BE710029A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE710029A BE710029A BE710029DA BE710029A BE 710029 A BE710029 A BE 710029A BE 710029D A BE710029D A BE 710029DA BE 710029 A BE710029 A BE 710029A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- water
- general formula
- mono
- dyes
- insoluble
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 13
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 9
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical group C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YLNDNABNWASMFD-UHFFFAOYSA-N 4-[(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)diazenyl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C=CN1C YLNDNABNWASMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkaline earth metal cyanide Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N sodium cyanide Chemical compound [Na+].N#[C-] MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms
- C09B43/42—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms by substituting radicals containing hetero atoms for —CN radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
"Nouveaux colorants mono-azolques insolubles dans l'eau". présente invention a Pour objet de no veaux
EMI1.1
et précieux colorants mono-azolqucs qui r6pondet..Í t .
EMI1.2
formule gén5rale ON Nc#--. N=N-X CN dans laquelle X représente le reste d'une cor ,t. 1. de
EMI1.3
oopulation sans groupes hydrosolubïlimants.
<Desc/Clms Page number 2>
Les colorants conformes à l'invention peuvent , être préparés de la manière connue en soi. Ainsi on les obtient, par exemple, en diazotant selon les méthodes usuelles, la 2.4.6-trioyano-aniline et puis en les copulant avec des composantes de copulation sans groupes hydrosolu- bilisants qui répondent à la formule générale HX.
On obtient également les oolorants conformes l'invention diaprés le brevet belge n . 699.118, en faisant réagir en présence d'un composé cuivreux et dans un solvant organique inerte, des colorants mono-azoiques oontenant des atomes d'halogène qui répondant à la formule générale
EMI2.1
dans laquelle Hal est un atome d'halogène et Y un atome d'halogène ou un groupe cyano et X désigne le reste d'une composante de copulation sans groupes hydrosolubilisants, avec un cyanure de métal alcalin ou alcalino-terreux, les atomes d'halogène étant alors échangés contre les groupes cyano.
En tant que composantes de copulation dans les colorants de la présente invention conviennent toutes les composantes de copulation de la série aromatique et hétére- cyclique connues dans le domaine des colorants do dispersion.
,Les composantes de copulation qui dérivent d'anilines et de naphtylamines primaires, secondaires et tertiaires et qui portent éventuellement d'autres substituants en sont particu- lièrement importantes.
<Desc/Clms Page number 3>
Les colorants conformes à l'invention conviennent particulièrement bien pour la teinture et l'impression d'articles en matières synthétiques, telles que par exemple l'acétate de cellulose ou le triacétate de cellulose et plus spécialement les matières en polyesters à base de polytéréph- talate d'éthylène-glycol, Sur ces matières, ils donnent, suivant les méthodes usuelles de teinture et d'impression, des teintures et impressions de nuances intenses ayant de très bonnes propriétés de solidité, en particulier une très bonne solidité à la lumière et au sublimage.
L'impression des matières citées aveo les colorants conformes à l'invention est avantageusement effectuée en vaporisant la marchandise imprimée en présence d'un véhicule à des températures comprises entre 95 et 110 C environ ou sans véhicule à des températures comprises entre 120 et 140 C ou en la traitant suivant le procédé dit de thermofixage. La teinture avec les oolorants conformes à la présente invention se fait avantageusement dans une suspension aqueuse en présence de véhicules à des températures comprises entre 80 et 100 C environ, sans véhioules à des températures oomprises entre 110 et 140 C environ et aussi selon le procède dit de thermo- fixage.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Toutefois les tempéra- tures dont il est question s'entendent en degrés Celsius.
<Desc/Clms Page number 4>
Exemple:
On délaye, à 15 - 20 , 16,8 g de 2.4.6-tricyano- aniline dans 107 g d'acide nitrosyl-sulfurique préparé à partir de 7 g de nitrite de sodium et 100 g d'acide sulfur.- ique. A 10 environ, on additionne la solution de 100 g d'acide acétique glacial, on ajoute encore 100 g de glace à 0 environ et on reprend l'agitation à cette température pendant encore 1 heure. On fait couler la solution du diazique ainsi obtenue dans une solution de 17,4 g de N-éthyl-N-oyanéthyl-aniline dans 100 g d'aoide acétique glacial. Par addition de glace, le oolorant formé est précipite, essoré et lavé à l'eau jusqu'à neutralité.
Ainsi on obtient un colorant qui teint, sous forme finement dispersée, des matières en polyesters en , nuances rouge rubis ayant d'excellentes propriétés de solidité.
On obtient le même colorant en chauffant à 100 , pendant 15 minutes, une solution de 46,1 g de 2.6-dibromo-
EMI4.1
-oyano-1-('-N-éthyl-N-oyan.thyl-amino-phnylazoJ ben2ne dans 100 g de diméthyl-formamide aveo 18 g de cyanure cuivreux et 2 g de cyanure de sodium. Ensuite le oolorant décrit dans le premier paragraphe de cet exemple cristallise par refroidissement. De façon analogue on obtient le même
EMI4.2
colorant en faisant réagir 40,7 g de 2.'.-diayano-.6-bromo-1 (4'-h-bthyl-N-ayanéthyl-amino-ghénylazoJ benzéne avec 9 g de cyanure cuivreux et 1 g de cyanure de sodium dans 100 g
EMI4.3
de diméthyl-formamide avec chauffage à 100 - 120 *\
Claims (1)
- REVENDICATIONS La présente invention comprend notamment! 1 ) A titre de produits industriels nouveaux, les colorants mono-azoiques insolubles dans l'eau qui répondent à la formule générale EMI5.1 dans laquelle X représente le reste d'une composante de copulation sans groupes hydrosolubilisants.2 ) A titre de produits industriels nouveaux, les colorants mono-azoïques insolubles dans l'eau qui répondent à la formule spécifiée sous 1 , le'symbole X représente alors le reste d'une aniline ou naphtylamine primaire, secondaire où tertiaire qui peut éventuellement- porter d'autres substituants.3 ) Un procédé de préparation de oolorants mono- azoïques insolubles dans l'eau de la formule générale spécifiée sous 1 , procédé selon lequel on diazote l'aminé EMI5.2 de la formule CN NC Ng 2 CN puis on la copule avec des composantes de copulation sans groupes hydrosolubilisants de la formule générale HX ou on fait réagir en présence d'un compose cuivreux et dans un solvant organique inerte des oolorants mono-azoiques insolubles dans l'eau et répondant à la formule générale.<Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 dans laquelle Hal est un atome d'halogène et Y un atome d'halogène ou un groupe oyano et X désigne le reste d'une composante de copulation sans groupes hydrosolubilisants, aveo un cyanure de métal alcalin ou aloalino-terreux.4 ) Un procédé de teinture et d'impression d'articles en polyesters effectua de la manière connue en soi, procédé selon lequel on utilise des colorants qui répondent A la formule générale spécifiée sous 1 .5 ) Les matières en polyesters qui sont teintes ou imprimées avec les colorants spécifiés sous 1 et 2 .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE710029 | 1968-01-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE710029A true BE710029A (fr) | 1968-05-30 |
Family
ID=3852242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE710029D BE710029A (fr) | 1968-01-29 | 1968-01-29 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE710029A (fr) |
-
1968
- 1968-01-29 BE BE710029D patent/BE710029A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2537352A (en) | Dyestuffs from phthalimide derivatives | |
| BE710029A (fr) | ||
| DE2134896A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyangruppenhaltigen azofarbstoffen | |
| US4362873A (en) | Process for the preparation of basic oxazine dyestuffs | |
| JPH02258873A (ja) | 分散染料 | |
| US2182763A (en) | Process of producing phthalocyanine dyestuffs | |
| DE2410240A1 (de) | Disazopigmente, verfahren zu deren herstellung und verwendung | |
| US2692267A (en) | Phthalimide derivatives of 2, 2'-di-amino-4, 4'-bithiazole | |
| US3872131A (en) | Method of preparing quinophthalone dyes | |
| US1736088A (en) | 1.4-diamino-2-alkoxy-anthraquinone | |
| DE1079762B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Thiazol- und Oxazolreihe | |
| US2113236A (en) | Dyestuffs of the alizarine indigo type | |
| US2144220A (en) | Aromatic amines and methods for their preparation | |
| FR2520371A1 (fr) | Nouveaux composes monoazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
| US2285511A (en) | Phthalimide coloring matter | |
| US2122882A (en) | Anthraquinone compounds and method for their preparation | |
| FR2465766A1 (fr) | Nouveaux composes disazoiques utilisables comme colorants et leur preparation | |
| DE2346047B2 (de) | Blaue anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| FR2459269A1 (fr) | Nouveau derive de la pyridone, sa preparation et son application comme colorant | |
| DE661756C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Naphthalin-1íñ4íñ5íñ8-tetracarbonsaeurereihe | |
| CH355238A (fr) | Procédé de préparation de colorants monoazoïques | |
| FR2581073A1 (fr) | Nouveaux composes disazoiques, leur preparation et utilisation de ces composes et de leurs melanges comme colorants de dispersion | |
| DE547924C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| Inoue et al. | SYNTHESES OF PHENYLAZO-1, 3, 5-TRIAZINES BY THE OXIDATIVE COUPLING OF HYDRAZINO-1, 3, 5-TRIAZINES WITH N, N-DISUBSTITUTED ANILINES | |
| SU919342A1 (ru) | Производные 1,1-бинафтил-4,4,5,5,8,8-гексакарбоновой кислоты в качестве красителей дл хлопчатобумажных,льн ных и вискозных материалов и способ их получени |