BE714891A

BE714891A -

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Publication number: BE714891A
Authority: BE
Priority date: 1968-05-09
Filing date: 1968-05-09
Publication date: 1968-09-30

Description


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    Herbicide.   

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   La présente invention concerne de nouveaux herbicides à base de s-triazine   trisubstituée   en position 2, 4, 6 et un procéda pour combattre les mauvaises herbes à l'aide de ces herbicides. 



   Un intermédiaire chimique qui a trouvé une très large utilisation dans l'industrie des colorants depuis de nom- 
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 breuses années est la 2,4q6-trichloro-s-triazine (chlorure cyanurique), qui est obtenue par trimérisation thermique du chlorure de cyanogène. Les trois   substituants   chloro sont extrêmement réactifs, leur réactivité décroissant toutefois au fur et à mesure que chaque substituant est remplacé, de sorte que l'on peut obtenir d'une façon aisée par synthèse divers dérivés 2-chloro-bisubstitués en positions 4,6. Aux environ de 1952, on a découvert que les 2-chloro-4,6-bis -   (alcoylamino)-s-triazines   possèdent des propriétés herbicides. 



  En 1954, le premier herbicide   à.base   de triazine a été lancé 
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 sur le marché. Ce composé était la 2-ohlorc-4,6-bie(diêthyl- amino)-s-triazina. On a constaté que ce composé était efficace contre un grand nombre d'espèces de mauvaises herbes. Depuis cette époque, un grand nombre de composés dérivés du chlorure cyanurique ont été produits par synthèse et essayés à titre d'herbicides.

   Bien que des centaines de composés aient atteint le ,stade d'essai sur le terrain et de tentative de commercia- lisation, un petit nombre seulement sont utilisés à l'échelle commerciale comme herbicides et on notera principalement les quatre composés suivants : 
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 2-chloro-Y,6-bis(éthylarnino)-s-%riazine (simazine)   2-chloro-bis(isopropylamino)-s-triazine   (propazine) 

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 2-chloro-bis(di éthylamino)-s-triazine (chlorazine) ?-chlora-4-éthyla?ninc-6-isopropyiamino-s-triazine   (atrazine).   



   Bien que l'on ait préparé et essayé presque tous   les   types de groupes de substitution pouvant être fixés   judicieu-   sement sur le noyau de triazine symétrique par une réaction avec le chlorure cyanurique, les quatre composés mentionnés précédemment, et éventuellement un ou deux autres composés, demeurent les seuls herbicides à base de triazine présentant un intérêt commercial. Au cours des recherches ayant porté sur les s-triazines substituées, on a constaté que de nom- breux composés de ce type manquent presque complètement d'ac- tivité herbicide et qu'un grand nombre de ceux possédant une activité herbicide considérable ne sont pas particulièrement sélectifs.

   Il est apparu, à la suite de recherches portant sur cette classe d'herbicides, que quelques espèces de plantes seulement possèdent une   immunité   ou résistance notable à l'ac- tion de ces composés ayant une forte activité herbicide. 



  Ainsi, on a constaté que les herbicides à base de triazine possèdent une utilité commerciale pour combattra les mauvaises herbes avant la germination dans un très petit nombre de cul-   tures,. principalement   dans les cultures de mais (Zea Mays). 



  Bien que les triazines aient été utilisées pour combattre des mauvaises herbes spécifiques, par exemple pour détruire l'éleusine dans le gazon, une destruction d'espèces de plantes désirables se produit fréquemment, à cause des doses d'appli- cation élevées qui sont alors nécessaires. 



   La faculté d'application limitée des herbicides à base de triazine pour combattre les mauvaises herbes a abouti à une étude très poussée du mécanisme selon lequel ces composés agissent à titre d'herbicides. Des études effectuées avec des triazines associées à des traceurs   radio-actifs   indiquent 

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 que ces composée sont aisément absorbés par les racines et sont ensuite transmis aux feuilles des plantes, avec une action nocive beaucoup moins importante sur les racines que sur les feuilles. Après absorption du composé à base de triazine par la plante, la consommation d'oxygène par respi- ration augmente et la photo-synthèse est apparemment empêchée tant que le composé à base de triazine demeure présent selon une concentration notable.

   Dans le cas de.plantes dérivées du mali, le composé de triazine est apparemment détruit rapidement par des processus biologiques, de sorte que l'ac- tion nocive a tendance à n'être que   temporaire,   en particulier sur les plantes se développant rapidement. Cette résistance naturelle du mais et de quelques autres espèces semble être associée à une forte activité peroxydasique, tandis que dans les espèces sensibles on observe une forte activité catalasi- que. Il semble que la sélectivité des herbicides à base de triazine les plus actifs soit principalement une propriété inhérente à certaines espèces de plantes et non une propriété des triazines elles-mêmes, étant donné qu'elles diffèrent très peu au point de vue sélectivité.

   Même les espèces dé plantes qui possèdent la faculté de décomposer les herbicides à base de triazine ne sont pas complètement immunisées vis-à-vis d'une attaque par ces substances, à cause de la présence continue de ces composés dans le sol lorsqu'ils sont utilisés comme herbicides.agissant avant germination. Le processus de photosynthèse des jeunes plants, qu'ils soient résistants ou non, est   gêné   de façon notable par cette persistance défa-   vorable   des herbicides à base de triazine dans le sol. Une réduction des rendements en mais apparaît fréquemment au cours d'une saison de récolte suivant une saison durant laquel- le on a utilisé de la triazine pour lutter contre les mauvaises      herbes.

   Ceci pose un problème très important dans le cas de 

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 culture répétée du mais sur un même sol, selon la pratique moderne, 
Les recherches qui ont abouti à l'invention ont montré 
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 qu'un très petit groupe de 2-chloro-4-eyclo-propylamino-s" triazines possède une activité herbicide après germination      comparable et dans certains cas supérieure à celle des meilleurs herbicides à base de triazine du commerce, et présente en même temps une nette amélioration en ce qui concerne la persistance dans le sol, de sorte que ces composés peuvent être utilisés sans avoir à craindre d'effets nuisibles au cours des saisons de culture ultérieures.

   A titre d'exemples de ces nouveaux composés, on peut citer les composés suivants 
 EMI5.2 
 2-chloro-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazine, 2-chloro-4-cyclopropylamino-6-éthylamino-s-triazine, 2-chloro-4,6-bislcyclopropylamino)-s-triazine, 2-chloro-4-1-méthy3.cyc3opropy3amino-6-thyi,amina-atriazine, 2-chloro-4-(1-méthylcyclopropylamino)-6-cyclopropyl-   amino-s-triazine,   
La classe de composés paraissant être efficace comme herbicides agissant après germination, avec une faible persis- tance dans le sol, peut être définie comme suit : 
Un composé représenté par la formule développée : 
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 dans laquelle X est un radical méthyle ou de l'hydrogène   et '   

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 est un r.t41ttl. '.cyclopropyle, l-méthylcyclopropyle, iaopropyle ou éthyle. 



   L'effet avantageux du groupe   cyclopropyle   dana les . nouveaux composés est indiscutable. Toutefois, la manière selon laquelle l'effet désiré est obtenu n'est pas clair, et il fait intervenir apparemment d'autres facteurs. A titre d'exemples, les composés représentés par lets formules développées' suivantes paraissent manquer presque totalement d'efficacité herbicide après   germination.   
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   Le composé représenté par la formule développée suivante , possède toutefois une certaine activité herbicide après germi- nation, mais à un degré nettement inférieur à celui de la classe de composés herbicides agissant après germination indiquée ci- avant : 
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 Apparemment, deux substituants amino, dont l'un au moins est un substituant cyclopropylamino, agissent beaucoup mieux qu'un seul. 



   Les composés spécifiques de la classe définie ci-avant semblent avoir une activité après germination améliorée sur certaines mauvaises   berces   nocives, par exemple sur l'éleusine ;      

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 ils sont préparés judicieusement par réaction des amines primai- res appropriées avec le chlorure cyanurique selon des processus connus. Les procédés de préparation et d'utilisation de ces nouvelles'compositions sont indiqués ci-après. 



   Le processus suivant, qui utilise des matières de départ du commerce peut être considéré comme un exemple du procédé général de préparation des nouveaux herbicides à base de triazi- ne suivant l'invention. 
 EMI7.1 
 



  'réparation de la 2-chloro-4,6-bis(cycloeropylamino)-s-triazine 
On agite 18,49 grammes de chlorure cyanurique (0,1   mole), :   50 ml d'acétone et 60 grammes d'un mélange de glace et d'eau, et on ajoute 11,5 grammes de cyclopropylamine (0,2 mole), selon un débit capable de maintenir la température au-dessus de 30 C Après l'addition de la cyclopropylamine, on agite le mélange et on refroidit à 0 C. On ajoute ensuite goutte-à-goutte 16,8 gram- mes d'une solution de bicarbonate de sodium (0,2 mole),   dans   une quantité minimum d'eau, à   0-5 C.   On agite le mélange pendant une heure, on laisse la température s'élever jusqu'à 25 C, puis on chauffe lentement à 50 C en 30 minutes.

   Après refroidisse- ment, on sépare le produit brut par filtration et on le   recris-   tallise à partir d'éthanol absolu (800 ml) ; point de fusion   209-210 C,   15,1 grammes, rendement 67 %. 



  Analyse : 
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 Calculé pour C9H1zC1N5 : C,,17,89; H, 5,36 ; Cl 15,71; N, 3103.'; Trouvé : C,   47,84;   H, 5,37 ; Cl 15,60; N, 31,29. 



   Le procédé ci-après illustre le mode de préparation de la   1-méthylcyclopropylamine,   substance que l'on ne trouve pas dans le commerce. Ce procédé semble être le procédé optimum pour la préparation de cette substance avec une grande pureté à l'échelle du laboratoire. On comprendra que, dans le cas   d'une   fabrication à grande échelle, des modifications sont désirables pour des raisons d'économie. 

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  Préparation de la 1-mèthZleyclopropylamine. 



   On prépare une solution d'hypochlorite de sodium en faisant barboter 20 grammes (0,28 mole) de chlore dans une solu- tion de 67,6 grammes (1,69 mole) de soude dans 500 ml d'eau, à   0-5*0.   On ajoute à cette solution une barbotine formée par 27,9 grammes (0,28 mole) de 1-méthylcyclopropane-carboxamide dans 250 ml d'eau. Après avoir agité la barbotine pendant deux heu- res à des températures inférieures à 5 C, on obtient une solu- tion.complète. On laisse alors le mélange réactionnel s'échauf- fer lentement jusqu'à la température ambiante, puis après avoir laissé reposer pendant une nuit, on chauffe la solution à 60- 80 C pendant deux heures. Le réacteur est équipé en vue d'une distillation ; on recueille 350 ml de distillat aqueux.

   On aci- difie ce distillat avec de l'acide chlorhydrique 6N et on con- centre à un volume de 25-30 ml par élimination d'eau sous pres- sion réduite. On ajoute lentement là solution concentrée (goutte-à-goutte)   à'35   grammes de potasse, dans un ballon de distillation. Pendant l'addition, 4 grammes de liquide environ distillent. Une fois que l'addition est terminée, on chauffe le flacon de distillation et on recueille le distillat dans un collecteur refroidi par de la glace. On obtient en tout   16,8   grammes de distillat. On sèche ce liquide sur de l'oxyde de baryum et on redistille, ce qui donne 15,5 grammes, point d'ébul- lition 58-60 C, N20D 1,4130. 



    Analyse :    Calculé pour C4H9N : C,   67,55 ;   H, 12,76 ; N, 19,70 Trouvé : C, 67,23 ;   H,.   12,72 ; N,   19,55   'amine est en outre caractérisée par réaction avec de   l'isocyanate   de 3,4-dichlorophényle en solution dans l'éther, 
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 pour former de la 1-(I-méthylcyclopropyl)-3-(34-dichlorophényl)- urée, qui est recristallisée à partir d'éthanol absolu en donnant un produit fondant à   231-232 C.   

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  Analyse. 



  Calculé pour C11R12Cl2N2O: C,   50,98 ;   H, 4,67; N, 10,81   Trouvé :   C,   51,il ;   H, 4,73; N, 10,85 
EXEMPLES N  1 à 5 
On effectue la synthèse de trois nouveaux composés de la triazine par les procédés décrits précédemment et on les uti- lise ensuite comme herbicides agissant après et avant la germi- nation, dans des conditions d'essai contrôlées, comme décrit ci-après. 



   On prépare dans chaque cas une dispersion aqueuse du composé de triazine en combinant 0,4 gramme- du composé avec environ 4 ml d'un mélange de solvant et d'émulsionnant (3 parties d'émulsionnant formé par une huile végétale polyoxyéthylée du commerce, une partie de xylène et une partie de kérosène), puis en ajoutant de l'eau sous agitation pour obtenir un volume   final   dans 40 ml. 



   Les espèces de plantes sur lesquelles le composé doit être essayé sont plantées dans des pots de 10 cm conservés dans une serre. 10 à 18 jours après la   germination des   plantes, on pulvérise sur trois pots une dispersion aqueuse préparée comme décrit précédemment, à raison de 5,6 kg de substance   chimi-   que active par hectare, avec un volume de pulvérisation de 560 litres par hectare. Une semaine environ après la pulvérisation, on observe les plantes. Les résultats obtenus sont classés de la manière indiquée ci-après. 



  Mode d'action Degré C - chlorose   (blanchiment)   0 = aucun effet   N -   nécrose 1 = effet léger G = inhibition de la croissance   2 -   effet moyen F - effet formatif (développement   anormal)3 -   effet intense K = absence de germination 4 = effet maximum (tou- les plantes meurent), Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau ci-après. 

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  Exem- Nom du composé . Bette- Luerne ple Nom composé Tomate Coton Millet Sorho Lin So ja Mais Blé Avoine Radis ave ette- ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ grain 1 2-chloro-Is,6-bis- ère cyclopropylamir-ol- s-triazine G3 F. 209-210 C j N4 N4 Ni N3 N4i N4 Gl N4 N4 N4 R4 N4 2 2-chloro-4-cyclo- ""###* 
 EMI10.2 
 
<tb> propylamino-6-isopropylamino-s-tria- <SEP> G2
<tb> 
 
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 zine ( F. 167-I68 C ) N4 N4 N4 N4- N4 N4 NI Nez N4 N4 N4 Ni 
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<tb> 3 <SEP> 2-chloro-4-éthyl- <SEP> '#####
<tb> amino-6-(1-méthylcyclopropylamino)s-triazine <SEP> G3
<tb> (F. <SEP> 209-210 C) <SEP> N4 <SEP> N3 <SEP> N4 <SEP> G1 <SEP> N4 <SEP> N4 <SEP> G1 <SEP> N4 <SEP> N4 <SEP> N4 <SEP> N4 <SEP> N4
<tb> 
 
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 4 2-chloro-1-cyclo- * "#*"* '* 
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<tb> propylamino-6-(1méthylcyclopropyl-. <SEP> ...
<tb> amino)-s-triazine <SEP> G1 <SEP> N1
<tb> (F.

   <SEP> 200,5-202 C) <SEP> N4 <SEP> N4 <SEP> N4 <SEP> N1 <SEP> N4 <SEP> N4 <SEP> G1 <SEP> N4 <SEP> N4 <SEP> N4 <SEP> N4 <SEP> N4
<tb> 
 
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 5 2-chloro-4-eyelo- ##### ;j 
 EMI10.8 
 
<tb> propylamino-6-
<tb> éthylamino-s-tria- <SEP> G2 <SEP> @
<tb> zine <SEP> (F. <SEP> 199-201 C) <SEP> N4 <SEP> G3 <SEP> N4 <SEP> N1 <SEP> N4 <SEP> N4 <SEP> G1 <SEP> N4 <SEP> N4 <SEP> N4 <SEP> N4 <SEP> N4
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 1 . 1 ; '0;: 

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On essaie les mêmes composés à titre   d'herbicide*!   agissant avant la germination avec des doses d'application de 22,4 kg/ hectare,   selbn   le processus suivant.   '.   



   On prépare une   'solution   en faisant dissoudre 290 mg de la substance chimique à essayer dans 200 ml d'acétone. On prépare des demi-planches sur du papier pouvant être jeté, et on les ense- mence, puis on les pulvérise avec une solution acétonique à raison de 22,4 kg de substance chimique active par hectare. Une planche, qui a été ensemencée avec de la luzerne, du brome, du lin, de l'avoine, des radis et de la betterave   sucrière   est maintenue à une température diurne de 24 C. Une autre, ensemensée avec du mais, de la célosie à crête, du coton, de l'éleusine, du millet et du soja est maintenue à 29 C. 21 jours après l'ensemencement et le traitement, on examine les planches et on définit la germi- nation des plantes et les effets obtenus selon les normes indi- quées précédemment.

   Les résultats sont indiqués dans le tableau ci-après : 
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  <SEP> N3
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<tb> 4 <SEP> N4 <SEP> N3 <SEP> N3 <SEP> N4 <SEP> N4 <SEP> N4 <SEP> N1 <SEP> N4 <SEP> N2 <SEP> N3 <SEP> N3 <SEP> N3.
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  G3 <SEP> G3 <SEP> G2 <SEP> G3 <SEP> G3 <SEP> G3
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<tb> 5 <SEP> N4 <SEP> G3 <SEP> G3 <SEP> G3 <SEP> N4 <SEP> N4 <SEP> 0 <SEP> N4 <SEP> G2 <SEP> 03 <SEP> N4 <SEP> N4
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Les résultats observés indiquent qu'en général les composée n'empêchent pas la germination, mais présentent des effets phytotoxiques 

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 dès que les racines des plantes commencent à se développer. 



  L'effet herbicide est par.suite considéré judicieusement comme un effet sur les plantes en cours de développement. 



   L'utilisation préférée du nouveau groupe de composés con- ciste à lutter contre les mauvaises herbes en appliquant une quantité de composés efficace du point de vue herbicide sur le lieu correspondant au développement 'des mauvaises herbes. En particulier, il est préférable de combattre le développement des mauvaises.herbes dans les cultures de mais en appliquant, sur le lieu de développement de ces mauvaises herbes, de la 2-chloro- 
 EMI12.1 
 4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazine selon un taux d'application allant de 1,1 à 5,6 kg par hectare environ. La préférence que l'on donne à ce composé pour lutter contre les mauvaises herbes dans le mais est fondée principalement sur son efficacité,supérieure sur l'éleusine et le vulpin géant, par . comparaison avec d'autres herbicide à base de triazine.

   A titre d'exemple, pour un taux d'application égal à 4,5 kg/hectare, utilisé au cours d'essais comparatifs à de l'atrazine, la compo- sition préférée détruit complètement les herbes nuisibles, tandis que l'atrazine détruit moins de la moitié des plantes sur les- quelles l'essai est effectué. 



   Pour tenter de découvrir-la raison de l'efficacité amélio- rée du composé utilisé de préférence sur l'éleusine et le vulpin géant, on effectue des essais comparatifs concernant l'efficaci- té de ce composé et d'autres herbicides à base de triazine, en les faisant intervenir comme inhibiteurs vis-à-vis de la réaction de Hill sur des   chloroplaste  isolés   du navet. La concentration molaire minimum pour une inhibition égale à 50 % est seulement de 5,8 x 10-7 pour le composé préféré, alors qu'elle est de   @@-6 1,1 x 10-6 pour l'atrazine.

   Bien que ceci ne prouve pas de   ,façon concluante que la faculté d'inhibition de la réaction de 

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   soit la raison de l'efficacité de ce composé sur le vulpin géant et l'éleusine, des corrélations positives entre les deux propri,- ' étés ont été mises en évidence de façon expérimentale pour, d'autres herbicides. 



  En tirant parti de l'efficacité supérieure du composé préféré après la germination sur les mauvaises herbes les plus gênantes dans les cultures de mais; le taux d'application peut être maintenu à une valeur suffisamment faible pour réduire de façon importante la persistance de l'herbicide dans le sol. 



  On parvient aisément à un taux de persistance, du à une utilisation répétée, pour lequel il ne se produit aucune réduction notable du rendement en mals lorsque des cultures sont effectuées de façon successive dans le même sol. 



  Des modifications peuvent être apportée's aux modes de réalisation décrits, dans le domaine des équivalences techniques, sans s'écarter de l'invention. 



  REVENDICATIONS, 1.- Herbicide ou agent pour combattre les mauvaises herbes, ' présentant la formule générale : N N # NH | # X dans laquelle X est de l'hydrogène ou un radical méthyle, et Y est un radical cyclopropyle, 1-méthylcyclopropyle, isopropyle ou éthyle.   
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  2.- 2-chloro-l+,6-bis(cyclopropylamino)-s-triazine. 



  3.- 2-chloro-4-éthylamino-6-(1-méthyl-cycldpropylaminoa- 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims

s-triazine <Desc/Clms Page number 14> EMI14.1 4.- 2-.chloro-,-éthylam.na--( 1-rthylayclop,pylamino )- 3-triazine 5.- 2-chloro-.4-cylopropylam3na-6-(l..mét'flcyclopro- pylamino)-s-triazine. ' Il 1 EMI14.2 6.- 2-chloro-!-oyclopropylamina-6-éthy' âmino-.atriaaine.

7.-' Procédé pour combattre les mauvaises herbes, consis- tant à appliquer sur le terrain dans lequel las mauvaises herbes ont tendance à se développer une quantité efficace (du point de vue herbicide) des herbicides spécifiés dans l'une ou l'autre des revendications précédentes, 8. - Procédé suivant la revendication 7, permettant de . combattre les.mauvaises herbes dans le mais (Zea Mays), caracté- risé en ce qu'on applique sur le lieu de développement des mau- EMI14.3 vaises herbes de la 2-chlora-4-cyalopropylamino.b-ïaapropylamina- s-triazine, selon un taux d'application allant de 1,1 à 5,6 kg/ hectare environ.

9.- Procédé de préparation d'une diamino-chloro-s-triazine herbicide suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 6, caractérisé en ce qu'il, consiste à faire ,réagir du chlorure cyanurique avec au moins une amine primaire, cette amine primaire étant de la cyclopropylamine ou de la 1-méthylcyclopropylamine.