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PROCEDE DE PREPARATION DE N-(ALOENE-1 YL-1)UREES
ET COMPOSITIONS PHYTOTOXIQUES EN CONTENANT
La présente invention se rapporte aux N-(alcène-1 yl-1)urées, qui sont utilisées comme biocides, particuli- rement comme produits phytotoxiques, et à leurs procédés de préparation. La présente invention concerne de plus des compositions phytotoxiques et des procédés pour contrô-
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1er et modifier la croissance des systèmes de plantes.
Le terme "produit phytotoxique" tel qu'utilisé ici s'emploie pour des produite pouvant modifier la crois- sance des systèmes de plantes. De telles modifications comprennent toutes les déviations au développement naturel, par exemple, la destruction, le ralentissement, la défolia- tion, la dessication, la régulation, l'arrêt de croissance$ la pousse des rejetons, la stimulation, l'empêchement de la croissance. De même, "phytotoxique" et "phototoxicité" sont utilisés pour identifier l'activité des composés et des compositions selon des caractéristiques de la pré- sente invention en vue de modifier la croissance des plantes.
Le terme "système de planta.' tel qu'utilisé ici concerne les semences en cours de germination,les pousses sortant de terre (émergeant) et la végétation bien établie comprenant les racines et les parties au-dessus du sol.
Les nouvelles N-(alcène-1 yl-1)urées selon des caractéristiques de la présente invention sont représen- tées par la formule :
EMI2.1
dans laquelle R est un radical aryle, haloaryle ou haloaralkyle et R1, R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, sont des radicaux alkyles ayant de 1 à 4 atomes de aorbone. Les radicaux aryles, haloaryles et haloaralkyles de R dans la formule ci-dessus ont de 6 à 18 atomes de carbone et comprennent des radicaux haloaryles contenant de 1 à 3 atomes d'halogènes et les radicaux haloaralkyles contenant de 1 à 3 groupes alkyles ayant de 1 à 4 atomes de
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carbone et de 1 à 3 atomes d'halogènes.Les radioaux aryle.
et aryles substituée de R dans la formule ci-dessus sont représentés par :
EMI3.1
où Y est choisi parmi un groupe comprenant des halogènes (Cl, Br, I et F) et des radioaux haloalkyles ayant de 1 à 4 atomes de carbone et de 1 à 3 atomes d'halogènes et où n est un nombre entier variant de 0 à 3.
Dans la formule ci-dessus, les radicaux aryles et aryles substitués de R peuvent dtre, par exemple, un radical phényle, naphtyle, ohloro- naphtyle, bromo-2 naphtyle, dichloro-4,4'biphényle, biphényle, o-chlorophén. le, m-chlorophényle, p-chlorophényle, p-brchlophényle, dibromo-2,4. phényle, difluoro-3,5 phényle, diohloro-2,4 phényle, diohloro-3,5 phényle, diohloro-2,6 phényle, diiodo- 2,6 phényle, trifluoro-2,4,6 phényle, p-fluoro-méthylphényle, trichloro-3,4,& phényle, p-chlorométhylphényle, trichlorométhyl-2,4,6 phényle;
trifluorométhyl-2,4,6 phényle, m-trifluorométhylphényle, m-tribromométhylphényle, p-trichlorométhylphényle, diohloropropyl-3,4 phényle, p- chlorobutylphényle, di-chloroéthyl-2,4 phényle, p-trifluort méthylphényle et analogues. Dans la formule ci-dessus, R1, R2 et R peuvent être des radicaux méthyle, éthyle, propyle isopropyle, n-butyle, isobutyle et seo-butyle.
Les N-(alcène-1 yl-1)urées selon des caractéristiques de la présente invention sont préparées par réaction d'un isocyanate avec une N-alkylidène, N-alkylamine suivan la réaction de synthèse
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EMI4.1
où. R1, R2 et R3 sont définis comme ci-dessus.
Le procédé selon des caractéristiques de la présente @vention peut être mis à exécution de différentes fa@ns. Le procédé courant consiste à faire réagir les coposants en quantités équimoléculaires mais on peut em- pl@er un des réactifs en léger excès, si on le désire.
0 peut mélanger tout simplement les réactifs et les c@uffer à température convenable, par exemple d'environ @ C à environ 150 C. Cependant, la température de 'action n'est pas oritique et des températures plus éle- @ées(par exemple 200 0) ou plus basses (par exemple 40 C) peuvent être employées.
La réaotion est Conduite avantageusement en présence d'un milieu organique inerte. Des milieux organiques inertes qui peuvent être utilisée dans le procédé selon des caractéristiques de la présente invention peuvent être, par exemple, des hydrocarbures, tels que le benzène, le toluène, le xylène, le cyclohexane, le méthylcyolohexane, le n-heptane, le n-hexane et des composés semblables, et des halogénures organiques tels que le tétrachlorure de carbone, le chlorure de ri-butyle, le dichlorure d'éthylène,le tétrachloroéthylène, le chlorobenzène et des composés semblables.
La séparation des produits résultant de la ré- action, à partir du milieu réaotionnel, est facilement réalisée. Le solvant est chassé par évaporation ou par distillation,de préférence en distillant sous vide à basse
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température. Le produit peut être purifié, si on-le désir. par les moyens classiques bien connus, c'est à dire,pa exemple, distillation fractionnée sous pression réduite, extraction sélective, distillation fractionnée en utilisant un gaz porteur, distillation en film, recristallisat. élution ou combinaison convenable de ces méthodes.
Les N-(alcène-1 yl-1)urées selon des caractéristiques de la présente invention aon des composés liquides ou solides, qui sont insolubles dans l'eau, mais un peu s lubles dans de nombreux solvants organiques, par exemple les alcools, les cétones, les hydrocarbures, tels que le benzène, le toluène, le xylène, et des hydrocarbures chlorés tels que le chlorobenzène, le tétrachlorure de carbone et des composés semblables.
Selon des caractéristiques de la présente invention, on a trouvé que la croissance des graines en cours de germination, des jeunes plants sortant de terre de la végétation bien établie peut être contrôlée et modifiée en exposant ces semances, ces jeunes plants ou les racines ou les parties de végétation bien établie au-dess@ du sol à l'action d'une quantité d'une ou plusieurs N-(al- cène-1 yl-1)urées, représentées par la formule :
EMI5.1
dans laquelle R, R, R2 et R3 sont définie ci-dessus.
Ces composés sont efficaces comme produits phytotoxiques, comprenant des produits phytotoxiques avant l'apparition des plantes et comme produits phytotoxiques après l'apparition des plantes, mais leur plus grande utilité est en tant qu
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produits phytotoxiques ayant l'apparition des plantes. En outre, ces composés sont caractérisée par une large gamme d'activité en tant que.produits herbicides ou phytotoxiques, c'est à dire qu'ils modifient la croissance d'une grande variété de plantes, comprenant à la fois les plantes à larges feuilles et les herbes. Pour plus de simplioité et de brièveté, le terme "ingrédient actif est employé dans ce texte pour décrire les nouveaux produits phytotoxiques ayant la formule ci-dessus.
Les compositions phytotoxiques et les herbicides selon des caractéristiques de la présente invention contiennent au moins un ingrédient,actif et un produit qu'on appelle dans la technique adjuvant phytotoxique sous forme de liquide ou de solide. les compositions phytotoxiques sont préparées par mélange d'un ingrédient actif avec un adjuvant comprenant des diluants, des charges,dessupports, et des agents conditionnants, pour fournir des compositions sous forme de solides en particules finement divisées, des granulés, des grains, des solutions et des dispersions ou des émulsions aqueuses. Ainsi, l'ingrédient actif peut être employé avec un adjuvant tel qu'un solide finement divisé, un solide liquide d'origine organique, l'eau, un agent mouillant ou une combinaison convenable de ces composés.
Des supports et des charges typiques sous forme de solides finement divisés, qui sont employés dans les compositions phytotoxiques selon des caractéristiques de la présente invention, comprennent par exemple les talcs, les argiles, la pierre ponce, la silice, la terre de dia- comées, -le quartz, la terre de foulon, la sel, le soufre,
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le liège en poudre, le bois en poudre, la farine de noix, la craie, la poussière de tabac, les cendres volcaniques et des composés du même type. Les diluants liquides, typiques,sont par exemple:le kérosène, le soivant dit Stoddard, l'hexane, le benzène, le toluène$ l'acétone, le dichlorure d'éthylène, le xylène, les alcools, l'huile pour moteurs Diesel, les glyools et des composés semblables.
Les compositions phytotoxiques selon des caractéristiquea de la présente invention, particulièrement les liquides et les particules mouillantes, contiennent d'ordinaire, comme agents conditionnants,ùn ou plusieurs agents actifs en surface,en quantités suffisantes pour rer dre une composition donnée faoilement dispersable dans l'et ou l'huile. Par terme "agents actifs en surface", on entend des agents mouillante, des agents dispersants, et des agents de suspension et d'émulsion.
Le terme "composition phytotoxique", tel qu'employé ici,désigne non seulement les compositions prêtes à tre utilisées mais aussi les compositions concentrées, qui demandent une dilution avec une quantité convenable d'adjuvant liquide ou solide, avant l'utilisation.
Les N-(alcène-1 yl-1)urées selon des caractéristi- ques de la présente invention sont aussi utilisées comme fongicides, nématocides, algécides, bactéricides, agent bactériostatiques et fongistatiques.
Les exemples suivants illustrent la présente invention. Dans ces exemples, les parties et les pourcentages sont en poids, sauf indication oontraire : Exemple 1
Cet exemple décrit la préparation du produit ayant
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la formule
EMI8.1
N-méthyl N-(méthyl-2 propène-1 yl)N'-(p-chlorophényl)urée.
Dans un réacteur convenable équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, on place en- viron 23,0 parties d'isocyanate de p-chlorophényle dans le chlorobenzène et 12,8 parties de N-isobutylidène N-méthyl- amine. Le mélange réaotionnel est chauffé à reflux pendant sept heures. A la fin de ce temps, le chlorobenzène est . chassé par évaporation sous pression réduite et 34,7 par- ties d'une huile jaune sont recueillies. Une partie de cette huile est dissoute dans l'hexane. L'hexane est refroidi et l'huile jaune cristallisée. Ces cristaux sont alors utili- sés pour ensemencer le reste de l'huile jaune. Sous l'influ- ence de la semence, l'huile oristallise. Le produit cris- tallioé est alors recristallisé dans le cyclohexane.
La structure proposée pour le produit (P.F.78-82 C) est confir- mée par l'analyse du speotre de résonance magnétique nucléaire (RMN) , Calculé pour C12H15N2OCl : C, 60,37; H, 6,33; N, '1,74; Cl, 14,85.
Trouvé : C, 60,56; H, 6,14; N, 14.58; Cl 14,58.
Exemple 2
Cet exemple décrit la préparation du produit ayant la formule :
EMI8.2
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EMI9.1
x-isopPopyl v-(mé%hyl/éfl.pXu/nS>1 y1) 1Qp-ah1otophényî)ur Dune un J'-OOU ' t!qudJ4 d'un agitateur, d'un.' '" the$tl'e et d'uit réfadm4± à reflUX, on plaça environ let4 parties dtîeooywmtd de P-chloraphényles 100 parties de <!h1ol'obenmê;ne et tit3 puties de J-isobuty11dèM If-1so
EMI9.2
EMI9.3
!tylsBlR9. Le milieu r4aotionnel est chauffé à reflux peudant Ute hM'e. A la fin de oye temps, le ohloùenzne es' chassa pax d1tt...l.8tÍton sous cession rdduît*, Le résida : élue à travtee du Sio2 ave* du tétrachlorure de carbone pour recueillie le produit cpît apr1J l"corist.a11isa.tÍooa dans le pentane, t a un poilri de fusion 4e 55 à 55 OE.
Calculé pobr crf4.f9121 Cl 63e2*t %y 7et5; Clt '3>"v Sr tOP5 Trouvé S 0, 63,27t 9, 7,30; Cl $3r5; Ige fg,54 Exempl el.
Cet exemple décrit 1% ép&r8tlon du produit
EMI9.4
ayant la formules
EMI9.5
EMI9.6
N-isopropyl h-(méthyl-2 propène-1 .yîj'N -(dieh.aro.-3r4
EMI9.7
phényl)urée.
EMI9.8
Dans un réaoteur équipé d'un agitateur, d'un thermométre et d'un réfrigérateur à reflux, on place environ i 8, 8 parties d 1 isocyanate de d1chloro...;,o1 phényle dans le tét .chloroéthylène et tfi3 pertissdaH-ïsoitity3.idéne N-isopropylam Le milieu réactionnel est chauffé 4 reflux pendant une he@ re, A la fin de ce temps, le tétraohioroethylene est ohas-
EMI9.9
sé par évaporation sous pression réduite. Le résidu est cristallise dans l'hexane pour recueillir le produit
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solide, P.F, 80-81 C.
EMI10.1
Calcula pour t4HfSNa0012' Os 55.7; H, 5#98; ait 23,6; N, 9,3; Masse moléculaire, 301.
Trouvé : C, 55,9; H, 5,63;
EMI10.2
Cl, 23.55' NI 90151
Masse moléculaire ,305.
Exemple 4 Cet exemple décrit la préparation de la N-méthyl
EMI10.3
N-(méthyî-2-propéne-1yl) N'-'(m-trifluoromëthylphënyl)urëe
EMI10.4
Dans un réacteur muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, on place environ 18,7 parties d'isocyanate de trifluorométhylphényle dans le
EMI10.5
chlorobenzène et 8,5 parties de N-isobutylidène N-méthyl- amine. Le milieu réaotionnel est chauffé à reflux environ une heure. A la fin de ce temps, le chlorobenzène est chassé par évaporation sous pression réduite et le produit huileux est recueilli.
EMI10.6
Calculé pour C'3H'5N20F3' N, 1013; F, 21,0
Trouvé : N, 9,5; F, 22,4. En utilisant les méthodes précédentes et en
EMI10.7
employant lea isocyanates et les alkyliàéneaminex appropriées, on prépare les H-{aloène-1 yl-f)urées sui- vantes
Exemple , 5. la N-méthyl N-(méthyl-2 propène-1 yl)N'-phényl urée,
EMI10.8
6. la N-méthyl N-(éthyl-2 prone-1 yl) N'-phénylurée,
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EMI11.1
7>N-éthyl N-(éthyl-2 propène-1 yl) 3-phnyl urée. sJaN-éthy1 N-(méthyl-2 butène-1 yl) Nphyl urée.
EMI11.2
9,kN-éthyl N-(méthyl-2 butène-) yl) NI-(P-chlorophényl)4rées ON-éthyl N-(éthyl-2 hepténe-1 yl) Nqm-chloroph4nyl)urée.
1 i aaN-méthyl N-(éthyl-2 hepténe-1 yl)N'-(dichloro,6 phényl)u- -rée.
12laN-isopropyl N-(méthyl-2 butâne-1 yI)Ndiehloro 2,4 phé- . nyl)urée. n:BN-méthyl N-(méthyl-2 proptme-1 yl)N'-(dichloro-3,4 phé- nyl)urée.
14JaN-méthyl N-(n-butyl-2 propène-1 yl)N'-(o-ohlorophényl)urée.
EMI11.3
fSaN-méthyl-N-(éthyl-2 propène-1 yl) H'-(p-ohlorom6thylphnyl)urée, 16N-méthyl N-(éthyl-2 propéne-2 yl) ){'-(m-fluorométhy1phényl)urée.
17JaN-éthyl N-(méthyl-2 bept'ne-1 yl)!!*-(p-fluorométhylphë- nyl)urée.
EMI11.4
18lah-méthyl N-(méthyl-2 propène-1 yl)t'-(di-fluorométhyl- 3y phényl) urée.
191-iN-èthyl N-(méthyl-2 propène-1 y.)N'-trifluorowéthylphônyl)urée.
243aN-méthyl N-(méthyl-2 ôutène-1 yl)N'-(m-tr-fluorométhyl- phényl)urée.
La phytotoxicité avant l'apparition des plantes des N-(alcène-1 yl-1)urées selon des caractéristiques de la présente invention est démontrée comme suit Une bonne quantité de terre cet placée dans des récipients en alumi-
EMI11.5
nium de 23t6ota x 14,6em x 6,98 on et est tassée jusqu'à une hauteur àe9,smàt2,7mm du aoaimet de chaque récipient; Un certain nombre déterminé à l'avance de semences de 18 es- pèces de plantes est placé à la surface de la terre dans des réoipients séparés. Les compositions phytotoxiques ' sont appliquées au sol par deux procédas ! (1) application à la surface de la couche supérieure du sol et (2) mélange ou incorporation à la couche supérieure du sol.
Dans un procédé d'application en surface, les
EMI11.6
semences sont recouvertes d'une oouohe de g,5m.mdeterrepmparie
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et le tout est nivelé. La composition phytotoxique est appliquée par pulvérisation à la surface du sol, avant d'arroser les semences, avec une solution contenant 'une quantité suffisante d'ingrédient actif, pour obtenir le pouroentage désirée par hectare de surface de sol.
Pour le procédé d'incorporation dans le sol, la terre néces- saire au remplissage des récipients est pesée et mélangée à la composition phytotoxique, contenant une quantité oon- nue d' ingrédient actif. Les récipients sont alors remplis avec le mélange et le tout est nivelé. La terre contenue dans les récipients, est arrosée pour permettre l'absorption de l'humidité, à travers le fond des réci- pients.
Les récipients contenant les graines sont pla- cés sur une banquette de sable humide et , sont maintenus pendant quatorze jours à des conditions normales d' éclai- rage et d'arrosage. On observe les plantes à la fin de cette période et les résultats sont recueillis. L'indice d'activité phytotoxique est basé sur le pourcentage moyen de germination de chaque espèce de graines. L'indice d'ac- tivité est transcrit' sur une échelle numérique pour plus de simplicité et de brièveté dans les exemples.
L'indice de l'activité phytotoxique, avant l'apparition des plantes, utilisé dans les exemples suivants eat défini comme suit :
EMI12.1
<tb>
<tb> Pourcentage <SEP> moyen <SEP> Echelle <SEP> Activité
<tb>
EMI12.2
de germination numér34ue phitotoxigue
EMI12.3
<tb>
<tb> 76 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> = <SEP> 0 <SEP> = <SEP> Pas <SEP> de <SEP> phytotoxicité..
<tb>
51 <SEP> - <SEP> 75 <SEP> = <SEP> t <SEP> = <SEP> Phytotoxicité
<tb> faible.
<tb>
EMI12.4
26 - 50 a 2 a Phytotoxiolté
EMI12.5
<tb>
<tb> modérée.
<tb>
0 <SEP> - <SEP> 25 <SEP> = <SEP> 3 <SEP> = <SEP> Phytotoxicité
<tb> importante.
<tb>
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L'activité phytotoxique de quelques N-(alcène-1 yl-1)urées selon des caractéristiques de la présente invention, avant l'apparition des plantes, est rassemblée dans le tableau I suivant les proportions d'ingrédients actifs appliquées par les deux procédés différents. Dans le tableau I, les graines de plantes variées sont représentées .par les lettres suivantes
EMI13.1
<tb>
<tb> A <SEP> - <SEP> Herbes <SEP> en <SEP> général
<tb> B <SEP> Plantes <SEP> à <SEP> feuilles <SEP> larges
<tb> C <SEP> - <SEP> Volubilis <SEP> des <SEP> jardina
<tb> D <SEP> - <SEP> Avoine <SEP> sauvage
<tb> E <SEP> - <SEP> Brome <SEP> des <SEP> prés
<tb> P <SEP> - <SEP> Ivraie <SEP> vivaoe
<tb> G <SEP> - <SEP> Radis
<tb> H <SEP> - <SEP> Betteraves <SEP> à <SEP> sucra.
<tb>
J <SEP> - <SEP> Blé
<tb> K <SEP> - <SEP> Vulpin <SEP> des <SEP> prés
<tb> L <SEP> - <SEP> Herbe <SEP> de <SEP> basse-cour
<tb> M <SEP> - <SEP> Herbes <SEP> sauvages
<tb> N <SEP> - <SEP> Ansérine
<tb> 0 <SEP> - <SEP> Soja
<tb>
EMI13.2
<tb>
<tb> P <SEP> - <SEP> Sarrasin <SEP> sauvage
<tb> Q <SEP> - <SEP> Tomate
<tb> R <SEP> - <SEP> Sorgho
<tb>
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EMI14.1
...., e .1 ..,-. 4. fg..'..r a. i . n , -' t %. t. - , 4 - , .¯-\d..LC8ue-1 yl-i;u.rees.
EMI14.2
<tb>
Exem- <SEP> Taux <SEP> Procé- <SEP> Espèces <SEP> de <SEP> plantes
<tb> ple <SEP> Composé <SEP> kg/ha(li- <SEP> dé <SEP> d'ap-
<tb>
EMI14.3
nO vresar- plica- A B C D F G H I K 1>1 gent) tion - - - - - - - - - - - - - - 21 N-méthy1 N-(méthyl-2 propèneurée 1 yl) N'-(dichloro-3,4 phényl) 11,2(in) SA 3 3 1 3 3 3 3 3 - - 3 - 3 3 0 3 3
EMI14.4
<tb> urée <SEP> 5,6 <SEP> (5) <SEP> SI <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 1,12(1) <SEP> SI <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> .2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 0,28(0,
25 <SEP> SI <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0
<tb>
EMI14.5
22 N-méthylN-(lléthyl-1 propène-1 yl) Nqm-trifluorométhylphé-
EMI14.6
<tb> nyl)urée <SEP> 5,6 <SEP> (5) <SEP> SA <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 1,12 <SEP> (1) <SEP> SI <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0# <SEP> -
<tb> 23 <SEP> N-méthyl <SEP> N-(méthyl-1 <SEP> propène-
<tb>
EMI14.7
1 yl) NI-p-chlorophényl urée 5,& (5) SA 2 3 2 0 1 2 3 3 - - 2 - 3 3 1 3 1
EMI14.8
<tb> 1,
12(1 <SEP> SI <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> Q <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1#0
<tb>
SA - Procédé par application en surface.
SI - Procédé par incorporation au sol-
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Exemple 24
Cet exemple décrit l'activité phototoxique, après l'apparition des plantes,des N-(alcène- yl-1)urées selon des caractéristiques de la présente invention. Les ingrédients actifs sont appliqués par pulvérisatio à des spécimens de 21 jours de plantes identiques à celles utilisées dans les tests avant leur apparition. Les pulvérisations phytotoxiques sont des solutions d'eau et d'acétone contenant : 0,5%, 0,2%,et 0,05 d'ingrédient actif . Les solutions sont appliquées aux plantes dans différentes séries de récipients à des taux d'environ 11,64 et 1,12 kg d'ingrédient actif par hectare. Les plantes sont placées dans une serre et les ef- fets'sont observés et notés après 14 jours.
L'indice d'activité phytotoxique, après apparition, est basé sur les endommagements moyens en pour cent dos espèces de plantes et est défini comme suit :
EMI15.1
<tb>
<tb> Endommagement <SEP> Echelle <SEP> Activité <SEP> phytotoxique
<tb> en <SEP> pourcent <SEP> numérique
<tb> 0 <SEP> à <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> Pas <SEP> de <SEP> phytotoxicité
<tb> 26 <SEP> à <SEP> 50 <SEP> 1 <SEP> Phytotoxicité <SEP> faible
<tb> 51 <SEP> à <SEP> 75 <SEP> ' <SEP> 2 <SEP> Phytotoxioit <SEP> modérée
<tb> 76 <SEP> à <SEP> 99 <SEP> 3 <SEP> Phytotoxicité <SEP> importante
<tb> 100 <SEP> 4 <SEP> Plantes <SEP> mortes
<tb>
L'identification des plantes est la même que dans ! les tests ci-dessus avant apparition. Lea résultats et les détails sont donnée dans le tableau II.
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T A B L E A U II Activité phytotoxique des N-(alcène-1 yl-1)urées après apparition des plantes
EMI16.1
Exemple Composé Taux ¯¯¯¯Esnëces de plantes¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ kg/ha(livres/ A 1B C D E F G H Jeu KLMN"OP Q R
EMI16.2
<tb> 24 <SEP> N-méthyl <SEP> N-(méthyl-2 <SEP> propène-1
<tb> yl) <SEP> N'-(dichloro-3,4 <SEP> phényl)uréé <SEP> 11,2(10) <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> # <SEP> - <SEP> # <SEP> - <SEP> # <SEP> 4 <SEP> # <SEP> - <SEP> # <SEP> 4 <SEP> # <SEP> 4 <SEP> 444 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 4,48(4);
<SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> # <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 1,12(1) <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> # <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> # <SEP> 4 <SEP> # <SEP> 4 <SEP> # <SEP> 4 <SEP> # <SEP> 4 <SEP> # <SEP> 4
<tb>
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Comme cela est mentionné plus haut, les composi- tions phytotoxiquea,selon des caractéristiques dé la présente invention, comprennent un ingrédient actif et un ou plusieurs adjuvants phytotoxiques, qui peuvent être des charges liquides ou solides, des supporte, des diluants, des agents de conditionnement et des compo. ses semblables.
Les compositions phytotoxiques préférées, contenant des ingrédients actifs selon des caractéristi- ques de la'présente invention, ont été mises au point de manière telle que les ingrédients actifs puissent ê- tre utilisés de la meilleure façon possible pour modifier la croissance des plantes dans le sol. Les compositions uti- Usées,de préférence, sont certaines moudres mouillables, des suspensions aqueuses, des formulations,de poudres très fines, des granulés, des huiles émulsifiables et des solutions dans des solvants. En général, les compo- sitions préférées peuvent toutes contenir un ou plusieurs agents actifs en surface.
Les agents actifs en surface, qui peuvent être u- tilisés dans les compositions phytotoxiques selon des carac- 'téristiques de la présente invention, sont indiqués par exemple, dans le brevet américain n 2.426.417, dans le brevet américain n 2.655.447, dans le brevet amé- rioain n 2.412.510 et dans le brevet américain n 2.139.276.
Une liste détaillée de tels agents est aussi donnée par J.W. Mc Cutcheon dans "Soap and Chemical Spécialties" p 8011; dans "Detergents and Emulsifiers-Up to Date" (1960), par J.W. Me Cutcheon, Inc.; et dans le bulletin E-607 du bu- reau of Entomology and Plant Quarantine du USDA. En général, moins de 15 parties en poids d'agent actif.en surface sont
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présentes pour 100 parties en poids de composition phytotoxique,
Lea poudrea mouillables sont'des compositions dispersables dans l'eau contenant un ou. plusieurs ingrédients actifs, une charge solide inerte et un ou plusieurs agents mouillants.
Les chargea solides inertes sont d'ordinaire d'origine minérale telles que les argiles, la terre de diatomées et des minéraux synthétiques dérivés de la silice et des silicates. Des exemples de telles charges sont les kaoli- nites, les argiles attapulgites et les silicates de magnésium synthétiques.
Les agents mouillants utilisés de préférence sont les alkylbenzéne et les alkylnaphtalène sulfonates, les alcools gras sulfatés, les amines ou les amides d'a- cides, les esters d'acides à longues chaînes d'iséthionate de sodium, les esters de sulfosucoinates de sodium, les esters d'acides gras sulfatés ou sulfonés, les sulfonates du pétrole, des huiles végétales sulfonées et des glycols ditertiaires aoétyléniques. Les dispersants, utilisés de préférence,sont la méthyloellulose, l'alcool polyvinylique, les ligninesulfonates de sodium, les alkylnaphtalène aulfonatea polymérisés, les naphtalène sulfonates de sodium,
les polyméthylène bisnaphtalènesulfonates et les N-méthyl N-(-longue chaîne acide) taurates de sodium.
Les compositions de poudres mouillables selon des caractéristiques de la présenteinvention contiennent d'ordinaire d'environ 5 à environ 95 parties d'ingrédient actif, d'environ 0,25 à environ 3,oparties d'agent mouillant, d'environ 0,25 à environ 7 parties de dispersant et
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d'environ 0,45 à environ 94,5 parties d'une charge solide inerte, toutes ces parties étant par rapport au poids de la composition totale. Quand cela est nécessaire, on peut remplacer d'environ 0,1 à 2,0 parties du poids de la charge solide inerte par un inhibiteur de oorrosion, un agent anti-mousse ou les deux.
Les suspensions aqueuses sont préparées en mélangeant une boue'aqueuse d'ingrédient actif, insoluble dans l'eau, en présence d'agents dispersants pour obtenir une boue concentrée de particules très finement divisées.
La suspension aqueuse concentrée résultante est caractériaéè par la dimension extrêmement petite de particules,si bien qu'après dilution et pulvérisation, la couche superficielle est très uniforme.
Les poudres très fines sont des compositions denses de particules finement divisées, qui sont utilisées pour l'application sur le sol soue forme sécha. Les poudres sont caractérisées par leurs propriétés d'écoulement facile et de stabilisation rapide de telle sorte su'elles ne sont pas emporté os facilement par le vent à des endroits où elles n'ont pas de valeur. Les poudres contiennent un ingrédient actif et une charge dense de particules finement divisées. Cependant, leur performance est quelquefois améliorée par l'addition d'agents Bouillants, tels que ceux signalés plus haut dans les compositions de poudres mouillables, et il est commode d'y inclure fréquemment un produit inerte broyé, ayant des propriétés d'adeorption.
Les catégories convenables de produits broyés contiennent les argiles naturelles, la terre de diatomées et
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les minéraux synthétiques, dérivés de la silice et des silicates. Les produits broyas, utilisée de préférence) sont 1'argile attapulgite,la silice de diatomées, la silice synthétique et les silicates synthétiques de calcium et de magnésium,
La charge inerte solide finement divisée pour les poudres très fines peut être d'origine aoit végétale, soit minérale.
Les charges solides sont caractérisées par des aires de surface relativement faibles et sont pauvres en liquide absorbé.' Les charges solides inertes et convenables pour des poudres fines phytotoxiques sont des talcs très fins, de la pyrophyllite, des argiles dures de kaolin, des phosphates de calcium et de la poussière de tabac. Les poudres fines contiennent ordinairement d'environ 1 à 99 parties d'ingrédient actif, de 0 à 50 parties de produit broyé, de 0 à 3 parties d'agent mouillants et de 1 à 99 parties d'une charge solide dense, toutes ces quantités étant e:; poids et étant basées sur le paids total de la poudre fine.
Les poudres mouillables décrites ci-de@@us peuvent être utilisées dans la préparation des po@dres fines.
Si de telles poudres mouillables peuvent être ut@@isées directement sous forme de poussière, il est plus a@an- tageux de les diluer en les mélangeant avec un diluant dense de poussière. De-cette façon, les, agents dispectants, les inhibiteurs de corrosion et les angents anti-mousse peuvent aussi être trouver comme composants dans la poudre fine.
Les huiles émulsifiab@es sont d'ordinaire des so- lutions d'ingrédient actif dans des solvants non miscibles à l'eau aveo un agent tensio-acti:, Les solvants çonvenablei
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pour les ingrédients actifs selon des caractéristiques de la présente invention sont des hydrocarbures et des éthers non miscibles à l'eau, des esters ou des cétones , Les agents tensio-actifs convenables sont anioniques, cationiques et non ioniques tels que des alkylaryl poly- éthoxy alcools, des alkyl et des alkylaryl alcools poly- éthérés, le polyéthylène sorbitol ou des esters gras de cet alcools des esters gras de polyéthylène glycol, :
, des produits de condensation d'amide et d'alkyllol gras, dessels aminés de sulfates d'alcool gras-et des sulfates d'huiles de pétrole et des mélanges de ces composés. Les compositions d'huiles émulsifiables contiennent généralement d'environ 5 à 95 parties d'ingrédient actif, d'e viron 1 à 10 parties d'agent de surface et d'environ 4 à 94 parties de solvant, toutes ces quantités étant en poids et étant basées sur le poids total de l'huile émulaifiable.
Les granulés sont des compositions physiquement stables de particules, oomprenant un ingrédient actif adhérant ou distribué à travers la gangue d'une charge de particules finement divisées. Pour faciliter l'infiltration de l'ingrédient actif à travers les particules, des agents tensio-actifs tels que ceux décrits ci-dessus dans des poudres mouillables peuvent être introduits dans la composition. Des argiles naturelles,des pyrophillites et vermiculites sont des exemples de produits @ comme charges solides.
Les charges, ut@@ées de préférence, sont faites de particules poreuses, absorbantes et préformées telles que @ attapulgite préformée et cribléeetlavermiculite en norticules, expansée thermiquement et les argiles finement
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divisées telles que les argiles de kaolin, l'attapulgite hydratée ou les argiles bentonitiques, Ces charges sont dispersées ou mélangées avec l'ingrédient actif pour for-
EMI22.1
mer des granulés phytotOX;1.q\lEÎS.
Les particules minérales, qui sont utilisées dans les compositions phytotoxiques selon des caractéristiques de la présente invention, ont orlinairement une grosseur de 2,00 à 0,149mm mais sont de préférence telles que la grande majorité des particules ait une dimension de
1,41 à 0,250mm avec une grosseur optimum'comprise entre
0,841 et 0,420mm, L'argile, ayant toutes ses particules d'une dimension de 1,41 à 0,177mm avec au moins 80% de particules de dimension comprise entre 0,841mm et 0,420mm, est particulièrement utilisée dans les compositions de granulés.
Les compositions phytotoxiques de granulés selon des caractéristiques de la présente invention oontien- nent généralement d'environ 5 à environ 30 parties en poids de N-(alcéne-1 yl-1)uréea pour 100 parties en poids d'argile et 0 à environ 5 parties en poids d'agent mouillant pour 100 parties en poids d'argile. Les compositions phytotoxiques granulées, utilisées de préférence, contiennent d'environ 10 à environ 25 parties en poids d'ingrédient actif pour 100 parties en poids d'argile.
Les compositions phytotoxiques selon des caractéris- tiques de la présente invention peuvent aussi contenir d'autres additifs, par exemple les engrais, d'autres produits phytotoxiques, des pesticides utilisés comme adjuvants ou en combinaison avec d'autres adjuvants décrits cidessus.
Les produits phytotoxiques, utilisés en combinaison
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avec les composés décrits ci-dessus, sont,par exemple, les acides dichloro-2,4 phénoxyacétique, l'acide trichloro-2,4,5 phéncxyacétique, l'acide méthyl-2 chloro- 4 phénoxyacétique et les sels, les esters et les amides de ces composés, les dérivée de triazine, tels qua la bie(méthoxy-3 propylamino)-2,4 méthylthio-6 S. triazine, la chloro-2 éthylamino-4 isopropylamino-6 S.
triazine et l'éthylamino-2 isopropylamino-4 méthylmercapto-6 S.triaaine, les acétanilides telles que la N-isopropyl [alpha]-chlo- roacétanilide, la N-éthyl [alpha]-chlorométhyl-2 acétanilide et la tert-butyl-2 chloro-2' méthyl-6 acétanilide ; etlea acétamides telles que la N,N-dialkyl [alpha]-chloroacétami- de, la N-([alpha]-chloroacétyl)hexaméthylène imine et la N,Ndiéthyl a-bromoacétamide et d'autres composée semblables.
Les engrais utilisés en combinaison avec les ingrédients actifs sont par exemple le nitrate d'ammonium, l'urée et les superphosphates. D'autres produits peuvent être ajoutés; ce sont den produits dans lesquels les organismes de plantes prennent racine et poussant tels que le compost, le fumier, l'humus et le sable.
Quand on opère suivant des caractéristiques de la présente invention, les quantités nécessaires de N-(alcène-
1 yl-1)urées sont dispersées dans le sol ou dans le milieu où poussent les plantes et sont appliquées aux plantes d'une façon convenable L'application dans le sol ou dans le milieu de croissance peut être faite par simple mélan- ge avec le milieu, par épandage à la surface du sol et ensuite par hersage du sol à la profondeur désirée ou par l'emploi d'un support liquide qui permet la pénétration dans le sol et l'imprégnation.
L'application du liquide
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et des compositions phytotoxiques solides en particules à la surface du sol peut être conduite par des méthodes classiques, c'est à dire vaporisateurs à main et méca- niques et pulvérisateurs. Les compositions peuvent être répandues à partir d'avions sous forme de poudres ou de liquides vaporisés, du fait de leur efficacité à faible dose.
De plus la distribution des -ingrédients actifs dans le sol peut être effectuée par mélange avec de l'eau qui sert à irriguer le sol. Dana de tels procédés, la quan- tité d'eau peut être différente suivant la porosité et la capacité d'absorption en eau du sol, pour obtenir la profondeur désirée de distribution des produits phy- totoxiquea dans le sol.
L'application d'une quantité efficace de N-(alcéne- 1 yl-1)urée phytotoxique dans le sol ou dans la milieu de croissance des plantes est essentielle et critique pour la mise en pratique de cette invention. La quantité exacte d'ingrédient actif à employer dépend de l'effet désiré dans la plante ainsi que d'autres facteurs tels que l'espèce de la plante, la période de son développement, le sol et la profondeur à laquelle les ingrédients actifs sont répartis dans le sol, la quantité de pluie qui tom- be et aussi les N-(alcène-1 yl-1)urées employées. Dans le traitement pour le contrôle ou la modification de la croissance des végétaux, on utilise les ingrédients ac- tifs en quantité de 1,12 à 56 kg ou davantage par ha.
En application sur le sol, pour le contrôle de la modifi- cation de la croissance des semences, des semis et de la végétation, on utilise dea ingrédients actifs en quantités
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d'environ 0,011à environ 28 kg par ha. Dans de telles applications sur le sol, il est souhaitable que les ingrédients actifs soient distribués à une profondeur d'au moins 5,08mm, de préférence en quantités d'environ 0,011 à environ 5,6kg par ha. Etant expérimenté en cette matière, on peut facilement déterminer, à partir de cette spéci- fication, comprenant les exemples, les taux d'application pour chaque situation spéciale.
Les termes "sol" et "milieu de croissance" sont employés dans la description suivante, dans leur'sens le plus large, pour être inclus parmi les "sols" conventionnels, tels qu'il sont définie dans Webster's New International Dictionary, Second Edition, Unabridged (1961).
Ainsi, les termes correspondant à tote substance ou milieu dans lequel .la végétation peut pre dre raoine et crottre comprennent non seulement la terre, nais aussi le compost, le fumier, l'humus, le sable et autres sols, capables de supporter la croissance des plantes.
La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de l'art.
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PROCESS FOR PREPARING N- (ALOENE-1 YL-1) UREES
AND PHYTOTOXIC COMPOSITIONS IN CONTAINER
The present invention relates to N- (1-alkene yl-1) ureas, which are used as biocides, particularly as phytotoxicants, and to their preparation processes. The present invention further relates to phytotoxic compositions and methods for controlling
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1st and modify the growth of plant systems.
The term "phytotoxicant" as used herein is used for products which can modify the growth of plant systems. Such modifications include all deviations from natural development, for example, destruction, slowing down, defoliation, desiccation, regulation, arrest of growth $ growth of offspring, stimulation, prevention of growth. growth. Likewise, "phytotoxic" and "phototoxicity" are used to identify the activity of compounds and compositions according to characteristics of the present invention in order to modify the growth of plants.
The term "plant system." as used herein relates to germinating seeds, shoots emerging from the ground (emerging) and well established vegetation including roots and above ground parts.
The novel N- (1-alkene yl-1) ureas according to characteristics of the present invention are represented by the formula:
EMI2.1
wherein R is an aryl, haloaryl or haloaralkyl radical and R1, R2 and R3, which may be the same or different, are alkyl radicals having 1 to 4 aorbone atoms. The aryl, haloaryl and haloaralkyl radicals of R in the above formula have 6 to 18 carbon atoms and include haloaryl radicals containing 1 to 3 halogen atoms and haloaralkyl radicals containing 1 to 3 alkyl groups having 1 to 4 atoms of
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carbon and from 1 to 3 halogen atoms. Aryl radioals.
and substituted aryls of R in the above formula are represented by:
EMI3.1
where Y is chosen from a group comprising halogens (Cl, Br, I and F) and haloalkyl radioals having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 3 halogen atoms and where n is an integer varying from 0 to 3.
In the above formula, the aryl and substituted aryl radicals of R may be, for example, a phenyl, naphthyl, ohloronaphthyl, 2-bromo-naphthyl, dichloro-4,4'biphenyl, biphenyl, o-chlorophen radical. le, m-chlorophenyl, p-chlorophenyl, p-brchlophenyl, dibromo-2,4. phenyl, 3,5-difluorophenyl, 2,4-diohlorophenyl, 3,5-diohlorophenyl, 2,6-diohlorophenyl, 2,6-diiodophenyl, 2,4,6-trifluorophenyl, p-fluoro- methylphenyl, 3,4,6-trichloro, & phenyl, p-chloromethylphenyl, 2,4,6-trichloromethylphenyl;
2,4,6-trifluoromethyl phenyl, m-trifluoromethylphenyl, m-tribromomethylphenyl, p-trichloromethylphenyl, 3,4-diohloropropylphenyl, p-chlorobutylphenyl, 2,4-di-chloroethylphenyl, p-trifluort methylphenyl and the like. In the above formula, R1, R2 and R can be methyl, ethyl, propyl isopropyl, n-butyl, isobutyl and seo-butyl.
The N- (alkene-1 yl-1) ureas according to characteristics of the present invention are prepared by reacting an isocyanate with an N-alkylidene, N-alkylamine following the synthesis reaction
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EMI4.1
or. R1, R2 and R3 are defined as above.
The method according to features of the present invention can be carried out in various ways. The common method is to react the co-components in equimolecular amounts, but one of the reactants can be used in slight excess, if desired.
0 can simply mix the reagents and heat them to a suitable temperature, for example from about @ C to about 150 C. However, the action temperature is not original and higher temperatures (eg. eg 200 0) or lower (eg 40 C) can be used.
The reaction is advantageously carried out in the presence of an inert organic medium. Inert organic media which can be used in the process according to features of the present invention can be, for example, hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, cyclohexane, methylcyolohexane, n-heptane, n-hexane and similar compounds, and organic halides such as carbon tetrachloride, ri-butyl chloride, ethylene dichloride, tetrachlorethylene, chlorobenzene and the like.
The separation of the products resulting from the reaction from the reaction medium is easily achieved. The solvent is removed by evaporation or by distillation, preferably by distilling under vacuum at low
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temperature. The product can be purified, if desired. by well-known conventional means, ie, eg, fractional distillation under reduced pressure, selective extraction, fractional distillation using a carrier gas, film distillation, recrystallisate. elution or suitable combination of these methods.
The N- (alkene-1 yl-1) ureas according to characteristics of the present invention have liquid or solid compounds, which are insoluble in water, but somewhat soluble in many organic solvents, for example alcohols, ketones, hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, and chlorinated hydrocarbons such as chlorobenzene, carbon tetrachloride and the like.
According to features of the present invention, it has been found that the growth of germinating seeds, seedlings emerging from the ground of well-established vegetation can be controlled and modified by exposing these seeds, seedlings or roots or plants. parts of vegetation well established above the ground by the action of a quantity of one or more N- (1-alkene-1-yl-1) ureas, represented by the formula:
EMI5.1
wherein R, R, R2 and R3 are defined above.
These compounds are effective as phytotoxicants, including phytotoxicants before the appearance of plants and as phytotoxicants after the emergence of plants, but their greatest utility is as a.
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phytotoxic products having the appearance of plants. Furthermore, these compounds are characterized by a wide range of activity as herbicidal or phytotoxic products, i.e. they modify the growth of a wide variety of plants, including both large plants. leaves and herbs. For simplicity and brevity, the term "active ingredient is used in this text to describe new phytotoxic products having the above formula.
The phytotoxic compositions and the herbicides according to characteristics of the present invention contain at least one active ingredient and a product which is called in the art phytotoxic adjuvant in the form of a liquid or a solid. phytotoxic compositions are prepared by mixing an active ingredient with an adjuvant comprising diluents, fillers, carriers, and conditioning agents, to provide compositions as finely divided solid particles, granules, grains, solutions and aqueous dispersions or emulsions. Thus, the active ingredient can be employed with an adjuvant such as a finely divided solid, a liquid solid of organic origin, water, a wetting agent or a suitable combination of these compounds.
Typical carriers and fillers in the form of finely divided solids which are employed in phytotoxic compositions according to features of the present invention include, for example, talcs, clays, pumice stone, silica, dialectic earth. - quartz, fuller's earth, salt, sulfur,
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powdered cork, powdered wood, nut flour, chalk, tobacco dust, volcanic ash and the like. Typical liquid diluents are for example: kerosene, so-called Stoddard solvent, hexane, benzene, toluene $ acetone, ethylene dichloride, xylene, alcohols, diesel engine oil , glyools and similar compounds.
Phytotoxic compositions according to features of the present invention, particularly liquids and wetting particles, ordinarily contain, as conditioning agents, one or more surface active agents, in amounts sufficient to provide a given composition which is readily dispersible in the liquid. and or oil. The term “surface active agents” is understood to mean wetting agents, dispersing agents, and suspending and emulsifying agents.
The term “phytotoxic composition”, as used here, designates not only the compositions ready to be used but also the concentrated compositions, which require dilution with a suitable quantity of liquid or solid adjuvant, before use.
N- (1-alkene yl-1) ureas according to features of the present invention are also used as fungicides, nematocides, algecides, bactericides, bacteriostatic and fungistatic agents.
The following examples illustrate the present invention. In these examples, the parts and percentages are by weight, unless otherwise indicated: Example 1
This example describes the preparation of the product having
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the formula
EMI8.1
N-methyl N- (2-methyl propen-1 yl) N '- (p-chlorophenyl) urea.
In a suitable reactor equipped with a stirrer, thermometer and reflux condenser, about 23.0 parts of p-chlorophenyl isocyanate in chlorobenzene and 12.8 parts of N-isobutylidene are placed. N-methylamine. The reaction mixture is heated at reflux for seven hours. At the end of this time, chlorobenzene is. evaporated off under reduced pressure and 34.7 parts of a yellow oil are collected. Part of this oil is dissolved in hexane. The hexane is cooled and the yellow oil crystallized. These crystals are then used to seed the rest of the yellow oil. Under the influence of the seed, the oil oristallizes. The crystallized product is then recrystallized from cyclohexane.
The proposed structure for the product (m.p. 78-82 C) is confirmed by nuclear magnetic resonance (NMR) speotre analysis, Calculated for C12H15N2OCl: C, 60.37; H, 6.33; N, '1.74; Cl, 14.85.
Found: C, 60.56; H, 6.14; N, 14.58; Cl 14.58.
Example 2
This example describes the preparation of the product having the formula:
EMI8.2
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EMI9.1
x-isopPopyl v- (me% hyl / éfl.pXu / nS> 1 y1) 1Qp-ah1otophényî) ur Dune a J'-OR 't! qudJ4 of a stirrer, of a.' '"the $ tl'e and u refadm4 ± at reflUX, we placed about the 4 parts of the ooywmtd of P-chloraphenyl 100 parts of <! h1ol'obenmê; ne and tit3 puties of J-isobuty11dèM If-1so
EMI9.2
EMI9.3
! tylsBlR9. The r4aotionnel medium is heated to low reflux Ute hM'e. At the end of oye time, the ohloùenzne es' chased pax d1tt ... l.8tÍton under assignment reduced *, The residue: eluted through Sio2 with * carbon tetrachloride to collect the product after the corist.a11isa .tÍooa in pentane, has a 4th fusion hair 55 to 55 OE.
Calculated pobr crf4.f9121 Cl 63e2 * t% y 7et5; Clt '3> "v Sr tOP5 Found S 0, 63.27t 9, 7.30; Cl $ 3r5; Ige fg, 54 Exempl el.
This example describes 1% ep & r8tlon of the product
EMI9.4
having the formulas
EMI9.5
EMI9.6
N-isopropyl h- (2-methyl propene-1 .yîj'N - (dieh.aro.-3r4
EMI9.7
phenyl) urea.
EMI9.8
In a reactor equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux refrigerator, are placed about 18.8 parts of 1 chloro isocyanate ...;, 0 1 phenyl in tetchlorethylene and tfi3 pertissdaH- Isoitity3.idene N-isopropylam The reaction medium is heated at 4 reflux for one hour. At the end of this time, the tetraohioroethylene is ohas-
EMI9.9
dried by evaporation under reduced pressure. The residue is crystallized from hexane to collect the product
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solid, m.p. 80-81 C.
EMI10.1
Calculated for t4HfSNa0012 'Os 55.7; H, 5 # 98; have 23.6; N, 9.3; Molecular mass, 301.
Found: C, 55.9; H, 5.63;
EMI10.2
Cl, 23.55 'NI 90151
Molecular mass, 305.
Example 4 This example describes the preparation of N-methyl
EMI10.3
N- (methyl-2-propene-1yl) N '-' (m-trifluoromëthylphenyl) urea
EMI10.4
In a reactor fitted with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, approximately 18.7 parts of trifluoromethylphenyl isocyanate are placed in the mixture.
EMI10.5
chlorobenzene and 8.5 parts of N-isobutylidene N-methylamine. The reaction medium is heated to reflux for approximately one hour. At the end of this time, the chlorobenzene is removed by evaporation under reduced pressure and the oily product is collected.
EMI10.6
Calculated for C'3H'5N20F3'N, 1013; F, 21.0
Found: N, 9.5; F, 22.4. Using the previous methods and
EMI10.7
Using the appropriate isocyanates and alkylieneamines, the following H- (aloene-1 yl-f) ureas are prepared:
Example, 5.N-methyl N- (2-methyl propen-1 yl) N'-phenyl urea,
EMI10.8
6.N-methyl N- (2-ethyl prone-1 yl) N'-phenylurea,
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EMI11.1
7> N-ethyl N- (2-ethyl propen-1 yl) 3-phnyl urea. sJaN-ethyl1 N- (2-methyl butene-1 yl) Nphyl urea.
EMI11.2
9, kN-ethyl N- (2-methyl butene-) yl) NI- (P-chlorophenyl) 4rea ON-ethyl N- (2-ethyl heptene-1 yl) Nqm-chlorophenyl) urea.
1 i aaN-methyl N- (2-ethylheptene-1 yl) N '- (dichloro, 6phenyl) urea.
12laN-isopropyl N- (2-methyl butan-1 yI) Ndiehloro 2,4 phe-. nyl) urea. n: BN-methyl N- (2-methyl proptme-1 yl) N '- (3,4-dichlorophenyl) urea.
14JaN-methyl N- (n-butyl-2 propen-1 yl) N '- (o-ohlorophenyl) urea.
EMI11.3
fSaN-methyl-N- (2-ethyl propen-1 yl) H '- (p-ohlorom6thylphnyl) urea, 16N-methyl N- (2-ethyl propene-2 yl)) {' - (m-fluoromethylphenyl) urea.
17JaN-ethyl N- (2-methyl bept'ne-1 yl) !! * - (p-fluoromethylphenyl) urea.
EMI11.4
18lah-methyl N- (2-methyl-propen-1 yl) t '- (di-fluoromethyl-3y phenyl) urea.
191-iN-ethyl N- (2-methyl propene-1 y.) N'-trifluorowethylphenyl) urea.
243aN-methyl N- (2-methylutene-1 yl) N '- (m-tr-fluoromethyl-phenyl) urea.
The phytotoxicity before the appearance of the plants of N- (alkene-1 yl-1) ureas according to features of the present invention is demonstrated as follows. A good quantity of soil is placed in aluminum containers.
EMI11.5
nium of 23t6ota x 14.6em x 6.98 ounces and is packed to a height of e9, smàt2.7mm from the height of each container; A predetermined number of seeds of 18 plant species are placed on the surface of the earth in separate containers. The phytotoxic compositions are applied to the soil by two procedures! (1) application to the surface of the top soil layer and (2) mixing or incorporating into the top soil layer.
In a surface application process, the
EMI11.6
seeds are covered with an oouohe of g, 5 m.
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and everything is leveled. The phytotoxic composition is applied by spraying to the soil surface, prior to watering the seeds, with a solution containing a sufficient amount of active ingredient, to achieve the desired percentage per hectare of soil surface.
For the process of incorporation into the soil, the soil necessary for filling the containers is weighed and mixed with the phytotoxic composition, containing an amount of active ingredient. The containers are then filled with the mixture and everything is leveled. The earth contained in the containers is watered to allow the absorption of humidity, through the bottom of the containers.
The containers containing the seeds are placed on a damp sand bench and are kept for fourteen days under normal lighting and watering conditions. The plants are observed at the end of this period and the results are collected. The phytotoxic activity index is based on the average germination percentage of each seed species. The activity index is transcribed on a numerical scale for the sake of simplicity and brevity in the examples.
The index of phytotoxic activity, before the appearance of plants, used in the following examples is defined as follows:
EMI12.1
<tb>
<tb> Average <SEP> percentage <SEP> Scale <SEP> Activity
<tb>
EMI12.2
germination number phitotoxic
EMI12.3
<tb>
<tb> 76 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> = <SEP> 0 <SEP> = <SEP> No <SEP> of <SEP> phytotoxicity ..
<tb>
51 <SEP> - <SEP> 75 <SEP> = <SEP> t <SEP> = <SEP> Phytotoxicity
<tb> weak.
<tb>
EMI12.4
26 - 50 a 2 a Phytotoxiolté
EMI12.5
<tb>
<tb> moderate.
<tb>
0 <SEP> - <SEP> 25 <SEP> = <SEP> 3 <SEP> = <SEP> Phytotoxicity
<tb> important.
<tb>
<Desc / Clms Page number 13>
The phytotoxic activity of a few N- (alkene-1 yl-1) ureas according to characteristics of the present invention, before the appearance of the plants, is collected in Table I according to the proportions of active ingredients applied by the two processes. different. In Table I, the seeds of various plants are represented by the following letters
EMI13.1
<tb>
<tb> A <SEP> - <SEP> Herbs <SEP> in <SEP> general
<tb> B <SEP> Plants <SEP> to <SEP> leaves <SEP> wide
<tb> C <SEP> - <SEP> Volubilis <SEP> des <SEP> jardina
<tb> D <SEP> - <SEP> Wild <SEP> oats
<tb> E <SEP> - <SEP> Bromine <SEP> from the <SEP> meadows
<tb> P <SEP> - <SEP> Darnel <SEP> vivaoe
<tb> G <SEP> - <SEP> Radish
<tb> H <SEP> - <SEP> Beets <SEP> to <SEP> sucra.
<tb>
J <SEP> - <SEP> Wheat
<tb> K <SEP> - <SEP> Vulpin <SEP> of the <SEP> meadows
<tb> L <SEP> - <SEP> Grass <SEP> from <SEP> barnyard
<tb> M <SEP> - <SEP> Wild <SEP> herbs
<tb> N <SEP> - <SEP> Anserine
<tb> 0 <SEP> - <SEP> Soybean
<tb>
EMI13.2
<tb>
<tb> P <SEP> - <SEP> Buckwheat <SEP> wild
<tb> Q <SEP> - <SEP> Tomato
<tb> R <SEP> - <SEP> Sorghum
<tb>
<Desc / Clms Page number 14>
EMI14.1
...., e. 1 .., -. 4. fg .. '.. r a. i. n, - 't%. t. -, 4 -, .¯- \ d..LC8ue-1 yl-i; u.rees.
EMI14.2
<tb>
Exem- <SEP> Rate <SEP> Process- <SEP> Species <SEP> of <SEP> plants
<tb> ple <SEP> Compound <SEP> kg / ha (li- <SEP> de <SEP> of app-
<tb>
EMI14.3
nO vresar- plica- ABCDFGHIK 1> 1 gent) tion - - - - - - - - - - - - - - 21 N-methy1 N- (2-methyl propèneurée 1 yl) N '- (3,4-dichlorophenyl ) 11.2 (in) SA 3 3 1 3 3 3 3 3 - - 3 - 3 3 0 3 3
EMI14.4
<tb> urea <SEP> 5,6 <SEP> (5) <SEP> IF <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP > 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 1.12 (1) <SEP> IF <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> .2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 0.28 (0,
25 <SEP> SI <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 < SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0
<tb>
EMI14.5
22 N-methylN- (1-ethyl-propen-1 yl) Nqm-trifluoromethylph-
EMI14.6
<tb> nyl) urea <SEP> 5.6 <SEP> (5) <SEP> SA <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 1.12 <SEP> (1) <SEP> SI <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> 2 <SEP > 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 # <SEP> -
<tb> 23 <SEP> N-methyl <SEP> N- (methyl-1 <SEP> propene-
<tb>
EMI14.7
1 yl) NI-p-chlorophenyl urea 5, & (5) SA 2 3 2 0 1 2 3 3 - - 2 - 3 3 1 3 1
EMI14.8
<tb> 1,
12 (1 <SEP> SI <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> Q <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 # 0
<tb>
SA - Process by surface application.
SI - Process by incorporation into soil
<Desc / Clms Page number 15>
Example 24
This example describes the phototoxic activity, after the appearance of plants, of the N- (alkene-yl-1) ureas according to characteristics of the present invention. The active ingredients are applied by spraying to 21 day old specimens of plants identical to those used in the tests before they appear. Phytotoxic sprays are solutions of water and acetone containing: 0.5%, 0.2%, and 0.05 active ingredient. The solutions are applied to the plants in different series of containers at rates of approximately 11.64 and 1.12 kg of active ingredient per hectare. The plants are placed in a greenhouse and the effects are observed and noted after 14 days.
The index of phytotoxic activity, after onset, is based on the average damage in percent of plant species and is defined as follows:
EMI15.1
<tb>
<tb> Damage <SEP> Scale <SEP> Phytotoxic <SEP> activity
<tb> in <SEP> percent <SEP> numeric
<tb> 0 <SEP> to <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> No <SEP> of <SEP> phytotoxicity
<tb> 26 <SEP> to <SEP> 50 <SEP> 1 <SEP> Phytotoxicity <SEP> low
<tb> 51 <SEP> to <SEP> 75 <SEP> '<SEP> 2 <SEP> Phytotoxioit <SEP> moderate
<tb> 76 <SEP> to <SEP> 99 <SEP> 3 <SEP> High phytotoxicity <SEP>
<tb> 100 <SEP> 4 <SEP> Dead <SEP> plants
<tb>
The identification of plants is the same as in! the above tests before appearance. The results and details are given in Table II.
<Desc / Clms Page number 16>
T A B L E A U II Phytotoxic activity of N- (1-alkene-1-yl-1) ureas after appearance of plants
EMI16.1
Example Compound Rate ¯¯¯¯Snets of plants ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ kg / ha (lbs / A 1B C D E F G H Set KLMN "OP Q R
EMI16.2
<tb> 24 <SEP> N-methyl <SEP> N- (2-methyl <SEP> propene-1
<tb> yl) <SEP> N '- (3,4-dichloro <SEP> phenyl) urea <SEP> 11.2 (10) <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP > 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> # <SEP> - <SEP> # <SEP> - <SEP> # <SEP> 4 <SEP> # <SEP> - <SEP> # <SEP> 4 <SEP> # <SEP> 4 <SEP> 444 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 4.48 (4);
<SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> # <SEP> 4 <SEP > 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 1,12 (1) <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 < SEP> # <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> # <SEP> 4 <SEP> # <SEP> 4 <SEP> # <SEP> 4 <SEP> # <SEP> 4 <SEP> # <SEP> 4
<tb>
<Desc / Clms Page number 17>
As mentioned above, phytotoxic compositions, according to features of the present invention, comprise an active ingredient and one or more phytotoxic adjuvants, which may be liquid or solid fillers, carriers, diluents, conditioning agents. conditioning and components. Its pairs.
Preferred phytotoxic compositions, containing active ingredients according to features of the present invention, have been developed in such a way that the active ingredients can be used in the best possible way to modify the growth of plants in the field. ground. The compositions preferably used are certain wettable grinders, aqueous suspensions, formulations, very fine powders, granules, emulsifiable oils and solutions in solvents. In general, the preferred compositions can all contain one or more surface active agents.
Surface active agents which can be used in phytotoxic compositions according to features of the present invention are shown, for example, in U.S. Patent No. 2,426,417, U.S. Patent No. 2,655,447, in U.S. Patent No. 2,412,510 and in U.S. Patent No. 2,139,276.
A detailed list of such agents is also given by J.W. Mc Cutcheon in "Soap and Chemical Specialties" p 8011; in "Detergents and Emulsifiers-Up to Date" (1960), by J.W. Me Cutcheon, Inc .; and in USDA Bureau of Entomology and Plant Quarantine Bulletin E-607. In general, less than 15 parts by weight of active agent on the surface are
<Desc / Clms Page number 18>
present per 100 parts by weight of phytotoxic composition,
The wettable powders are water dispersible compositions containing a or. several active ingredients, an inert solid filler and one or more wetting agents.
The inert solid charges are usually of mineral origin such as clays, diatomaceous earth and synthetic minerals derived from silica and silicates. Examples of such fillers are kaolinites, attapulgite clays and synthetic magnesium silicates.
The wetting agents preferably used are alkylbenzene and alkylnaphthalene sulphonates, sulphated fatty alcohols, amines or amides of acids, esters of long-chain acids of sodium isethionate, esters of sodium sulphosucoinates. , sulfated or sulfonated fatty acid esters, petroleum sulfonates, sulfonated vegetable oils and aoetylenic ditertiary glycols. The dispersants, preferably used, are methyloellulose, polyvinyl alcohol, sodium ligninsulfonates, polymerized alkylnaphthalene sulfonates, sodium naphthalene sulfonates,
polymethylene bisnaphthalenesulphonates and sodium N-methyl N - (- long chain acid) taurates.
Wettable powder compositions according to features of the present invention typically contain from about 5 to about 95 parts active ingredient, from about 0.25 to about 3, wetting agent parts, about 0.25. to about 7 parts of dispersant and
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from about 0.45 to about 94.5 parts of an inert solid filler, all such parts being based on the weight of the total composition. When necessary, about 0.1 to 2.0 parts of the weight of the inert solid filler can be replaced with a corrosion inhibitor, an anti-foaming agent, or both.
Aqueous suspensions are prepared by mixing an aqueous slurry of the active ingredient, insoluble in water, in the presence of dispersing agents to obtain a concentrated slurry of very finely divided particles.
The resulting concentrated aqueous suspension is characterized by the extremely small particle size, so that after dilution and spraying, the surface layer is very uniform.
Very fine powders are dense compositions of finely divided particles, which are used for application to dry soil. The powders are characterized by their easy flow and quick stabilizing properties so that they are not easily blown away by the wind to places where they are of no value. The powders contain an active ingredient and a dense filler of finely divided particles. However, their performance is sometimes improved by the addition of boiling agents, such as those noted above in the wettable powder compositions, and it is convenient to frequently include therein a ground inert product having adsorption properties.
Suitable grades of ground products contain natural clays, diatomaceous earth and
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synthetic minerals, derived from silica and silicates. The ground products (preferably used) are attapulgite clay, diatomaceous silica, synthetic silica and synthetic calcium and magnesium silicates,
The finely divided solid inert filler for very fine powders may be of either vegetable or mineral origin.
Solid fillers are characterized by relatively small surface areas and are poor in absorbed liquid. The inert solid fillers suitable for phytotoxic fine powders are very fine talcs, pyrophyllite, hard kaolin clays, calcium phosphates and tobacco dust. Fine powders ordinarily contain about 1 to 99 parts of active ingredient, 0 to 50 parts of ground product, 0 to 3 parts of wetting agent, and 1 to 99 parts of a dense solid filler, all of these quantities being e :; weight and being based on the total weight of the fine powder.
The wettable powders described above can be used in the preparation of fine powders.
While such wettable powders can be used directly as dust, it is more expensive to dilute them by mixing them with a dense dust diluent. In this way, dispectants, corrosion inhibitors and anti-foaming agents can also be found as components in the fine powder.
Emulsifiable oils are usually active ingredient solutions in water-immiscible solvents with a surfactant.
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for the active ingredients according to features of the present invention are water-immiscible hydrocarbons and ethers, esters or ketones, Suitable surfactants are anionic, cationic and nonionic such as alkylaryl polyethoxy alcohols, alkyl and alkylaryl polyether alcohols, polyethylene sorbitol or fatty esters of this alcohols of fatty esters of polyethylene glycol,:
fatty amide and alkylol condensation products, amino salts of fatty alcohol sulfates and petroleum oil sulfates and mixtures of these compounds. Emulsifiable oil compositions generally contain from about 5 to 95 parts of active ingredient, from about 1 to 10 parts of surfactant, and from about 4 to 94 parts of solvent, all of which are by weight. and being based on the total weight of the emulatable oil.
Granules are physically stable compositions of particles, comprising an active ingredient adhered to or distributed through the matrix of a filler of finely divided particles. To facilitate infiltration of the active ingredient through the particles, surfactants such as those described above in wettable powders can be introduced into the composition. Natural clays, pyrophillites and vermiculites are examples of products as solid fillers.
The fillers, preferably used, are made from porous, absorbent and preformed particles such as preformed and screened attapulgite and the thermally expanded norticled hermiculite and finely clays.
<Desc / Clms Page number 22>
divided such as kaolin clays, hydrated attapulgite or bentonite clays, These fillers are dispersed or mixed with the active ingredient to form
EMI22.1
sea phytotOX granules; 1.q \ lEÎS.
The mineral particles, which are used in the phytotoxic compositions according to characteristics of the present invention, usually have a size of 2.00 to 0.149 mm but are preferably such that the great majority of the particles have a dimension of
1.41 to 0.250mm with an optimum size between
0.841 and 0.420mm. Clay, having all its particles with a size of 1.41 to 0.177mm with at least 80% of particles of size between 0.841mm and 0.420mm, is particularly used in pellet compositions.
Phytotoxic granular compositions according to features of the present invention generally contain from about 5 to about 30 parts by weight of N- (1-alkenyl-1) urea per 100 parts by weight of clay and 0 to about 5 parts by weight of wetting agent per 100 parts by weight of clay. The granulated phytotoxic compositions, preferably used, contain from about 10 to about 25 parts by weight of active ingredient per 100 parts by weight of clay.
The phytotoxic compositions according to features of the present invention can also contain other additives, for example fertilizers, other phytotoxic products, pesticides used as adjuvants or in combination with other adjuvants described above.
Phytotoxic products, used in combination
<Desc / Clms Page number 23>
with the compounds described above are, for example, 2,4-dichlorophenoxyacetic acids, 2,4,5-trichloro-phenoxyacetic acid, 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid and salts, esters and the amides of these compounds, the triazine derivatives, such as bie (3-methoxy propylamino) -2,4 methylthio-6 S. triazine, 2-chloro-4-ethylamino-isopropylamino-6 S.
triazine and 2-ethylamino-4-isopropylamino-6-methylmercapto S. triazine, acetanilides such as N-isopropyl [alpha] -chlo-roacetanilide, N-ethyl [alpha] -chloromethyl-2 acetanilide and tert-butyl -2 chloro-2 'methyl-6 acetanilide; andacetamides such as N, N-dialkyl [alpha] -chloroacetamide, N - ([alpha] -chloroacetyl) hexamethylene imine and N, Ndiethyl a-bromoacetamide and the like.
Fertilizers used in combination with the active ingredients are, for example, ammonium nitrate, urea and superphosphates. Other products can be added; they are products in which plant organisms take root and grow such as compost, manure, humus and sand.
When operating according to features of the present invention, the necessary amounts of N- (alkene-
1 yl-1) ureas are dispersed in the soil or in the medium in which the plants grow and are applied to the plants in a suitable manner The application in the soil or in the growth medium can be made by simple mixing with the medium, by spreading on the surface of the soil and then by harrowing the soil to the desired depth or by using a liquid support which allows penetration into the soil and impregnation.
Liquid application
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and solid particulate phytotoxic compositions on the soil surface can be carried out by conventional methods, ie hand and mechanical sprays and sprays. The compositions can be dispensed from airplanes as powders or vaporized liquids, due to their low dose effectiveness.
In addition, the distribution of the active ingredients in the soil can be effected by mixing with water which serves to irrigate the soil. In such processes, the amount of water may be different depending on the porosity and water absorption capacity of the soil, to achieve the desired depth of distribution of the phytotoxic products in the soil.
The application of an effective amount of phytotoxic N- (alken-1 yl-1) urea in the soil or in the growth medium of plants is essential and critical to the practice of this invention. The exact amount of active ingredient to use depends on the desired effect in the plant as well as other factors such as the species of the plant, the period of its development, the soil and the depth to which the active ingredients are. distributed in the soil, the amount of rain that falls and also the N- (alkene-1 yl-1) ureas used. In the treatment for controlling or modifying plant growth, the active ingredients are used in an amount of 1.12 to 56 kg or more per ha.
When applied to the soil, for the control of seed, seedling and vegetation growth modification, active ingredients are used in quantities.
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from about 0.011 to about 28 kg per ha. In such soil applications, it is desirable that the active ingredients be distributed to a depth of at least 5.08mm, preferably in amounts of about 0.011 to about 5.6kg per ha. Being experienced in this matter, one can easily determine from this specification, including examples, the application rates for each special situation.
The terms "soil" and "growth medium" are used in the following description, in their broadest sense, to be included among conventional "soils" as defined in Webster's New International Dictionary, Second Edition. , Unabridged (1961).
Thus, the terms corresponding to any substance or medium in which the vegetation can grow and grow include not only soil, but also compost, manure, humus, sand and other soils capable of supporting growth. Plant.
The present invention is not limited to the embodiments which have just been described; on the contrary, it is susceptible of variations and modifications which will appear to those skilled in the art.