BE704708A - - Google Patents

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BE704708A
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/02Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof

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  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 

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 EMI2.1 
 

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   La   présente   invention est relative à des procédés pour combattre les nematodes. Elle concerne, plus particu- lièrement des procédés pour combattre les nématodes ou anguil-   lules   par application sur une surface ou   zone à   traiter d'une quantité nematocide d'un ester   méthylique,   éthylique ou al- lylique de l'acide N-méthyl ou N-allyl-thiolcarbamique. 



   La   plupart   de terrains où croissent des plantes utiles sont infestés de nématodes constituant des parasites de ces   --lui   sont susceptibles d'endommager les récol- tes. L'atténue de tissus ou parties de plantes, telles que les racines, tiges, feuilles et bourgeons, par ces nématodes peut provoquer une destruction partielle, voir même complète d'une récolte. C rest pour'quoi, pour protéger les intérêts   financier''!   des fermiens et horticulteurs, ceux-ci doivent disposer de procédés efficaces et économiques pour empêcher ces dommages. Au surplus, ces   procèdes   sont nécessaires pour mettre à le disposition de la population du globe, qui augmen- te constamment, une quantité adéquate des produits agricoles et horticoles utiles. 



   On a constaté oue les nématodes peuvent être   com..   battus   efficacement,   lorsqu'on applique sur une surface ou zone   à   traiter un ou plusieurs entera de l'acide N-méthyl ou   N-allylthiolcar@amique   répondant à la formule de structure suivante ;   I RNH#-SR@   

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 dans laquelle R désigne un radical méthyle ou allyle et   R@   désigne un radical méthyle,   thyle   ou   allyle,   
Les esters méthylique et éthylique de   l'acide   N- 
 EMI4.1 
 mêthylthiolcarbaminue sont prdfbrés tant à cause de leur ac%1- , vité ntmtoc3de élevée quiz cause de la facilité avec laquelle on peut les préparer. 



   Les composée utilisas dans les procédas suivant la présente invention peuvent se préparer par les procédés décrits 
 EMI4.2 
 par Jelepine et Schvinr dans le J!!ll. l!2s.. Ch:lm. (4)t 1° 896 (19JO) par réaction d'1socyanate de mthyle ou dt1eoc)'élnate d'allyle avec un mercaptan. Ou bien, on peut faire réagir un alkylthiol   haloformiate   avec de la méthylamine ou de   l'allyl-   amine. Ces procédés sont   représentés   par les réactions   respec-   tives suivantes : 
 EMI4.3 
 0 i) RNC-0 + RSH##t RNHCSRJ. 



  0 0 ii) RISC-X + rnm2 ## Rt1HCSRl + HX 
Dans ces réactions, R et   R@   ont les significations indiquées plus haut et X désigne un halogène. 



   Une propriété importante des composée suivant la présente invention réside dans le fait qu'ils possèdent des 
 EMI4.4 
 caractéristinues physicues qui permettent de les introduire dans le sol, à l'endroit où des nématodes   sont   présents, à l'endroit où une activité de   nrnatodes   se manifeste ou à un endroit qui risque d'être infesté de nématodes, sans affec- ter les plantes qui y poussent, par exemple les arbres frui- tiers, les cannes à sucre et les ananas.

   Par ailleurs, ces composés peuvent être manipulés sans danger et obtenus de manière économique, Ils assurent aussi une protection   éten-   due, tout en étant efficaces à des doses d'application faibles 

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 et en étant inoffensifs   vis-à-vis   des semences et des plantes en cours de croissance, aux doses d'application usuelles et à des doses bien plus élevées. 



   Parmi les nématodes agissant comme parasites des plantes que   l'on   peut combattre efficacement par le procédé suivant l'invention, on peut citer, à titre non limitatif, les suivants : Aphelenchoides species Anguillules des bourgeons et des ######## feuilles Anguins tritici Anguillule du blé   Anpuina   agrostis Anguillule de l'agrostide Belonolaimus species Anguillules brûlantes Criconemoides species Anguillules annulaires Ditylenchus destructor Anguillule de la pourriture de pomme de terre Ditylenchus   di saci   Anguillule des tiges et bulbes Ditylenchus   anpustus   Anguillule du riz Dolichodorus heterocephalus Anguillule subulée   Helicotylenchus   species Anguillules spiralées Heterodera rostochiensis Anguillule dorée Heterodera tabacum Anguillule du kyste de tabac Heterodera 

  schachtii Anguillule de la betterave   sucrière   Heterodera carotae Anguillule radiculaire de la carotte Heterodera gottingiana Anguillule radiculaire du pois Heterodera glycines Anguillule du kyste du soja   Hoplolaimus   species Anguillules   lancéiformea   Meloidogyne icognita Anguillule des noeuds de racines méridionale Meloidogyne   hapla.   Anguillule des noeuds de racines nordique 

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 Meloidogyne   arenaria   Anguillule des noeuds de racines de la cacahuète Meloidogyne exigua Anguillule des noeuds de racines du café Pratylenchus   brachyurus   Anguillule des lésions à tête lisse   Pratylenchus   species Anguillules des prairies Pratylenchus musicola Anguillule du bananier Pratylenchus zeae Anguillule du mais 

  Radopholus similis Anguillule mineuse Rotylenchus   reniformis   Anguillule réniforme Trichodorus species Anguillules des souches Tylenchorhynchus claytoni Anguillule du tabac Xiphinema species   Anguillules   en forme de dague 
Les contpositions suivant l'invention contiennent, en général, de 5% à   97%   en poids a'un composé de formule I, de 0% à 95% en poids d'un diluant agricole et de 0% à   20%   en poids d'un agent tensio-actif, ainsi que d'autres ingrédients éven-   tuels   désirés pour former des poudres mouillables, poudres sèches, solutions, concentrats   mulsionnbles,   granules, etc... 



   Les agents tensio-actifs agissent comme agents mouil- lants, dispersants et   émulsionnante.   Comme agents tensic-actifs, or. peut utiliser de nombreux agents anioniques,   nonioniquea   et cationiques qui ont déjà été utilisée dans les compositions pour l'agriculture. Une liste détaillée d'agents   tensio-actifs   appropriés est donnée dans l'ouvrage "Detergents and Emulsifiers Annual -- 1965" (John W.   McCutcheon,   Inc.), Les agents   tenoio-   actifsanioniques et non-ioniques sont préférés. 



   Comme agents mouillants préférés, on peut citer les   alkylnaphtalène   sulfonates de sodium, le   dioctylsulfosuccinate   

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 de sodium, le dodécylbenzène sulfonate de sodium, les condensats d'oxyde d'éthylène et d'alkylphénols, tels que les octyl-, nonyl- et dodécylph6nols, le lauryl sulfate de sodium et le triméthylno- nyl polyéthylène glycol. 



   Comme agents dispersants préférés, on peut citer les lignine sulfonates de sodium, calcium et magnésium, la méthyl cellulose de faible viscosité, l'alkylnaphtalène sulfonate de sodium polymérisé, les   M-oléyl   ou N-lauryl iséthionates de sodium, le N-méthyl-N-oléyl taurate de sodium, le dodécyldi- phénoxyde disulfonate de sodium et les produits d'addition d'oxyde de polyéthylène d'acides gras et d'aciues de la colo- phane. 



   Comme agents émulsionnants préférés, on peut citer les produits d'addition de l'oxyde d'éthylène et des laurae, oléate et palmitate de sorbitol, les esters du polyéthylène glycol avec les acides   lau rique,   oléique, sté-arique et pal- mitique, ainsi que les acides de la   colophane,   les alkylaryl- sulfonates oléosolubles, les éthers de polyoxyéthylène et d'oc- tyl-, nonyl- ou   dodécylphénol,   les produits d'addition de polyoxyéthylène et d'alcools ou de mercaptans   à   longue chaîne, ainsi que les mélanges de ces agents   tensio-actifs.,   
Les compositions convenant pour être appliquées dans des champs contiennent habituellement lea ingrédients   indiqués   plus loin dans les proportions également indiquées plus loin,

   bien ou'il puisse être souhaitable de s'écarter de ces propor- tions, dans le cas où l'application des compositions se fait à l'aide d'un appareillage particulier ou dana le cas où il s'agit de 'traiter des plantations particulières. Il est évident que tous les pourcentages sont en poids. 

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   Les poudres mouillables suivant l'invention contiennent 15% à 60% d'ingrédient actif, 0,1% à 5,0% d'ingrédients mouil- lants et dispersants,ainsi que des diluants absorbants inorgani- ques, pour le restant. Etant donné que les composés actifs sont des liquides, des diluants fortement absorbants sont nécessaires pour obtenir des poudres fluides, en particulier dans le cas de compositions fortement concentrées. Comme diluants appropriés, on peut citer l'argile   attapulite,   la silice synthétique fine, le silicate de calcium et les aluminosilicates de calcium et de sodium. 



   Les huiles   émulsionnables   suivant l'invention contien- nent   20%   à 97% d'ingrédient actif, 3,0 à 10,0% d'agent émul- sionnant et 0% à 77% de solvant non miscible à l'eau, tel que e xylène ou les alkylnaphtalènes. 



   Le   N-méthylthiolcarbamate   de méthyle est soluble, dans une mesure appréciable, dans l'eau et peut être utilisé sous for- n.e d'une solution aqueuse contenant   jusnu'à   environ 14% dudit composé. Les autres composés de formule I sont moins   solubles,   mais peuvent être utilisés sous forme de solutions/aqueuses, lors- que des compositions diluées sont désirées. 



   Les granules suivant l'invention contiennent 5% à   25%   d'ingrédient actif et   0%   à 20% d'agent tensio-actif   étendus   sur des granules de base, tels que des granules de vermiculite ou d'attapulgite. Les granules obtenus par extrusion ou par malaxa- ge peuvent contenir des proportions identiques d'ingrédient actif et d'agent tensio-actif. 



   Pour combattre une   gamme   plus étendue d'animaux nui- sibles et de maladies des plantes, il est parfois souhaitable de combiner les composés répondant à la formule I avec 0,05 à   4   parties en poids d'autres   composés   pesticides efficaces. 

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 De telles combinaisons peuvent être obtenues dans un pré,-mélange concentré ou au cours de l'application. Dans certains cas, les résultats ainsi obtenus sont meilleurs que ceux auxquels on pourrait s'attendre, en supposant que les effets soient simple- ment additifs.

   Comme exemples d'autres pesticides que l'on peut utiliser en combinaison avec les composés de formule I, on peut citer les suivants :   S-mdthyl   0-(méthylcarbamyl)thiolacétohydroxamate 
 EMI9.1 
 S-méthyl p-chloro-O-(méthylcarbamyl)thiolbenzohydroxamate S-méthyl 0- (méthylcarbarnyl)thiolisobutyrohydroxamate 1,5-dichloro-2,5-dim6thoxybenzène Trichloro-bis(4t-chlorophényl)éthane 1,2,3,+,10,10-hexachlaro-2,.,ha,5,8,8a-hexahydro-endo-1,1,-exo- 5,8-din,Ethanonaphtalène (Aldrin) 1,2,,1,10,.tn-hexachloro-d,?-bpoxyl,t,ta,5a6r?Sa-octahydro- endo-1,y-éndo-5,8-dimôthanonaphtaléne (Endrin) 1 2, , t 10 10-hexachloro-exo-6,?-cpoxy-1, t,4a, 5,6, , 8, 8a- oatahydro.-endo-1,1-exo-5,8-diméthanonaphtalne (Dieldrine) 0,0-diéthyl-0-p-nitrophényl phosphorothionate (Parathion) 2$21-méthylénebis(3,4e6-trichlorophénol) (Hexachlorophène)

   N-trichloromthylthio-4-cyclohexène-l,2-dicarboximide p-(dim6thylamino)benzènediazo sulfonate de sodium Hexachlorobenzène 3-(trichloro)-5-éthoxy-1,2,5-thiadiazole Pentachloronitrobenzène 1,2-dibromo-3-chloropropane   1,3-dichloropropène   avec   1,2-dichloropropane   
 EMI9.2 
 N,tll-diméthylphosphorodiamidate de phényle 
Dans certains cas, il est également souhaitable d'ajou- ter des additifs spéciaux qui empêchent la corrosion, réduisent 

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 la mousse, empêchent ou diminuent l'agglomération ou augmentent. la floculation. 



   Les compositions contenant des composés de formule 1 s'obtiennent par les procédés généralement utilisés pour la préparation de compositions pesticides de type similaire. A   l'exception   des granules, les compositions solides se préparent par malaxage, celui-ci s'effectuant habituellement par passage dans un malaxeur à attrition, tel   qu'un   broyeur à marteaux ou      un moulin actionné par un fluide, ce malaxage étant suivi d'un nouveau mélange visant à assurer l'homogénéité des compositions. 



   Les solutions se préparent en agitant simplement les ingrédients réunis. Les émulsions se préparent en agitant ou en cisaillant un mélange préalablement formé d'ingrédient actif, d'agent émulsionnant et d'eau, en ajoutant, le cas échéant,   @        une huile, jusque obtention d'une émulsion ayant la stabilité voulue. 



   Les granules peuvent être obtenus par divers procédés. 



  Ainsi, on peut pulvériser sur des granules absorbants préalable- , ment formés une solution d'ingrédient actif et d'adjuvants ou un mélange d'ingrédient actif et d'adjuvants qui a été chauffé dans la mesure nécessaire pour obtenir un liquide fluide. On peut aussi mélanger l'ingrédient actif et des diluants solides avec une quantité suffisante de liquide pour permettre l'extru- sion de pastilles ou la formation de granules par malaxage. 



   Conformément à la présente invention, on applique un ou plusieurs des composés de formule I sur une surface ou zone   à   traiter, en une quantité suffisante pour exercer l'effet né- matocide désiré. La "surface à traiter" peut être un tissu d'une plante vivante, des parties de plantes servant à leur reproduc- tion et d'autres endroits quelconques susceptibles d'être infestés 

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 par des nématodes ou infestés de nématodes. La quantité néces- saire pour obtenir l'effet voulu est désignée, dans le présent mémoire, par l'expression "quantité nématocide". L'expression "combattre les nématodes", telle qu'elle est utilisée dans le présent mémoire désigne les traitements visant à tuer, inacti- ver ou repousser les nématodes ou encore empêcher, d'une autre manière, les effets destructeurs des nématodes. 



   On comprendra que la quantité nématocide varie selon le nématode particulier en présence, selon l'ingrédient actif particulier utilisé, selon le type de composition utilisé, selon l'espèce végétale à protéger, ainsi que selon les conditions locales, telles que la température, l'humidité, la teneur en humidité du sol, la nature du sol,   etc...   Etant donné que de nombreux facteurs interviennent, il n'est pas possible d'indi- quer, de manière générale, une dose d'application qui convient dans tous les cas. Cependant, les spécialistes de la technique des pesticides pourront aisément tenir compte de ces facteurs pour déterminer la quantité nématocide dans un cas déterminé. 



  Des gammes de doses d'application convenant, de manière géné- rale, pour des modes d'application particuliers et pour des fins déterminées sont indiquées plus loin. 



   Les composas utilisés dans le cadre de la présente invention sont utilisée efficacement pour combattre les néma- todes ou anguillules se trouvant dans le sol, par introduction ou injection dans le sol, avant, pendant ou après la planta- tion des espèces végétales à protéger. Cependant, l'applica- tion par ces procédés, après la mise en place des plantes, n'est généralement pas possible, à cause du risque d'endom- magement   mécanique   des systèmes radiculaires. La zone ou sur- face traitée peut aller d'une bande de quelques centimètres 

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 de largeur sur une rangée de plantes jusqu'à une couverture com- plète de la surface plantée.

   Les doses d'application pour l'in- jection ou introduction des compositions suivant l'invention dans le sol sont comprises entre environ 0,5 et 200 kg de composé actif par hectare de surface plantée réellement traitée. Les doses préférées pour ce type d'application sont comprises entre environ 5 et   60   kg d'ingrédient actif par hectare. On préfère encore davantage des doses allant d'environ 20 à   30   kg par hec- tare. 



   Les composés utilisés dans le cadre de la présente invention peuvent aussi être efficacement utilisés pour com- battre des nématodes se trouvant dans le sol, en appliquant ces composés à la surface du sol et en leur permettant d'être entrainds dans les zones des racines par l'eau d'irrigation ou la pluie. Le   N-méthylthiolcarbamate   de méthyle est préféré dans cette application,   à   cause de sa plus grande solubilité dans l'eau. Des plantes ou semences peuvent se trouver dans le sol au moment du traitement ou peuvent être placés dans le sol traité peu après ce traitement. Les doses   d'applica-   tion pour ce procédé d'application sont les mêmes que celles utilisées pour les procédés d'introduction dans le sol dé- crits ci-dessus. 



   D'autres modes d'application utilisables consistent à pulvériser les parties de plantes se trouvant au-dessus du sol, tel que les/tiges, feuilles et bourgeons déjà infestés de nématodes ou sujets à une attaque ultérieure de nématodes; on peut aussi imprégner des éléments reproducteurs, tels que des semences, des morceaux de canne à sucre et des oignons qui sont infestés ou qui doivent être plantés dans un sol infesté, dans une solution, suspension ou émulsion aqueuse d'un ingrédient 

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 actif.

   On peut aussi pulvériser les parties de plantes se trou- vant au-dessus du sol ou des éléments reproducteurs, tels que semences, morceaux de canne à sucre et oignons, à l'aide d'une composition en poudre contenant l'ingrédient actif, On peut encore tremper des racines de plantes, pour les désinfecter et pour assurer une protection contre une invasion ultérieure de nématodes, 
Les doses d'ingrédient actif contenues dans les produits de   pulvérisation,les   produits de trempage ou les poudres utilisés de la   uanière   décrite plus haut sont compri- ses entre 0,1 et 40 kilogrammes, de préférence entre 1,0 et 10 kilogrammes, d'ingrédient actif par 800 litres d'eau ou 100   kilogrammes   de poudre. 



   Les exemples suivants illustrent davantage l'inven- tion. Dans ces exemples, tous les pourcentages sont en poids. 



   EXEMPLE 1. 



  Poudre mouillable N-méthylthiolcarbamate d'éthyle 50,0 Dioctyl sulfosuccinate de sodium 1,0 Lignine sulfonate de sodium partiellement, désulfoné 0,5 
Silice amorphe hydratée synthétique   48,5   
Ces ingrédients sont mélangés, puis micropulvérisés jusqu'à obtenir des particules agglomérées d'un calibre de 
50 microns ou moins, ce traitement étant suivi d'un nouveau malaxage pour assurer   l'homogénéité.   



   La poudre mouillable obtenue est dispersée dans de l'eau à raison de 20 kilogrammes de poudre pour 800 litres d'eau. La suspension obtenue est appliquée, à l'aide d'un appareil de pulvérisation classique, sur la surface du sol 

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 de parcelles d'essais d'un champ infesté par l'anguillule des noeuds de racine méridionale (Meloidogyne incognita).      



  Le volume de produit pulvérisé est tel qu'on arrive à un   @        dépôt uniforme de 30 kilogrammes d'ingrédient actif par hec- tare. Le mélange ainsi appliqué est rapidement mélangé à la terre jusqu'à une profondeur à 10 à 15 cm, en utilisant un appareil du type rotovator. 



   Des plants de coton plantés dans les parcelles trai- tées se développement normalement, sans subir l'attaque de nématodes. Par contre, les plants de coton plantés dans les parcelles non traitées révèlent un arrêt de la croissance et des rendements réduits dus à des attaques de nématodes. 



     EXEMPLE   2. 



    Liquide émulsionnable   %      N-méthylthiolcarbamate de méthyle 90 Mélange d'éthers de   polyoxyéthylène   et de sulfonates oléosolubles   10   
Les ingrédients sont simplement mélangés, de ma- nière à obtenir un liquide homogène, 
Ce liquide émulsionnable est dispersé dans de l'eau à raison de 10 kilogrammes de concentrât par 800 litres d'eau. 



  L'émulsion obtenue est utilisée pour imprégner, par arrosage, une parcelle de terrain, au-dessus de la zone des racines de      plantes de buis infestées d'anguillules spiralées (Helicotylenchus species) et d'anguillules des prairies (Pratylenchus species), en une quantité telle que 25 kilogrammes d'ingrédient actif soient appliqués par hectare de surface réellement traitée. La surface est alors irriguée avec une quantité suffisante d'eau pour amener l'ingrédient actif dans la zone des racines des plantes de buis. 

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   Ce traitement permet de tuer presque tous les néma- todes des deux types, en permettant aux plantes de buis de se développer normalement. Par contre, des plantes de buis infes- tées par les mêmes nématodes et/ne subissant aucun traitement nématocide croissent médiocrement et meurent finalement. 



    EXEMPLE' .    



   Le liquide émulsionnable de l'exemple 2 est dilué avec de l'eau pour former un système aqueux contenant 5000 ppm d'ingrédient actif. Des oignons de narcisse infestés   l'anguillule   des tiges et bulbes 
 EMI15.1 
 par D tylenchus di2saci) sont trempés dans cette pré- paration diluée pendant 20 minutes. Les oignons traités plan- tés en pleine terre donnent/de bons rendements, à la fois en ce qui concerne les fleurs coupées et les nouveaux oignons. 



  Des oignons infestés dans la même mesure mais non traités à l'aide de la préparation précitée donnent lieu à une médiocre croissance et de faibles rendements, tant en ce qui concerne la floraison que les nouveaux oignons. 



   EXEMPLE Liquideémulsionnable 
 EMI15.2 
 N-méthylthiolcarbamate d'éthyle 70 Mélange d'alcools d'alkylaryl polyéther et de sulfonates organiques 8 
Alkyl naphtalènes (principalement a-méthyl- naphtalène) 22 
Ces ingrédients sont simplement mélangés pour former ,un liquide homogène. 



   Ce liquide   dmulsionnable   est dispersé dans de l'eau et la dispersion obtenue est pulvérisée sur des parcelles plan- tées de fraisiers fortement infestés d'anguillules des bourgeons et des feuilles   (Aphelenchoides   species). L'émulsion contenant 

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 2 kilogrammes d'ingrédient actif par 800 litres d'eau est ap- pliquée de façon que toutes les parties des plantes se trouvant au-dessus du sol soient bien mouillées. 



   Dans les parcelles traitées, les fraisiers poussent bien et donnent une bonne récolte. Par contre, dans les parcel- les non traitées, les fraisiers deviennent jaunes, poussent lentement et donnent une médiocre récolte. 



   EXEMPLE 5. 



   Le liquide   émulsionnable   de l'exemple   4   est ajouté à de l'eau, à raison de 3 kilogrammes d'ingrédient actif par 800 litres d'eau. Les racines et la partie inférieure des tiges d'arbrisseaux de pépinière infestés d'anguillules lancéiformes   (Hoplolaimus     species)sont   trempées dans l'émulsion obtenue pen-   dant 3 minutes.   



   Les abrisseaux traites croissent bien et présentent un bel aspect, lorsqu'on les plante en pleine terre,   Les   arbrisseaux identiques non traités croissent médiocrement et présentent un aspect médiocre. Dans de nombreux cas, ces arbrisseaux ne sur- vivent même pas. 



    EXEMPLE 6.    



   Le liquide   émulsionnable   de l'exemple 2 est dispersé dans de l'eau dans une proportion telle que la dispersion obte- nue contienne 25 kilogrammes d'ingrédient actif par   800   litres d'eau. L'émulsion obtenue est   pulvérisée   sur des   parcelles   d'un terrain infesta par l'anguille   d@   la betterave sucrière (Heterodera   schachtii).   à une dose de 25   kilogrammes   d'ingrédient actif par hectare. L'émulsion est rapidement incorporée à la terre   jusqu'à   une profondeur de 15 cm. 



   Des betteraves sucrière ultérieurement plantées dans 
1 les parcelles traitées se développent normalement et sont 

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 sensiblement exemptes de nématodes. Les betteraves récoltées dans les parcelles non traitées du même champ sont déformées et les rendements sont réduits, à cause de l'attaque des néma- todes, 
EXEMPLE 7. 



   Le liquide émulsionnable de l'exemple   4   est dispersé dans de   l'eau,   de manière à obtenir une dispersion contenant 30 kilogrammes d'ingrédient actif par 800 litre d'eau. L'émul- sion diluée obtenue est pulvérisée dans la zone voisine des racines de rosiers, à une dose de 30 kilogrammes d'ingrédient actif par hectare de surface réellement traitée. La surface traitée est alors irriguée avec une quantité d'eau suffisante pour entraîner l'ingrédiert actif dans la zone des racines des rosiers. Ce traitement permet de combattre, avec d'excellents résultats, les anguillules en forme de dague (Xiphinema species), en Remettant aux rosiers traités de croître normalement. Des rosiers infestés de la même manière, mais non traités croissent difficilement et donnent des fleurs de valeur ornementale médio- cre. 



    EXEMPLE 8.    



   Granules 
N-méthylthiolcarbamate d'éthyle 15 
Ether   triméthylnonylique   d'oxyde de polyéthylène 1 Attapulgite en granules   d'un   diamètre d'environ 
0,25   à 0,60   millimètres 79 
L'agent tensio-actif et le nématocide sont mélangés, après quoi le mélange est pulvérisé sur la surface de granules d'attapulgite, dans un mélangeur d'un type convenant pour obte- nir des granules. 



   Les granules obtenus sont appliqués sur un terrain in- festé de nématodes pathogènes à une dose fournissant 20 kilo- 

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 grammes d'ingrédient actif par hectaro, en utilisant un épan- deur d'engrais classique. Les granules sont ensuite incorporés dans le sol au moyen d'une charrue. Ce traitement permet de com-    battre efficacement une forte population d'anguillules brûlantes (Belonolaimus species), comme en témoigne un comptage des néma-   todes 15 jours après le traitement. Dans une parcelle analogue non traitée, le développement des   nématpdes   se poursuit jusqu'à un niveau dangereux. 



   EXEMPLE 9. 



   La poudre mouillable de l'exemple 1 est   mélangée/avec   de l'eau à raison de 50 kilogrammes de poudre par 800 litres d'eau. La suspension obtenue est pulvérisée sur des parcelles d'essai dans un champ infesté d-anguillule des lésions à tête lisse (Pratylenchus brachyurus), à une dose fournissant 25 kilo- grammes d'ingrédient actif par hectare. Le produit est alors ra- pidement introduit dans le sol jusqu'à une profondeur de 15 cm. 



   Des plants de tabac plantés ultérieurement dans les parcelles traitées poussent bien et ne présentent presque pas de signe d'infestation par des nématodes, alors que des plants de tabac plantés dans des parcelles non traitées du même champ croissent lentement et ne produisent que peu de feuilles de tablac vendables. 



   EXEMPLE 10. 



   Un mélange contenant 40 kilogrammes de la poudre mouil- lable de l'exemple 1 et 40 kilogrammes de 1,4-dichloro-2,5- diméthoxybenzène par 800 litres eau est pulvérisé, sur une bande      de 25 cm de largeur, dans des rangées surélevées alternantes d'un champ de   co,ton   infesté de fortes populations de nématodes parasitiques et de mycètes pathogènes, Le volume du mélange   pulvérisé est réglé,de façon à fournir un total de 60 kilo-   

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 grammes des ingrédients actifs, soit 20 kilogrammes de N-méthyl-. 
 EMI19.1 
 thiolcarbanate d'éthyle et 40 kilogrammes de l,t,-dïchloro-2,5-   dimthoxybenzène,   par hectare de surface réellement traitée'. 



  La terre est ensuite rapidement retournée jusqu'à une profondeur de 15 cm en utilisant un appareil du type rotovator, après quoi des semences de coton sont plantées dans toutes les rangées surélevées, 
Après 8 semaines, les rangées traitées sont complète- ment garnies de plants de coton bien développés, qui poussent vigoureusement. Les rangées non traitées ne comportent que des plantsde coton épars, par suite du   dommage   causé aux semences et aux jeunes plants par les mycètes des espèces Pythium et Rhizoctonia. La croissance des quelques plants qui survivent est arrêtée, à cause des dommages causés aux racines par   ltanguillu-   
 EMI19.2 
 le des noeuds d: racines méridionale (Meloidogyne incognita). 



   EXEMPLE 11. 



  Poudre mouillable % N-méthylthiolcarbamate de méthyle 30,0 Dioctyl sulfosuccinate de sodium 1,0 Lignine sulfonate de sodium partiellement désulfoné 0,5 Silice synthétique 68,5 
Ces Ingrédients sont mélangés, puis micropulvérisés pour obtenir des agglomérats ayant un calibre de 50 microns ou moins, après quoi on mélange à nouveau pour obtenir un produit homogène. 



   La poudre mouillable ainsi préparée est dispersée dans de   l'eau     à   raison de 20 kilogrammes par 800 litres d'eau. 



  La suspension obtenue est pulvérisée à l'aide d'un/a jutage mon- té sur une machine à planter le coton, de façon à couvrir une 

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 bande de 5 cm de large chevauchant un sillon ouvert, dans le fond duquel se trouvent les semences de coton. Le volume de suspension utilisé est tel que l'on obtienne 30 kilogrammes   @   du composé actif suivant la présente invention par hectare de surface réellement pulvérisée, c'est-à-dire la surface de la bande de 5 cm, Lorsque la plantation est terminée, on fer- me le sillon, ce qui assure une certaine incorporation du pro- duit chimique à la terre, jusqu'à la profondeur des semences. 



   Des plants de coton poussant dans un champ infesté par l'anguillule des noeuds de racine méridionale (Meloidogyne incognita) après traitement de la manière décrite plus haut au cours de la plantation, poussent bien et, après 6 semaines, le champ est garni unifrmément de plantes saines d'une hauteur moyenne de 15 cm. Des semences de coton plantées de le même champ, mais dans des parcelles non traitées à l'aide du composé suivant la présente   invention)ne   donnent, après 6 semaines, que des plantes éparses de teinte jaune n'ayant, en moyenne, qu'une hauteur de 7,5 cm. L'état médiocre des plants de coton dans les rangées non traitées est dû à l'attaque des racines par le nématode précité. 



   EXEMPLES 12 - 15. 



   Les composés suivants sont utilisés individuellement, à la place du N-méthylthiolcarbamate de méthyle dans l'exemple 11, en utilisant la même quantité pondérale. Chacun de ces com- posés est utilisé pour obtenir les mêmes compositions. Les ré- sultats obtenus sont analogues. 



   12. N-méthylthiolcarbamate d'alkyle 
13. N-allylthiolcarbamate de méthyle 
 EMI20.1 
 14. N-allylthio1éarbamate d'éthyle 15. N-allylthiolcarbamate d'allyle 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 
EXEMPLE 16. 



   La poudre mouillable de l'exemple 11 est diluée avec du bicarbonate de calcium hydrophobe, jusqu'à obtenir une concen- tration de 10% de l'ingrédient actif dans la poudre finale. Cette poudre est ajoutée à des semences de coton floconneux à la dose maximale retenue par ces semences.   Leemences   ainsi traitées donnent, même lorsqu'elles sont plantées dans   un@erre   à forte population d'anguille de noeuds de racine méridionale   (Meloi-     dogyne   incognita) des petites plantes vigoureuses qui poussent bien. Des   sentences   non traitées plantées dans la même terre infestée d'anguillule donnent de petites plantes maigres qui ne poussent que lentement, à cause de l'attaque des racines par le nématode. 



   EXEMPLE   17.   



  Liquide émulsionnable % N-méthylthiolcarbamate de méthyle 60 
 EMI21.1 
 0-(mëthylcarbamyl)thiolacétohydroxamate de méthyle 12 Mélange d'alcools d'alkylarylpolyéther et de sul-   f onates   organiques 8 Alkylnaphtalènes (principalement a-méthylnaphtalène) 20 
Ces ingrédients sont simplement mélangés, jusqu'à obtenir un liquide homogène. 



   Ce liquide émulsionnable est dispersé dans de l'eau, de manière à obtenir 18 kilogrammes d'ingrédients actifs par   400   litres d'eau. L'émulsion diluée obtenue est pulvérisée dans la zone des racines de rosiers, à une dose de 800 litres par hectare. Le terrain est ensuite irrigué av c une quantité suffisante d'eau pour entraîner les ingrédients actifs dans la . zone des racines des rosiers. Ce traitement permet de combattre, avec des résultats excellents, les anguillules en forme de dague 

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 (Xiphinema species), les rosiers traités poussant normalement. 



  Au surplus, les rosiers sont protégée contre les aphidés et autres insectes. Des rosiers infestés de manière analogue, mais non traités à l'aide de l'émulsion précitée, poussent mal et donnent des fleurs de valeur ornementale médiocre.



   <Desc / Clms Page number 1>
 
 EMI1.1
 

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
 

 <Desc / Clms Page number 3>

 



   The present invention relates to methods for combating nematodes. It relates more particularly to processes for combating nematodes or nematodes by applying to a surface or zone to be treated a nematocidal amount of a methyl, ethyl or alyl ester of N-methyl acid or N-allyl-thiolcarbamic acid.



   Most areas where useful plants grow are infested with nematodes constituting parasites of these - which can damage crops. The attenuation of tissues or parts of plants, such as roots, stems, leaves and buds, by these nematodes can cause partial or even complete destruction of a crop. This is why, to protect the financial interests ''! farmers and horticulturalists must have efficient and economical procedures to prevent this damage. Moreover, these procedures are necessary in order to make available to the population of the world, which is constantly increasing, an adequate quantity of useful agricultural and horticultural products.



   It has been found that nematodes can be effectively combated by applying to a surface or area to be treated one or more N-methyl or N-allylthiolcar @ amic acid having the following structural formula; I RNH # -SR @

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 in which R denotes a methyl or allyl radical and R @ denotes a methyl, thyl or allyl radical,
The methyl and ethyl esters of N- acid
 EMI4.1
 Methylcarbaminue are preferred both because of their ac% 1-, high quiz speed because of the ease with which they can be prepared.



   The compounds used in the procedures according to the present invention can be prepared by the methods described.
 EMI4.2
 by Jelepine and Schvinr in the J !! ll. l! 2s .. Ch: lm. (4) No. 896 (19JO) by reaction of methyl isocyanate or dt1eoc) allyl elenate with a mercaptan. Or, an alkylthiol haloformate can be reacted with methylamine or allylamine. These processes are represented by the following respective reactions:
 EMI4.3
 0 i) RNC-0 + RSH ## t RNHCSRJ.



  0 0 ii) RISC-X + rnm2 ## Rt1HCSRl + HX
In these reactions, R and R @ have the meanings indicated above and X denotes a halogen.



   An important property of the compounds according to the present invention is that they have
 EMI4.4
 physical characteristics that allow them to be introduced into the soil, where nematodes are present, where nematode activity occurs or where there is a risk of nematode infestation, without affecting the nematodes. plants that grow there, for example fruit trees, sugar canes and pineapples.

   Moreover, these compounds can be handled without danger and obtained in an economical manner. They also provide extensive protection, while being effective at low application doses.

 <Desc / Clms Page number 5>

 and by being harmless to seeds and growing plants, at the usual application doses and at much higher doses.



   Among the nematodes acting as plant pests that can be effectively combated by the process according to the invention, the following may be mentioned, without implying any limitation: Aphelenchoides species Anguillules des buds et des ######## leaves Anguins tritici Wheat eel Anpuina agrostis Agrostid eel Belonolaimus species Scorching eel Criconemoides species Ring eel Ditylenchus destructor Potato rot eel Ditylenchus di saci Rye eel Anguillus Anguillus heterodichicotus Anguillus heterodichus Anguillus heterodichus subidillus heterodichus Anguillus heterodichus heterodichus heterodichus heterodichus heterodichus heterodichus heterodichus subaci Spiral Eel Heterodera rostochiensis Golden Eel Heterodera tabacum Tobacco cyst eel Heterodera

  schachtii Sugar beet eel Heterodera carotae Carrot root eel Heterodera gottingiana Pea root eel Heterodera wisteria Soybean cyst eel Hoplolaimus species Eel lanceiformea Meloidogyne icognita Root anguillule hamerodera wisteria Nordic Root Knot Eel

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 Meloidogyne arenaria Peanut root knot eel Meloidogyne exigua Coffee root knot eel Pratylenchus brachyurus Smooth-headed lesion eel Pratylenchus species Grassland eel Pratylenchus musicola Banana eel Pratylenchus zen

  Radopholus similis Leafminer Eel Rotylenchus reniformis Kidney-shaped eel Trichodorus species Stem eel Tylenchorhynchus claytoni Tobacco eel Xiphinema species Dagger-shaped eel
The contpositions according to the invention contain, in general, from 5% to 97% by weight of a compound of formula I, from 0% to 95% by weight of an agricultural diluent and from 0% to 20% by weight of a surfactant, as well as any other desired ingredients to form wettable powders, dry powders, solutions, mulsifiable concentrates, granules, etc.



   Surfactants act as wetting, dispersing and emulsifying agents. As tensic-active agents, gold. can use many anionic, nonionic and cationic agents which have already been used in compositions for agriculture. A detailed list of suitable surfactants is given in "Detergents and Emulsifiers Annual - 1965" (John W. McCutcheon, Inc.). Tenioactive anionic and nonionic agents are preferred.



   As preferred wetting agents, mention may be made of sodium alkylnaphthalene sulfonates, dioctylsulfosuccinate

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 of sodium, sodium dodecylbenzene sulfonate, condensates of ethylene oxide and alkylphenols, such as octyl-, nonyl- and dodecylphenols, sodium lauryl sulfate and trimethylnonyl polyethylene glycol.



   As preferred dispersing agents, mention may be made of sodium, calcium and magnesium lignin sulfonates, low viscosity methyl cellulose, polymerized sodium alkylnaphthalene sulfonate, sodium M-oleyl or N-lauryl isethionates, N-methyl- Sodium N-oleyl taurate, sodium dodecyldiphenoxide disulfonate and polyethylene oxide adducts of fatty acids and colophane acids.



   As preferred emulsifying agents, mention may be made of the adducts of ethylene oxide and of sorbitol laurae, oleate and palmitate, esters of polyethylene glycol with lauric, oleic, stearic and palmitic acids. , as well as rosin acids, oil-soluble alkylarylsulphonates, ethers of polyoxyethylene and octyl-, nonyl- or dodecylphenol, adducts of polyoxyethylene and alcohols or long-chain mercaptans, as well as mixtures of these surfactants.
The compositions suitable for application in fields usually contain the ingredients indicated below in the proportions also indicated below,

   although it may be desirable to deviate from these proportions, in the case where the application of the compositions is carried out with the aid of a particular apparatus or in the case where it is a question of treating particular plantations. Obviously all percentages are by weight.

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   The wettable powders according to the invention contain 15% to 60% active ingredient, 0.1% to 5.0% wetting and dispersing ingredients, as well as inorganic absorbent diluents, for the remainder. Since the active compounds are liquids, highly absorbent diluents are required to obtain fluid powders, especially in the case of highly concentrated compositions. As suitable diluents, mention may be made of attapulite clay, fine synthetic silica, calcium silicate and calcium and sodium aluminosilicates.



   The emulsifiable oils according to the invention contain 20% to 97% active ingredient, 3.0 to 10.0% emulsifier and 0% to 77% water-immiscible solvent, such as as e xylene or alkylnaphthalenes.



   Methyl N-methylthiolcarbamate is soluble to an appreciable extent in water and can be used as an aqueous solution containing up to about 14% of said compound. The other compounds of formula I are less soluble, but can be used as solutions / aqueous, when dilute compositions are desired.



   The granules according to the invention contain 5% to 25% active ingredient and 0% to 20% surfactant coated on base granules, such as vermiculite or attapulgite granules. The granules obtained by extrusion or by kneading can contain identical proportions of active ingredient and surfactant.



   To combat a wider range of pests and plant diseases, it is sometimes desirable to combine the compounds of formula I with 0.05 to 4 parts by weight of other effective pesticidal compounds.

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 Such combinations can be obtained in a concentrated premix or during application. In some cases, the results thus obtained are better than one would expect, assuming the effects are merely additive.

   As examples of other pesticides which can be used in combination with the compounds of formula I, the following may be mentioned: S-mdthyl 0- (methylcarbamyl) thiolacetohydroxamate
 EMI9.1
 S-methyl p-chloro-O- (methylcarbamyl) thiolbenzohydroxamate S-methyl 0- (methylcarbarnyl) thiolisobutyrohydroxamate 1,5-dichloro-2,5-dim6thoxybenzene Trichloro-bis (4t-chlorophenyl) ethane 1,2,3, +, 10,10-hexachlaro-2,., Ha, 5,8,8a-hexahydro-endo-1,1, -exo-5,8-din, Ethanonaphthalene (Aldrin) 1,2,, 1,10, .tn -hexachloro-d,? - bpoxyl, t, ta, 5a6r? Sa-octahydro- endo-1, y-endo-5,8-dimothanonaphthalene (Endrin) 1 2,, t 10 10-hexachloro-exo-6 ,? -cpoxy-1, t, 4a, 5,6,, 8, 8a- oatahydro.-endo-1,1-exo-5,8-dimethanonaphthalne (Dieldrin) 0,0-diethyl-0-p-nitrophenyl phosphorothionate ( Parathion) $ 2 21-methylenebis (3,4e6-trichlorophenol) (Hexachlorophene)

   N-trichloromthylthio-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide p- (dim6thylamino) benzenediazo sulfonate sodium Hexachlorobenzene 3- (trichloro) -5-ethoxy-1,2,5-thiadiazole Pentachloronitrobenzene 1,2-dibromropo-3-chloropenzane 1,3-dichloropropene with 1,2-dichloropropane
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 Phenyl N, tll-dimethylphosphorodiamidate
In some cases, it is also desirable to add special additives which prevent corrosion, reduce

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 foam, prevent or decrease clumping or increase. flocculation.



   The compositions containing compounds of formula 1 are obtained by the methods generally used for the preparation of pesticidal compositions of a similar type. With the exception of the granules, the solid compositions are prepared by kneading, this kneading usually carried out by passing through an attrition kneader, such as a hammer mill or a fluid-operated mill, this kneading being followed by a new mixture aimed at ensuring the homogeneity of the compositions.



   Solutions are prepared by simply stirring the combined ingredients. Emulsions are prepared by stirring or shearing a previously formed mixture of active ingredient, emulsifying agent and water, adding, if necessary, an oil, until an emulsion of the desired stability is obtained.



   The granules can be obtained by various methods.



  Thus, the previously formed absorbent granules can be sprayed with a solution of active ingredient and adjuvants or a mixture of active ingredient and adjuvants which has been heated to the extent necessary to obtain a fluid liquid. The active ingredient and solid diluents can also be mixed with a sufficient amount of liquid to permit extrusion of pellets or formation of granules by mixing.



   In accordance with the present invention, one or more of the compounds of formula I are applied to a surface or area to be treated in an amount sufficient to exert the desired nematocidal effect. The "surface to be treated" can be tissue of a living plant, parts of plants used for their reproduction and any other places likely to be infested.

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 by nematodes or infested with nematodes. The amount necessary to achieve the desired effect is referred to herein as "nematocidal amount". The term "nematode control" as used herein refers to treatments intended to kill, inactivate or repel nematodes or otherwise prevent the destructive effects of nematodes.



   It will be understood that the nematocidal amount varies according to the particular nematode present, according to the particular active ingredient used, according to the type of composition used, according to the plant species to be protected, as well as according to local conditions, such as temperature, l 'moisture content, soil moisture content, nature of the soil, etc ... Since many factors are involved, it is not possible to indicate, in general, an appropriate application rate. in all cases. However, those skilled in the art of pesticides will readily be able to take these factors into account in determining the amount of nematocidal in a given case.



  Application dose ranges generally suitable for particular modes of application and for specific purposes are given below.



   The compounds used in the context of the present invention are used effectively for combating nematodes or eels found in the soil, by introduction or injection into the soil, before, during or after the planting of the plant species to be protected. However, application by these methods after plant placement is generally not possible because of the risk of mechanical damage to the root systems. The treated area or surface can range from a strip of a few centimeters

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 in width over a row of plants to complete coverage of the planted area.

   The application doses for the injection or introduction of the compositions according to the invention into the soil are between approximately 0.5 and 200 kg of active compound per hectare of planted area actually treated. The preferred rates for this type of application are between about 5 and 60 kg of active ingredient per hectare. Even more preferred are doses ranging from about 20 to 30 kg per hectare.



   The compounds used within the scope of the present invention can also be effectively used for combating nematodes found in the soil, by applying these compounds to the surface of the soil and allowing them to be dragged into the root zones by. irrigation water or rain. Methyl N-methylthiolcarbamate is preferred in this application because of its greater solubility in water. Plants or seeds may be in the soil at the time of treatment or may be placed in the treated soil shortly after treatment. The application rates for this application method are the same as those used for the soil introduction methods described above.



   Other methods of application which can be used consist in spraying the parts of plants located above the ground, such as the stems, leaves and buds already infested with nematodes or subject to a subsequent attack by nematodes; reproductive elements, such as seeds, pieces of sugarcane and onions which are infested or which are to be planted in infested soil, can also be impregnated in an aqueous solution, suspension or emulsion of an ingredient

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 active.

   Parts of plants above the ground or reproductive components, such as seeds, pieces of sugarcane and onions, can also be sprayed with a powder composition containing the active ingredient. Plant roots can also be soaked, to disinfect them and to provide protection against a subsequent invasion of nematodes,
The doses of active ingredient contained in the spray products, dips or powders used of the same manner described above are between 0.1 and 40 kilograms, preferably between 1.0 and 10 kilograms, d active ingredient per 800 liters of water or 100 kilograms of powder.



   The following examples further illustrate the invention. In these examples, all percentages are by weight.



   EXAMPLE 1.



  Wettable powder Ethyl N-methylthiolcarbamate 50.0 Sodium dioctyl sulfosuccinate 1.0 Sodium lignin sulfonate partially, desulfonated 0.5
Synthetic hydrated amorphous silica 48.5
These ingredients are mixed, then micropulverized until obtaining agglomerated particles of a caliber of
50 microns or less, this treatment being followed by a new mixing to ensure homogeneity.



   The wettable powder obtained is dispersed in water at the rate of 20 kilograms of powder per 800 liters of water. The suspension obtained is applied, using a conventional spraying device, to the surface of the soil

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 test plots from a field infested with southern root knot eelweed (Meloidogyne incognita).



  The volume of product sprayed is such that a uniform deposit of 30 kilograms of active ingredient per hectare is achieved. The mixture thus applied is quickly mixed with the earth to a depth of 10 to 15 cm, using an apparatus of the rotovator type.



   Cotton plants planted in the treated plots develop normally, without being attacked by nematodes. In contrast, cotton plants planted in untreated plots show stunted growth and reduced yields due to nematode attacks.



     EXAMPLE 2.



    Emulsifiable liquid% Methyl N-methylthiolcarbamate 90 Mixture of polyoxyethylene ethers and oil-soluble sulfonates 10
The ingredients are simply mixed, so as to obtain a homogeneous liquid,
This emulsifiable liquid is dispersed in water at a rate of 10 kilograms of concentrate per 800 liters of water.



  The emulsion obtained is used to impregnate, by watering, a plot of land, above the root zone of boxwood plants infested with spiral eels (Helicotylenchus species) and prairie eels (Pratylenchus species), in an amount such that 25 kilograms of active ingredient are applied per hectare of area actually treated. The surface is then irrigated with a sufficient amount of water to bring the active ingredient to the root zone of the boxwood plants.

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   This treatment kills almost all nematodes of both types, allowing boxwood plants to develop normally. On the other hand, boxwood plants infested by the same nematodes and / not undergoing any nematocidal treatment grow poorly and eventually die.



    EXAMPLE '.



   The emulsifiable liquid of Example 2 is diluted with water to form an aqueous system containing 5000 ppm of active ingredient. Narcissus onions infested with eelweed stems and bulbs
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 by D tylenchus di2saci) are soaked in this diluted preparation for 20 minutes. Treated onions planted in the ground give good yields, both for cut flowers and for new onions.



  Onions infested to the same extent but not treated with the above preparation give poor growth and low yields, both in flowering and in new onions.



   EXAMPLE Emulsifiable liquid
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 Ethyl N-methylthiolcarbamate 70 Mixture of alkylaryl polyether alcohols and organic sulfonates 8
Alkyl naphthalenes (mainly a-methyl-naphthalene) 22
These ingredients are simply mixed together to form a homogeneous, liquid.



   This emulsifiable liquid is dispersed in water and the resulting dispersion is sprayed onto planted plots of strawberries heavily infested with bud and leaf eels (Aphelenchoides species). The emulsion containing

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 2 kilograms of active ingredient per 800 liters of water is applied so that all parts of the plants above the ground are thoroughly wetted.



   In the treated plots, the strawberries grow well and give a good harvest. In contrast, in untreated plots the strawberries turn yellow, grow slowly and give a poor harvest.



   EXAMPLE 5.



   The emulsifiable liquid of Example 4 is added to water at the rate of 3 kilograms of active ingredient per 800 liters of water. The roots and the lower part of the stems of nursery shrubs infested with lance-shaped eels (Hoplolaimus species) are soaked in the emulsion obtained for 3 minutes.



   The treated shrubs grow well and look good, when planted in the ground. Identical, untreated shrubs grow poorly and look poor. In many cases, these shrubs do not even survive.



    EXAMPLE 6.



   The emulsifiable liquid of Example 2 is dispersed in water in such a proportion that the dispersion obtained contains 25 kilograms of active ingredient per 800 liters of water. The emulsion obtained is sprayed on plots of land infested by the sugar beet eel (Heterodera schachtii). at a dose of 25 kilograms of active ingredient per hectare. The emulsion is quickly incorporated into the earth to a depth of 15 cm.



   Sugar beets subsequently planted in
1 the treated plots are developing normally and are

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 substantially free from nematodes. Beets harvested from untreated plots in the same field are deformed and yields are reduced, due to nematode attack,
EXAMPLE 7.



   The emulsifiable liquid of Example 4 is dispersed in water, so as to obtain a dispersion containing 30 kilograms of active ingredient per 800 liter of water. The diluted emulsion obtained is sprayed into the area adjacent to the roots of the rose bushes at a dose of 30 kilograms of active ingredient per hectare of surface actually treated. The treated surface is then irrigated with a sufficient quantity of water to carry the active ingredient into the root zone of the roses. This treatment makes it possible to fight, with excellent results, dagger-shaped eelworms (Xiphinema species), by allowing the treated roses to grow normally. Roses infested in the same way, but untreated, are difficult to grow and give flowers of poor ornamental value.



    EXAMPLE 8.



   Granules
Ethyl N-methylthiolcarbamate 15
Polyethylene oxide trimethylnonyl ether 1 Attapulgite in granules with a diameter of approximately
0.25 to 0.60 millimeters 79
The surfactant and the nematocide are mixed, after which the mixture is sprayed onto the surface of attapulgite granules, in a mixer of a type suitable for obtaining granules.



   The granules obtained are applied to a site infested with pathogenic nematodes at a dose providing 20 kilo-

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 grams of active ingredient per hectaro, using a conventional fertilizer spreader. The granules are then incorporated into the soil by means of a plow. This treatment makes it possible to fight effectively a large population of hot eel (Belonolaimus species), as evidenced by a count of nematodes 15 days after treatment. In a similar untreated plot, the development of nematides continues to a dangerous level.



   EXAMPLE 9.



   The wettable powder of Example 1 is mixed with water at the rate of 50 kilograms of powder per 800 liters of water. The resulting suspension is sprayed on test plots in a field infested with smooth-headed lesion eel (Pratylenchus brachyurus), at a rate providing 25 kilograms of active ingredient per hectare. The product is then quickly introduced into the soil to a depth of 15 cm.



   Tobacco plants subsequently planted in treated plots grow well and show almost no sign of nematode infestation, while tobacco plants planted in untreated plots in the same field grow slowly and produce few leaves. of salable tablac.



   EXAMPLE 10.



   A mixture containing 40 kilograms of the wettable powder of Example 1 and 40 kilograms of 1,4-dichloro-2,5-dimethoxybenzene per 800 liters of water is sprayed, on a strip 25 cm wide, in rows raised alternately from a field of co, tone infested with strong populations of parasitic nematodes and pathogenic fungi, The volume of the spray mixture is adjusted, so as to provide a total of 60 kilo-

 <Desc / Clms Page number 19>

 grams of the active ingredients, or 20 kilograms of N-methyl-.
 EMI19.1
 ethyl thiolcarbanate and 40 kilograms of l, t, -dichloro-2,5-dimthoxybenzene, per hectare of surface actually treated.



  The soil is then quickly turned to a depth of 15 cm using a rotovator-type device, after which cotton seeds are planted in all the raised rows,
After 8 weeks, the treated rows are completely stocked with well-developed cotton plants, which grow vigorously. Untreated rows show only scattered cotton plants, as a result of damage to seeds and young plants by fungi of the species Pythium and Rhizoctonia. The growth of the few surviving plants is stopped because of the damage caused to the roots by ltanguillu-
 EMI19.2
 the nodes of southern roots (Meloidogyne incognita).



   EXAMPLE 11.



  Wettable powder% Methyl N-methylthiolcarbamate 30.0 Sodium dioctyl sulfosuccinate 1.0 Partially desulfonated sodium lignin sulfonate 0.5 Synthetic silica 68.5
These Ingredients are mixed and then micropulverized to obtain agglomerates having a size of 50 microns or less, after which they are mixed again to obtain a homogeneous product.



   The wettable powder thus prepared is dispersed in water at a rate of 20 kilograms per 800 liters of water.



  The suspension obtained is sprayed with the aid of a juicer mounted on a cotton planting machine, so as to cover a

 <Desc / Clms Page number 20>

 strip 5 cm wide overlapping an open furrow, in the bottom of which are the cotton seeds. The volume of suspension used is such that 30 kilograms of the active compound according to the present invention are obtained per hectare of surface actually sprayed, that is to say the surface of the strip of 5 cm. When the planting is completed , the furrow is closed, which ensures a certain incorporation of the chemical product into the soil, down to the depth of the seeds.



   Cotton plants growing in a field infested with southern root knot eelwort (Meloidogyne incognita) after treatment as described above during planting, are growing well and after 6 weeks the field is uniformly lined with healthy plants with an average height of 15 cm. Cotton seeds planted in the same field, but in plots not treated with the compound according to the present invention) give, after 6 weeks, only scattered plants of yellow hue having, on average, only a height of 7.5 cm. The poor condition of cotton plants in untreated rows is due to root attack by the aforementioned nematode.



   EXAMPLES 12 - 15.



   The following compounds are used individually, in place of methyl N-methylthiolcarbamate in Example 11, using the same amount by weight. Each of these compounds is used to obtain the same compositions. The results obtained are similar.



   12. Alkyl N-methylthiolcarbamate
13. Methyl N-allylthiolcarbamate
 EMI20.1
 14. Ethyl N-allylthiolearbamate 15. Allyl N-allylthiolcarbamate

 <Desc / Clms Page number 21>

 
EXAMPLE 16.



   The wettable powder of Example 11 is diluted with hydrophobic calcium bicarbonate, until a concentration of 10% of the active ingredient is obtained in the final powder. This powder is added to fluffy cotton seeds at the maximum dose retained by these seeds. Seeds treated in this way, even when planted in an area with a high population of southern root knot eel (Meloiidogyne incognita), give vigorous little plants which grow well. Untreated sentences planted in the same soil infested with eelworm produce small, lean plants that grow only slowly, due to root attack by the nematode.



   EXAMPLE 17.



  Emulsifiable liquid% Methyl N-methylthiolcarbamate 60
 EMI21.1
 Methyl 0- (methylcarbamyl) thiolacetohydroxamate 12 Mixture of alkylaryl polyether alcohols and organic sulphonates 8 Alkylnaphthalenes (mainly a-methylnaphthalene) 20
These ingredients are simply mixed, until a homogeneous liquid is obtained.



   This emulsifiable liquid is dispersed in water, so as to obtain 18 kilograms of active ingredients per 400 liters of water. The diluted emulsion obtained is sprayed into the area of the roots of roses, at a dose of 800 liters per hectare. The land is then irrigated with a sufficient quantity of water to carry the active ingredients into the. root zone of roses. This treatment helps fight, with excellent results, dagger-shaped eels

 <Desc / Clms Page number 22>

 (Xiphinema species), treated roses growing normally.



  In addition, the roses are protected against aphids and other insects. Roses infested in a similar way, but not treated with the aforementioned emulsion, grow poorly and give flowers of poor ornamental value.


    

Claims (1)

REVENDICATIONS. CLAIMS. 1.- Procédé pour combattre les nématodes, caractérisé en ce qu'on applique sur une surface ou zone à traiter une quantité nématocide d'un composé de formule : 0 RNHC-SR@ dans laquelle R est un radical méthyle ou allyle et R1 est un radical méthyle, éthyle ou allyle. 1.- Process for combating nematodes, characterized in that a nematocidal amount of a compound of formula is applied to a surface or area to be treated: 0 RNHC-SR @ wherein R is a methyl or allyl radical and R1 is a methyl, ethyl or allyl radical. 2.- Procédé suivant la revendication 1, caractérise en ce que la zone à traiter est de la terre. 2. A method according to claim 1, characterized in that the area to be treated is earth. 3. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que/la zone à traiter est constituée par le tissu de plan- tes vivantes. 3. - Method according to claim 1, characterized in that / the area to be treated consists of the tissue of living plants. 4,- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce Que la zone à traiter est celle de parties ou organes re- producteurs de plantes. 4, - Method according to claim 1, characterized in that the area to be treated is that of parts or organs reproducing plants. 5.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendica- tions 1 à 4, caractérisé en ce que le composé précité est le N.. méthylthiolcarbamate de méthyle. 5. A process according to either of claims 1 to 4, characterized in that the abovementioned compound is methyl N .. methylthiolcarbamate. 6.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendica- tions 1 à 4, caractérisé en ce que le composé précité est le EMI23.1 N-méthyl thiol carblilu8 te d'éthyle. 6.- A method according to one or the other of claims 1 to 4, characterized in that the aforementioned compound is EMI23.1 N-methyl thiol ethyl carblilu8 te. 7.-' Procédé suivant l'une ou l'autre des revendica- tions 1 à 4, caractérisé en ce que le composé précité est le EMI23.2 Nallylthiolc6rbamate de méthyle. 7.- 'Process according to one or the other of claims 1 to 4, characterized in that the abovementioned compound is EMI23.2 Methyl nallylthiolc6rbamate. 8.- Composition nématocide contenant ,0% à 95% du poids d'un diluant agricole, 0% à 20% en poids d'un agent ten- sio actif et 5% à 97% en poids d'un composé de formule : 0 , , RNHC-SR1 <Desc/Clms Page number 24> dans laquelle R est un radical méthyle ou allyle et R1 est un radical méthyle, éthyle pu allyle. 8.- Nematocidal composition containing, 0% to 95% by weight of an agricultural diluent, 0% to 20% by weight of a tensor active agent and 5% to 97% by weight of a compound of formula: 0,, RNHC-SR1 <Desc / Clms Page number 24> in which R is a methyl or allyl radical and R1 is a methyl, ethyl or allyl radical. 9.- Composition suivant la revendication 8, caracté- risée en ce que ledit compose est le N-m6thylthiolcarbamate de méthyle. 9. A composition according to claim 8, characterized in that said compound is methyl N-methylthiolcarbamate. 10.- Composition suivant la revendication 8, caracté- risée en ce que ledit composé est le N-méthylthiolcarbamate d'éthyle. 10. A composition according to claim 8, characterized in that said compound is ethyl N-methylthiolcarbamate. 11.- Composition suivant la revendication 8, caracté- risée en ce que ledit composé est le N-allylthiolcarbamate de méthyle. 11. A composition according to claim 8, characterized in that said compound is methyl N-allylthiolcarbamate.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2492222A1 (en) * 1980-10-21 1982-04-23 Hodogaya Chemical Co Ltd NEMATOCIDAL AGENTS COMPRISING THIOLCARBAMATE

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