est le nombre entier 3 ou 4 et R est un radical organique inerte envers la réaction avec les radicaux mercaptan, 2. - Composition durcissable suivant la reven- dication 1, caractérisée en ce qu'on utilise environ 0,05 à 20 parties en poids de l'agent de réglage de la réticulation par 100 parties en poids du polymère de polysulfure 3.- Composition durcissable suivant la revendi- cation 2, caractérisée en ce que m est 3.
    4.- Composition durcissable suivant la revendi- cation 3, caractérisée en ce que l'agent de réglage de la réticulation est du tris(3-mercapto-propionate) de triméthylol- propane.
    5.- Composition durcissable suivant la revendi- cation 3, caractérisée en ce que l'agent de réglage de la ré- ticulation est du tris(3-mercapto-propionate) de triméthylol- éthane, 6. - Composition durcissable suivant la revendi- cation 2, caractérisée en ce que m est 4, 7.- Composition durcissable suivant la revendi- cation 6, caractérisée en ce que l'agent de réglage de la réti- ' culation est du tétrakis(3-mercaptopropionate) de pentaérythritol.
    8.- Composition durcissable à base de polymère de polysulfure, comprenant un polymère de polysulfure liquide terminé par des groupes mercaptan, et au moins un agent de réglage de la réticulacion choisi dans le- groupe consistant en tris- <Desc/Clms Page number 17> thioglycolates, tris-thioacétates et tris-3-mercaptopropionates de triméthylolalcanes et de pentaérythritol, et en tétramercap- toalcanes, 9.- Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un régulateur du taux de durcissement, 10,- Composition suivant la revendication 9, caractérisée en ce que le régulateur du taux de durcissement est choisi dans le groupe consistant en acides gras, dinitrobenzène et ortho-nitroanisol.
    11,- Composition suivant la revendication 10, caractérisée en ce que le régulateur du taux de durcissement est un acide gras, 12,- Composition suivant la revendication 11, caractérisée en ce que le régulateur du taux de durcissement est de l'acide stéarique.
    13.- Composition suivant la revendication 10, caractérisée en ce q@e le régulateur du taux de durcissement est du dinitrobenzène.
    14.- Composition suivant la revendication 10, caractérisée en ce que le régulateur du taux de durcissement est de l'ortho-nitroanisol.
    15,- Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un agent durcis- sant pour le polymère de polysulfure, 16,- Composition suivant la revendication 15, caractérisée en ce que l'agent durcissant est au moins un oxyde métallique, 17.- Composition suivant la revendication 16, caractérisée en ce que l'agent durcissant est du dioxyde de man- ganèse.
    18.- Composition suivant la revendication 16, <Desc/Clms Page number 18> caractérisée en ce que l'agent durcissant est du dioxyde de plomb, 19.- Composition suivant la revendication 9, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un agent durcissant pour le polymère de polysulfure.
    20,- Composition suivant la revendication 10, caractérisée en ce que l'agent durcissant est un oxyde métalli- que.
    -REVENDICATIONS.- EMI18.1 -----------.----..----- Procédé de réglage de la réticulation d'une' composition de polymère de polysulfure terminé par des groupes mercaptan, caractérisé en ce qu'on mélange le polymère avec un agent durcissant et avec un agent de réglage de la réticulation ayant au moins 3 groupes SH sur un radical organique inerte envers la réaction avec les radicaux mercaptan, puis on durcit, 2.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on effectue le durcissement à des tempéra. tures de 18,3 à 148,9 C pendant environ 1 minute à 72 heures ou plus.
    3.- Procédé suivant les revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que l'agent durcissant a pour formule R(SH), dans laquelle m est 3 ou 4 et R un radical or- ganique.
    4.- Composition de polysulfure durcissable, caractérisée en'ce qu'elle comprend 1) un polymère de polysul.. fure terminé par des radicaux mercaptan et 2) un agent de réglage de la réticulation ayant au moins 3 groupes SH sur un radical organique inerte envers la réaction avec les radicaux mercaptan.
    5.- Composition suivant la revendication 4, caractérisée en ce que l'agent de réglage est présent en une <Desc/Clms Page number 19> quantité de 0,05 à 20 parties en poids par 100 parties de poly- mère polysulfure liquide, 6,- Composition suivant la revendication 4 ou 5, caractérisée en ce que l'agent de réglage a la formule R(SH)m où. m est 3 ou 4 et R le radical organique, 7.- Composition suivant la revendication 4, 5 ou 6, caractérisée en ce que l'agent de réglage est un composé tel que 1) un tris- ou tôtrathioglycolate, tris-thioacétate ou 3-mercaptopropionate d'un trimétholalcane ou de pentaérythri- tol et 2) un tris- ou tétra-mercaptoalcane.
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