BE694215A - - Google Patents

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BE694215A
BE694215A BE694215DA BE694215A BE 694215 A BE694215 A BE 694215A BE 694215D A BE694215D A BE 694215DA BE 694215 A BE694215 A BE 694215A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  On sait qu'on peut utiliser comme agents 
 EMI1.1 
 herbicides des dérivés de l'urée, par c:e;-l1ple la N-/';;;:1. on 2-(3a,a ., a-hexahydro)-4-'-méthano.s:a.l-Td -diméthylurée (brevet belge J 658 639) a:.ant et après l'émer*" gence des céréales ou du mais. Ces composés ne donnent toutefois pas entière satisfaction   quant, à   leur effet 
 EMI1.2 
 herbicide sur le gaillet grateron, le lamier ample xicaule, la camomille, le seneçon, notamment quand ces plantes adventices ont atteint un stade avancé. Il est également connu d'employer comme agents herbicides pour les céréales 
 EMI1.3 
 .et le mais, des dérivés pyridazoniques comme la 1-phényl-Yamino-5-chloro-pyridazone-'6 (brevet beige 1 584 355). 



  Lorsqu'on utilise ces dérivés pyridazoniques après l'émergence des plantes, il deviennent très sensibles   au:-:   conditions météorologiques. Une période de grande sécheresse réduit à un minimum l'effet herbicide des dérivés pyridazoniques. 



   Or, on a trouv6 qu'en ajoutant du 
 EMI1.4 
 3 5-diiodo-4-hydroxy-benzonitrile ou du 3,5-dibromo-À-hydroxy-benzonitrile et leurs sels ou esters à a) des urées répondant à la formule générale 
 EMI1.5 
 dans laquelle R est un radical   cycloaliphatique   renfermant 3   à 12   atomes de carbone dans le noyau, éventuellement substitué par de   l'halogène   ou un radical alcoyle à bas poids 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 moléculaire, ou encore un radical bicyclique ou tricyclique, ou bien le radical de formule 
 EMI2.1 
 dans laquelle X désigne de l'halogène, de l'halogènoalcoyle, de l'alcoylsulfonyle, un radical alcoyle à bas poids moléculaire, un groupe alcoxy ou mitro, un radical aroxy, le cas échéant substitué par de l'halogène, du trichloroallylthioalcoyle, du méthallylthioalcoyle,

   n étant les nombres 0 à 3, R1 désigne un radical alcoyle,   alcényle,     alcinyle   éventuelle- ment substitué par de l'halogène (Le radical isobutinyle n'entre toutefois pas en considération lorsque R est du p-chlorophényle), un groupe   alcoxy,   alcoxyalcoyle, aryle, cycloalcoyle, ou bien les groupes suivants:

   =CH-NH-alcoyle 
 EMI2.2 
 R3,R4,R5,R6,R7 étant de l'hydrogène ou de l'alcoyle, de   l'al-     cinyle,   de   l'alcényle,   de   l'aryle,  du   cycloalcoyle   ou un radical hétérocyclique éventuellement substitués par de l'halogène, ou un noyau   bi-   ou   tricyclique,   R2 désigne de l'hydrogène ou du méthyle, R2 et R3 étant, ensemble, le radical   morpholine   ou   pipéridino,   et Y représente de l'hydrogène ou de l'hydroxyle,   ou   bien c) des dérivés pyridazoniques présentant la constitution ci-après: 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 dans   laquelle:

   !   désigne de   l'hydrogène,,   de l'halogène, de 
 EMI3.2 
 1?alcoyle ou de 1'halogénoalcoylej X est do 1 hal o no R représente des groupes amine, méth#y 9 ti 1ydr#:y...p ? çp <., tri-chloréthylamino aclas.no, G:a3ona.c.am.r ester   d'acide   carbamique, acide oxaméque,sel d'acide oxamique, ester d'acide oxamique, esters diacide oxamique et de thiols,   diacylamino,   imide d'acide maléique, 
 EMI3.3 
 imide d'acide succinique, diméthyJ.formamidine, méthyl- formamidine, sulfinylamino ou encore 
 EMI3.4 
 d) la 2-phényl-3,1-benzoxainone-l, il est possible d'obtenir, dans toutes les conditions météorologiques, un meilleur effet herbicide   quen   utilisant séparénient les différents constituants. Les mélanges peuvent varier dans les proportions de 5/1 à 1/5. 
 EMI3.5 
 



  Les agents conformes à lj.nvention, influant sur la croissance des plantes, peuvent être utilisés sous òrne de solutions, d'émulsions, de suspensions ou de pou- dres à épandre. Les formes   d'application   dépendent du but recherchée dans tous'les cas,   elles  doivent garantir une répartition uniforme de la substance active,
Pour la préparation de solutions directement pulvérisables, on peut mettre en oeuvre des fractions d'huile   minérale à   point d'ébullition moyen à élevé, par   exempta   le kérosène ou l'huile diesel, ou bien des huiles de goudron de houille, des huiles d'origine animale ou 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 végétale, ou encore des hydrocarbures cycliques, tels que le tétrahydronaphtalène et des naphtalènes alcoylés,

  
Les substances à appliquer sous forme aqueuse s'oubtiennent par addition   dteau à   des concentrés d'émulsions, des pâtes ou des poudres   mouillables   (poudres pulvérisables). Pour la préparation d'émulsions, les produits peuvent être homogénéisés da.ns de   l'eau,   à l'aide de mouillants ou de   dispersants,   tels quels ou dissous dans un solvant. Mais on peut aussi préparer à base   de la   substance   active.,   d'émulsionnants ou de dispersants, éventuellement de solvants, des concentrés qui se prêtent à   la.   dilution dans   l'eau.   



   On peut non seulement ajouter des insecticides des fongicides, des bactéricides et d'autres herbicides mais aussi mélanger avec des engrais. 



   Les produits à épandre s'obtiennent par mélange ou par broyage des substances actives avec un support. 



   Les exemples suivants illustrent l'emploi des substances conformes   à la   présente invention. 



   Exemple 1
On pulvérise en serre, sur les plantes ci-après   (hauteur 6  18 cm): orge   (hordeum   vulgare), froment   (tri-   ticum   sativum),   maïs (zea   mays),   riz (oryza   salivai   renouée des oiseaux   (polygonum     aviculare),   vesce (vicia sp.), lamier amplexicaule , nielle des blés (agrostemma githage), seneçon commun (senecio vulgaris), grateron (galium aparine), pâturin annuel (poa   annua),   vulpin (alopecurus myosuroides), millet des oiseaux (setaria vii,idis), panic pied de coq (panicum crus-galli) et panic sanguin (panicum sanguinale), 1 et 1,5kg/ha du principe actif sel odique du 4,5-diiodo-4 hydroxy benzonitrile (1), 0,5 et 1,

  5 kg/ha du principe 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 actif L1'J. ou 2 j f iS ,,7 ) ^' $ "c. "s'3ât'dla'.i 'i. c.-.Ît b p: st, a'y'" w :1.. y danyé7-N'-diméthylurée (II) et un mêlr/'e ilc 1 ?tgliia dû-principe actif: sel sodique du $ > 5 , d ;;1 c;1 ; 1;.-ii>=dro>iy.; bensoni'brile (1) Ot5 !tg/ha . piMp'. ;:itd,1 1.1-±Z- c d g.d,'b t 8 ('â:Ib.t??k ¯". :'rÂa¯ , = t.c: â3'¯p? ¯' Etéthylurée !:E ) mis en êmtlsien ou en 'h:p:'?-.- w iriç..'. 500 1/ha deau. Au bout de ajé94'ß J,eJ. 3.."-;.;,;,, cobs siâ,ô"4u périr et au boi,%i de L il 2 5;ài:.i;>1><ez; o;. i:.6'a constater que le mélange sel sodique eu 35. di:'.oco 1,-hyv ae!a.:x .3. a N-Z-(!- ou 2..a;-ar,.3Îy.4, Y , '?->iéthanoi iaàany7-il ' -dim 61;hjrli;ré e 111} t :." supérieur sux eonstituants 1 et Il utilisas Jéparém nt; quai:.5 à son effet herbicide.

   Le résultat ressort du   tableau   ci-après: 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> II <SEP> III
<tb> 
 
 EMI5.3 
 k,Vha de principe actif 1 4t5 0,95 lt5 1 j + 0,5 
 EMI5.4 
 
<tb> 
<tb> orge <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 0
<tb> froment <SEP> 0 <SEP> 30 <SEP> 0
<tb> Biais <SEP> 0-10 <SEP> 10 <SEP> 0-10 <SEP> 20-30 <SEP> 0-10
<tb> riz <SEP> 0-10 <SEP> 15 <SEP> 0-10 <SEP> 30-30 <SEP> 0-10
<tb> renouée <SEP> des <SEP> oiseaux <SEP> 90 <SEP> 90-100 <SEP> 30 <SEP> 50-60 <SEP> 90-100
<tb> vesce <SEP> 80 <SEP> 9C <SEP> 70-80 <SEP> 90-100 <SEP> 90-100
<tb> 
 
 EMI5.5 
 lamier amplexicaul2 9C 9C"100 E0-50 70-60 100 
 EMI5.6 
 
<tb> 
<tb> nielle <SEP> des <SEP> blés <SEP> 80-90 <SEP> 90-100 <SEP> 50-60 <SEP> 80 <SEP> 90-100
<tb> 
 
 EMI5.7 
 seneçon commun 90 90-1CO 50 70-80 100 
 EMI5.8 
 
<tb> 
<tb> grateron <SEP> 80-90 <SEP> 90-100 <SEP> 0 <SEP> 10-20 <SEP> 90-100
<tb> 
 

  
 EMI5.9 
 pâturin annuel 0 10,20 90-loftoo 90-100 
 EMI5.10 
 
<tb> 
<tb> vulpin <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 90 <SEP> 90-100 <SEP> 90-100
<tb> millet <SEP> des <SEP> oiseaux <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 90 <SEP> 90-100 <SEP> 90-100
<tb> panic <SEP> pied <SEP> de <SEP> coq <SEP> 30-40 <SEP> 50-60 <SEP> 90 <SEP> 90-100 <SEP> 90-100
<tb> 
 
 EMI5.11 
 panic sanguin 0-10 s:±1 81J 9C-100 80-90 
 EMI5.12 
 0 rn pas d'endommngpment 
100 - endommagement total
Les composés suivants   présentant,   un effet biolo-   gique   analogue;

   
 EMI5.13 
 3,5-diiodo 4-hydroxy-benzonitrile + 1-(2,-biéyclo-j,2,1)-octyl- 3)-diméthylurée sol potassique du 3,5-dîiodo 4-hydroxv benzonitrile + l-(exobicyclo-L1,3,Q7 -cctyl-3,3-diméthylure 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 sel du 35 diiodo 4-hydroxy-benzonitrile et de la diméthylamine + 1-(2-bicyclo-?,2,1 )-heptyl-3,3-diméthylurée )>>5-diioso 4-hydroxy-benzonîtrile + 1.-norbony3.-3,.diaatthyltr sel potassique du 3,5-diiodo f.-hydxoxybenzo3itr. ie 1-cycleoctyl -3 , d.mthy.ux ée sel sodieue du 3.,5-diiodo '-hrdroxg-bea2zoni' 3.. x 1-méthylnorb&nylc'3 3"dimethyl!.!ree ester du 3.5-diiodo 4-hydroxy-bengoRitrile et de liacid acêti" que par exemple r l.m..mFythylcye?.oo:ty.-3-d3m;hylr Jv5=diiodo 4-'hydroxy bansonitrile-éthanolamine + 1 cjrclohexyl 33=diméthylurée 3s5=dibromo 4-hydroxy-bea2zonitrile + 1;:- ou ?-(Ja,1;

  56,7,,-ia > hexydro)-47-méthanoindany7-W'-d1méthylurée sel sodique du 3t5' 'dibromo a-3yc. oxynzotitril ¯ 1...(2..btcy", o.o-'',,1ooty.m3 3-dimtyl tzrs sel potassique du 3e$*"dibrosio 4-hydroxy-benzonitrile + 1-(exobi ey'i--,3 -octyl-3,3-diméthylurée sel du 3!i5-dibromo lt-hxdroxy benzonitele et de la dimêthylamine + .-4-b:

  oyelo- ,."-.heptyi-3,-diméthylo sel sodique du 3 5-diiodo 4-hydroxy-benzonitrile v l-p-bromophënyl-3-'!Réthyl*-isobu'binylt!rée sel potassique du 3,5-diiodo 4-hydroxy-benzonitrtle + 1-p-fluoropiiényl--3-méthyl-3-isobutinylurée sel du 3,5-diiodo 4-hydroxty-benzonitrile et de l'éthanolamine + 1-p-chlorophnyl-l-hydroxy-3-méthyl-3-isobutinylurée 3,5-diîodo 4-hydrxy-benzonitrile + I-phényl-J-méthyl-3péthoxy- 
 EMI6.2 
 méthylurée 
 EMI6.3 
 sel du 35-diiodo 4'"hydroxy-bensopltrile et de la diméthylamina + 1-phayl-3-méthyl-3-isobutoxyméthylurée 
 EMI6.4 
 
 EMI6.5 
 sel sodique du 3,5-diiodo-.-hydroc-benzonibril.e + 1-p-fluoro- phényl-3-méthyl-3-isobutinyloxynnéthylurée 
 EMI6.6 
 
 EMI6.7 
 sel potassique du 3,5-diiodo-1+-hydroxy-benzonitrie + 1-p- chlorophényl-3-méthyl-3-propyloxyméthylurée ) 
 EMI6.8 
 
 EMI6.9 
 sel du 3,

  -düodo-t-hydroxybenzon3trile et de l'éthanolamine + 1-phényl--3-méthyl-3-propargyloxyméthylurée sel sodique du 3,5-diiodo-1+-hydroxy-benzonit ile + 1-phényl- 
 EMI6.10 
 3-méthyl-3-furfurylméthoxyurée j 
 EMI6.11 
 'sel potassique du 3,5-diiodo-C-hydro;y-benzonitrile 1-p- i chlorophényl-3-méthyl-3-iminométhyléneurée 
 EMI6.12 
 
 EMI6.13 
 3,5-diiodo-4-hydroxy-benzonitrile + 1-(3,4-dichlorophényl)- 3-méthyl-3-iminométhyléneurée 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 sel sodique du 3, 5-diiodo-4-hydroxy-bf,)nzonit.'.le + 1-ophényi<-- 3-méthyl-3-iminométhylèneurée sel du 3g5-diiodo-4-hydroJ-benzonitl13 et de 1 ? étlrai>c i :nmi#>e sol du 2-amino-4-nitro >6-sec*-butyXpl##µ#w'. et de 3.-j:=ciiiJr?phényl'-3'-!Bethyl-3-is!inoNéthvlè.eurée ) J/5""diiodo-4-hydroxy-benzonit;;ile 1- 1.i-j,;

   4-ichloroohéayl-N métµiyl-N'-diméthyla:ino-sul.f;"ryluzée ester du 3 , 5 -di i, odo -±+-iij;.41ro:zjr-'on zo n;it = ..1   e àifs c 05 l'acide acétique par exemple .1.. l-phényl-3"MÉthyl'-hoxyUj.--:;<B :3 9 5cudiioda4hydroxYWtbe1zonitrile {. J-e=i>u#.; l. ;i:*r:,plr;é #i==1.: 3"nî'<thyl<-- 
 EMI7.2 
 3-méthoxyurée 
 EMI7.3 
 sel sodique du 35-diicdo-4-hydroxy-benzMsirll'3 .i. 3 -pé-4 odo phényl-3-méthyl-3-méthoxyurée sel sodique du 3p5-diiodo-.4-hydr8xy 'bens:,nirile .1. 1!1,3 , !:=di,* chlorophényl-N' -méthyl-N' -c8.3:

  'boxy-dimétr',,' "nlidouréü sel sodique du 3,$-diiodo-4-hydroxy--bens<mitrile + "-3,Q-4ichlorophényl-N'=méthyl-Nt-carboxY-ia-dim9hlbtylurée sel du 395-dilodo-4*-hydroxy-'benzonitrile ''''' de léthanelamine + iI-3 , 4-'dichlorophényl'-N*-méthyl-N-oarboxy--'cyclopropy '-e 3 , 5 -dibromo-4-hyd=-oxy-ben zo ni tri 1#y 1==bromophényl-3-ùêthyl-3-îsabutinylurée sel potassique du 3,5-dibromo-4-hydroxy-benonit1i2e + 1-pfluorophényl-3-méthyl-3-isobutinyluré?sel sodique du .3 1 5..di bromo""4-hydrOJty-beü;"cdl tri 1\. : -p- C hloJ;'oph énv I-1-hyd roxy-;1 ""mt: thy 1-.3 ...d.s 1) b;:!t iny L urêe sèl du lithium et du :3 p ,-dibromo--hyd'''c:;y-o'2'1zoni\..J\' !..:"e + l-phényl-3-méthyl-3-ëthoxy:nëthyluré!,; sel du 3,5-dibromo-4-hydroxy-benzonitr-ilú :et de la dilaothylamine + I-phényl- 3-mêthyl- 3'....isobutoX;/Itéthylnrée:

   sel du 3 JI 5-dib!'omo-4-h'dro:.r,.;obenzon1 t:<-il& et da la méthy1amine + I-p(fluorophé!1Yl"'3-méthyl-3"",ir:!ob;.t1no "Ymthylurée sel du 3 JI 5...dibromo-4-hydro{y-benzoni.t!'ile et de l t éthanolamine + I-p",chlorophényl-3-méthyl-3=-:n"opyloxyméthyluré± 3 ? 5-'dibromo-4-hydroxy-benzonitril@ + l'-phënyl-3"!!!éthyl-3-propagylcxyaéthylurée ester du 3,5-dibrof!to-4-hydroxy-bensonitrile et de l'acide acétique par exemple + 1-phényl-3-méthyl-3-furfurylméthoxyurée 3t5-dibrotao-4-hydroxy benzonitrile + l-'p-chlorophényl-3-mêthyl-3-iminométhylèneurée sel sodîgue du )p5-dibromo-4-hydroxY-benzonitrile + 1-(3,4-dïchlorophenyl)-3-méthyl-]-iminométhylèneurée sel sodique du 3t5-dibronto'-4-hydroxy-benzonitrile + 1-phénylJ-m6thyl-]-iminométhylèneurée 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 sel du J,

  5dibromo-4-hydroxy-benzonitrile et de l'éthylamine + sel du airo..a itro-6.so;.-buty.phénol et du 1-p-chlcro-' phêayl-3-!!!éthyl-'3-i!Binon)ê'&hylèneurêe 1-p-chloro. 



  35dibromo=4=hydroxy-benzonitrile + N-J,4-dichlorophényl-Nt. méthyl=N' =cl:Lmf1;,hy18l'ninot3;,tlfury l ur é e Bel du lithium et du J 5-dibromo-L-hydrcn:y...banzonitrile + 1" p?ényl-3-méthyl-3-rùéthoitywrée sel du ;5 B 5d:U:n:"omo-J..-hydroJbenzol'1i tril\?; et de la dµ,néthjrlamil1G +- l-v.' suoLaF3hényl-3 'thyl"a.

   WÇ''. tâloCTL'.re sel sadique du :3 p. 5=dibromo=!;'-hydroxy-benz;m:l:t.r;t1e 1" 3-p.>iod0#phrxl 3 :ré thy. â=>mtaoxyuré e sel potassique du 3t5-dibromo-4-hydroxy-benzonityile -S- N-'34'dichlorophényl-N' :"méthyl-N? -carbo:y-diméthylamidou:ré0 r,5-dibromo-,mhydroxy bez.on.tr?.: -e 11-3,4-die'iiloraphén,,rl-Ntmcayl.I'carbox. isopr opy7.u.rce sel du lithium et du , dibromo-. hydrox;.benxorir3.o + N-34d.eh.orophény2-N-.mthyl -N-carboxy..cx, a-cimthylbutyla, s sel sodique du 3,5-dibromo-Y-hydroxy-benzonitrile + ,-3,.;:>:a.:

   rophëny'1 -N . -méthyl-I -carboxy cyc lopro py.ur s sel sodique du ;,.dibroma.4.-hydroxy-benzonitrile - l-Korbonyï" ' 3t3-diméthylurée sel du 3p5-dibromo-4-hydroxy-benzonitrile et de la méthylamine + ?-cycloocyl-3-3-dimthylurés 3,5 dîbromo-.-hydroxy-benzonitri:Le + 1-mé%hyInorbonyl-3y3-dimé- 
 EMI8.2 
 thylurée 
 EMI8.3 
 sel du , 5-dibromo-4 hydroxy-benzonitr.? c et de I, thano2am.ns + 1-m-méthylcyclooctyl-3,3-diniéthylurée sel sodique du 3 y 5-dibrotno-.-hydroxy-berszonitr..e + 1-cyclo- 
 EMI8.4 
 hexyl-3,3-diméthylurée. 



  Exemple 2 On pulvérise, en serre, sur les plantes ci-après 
 EMI8.5 
 (hauteur 5 à 17 cm): orge (hordeum vulgare), froment (tri- 1 
 EMI8.6 
 ticum sativum), riz (oryza saliva), vesce (vicia sp.), grateron (galium aparine), mercuriale (mercurialis annua),' spergule (spergula arvensis), fumeterre (fuma ria offici- nalis), pâturin annuel (poa annua), vulpin (alopecurus myosuroides), panic pied de coq (panicum crus-galli), 0,6 
 EMI8.7 
 et 1,8 kg/ha du principe actif J,5-dii:o-4-hydroxy-benzo- 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 nitrile (1), le2 et 1$8 kg/ha du principe actif 1-phô>:njrl.#(- ( oe-hydroxy-fi ' p ' fi -tri ;hloréthyl ) -ainino-5 bromopyridazone-6 (II) et un mélange de Qe6 kg/ha du principe actif 3e5diiodo",:4...hydroxy-benzon:!.trl19 et de 1:,2 1 s/':

  .... du principe ' actif l-phênyl-4-(a-hydroxy-p'p8-trichloréLyl-'aEt'it,.<-'5-<' broïHopyridasone-6 (111) mis en dispersion or' -e dri-,:,iseLQn dans   500   1/ha   d'eau   au moyen de   dispersante   ou d'émulsionnants. Au bout de 2 jours, les plantes commenaent à périr 
 EMI9.2 
 et,, au bout de 2 à 3 semaines on peut .:ç",::v.ter 3. t eff9t supérieur du mélange(III) par rapport eux constituants (1) et (II) utilisés séparément.

   Le résultat est indiqué dans le tableau suivant : 
 EMI9.3 
 
<tb> 
<tb> I <SEP> II <SEP> III
<tb> kg/ha <SEP> de <SEP> principe <SEP> actif <SEP> 0,6 <SEP> les <SEP> 1,2 <SEP> 1,8 <SEP> 0,6 <SEP> + <SEP> 1,2
<tb> orge <SEP> 0 <SEP> 10-20 <SEP> le <SEP> 10-20 <SEP> 10
<tb> froment <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 0-10 <SEP> 10-20 <SEP> 0-10 <SEP> .

   <SEP> 
<tb> riz <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 0-10 <SEP> 10-20 <SEP> 0-10
<tb> vesce <SEP> 60 <SEP> 80-90 <SEP> 6 <SEP> 80 <SEP> 90-100
<tb> grateron <SEP> 70 <SEP> 100 <SEP> 50-60 <SEP> 70-80 <SEP> 90-100
<tb> mercuriale <SEP> 70-60 <SEP> 90-100 <SEP> 80 <SEP> 90-100 <SEP> 90-100
<tb> spergule <SEP> 70-80 <SEP> 90-100 <SEP> 70-80 <SEP> 90-100 <SEP> 90-100
<tb> fumeterre <SEP> 70 <SEP> 90-100 <SEP> 50-60 <SEP> 70-80 <SEP> 90-100
<tb> pâturin <SEP> annuel <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 80 <SEP> 100 <SEP> 80-90
<tb> vulpin <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 90-100 <SEP> 100 <SEP> 90-100
<tb> panic <SEP> pied <SEP> de <SEP> coq <SEP> 30 <SEP> 50 <SEP> 80 <SEP> 100 <SEP> 80-90
<tb> 
 
0 - pas d'endommagement 100 - endommagement total   Exemple 3   
On pulvérise, en serre, sur les plantes ci-après 
 EMI9.4 
 (hauteur 6 à 19 com):

   mais (zea mays)f iteDiz (vicia sp.), grateron (galium aparine), fumeterre (fumaria officinalis),   vulpin   (alopecurus myosuroides), panic pied de coq (panicum   crus-galli),   panic sanguin (panicum   sanguinalis),   millet des oiseaux (setaria   viridis),   1 et 2   kg/ha   du principe actif 
 EMI9.5 
 sel potassique du 3)5*'dibromo-'4-hydroxy-benzonitrile (1), 1 et 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 2   kg/ha   du principe actif ester éthylique de l'acide   N-#-4-(1-   
 EMI10.1 
 phényl-5'-bromopyridasone'-6)-yl7-oxamlque (II) et un mélange de l kg/ha du principe actif sel potassique du 3.5-dibromo-4hydroxy-bensonit.ile et de 1 kg/ha du principe actif ester éthylique de 1.Yacj,do N-L-(1-phényl-5-bromopyrldazon.6)-y!7 -oJramique (11I)

  9 mis en dispersion ou en émulsion dans 500 1/ha àooeau au moyen de dispersants ou dtému16ionnans. Au bout de 2 jours, les plantes commencent à périr et, au bout, de à 3 semaines, on peut constater que le mélange   (III)   exerce un meilleur effet que les composants (I) et (II). 



  On a indiqué le résultat dans le tableau   ci-dessous,,,   
 EMI10.2 
 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> II <SEP> III
<tb> kg/ha <SEP> de <SEP> principe <SEP> actif <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> + <SEP> 2 <SEP> 
<tb> mais <SEP> 0-10 <SEP> 10-20 <SEP> 0 <SEP> 10-20 <SEP> 0
<tb> 80 <SEP> 90 <SEP> 60-70 <SEP> 90-100 <SEP> 90-100
<tb> vesce
<tb> grateron <SEP> 80-90 <SEP> 100 <SEP> 50-60 <SEP> 90 <SEP> 90-100
<tb> fumeterre <SEP> 80-90 <SEP> 100 <SEP> 70-80 <SEP> 90-100 <SEP> 90-100
<tb> vulpin <SEP> 0 <SEP> 20-30 <SEP> 80-90 <SEP> 90-100 <SEP> 90-100
<tb> panic <SEP> pied <SEP> de <SEP> coq <SEP> 0-10 <SEP> 60-70 <SEP> 80 <SEP> 90-100 <SEP> 80-90
<tb> panic <SEP> sanguin <SEP> 0-10 <SEP> 20-30 <SEP> .

   <SEP> 70-80 <SEP> 90-100 <SEP> 80-90
<tb> millet <SEP> des <SEP> oiseaux <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 80 <SEP> 90-100 <SEP> 90-100
<tb> 
 
0 - pas d'endommagement   100   endommagement total
Les mélanges suivants   présenter   un effet biologique analogue pour les exemples 2 et 3:

   
 EMI10.3 
 sel sodique du 3,5-diiodo-Y-hydroxy-benzonitrile + l-'ph6nyl"4- (oe, -dichioropropionyl)-amino-5-bromopyridazone-6 sel du 3t5-diiodo-4-hydroxy-benzonitrile et de l'éthanolamine + i-phényl-4-amino-5-bromopyridazone-6 sel du ),;-diiodo-4-hydryy-benzonitrile et du lithium + ester méthylique de l'acide N- .-(1-phényl-5-bromopyridazone--y.-  oxamique sel du 3,5-diiodo-4-hydroxy-benzonitrile et de la méthylèneamine + N.-l-(1-phny-5-bromopyridazcns. 6-Ylr-diméthyox ma.midine 3,5-diiodo-4-hydroxy-benzonitrile + imide d'acide N-L-4-{1-phénYl-5-bromopyridazone-6-yl7-maléique 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 sel sodique du 3t5-diiodo-4-hydroxy-benzoaitrile -- ester -.hydroxyéthyl3.ue de l'acide âT- 4- 1.-phnyl-5-b:omapyrîdazone-6-Y!7 -carbamique sel sodique du 3,5-d.ido--4-rhydrorAbenzot.ûr:

  .e +N.,,['i4-- (1""ph9"" ny..5-bromopyr.dazine.-r-y-oxasique sous forme de sel sodie-ue. sel du ;, 5 düodo-.hydr; x.benzcn.t=;i 3.0 ev ie :il,?, dimth;.. amine - l.-phdny.-.-isobutyry.-amino-5 b,orcoyri e:vnne6 3 b 5-di i.odo-4-hydroxy...benzoni trile + 1-phéiiyl.= >!a-hydrc;y->) ' P'-tpichlorëthyl)-*s'aino-5'-icdc'pyridasone-6 sel sodique du 3<5-diiodo"4-hydroxy--benzonitrile + 1-phényi-1>ce, aalno-.5-iodopyri dazane sel potassique du 3 A 5 cii odo-.-hydroxy-benzan... ;.3a : 1-phényl-t4.waaino5-bromopyr.dazone-É sel du , 5.-d.i odo-.hydraxyr-benzcn.trile et de 1' éthanoiamine :

   l-phényl >4-acétylamino-5-bromopyridazone-6 ester du 3 5-diiodo-.-hydroay.-'benzonitrile at de l'acide acétique par exemple + 1-phényl-4-a,a-dichlorbutyrrl-5-bromopyrida- 
 EMI11.2 
 zone-6 
 EMI11.3 
 ,5 di.odo-.-hydroxybenzonitrüe + acide N-L4-(l-phényl-5bromopyridazone-6-Y!1 -oxamique sel du 35-diisdo-4-hydroxy-benzonitrile et du lithium +ester de l'acide h-f 4-tl-phényl-5-.bromopyrid.r.zone.ô-yl'-oxamique et 
 EMI11.4 
 du phénylthiol 
 EMI11.5 
 sel sodique du 3,5-diiodo-4-hydroxy-benzafitxi.e + 1-phénvl-4- 
 EMI11.6 
 sulfinylarnino-5-bromopyridazone-6 
 EMI11.7 
 3,5-diiôdo-4-hydroxy-benzonitrile + 1 .phdnyl.-acétyiamins-5- 
 EMI11.8 
 iodopyridazone-6 
 EMI11.9 
 sel potassique du 3t5-diiodo-4-hydroxy-benzonitrile + 1-phénol- 4-amino-5-ehlorapyridazorie-6 3e5-dîbromo-1;

  >iydroxy-benzonitrile + I-phényl-4-a,a-dichloro- 
 EMI11.10 
 propionyl-amino-5-bromopyridazone-6 
 EMI11.11 
 sel sodique du 3<5-dibromo-4-hydroxy-benzonitri3e + l-phényl-4m3no-5-bromopyridazone-6 ester du ,-d.bromo-1-hydroxy-benzonitrra.e et de l'acide acétique par exemple + ester éthylique de l'acide N-L-4- (l-ph nyi-5-bromopyridazone-6-yé -oxamique sel potassique du ,5-dibromo-.-hxdroxy-benzonitrile + i.

   ( .. i..ph6 nyl-5 wbremopyrid a zo ne-b-.yl'-dimé;hylo rmaai di ne sel du lithiu et du ,5-d.bromo-.-hydxy-benzonit ile + imide d'acide l ".-(..-phényl-5-bromopyxidazone-fqyl%ema.icue 3,-d.bromo-t+ hydroxy-benzonirile + ester p-hydroxyéthylique de l'acide I-'"l-a-phény7..5.-bromopyridazone-6-ylcarbamiqué 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 sel sodique du âp5-d.br:o-rhydro:cy-benzon3tri.e + N-L-4-(1phnyl--brsagyridazone-6..y'-oxarr.que sous forme de sel sodi que : , d.bramoQ:Fy:oxy.bend.on3,tr.2e -:

   l-phényl-4-isobutyrylamino-5-bromopyrîdazone-6 sel potassique du ,).. 5-dibromo-4-hydroJty-benzoni trile 4- 1-phényl-4-(a-hydroxy- p p trichloréthyl)-amino-5-iodopyridazone- 
 EMI12.2 
 6 
 EMI12.3 
 sel du lithium ot du 3 s -di brrmo-.-h;droxy-benzon3tr â le + l-phényl-4=amino=5-iodopyridazone-6 3,  d:bromo!shydxy.benzoni.ri. l-phênyl-4'-'aa!iïio-'$'-bro!ao'- 
 EMI12.4 
 pyridazone-6 
 EMI12.5 
 3, -dibrorno--hydroxy-benzonir3.e + .-panyl..l-rathoxy-5- 
 EMI12.6 
 bromopyridazone-6 
 EMI12.7 
 sel sodique du 3,5-dibromo-4-hydro;

  jr-benzonitrile + l-phényl-4-acétylamlno-5-bromopyridazone-o ester du , 5.d.bromo-l-hydroxy-benzonitri 3e et de l'acide acétique par exemple + .-phryl-t-a,a-dich.orobutyz yl-.-irs- 
 EMI12.8 
 mopyridazone-6 
 EMI12.9 
 3t5-dibromo-4-'hydroxy'-benzonitrile + acide N-L-4-{1-ph6nyl-Sbromopyridazone-6-y!/-oxamique sel sodique du J,5-dibromo-4-hydroxy-benzonitrile + ester de l'acide N-I-4-{1-phényl-5-bromopyridazone-6-y17 oxamique et du phénylthio sel potassique dù 3 5-dâbromo-4 h drox -benzon.tr.le N-4-(1-phényl-5-bromopyridazone-é)-Y!f-méthylformamidine 3,5-dibromo-Y-hydroxy-benzonitrile + I-phényl-4-(a-hydroxy. i p -tri ch.orth"1 }  .am.no--bromopyridazonesel sodique du 3,5-dibromo-4-hydroxy-benzonitrile + l-phényl- 
 EMI12.10 
 4-acétylamino-5-iodopyridazone-6 
 EMI12.11 
 sel potassique du 3,5-dibromo-Y-hydroxy-benzonitrile + 1-phényl-4-amâno-mchloroyridazons-b.

   
 EMI12.12 
 



  Exemple On pulvérise en serre, sur les plantes ci-après 
 EMI12.13 
 (hauteur 6 à 20 cm): orge (hordeum vulgaire), froment (tri- 
 EMI12.14 
 ticum sativum), mais (zea mays), riz (oryza sativa), mouron 
 EMI12.15 
 des oiseaux (stellaria media)'j, lamier amplexicaule (lamium 
 EMI12.16 
 amplexicaule), camomille (matricaria chamomilla), chrysanthème des moissons (chrysanthemum segetum), vesce (vicia sp,), 
 EMI12.17 
 Of 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 grateron   (galium   aparine), panic pied de coq (panicum 
 EMI13.1 
 u..a j, Ot5 et 2 kg/ha du principe artif 'fl;diiodQ-4hydroxy-banzonitrile 6 1,,5 et 2 kg/ha uu ï za'.9 actif 1-phényl-3,1-benzox?Jino;e-!>.

   (II) et un r;'41sne de Oe5 kg ha du principe a'.' s 5da .3,c.',!z;pââ m a.yQï îtrile et de 195 kg/ha du principe actif 1-benzoxe.zinone-4 (1111). dispersés dans 500 1/1n 3 ûat au Moyen de dispersants. Au bout de 1 jour, les rlal-:s co:rtlTienC(:E1C, à périr et, au bout de tu. à 6 jours, on peut Ch':' Gater que le mélange   (III)   présente une meilleure efficacité que les constituants (I) et   (Il)   utilisés séparément.

   Le résultat est indiqué dans le tableau suivant : 
 EMI13.2 
 
<tb> 
<tb> I <SEP> II <SEP> III
<tb> 
 
 EMI13.3 
 kg/ha de principe actif Oe5 2 1, 2  R5 + 1,; 
 EMI13.4 
 
<tb> 
<tb> orge <SEP> 0 <SEP> 10-20 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> froment <SEP> 0 <SEP> 10-20 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> mais <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> riz <SEP> 0 <SEP> 20-30 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0-10
<tb> mouron <SEP> des <SEP> oeiseaux <SEP> 80 <SEP> 100 <SEP> 30-1O <SEP> 40 <SEP> 90-100
<tb> lamier <SEP> amplexicaule <SEP> 80-90 <SEP> 100 <SEP> 30-40 <SEP> 40 <SEP> 100
<tb> camomille <SEP> 70-80 <SEP> 100 <SEP> 70-80 <SEP> 90 <SEP> 100
<tb> 
 
 EMI13.5 
 chrysanthème dos moiS"..ors60-70 90-i0déo-1DO 100 100 {eaco 60 90 50-6'ù 70-8090-100 
 EMI13.6 
 
<tb> 
<tb> grateron <SEP> 70 <SEP> 100 <SEP> 70 <SEP> 80 <SEP> 90-100
<tb> panie <SEP> pied <SEP> de <SEP> coq <SEP> 20-30 <SEP> 

  60-70 <SEP> 50-60 <SEP> 70-80 <SEP> 80
<tb> 
 
0 pas d'endommagement 100 - endommagement total
Les mélanges suivants présentent un effet biologique analogue: 
 EMI13.7 
 3, -dibromo-4.- hydroa-banzonitrüe + l-phényi-3 .-benzoxazinone-4 sel sodique du 3t5-dibromo-4-hydroxy'-benzonitrile -<- 1-phényl-3 ,1-benzoxazinone-Y sel potassique du 3t5-'dibromo-4-hydroxy-bensonitrile + l-phényl-3 tl-benzoxazinone-4 sel du lithium et du 3,5-dibromo-4-hydroxy-benzonitrile + .-hény.-3 , .-benzoxazinone-4 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 ester du );5wdibromo-4-hydroxy-benzonitrile et de l'acide acétique par exemple -!- 1-phényl-3el-benzoxazinone-li, ;

  ,5-diiodo-4=hydroxy-b3noonitrile sous forme du sel sodique + 1phényl-3bl=benzoxazinone-4 sel potassique du 3,5-diiodo-4-hydroxy-benzon1trile + 1-phényl-3,1-benzoxazinone-1 sel du lithium et du 3,5-diiodo-4-rydroxy-benzonitle + l-phênyl=3g1-benzoxazinone-4 ester du J95diiodo-4hydroxy-banzonitrile et de l'acide acétique par exemple + l-phényl--3?l-ben3oxazinone-4

Claims (1)

  1. REVENDICATION Mélange herbicide caractérisé en ce qu'il renferme EMI14.2 du 3,5-diiodo-4-hydroxy-benzonitrile et du 3?5"dibro!no'-4-'hy-' droxy-benzonitrile ou leurs sels ou esters mélangés à a) des urées répondant à la formule suivante EMI14.3 EMI14.4 dans laquelle R est un radical cycloe3.iphat.ique renfermant 3 à 12 atomes de carbone dans le noyau, éventuelleinent sub- etitué par de l'halogène ou un radical alcoylo à bill,) poids moléculaire, un radical bicyclique ou tricyclique, ou encore le radical de formule EMI14.5 dans laquelle X désigne de l'halogène, de l'halogénoalcoyle, EMI14.6 de lalcoyisulfonyle, un radical alcoyle à bas poids molé- culaire, un groupe alcoxy ou nitro,
    un radical aroxy le cas échéant substitué par de l'halogène; du trichloroallylthioalcoyle, du méthallylthioalcoyle, n représentant les nombres 0 à 3.
    R désigne un radical alcoyle, alcényle, alcinyle éventuel- <Desc/Clms Page number 15> lement substitué par de l'halogène (Le radical isobutinyle n'entre toutefois pas en considération lorsque R est- du EMI15.1 p-chlorophényle)', un groupe alcox-y. allcJx;>?àl,c=,çl.c,, mjj<#e cycloalcoyle, ou bien les groupes suimen- EMI15.2 EMI15.3 RJ ,R4,R,,,R6j.1 R7 étant de l'hydrogène ú, 'je J.ôalcoy"ie, de l'al'cinyle, de Italcényle# de 1"#;.ylo, du cyclo-, alcoyle, éventuellement, substitués par de lthalogène, un radical hëtéyocyclique on un noyau bi- ou trisyasique, R2 désigne de 1* hydrogène ou du méthyle, EMI15.4 R2 et R3 étant, ensemble, le radical iTK.':,phol:
    !.ne ou pi- péridino et Y représente de l'hydrogène ou de l'hydroxyle, ou bien b) des dérivés pyridasoniques présentant la constitution si--après ! EMI15.5 dans laquelle Y désigne de l'hydrogène, de l'halogène, de l'alcoyle, de EMI15.6 l'halogénoalcoyle, <Desc/Clms Page number 16> X étant de l'halogène, EMI16.1 R représente des groupes amino, méthoxy, ût-hydroxy'-p'P'p-tri'- chloréthylamino, acylamino, halogénoacylamino, ester d'acide carbamique, acide oxamique, sel d'acide oxamique, ester d'acide oxamique, esters d'acide oxamique et de thiols, di-- alcylamino, imide d'acide maléique, imide d'acide succinique,, diméthylformamiaine, méthylformamidine, sulfinylamino ou enfin EMI16.2 c) de la 2-phényl-3,.-benzoxazinone-h '
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670315B1 (de) * 1968-02-10 1972-05-31 Basf Ag 1-(m-Trifluormethylphenyl)-4-methoxy-5-halogen-pyridazon-(6)-derivate

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1670315B1 (de) * 1968-02-10 1972-05-31 Basf Ag 1-(m-Trifluormethylphenyl)-4-methoxy-5-halogen-pyridazon-(6)-derivate

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