BE668619A

BE668619A -

Info

Publication number: BE668619A
Authority: BE
Priority date: 1963-10-25
Filing date: 1965-08-20
Publication date: 1966-02-21

Description


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 EMI1.1 
 



  Tétrahydro-trim6th-,1-naphtaléno,.ie substituée utile comme additif pour le tabac et son procédé de préparation, ainsi que le tabac le renfermant. 



   La présente invention est une composition de tabac pré- sentant,un arôme et un parfum améliorés, et elle concerne également la synthèse de l'additif pour le tabac. 



   Il est bien connu dans l'industrie du tabac, que le ta- bac des   EtatsUnis   d'Amérique ou le tabac domestique tel que, par exemple, les variétés Burley, Maryland, séchées au four, feuilles brillantes ou Virginia sont moins parfumés que les tabacs dénommés orientaux ou aromatiques qui sont   importas   de Turquie, de   Grâce,   de Bulgarie, de Yougoslavie, de Rhodésie et de Russie. Il était donc de pratique courante dans l'industrie du tabac de préparer 

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 des mélanges de tabacs américain et domestique en vue de fa- briquer des cigarettes qui ont des caractéristiques désirées de parfum et d'arôme. 



   La présente invention a donc pour objet un ta- bac domestique qui présente un parfum et un arôme améliorés. 



     -   Une autre caractéristique de la présente in- vention consiste en ce qu'on propose un tabac qui a été trai-   té,de   manière, à communiquer un arôme subtil, plaisant pour les fumeurs. 



   Selon un mode de réalisation de la présente ' invention, on ajoute au tabac domestique une petite quanti- té de   4,4a,5,6-tétrahydro-4,4,7-triméthyl-2(3H)-naphtalén-   one. Le composé chimique, désigné sous le nom de composé I, peut être représenté par la formule suivante : 
 EMI2.1 
 
On peut effectuer la synthèse du composé chi- mique I indiqué ci-dessus, à partir de   la 5-oxodihydro-o#io-   none par une condensation intramoléculaire catalysée par un acide ou une base, Les exemples desdits acides et.bases'sont les suivants :

   
Acide p-toluène   sultonique   
Acide sulfurique   à 10 %   
Acide chlorhydrique   2   N 
Acide benzène   sulfonique     Méthoxyde   de sodium 
Soude 

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Potasse 
Etoxyde de sodium 
Une description détaillée de la synthèse du composé 1 est la suivante : 
A. On oxyde la dihydro-Ó-ionone (85 g) prépa- rée par hydrogénation de l'Ó-ionone comme il est connu par mise en contact avec le chromate de tert-butyl en solution dans le benzène pendant une durée de quatre jours à la tem- pérature ambiante. Par chromatographie des produits d'oxyda- tion, on obtient 20 g de dihydro-Ó-ionone, 3 g de 4-oxodi- 
 EMI3.1 
 h ydro- -ienone, 10 g de 5-oxodihydro-oeé-ionone, et d'autres produits secondaires. 



   B. On dissout un échantillon de 5 g de 5-oxo- 
 EMI3.2 
 dihydro-o4.-ionone, préparé comme à%'-rrît ci-dessus dans 25 cm3 de méthanol contenant 5   %   de   méthoxyde   de sodium. Après avoir laissé reposer pendant une nuit la solution, on la neutralise et on l'extrait avec de l'éther. On fait évaporer la solu- tion en éther séchée et on recristallise le résidu cristal- lisé (composé 1) (4,5 g), à partir de méthanol. 



   Le composé I est un solide ayant un point de fusion de 97 C (à partir de méthanol) et il a les caracté- ristiques suivantes : 
EtOH Spectre ultraviolet   # max.   292 m , (¼= 26.200). 



  Spectre infra-rougi: 1653, 1635, 1595, 1370, 1290,   1194,   
1142, 1016,   953,   903, et   840cm..   



  Spectre NMR   T=   3,90(1), 4,22(1),   7@68(2),     7,82(2),   
8,07(3), 8,87(3), et 9,10(3). 



  Analyse calculée pour   C13H180 :   C, 82,06 ; H, 9,54; Poids moléculaire 190. 



  Trouvé : C,   81,98;   H, 9,52 ; Poids moléculaire, 190 (spectre de masse). 

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   Suivant la présente invention, le composé I est habituellement ajouté à un tabac domestique en quan- tités suffisantes pour donner un tabac dans lequel,est dis- persé environ 0,001 à environ 1,0 % en poids de l'additif. 



  De'préférence, la quantité d'additif ajoutée est comprise entre environ 0,005 et environ   0,03 %   en poids en vue de former un tabac domestique ayant un parfum et un arôme dé- sirés. Les pourcentages préférés peuvent être légèrement diminués, toutefois, si d'autres aromatisants donnant un arôme désiré sont également employés. Le composé additif peut être incorporé d'une manière appropriée quelconque et de préférence sous la forme d'une solution, ou d'une suspension liquide par pulvérisation, trempage ou autres. 



  L'additif peut être incorporé dans n'importe quelle éta- pe du traitement du tabac, mais de préférence, il est ajouté après mûrissement, séchage et hâchage et avant la confection des cigarettes. De même il est clair que seu- le une portion du tabac domestique doit être traitée et le tabac ainsi traité peut être mélangé à d'autres ta- bac avant la confection des cigarettes. Dans ce cas, le tabac traité peut avoir une quantité d'additif supérieure aux quantités indiquées précédemment de façon que lors- qu'il est mélangé à d'autres tabacs, le produit final pré- sente le pourcentage indiqué. 



   Selon un exemple particulier de l'invention, un tabac du type Burley, mûri, séché et haché est traité par pulvérisation d'une solution à 1 % dans l'alcool éthy- lique du composé indiqué ci-dessus en une quantité appro- priée pour donner une composition de tabac contenant 0,01 % en poids de l'additif sur une base sèche. Ensuite, l'al- 

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 cool est élimine par évaporation et à partir du tabac, on con- fectionne des cigarettes par les techniques habituelles. La ci-   garette   traitée de façon indiquée présente un ar8me agréable désiré que l'on décèle dans les courants principaux et secon- daires rejetés par le fumeur. Cet arôme est qualifié par cer-   tains fumeurs comme arôme à senteur de bois.   



   Il est particulièrement clair que la manière suivant laquelle l'additif est appliqué au tabac n'est pas particulièrement importante, car, comme indiquée oh peut employer la pulvérisation ou le trempage, à partir de suspensions ou de solutions appropriées de l'additif. Ainsi, l'eau ou les solvants organiques volatils tels que l'alcool, l'acétone, les hydrocarbures volatils et analogues peuvent être employés comme milieux   @@hiculants   pour le composé ad- ditif en vue de son application au tabac.

   De même, d'autres additifs producteurs de parfum et d'arôme tels que ceux décrits dans les brevets des Etats-Unis   d'Amérique   n  2.766.145 du 9 octobre 1956 de Jones, inventeur, et n  2. 978.365 du 4 avril 1961 au nom de Schumacher, peu- vent être Incorporés dans le tabac en même temps que le com- posé additif selon la présente invention. 



   Bien que la présente invention soit parti-   culièrement   utile dans la fabrication du tabac pour ciga- rette, elle est également utile dans la fabrication du ta- bac pour pipe, des cigares et autres produits tabagiques formés à partir de poudre, de feuilles de tabac et de fines bien connues dans l'industrie du tabac. De même, 

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 un composa additif selon la présente invention peut être Incorporé dans les matières telles que matières pour bout filtre, les pâtes de collage, les matières d'emballage et analogues qui sont employées en même temps que le tabac pour former un produit à fumer.

Claims

-RESUMELa présente invention concerne : I- Un produit tabagique caractérisé par les points suivants, considérés isolément ou en combi- naisons diverses 1) Il contient à l'état incorporé une EMI7.1 faible quantité de 4,4a,5,6-tétrahydro-4,4,7-trimébhyl-2 (3H)-naphtalénone, suffisante pour conférer audit produit une odeur épicéa poivrée.

2) La quantité de la quantité additive est comprise entre 0,001 et 1,0 % en poids.

3) La quantité de composé additif est comprise entre 0,005 et 0,03 % en poids.

4) Le produit e un tabac cultivé aux Etats-Unis d'Amérique.

Il- Procédé pour améliorer un produit taba- gique, caractérisé par les points suivants pris isolément ou en combinaisons diverses : 1) Il consiste à 'ajouter au tabac une EMI7.2 faible quantité de ,,4a**-tétrahydzo-,*'-trïméthyâ.- (3H)-naphtalénone, suffisante pour conférer une odeur épicée poivrée.

2) Le composé additif est ajouté au tabac à raison de 0,001 à 1,0 % en poids.

') Le composé additif est ajouté'au raison de 0,005 à @,03% en poids.

4) Le composé additif est ajouté sous la.forme d'une solution ou une suspension liquide.

III- Un procédé pour préparer la 4,4a,5,6- EMI7.3 tétrahydro-±,±,7-trimôthy)-2(3X)-naphtalénone, caractéri- sé par les points suivants considérés isolément ou en com- binaisons diverses : <Desc/Clms Page number 8> 1) I1 consiste en ce qu'on oxyde la dihydro- -ionone avec le chromate de tert-butyl en ob- tenant la 5-oxydihydro-Ó-ionone, en met en contact la 5-oxodihydro-Ó-ionone ainsi formée avec un catalyseur choisi parmi les acides et les bases pour former la 4, EMI8.1 Ie, s 5 6.. tréhydro-l, ,'r-r.mhyJ.- () n,phtalnons et on recueille la 4Aa5o-tetrâhydro-'4t7"trimthyl'' 2 (3ïnaphténnne ainsi forméo part1 du mélange réactionnel.

2) Le catalyseur est un alkoxyde.

3) Le catalyseur est le méthoxyde de sodium.