BE732838A - - Google Patents

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BE732838A
BE732838A BE732838DA BE732838A BE 732838 A BE732838 A BE 732838A BE 732838D A BE732838D A BE 732838DA BE 732838 A BE732838 A BE 732838A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Procédé de purification d'acides aromatiques. 
 EMI1.1 
 



  La présente invention concerne un procédé perrectionn pour l'isolement de l'acide téréphtallque de hante pureté à par - tir de solutions aqueuses à   unc   température de 200 à   370 C   en substances saturées   d'acide   téréphtalique et comprenant., en outre, 
 EMI1.2 
 .500 à 6000 parties par -illion d'acide p-tolnique à l'état de soluté sur la base de l'acide téréphtalique sous forme de soluté. 



  Le perfection;#2 ért apporta par le rei re3nisse::.ent de te'3és scljtions Dzz '/Bûrat.icn ;-Etc;se r4;14e jusqu'à .me te>p4=z- ;u=ù ds 1<.0 - ljûmµ çna= pr6'=iier les C1'ß ::K. Q'Ci 7.c :-¯ ¯ 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 lique et séparer l'acide tériph1qe crisL.ü: de la liqueur mère aqueuse à une température de 120 à 150 î,. Le soliia:!t. aqueux est nai-1tenu en phase liquide aux températures appliquées 
 EMI2.2 
 pour la mise en solution, le refroidissement et la séparation. 
 EMI2.3 
 



  La Decanderesse a déjà décrit la purification d'acides polycarboxyliques aromatiques obtenus par oxydation catalytique en phase liquide d'hydrocarbures aromatiques poly alliés jusqu'au 
 EMI2.4 
 degré de pureté nécessaire pour la réaction directe de cas acides 
 EMI2.5 
 polycarbosyliques avec des diols en vue de la production de super 
 EMI2.6 
 polyesters. Ce degré de pureté est en général supérieur à 999 
 EMI2.7 
 T3 poids.. 
 EMI2.8 
 En général, le procédé suivant l'invention est effectué 
 EMI2.9 
 coT"ne suit au départ d'un acide polycarborylique aromatique d'une puieté de 99,0 à 99,5 en poids. On dissout l'acide po2ycarbo- Yliane brut dans l'eau.

   On met la solution résultante en contac présence d'hydrogène,avec un cattilyseur à base d'un nétal nobl --z ces conditions d'dro,énat1on moâérées, évitant la réduction 
 EMI2.10 
 -. cycles aroma lues. On filtre la solution hydrogénée pour 
 EMI2.11 
 ".i.rp.* 1" s;,' le; n s1;spcns.icn et on la débarrasse des gaz, s ts'"1.:i!J .' ..::1ct'" 1>o::'ycarbozy11tue aromatique purifié par -. '..-I1i ! -n !"éa.l¯.é par rerrniéissenent par évaporation ". '3e Dans le brevet principal-, on décrit aile la cris- 'sJt1on =êalisée par refratdlsserent pr é+aporatsôn à v1tes: =1 " ie At qui peut 4tre efi'ctà<5e svantageusent deaanjëre contir ju j.> W13.rès séparées. L'ac.::? pol,yc rbo;,rs.iQue a...-ona"'icue :- , ->:1D. est ensuite séparé c isolé d -1. suspension  sul# : f de cristaux dans l'eau par ':"'"1 procédés : sépwtia. 



  :'-l'-li':l!.'-,:,lde.7 par exemple par - Ltraticnj 'c"',...:-ifu5é!.t.:J::" yx. , .'3-\Jt1S la pression atmosphérique. 
 EMI2.12 
 



  Suivant le brevet princis ± ; 1 = == = ' ' s r =L.== -ctr. réalisée par refroidissertent par ±':¯;):::-:' ¯ ¯ ¯ ¯¯ ¯ '1- - effectuée en trois stades de cri¯ri3tt¯:. ., L",=1,1> =1=é=m== 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 '''.. 1 :;- =,; . a.q1:'U3e dégazée à una temperatura 
 EMI3.2 
 .c 2CJ à 3?CL. u- :¯ :N . --ezs4-on propre à maintenir le solvant qea:. -.g p.:as liquide. Ces trois stades sont exécutés suc- e=snt à des températures e sous des pressions décrois- i¯: . s. refroidissecent at l'abaissenent de pression sont affectués à ';.ú....> .. è.3 par évaporation du solvant aqueux. élinination de vapeur d'eau t condensation de la vapeur d'ean séparée. La solution à 200-370 C est utilisée corne alimenta- tion pour le   premier   stade au cours duquel 30% ds l'acide téré- phtalique initialement dissous sont cristallisés.

   La   suspension   de cristaux obtenua au cours du premier stade est utilisée comme alimentation pour le second stade et la suspension obtenue dans le second stade est utilisée   censé   alimentation pour le troi- sième stade au cours duquel sensiblement tout l'acide téréphtali- que présent initialement dans la solution est cristallisé. Le troisième stade est effectué à environ 100 C et sous une faible pression positive nécessaire pour l'évacuation de la suspension de   cristaux   dans une cuve sous la pression atmosphérique d'où la suspension est amenée à une centrifugeuse ou à un   flltre,en   vue de la séparation de l'acide téréphtalique cristallin de la liqueur mère aqueuse. 



   Suivant le brevet principal, la cristallisation par char ges séparées réalisée par refroidissement par évaporation   à   vitesse réglée est effectuée au moyen de la solution d'acide   téréphtali-   que dégazée à une température de 200 à   370 C   et sous une pression propre à maintenir le solvant aqueux en phase   liquide.Cette   solution 
 EMI3.3 
 est -introduite tour à tour dans chacun de trois c123solagéalsh).,- Bent sis sous pression et chauffés par de la vapeur d'eau Jusqu'à la a-pfTat'are et la pression de 18 solutIon d'a.Lentatàen 8vPnt 3''i< trcducticn de celle-ci. Le ?Téc3fae et la : scus pression '1 cristallisoirs sont '1!'\C:'3 µ..EI ,rit:: ;¯'i'¯.1C¯l ' ins- 1té cn régipe du =xlvm a. -m ¯:3 posent du remplissage 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 du cristallisoir.

   Après le remplissage de chacun des   cristal 14-   soirs, on refroidit la solution eton en abaisse la   pressiez   ou 
 EMI4.1 
 cristalliser 1,5 le de soluté acide par 100 kg d'eau introdtli-a pendant les 15 préfères minutes, puis pour cristalliser le soluté plus rapidement en él1.:n.i..'1<:J'lt la vapeur d'eau par 1-linter-   médiaire     d'un   condenseur sous une pression diminuant de façon réglée et atteignant finalement une valeur légèrement. supérieur à la pression atmosphérique nécessaire pour transférer la suspen sion finale de cristaux à la cuve sous pression atmosphérique d' elle passe au dispositif de séparation et   d'isolenent   de l'acide téréphtalique cristallin de la liqueur mère aqueuse. 
 EMI4.2 
 



  Le traitement d'bydrogéné1t1on catalytique de la solu- tion aqueuse d'acide téréphtalique brut, décrit dans le bre- 
 EMI4.3 
 vet principal .assuré une diminution de la teneur en 4-carbo:q-   benzaldéhyde   de 6000 à 1500 ppm dans l'acide brut jusque. 20 à 10   pp=   ou coins dans l'acide téréphtalique cristallin isolé. 
 EMI4.4 
 



  Des subst:..ces non Identifiées altérant la codeur de l'acide téréphtalique brut sont aussi sensiblement éliminées, couae l'in dique 11 dictnut:1on de la densité optique (mesurée à 3li.0 mn) de ±,?1 à C,OS-0,Ob. Le traitement d'hydrogénation catalytique de :..1 701t.:t1o;1 d'acide téréphtalique brut transfor.e une propor- r-- tion sensible du 4-cartoJÇfbenzùd'de e..'1cicc p-toluique et ,mie certaine 1ut1t6 en acide hanzolçue. L'acide téréphtalique -este à l'état dissous dans l'eau après l'hydrogénation cataly- que,mais ce même solvant aqueux conprend aussi en solution de l'acide p-toluique e' de l'acide benzoïque. Ces trois acides benzènecarboiyliques nit les propretés de solubilité cl-après ,aux tempéretures 1ndjis canes le tableau 1. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 



  TA B LE AU 1 Propriétés ae solubilisé en fonction de la tenpérature , en   grâces   par 100 & de H2O 
 EMI5.2 
 
<tb> Température <SEP>  C <SEP> Acide <SEP> téréphtalique, <SEP> Acide <SEP> Acide <SEP> @
<tb> 
 
 EMI5.3 
 'p-toluiaue benzolque 
 EMI5.4 
 
<tb> 71 <SEP> 0,011 <SEP> 1,9
<tb> 
<tb> 93 <SEP> 0023 <SEP> 0,355 <SEP> 5,8
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 121 <SEP> 0,068 <SEP> 1,8
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 149 <SEP> 0,21 <SEP> 8,0
<tb> 
 
 EMI5.5 
 i 177 0, 62 
 EMI5.6 
 
<tb> 185 <SEP> 1,0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 205
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 205 <SEP> 5,0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 242 <SEP> 10,0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 242 <SEP> 10,0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 259 <SEP> 20,0
<tb> 
 
 EMI5.7 
 272 f 3O,

  0 
Il s'agit dans ce cas de recueillir la quantité maxi- mum possible d'aciàe téréphtalique dissous   content   200 à 
 EMI5.8 
 100 ppm ou moins d'acide p-toluique à partir d'un<* solution aqueuse à une température de 200 à   370C   comprenant,, sur base pondérale, 100 parties d'eau, 5 à 30 parties d'acide téréphta- lique et 6000 à 500 ppm d'acide p-toluique,sur la base de l'acid 
 EMI5.9 
 téréphtalique. Le brevet des Etats--Unis d'ÁDLél"1que nO 2.572.575 concerne la séparation de l'acide p-toluique de l'acide téréphta.- liqua impur. Le brevet des Etats-Unis d'Anérique n*' 2.838.565 concerne cc même pr bl e.

   On esJ donc porté à croire que ces deux brevets traitent des sujets les plus voisins de celui fai- sant l'objet de la présente invention. 
 EMI5.10 
 Suivait le brevet des Etats--Unis d'Anériquo nO 2.572.57t on traite le mélange d'acide téréphtalique et d'acide p-toluique au moyen d'eau à 100-200 C sous pression pour maintenir l'ean en 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 phase liquide pendant une extraction après laquelle on isole de l'acide téréphtalique solide   partiellement,   purifié par   une   fil- 
 EMI6.1 
 tration exécutée ;. 100-200 C. On dissout, l'acide térépha111u9 partielleamt purifié dans un alcali caustique aqueux.

   On aci-   difie   cette solution saline pour précipiter des cristaux d'acide téréphtalique libre   qu'en   recueille par filtration, après quoi on les lave à l'eau à   plusieurs   reprises, pais on les sèche. 



  La rapport acide téréphtalique:eau pour cette extraction à l'eau 
 EMI6.2 
 est de 4,4 à 4,8 g d'acide téréphtalique pour 100 g d'eau. La température d'extraction de   175 C   ou même de 200 C au maximum   n'es   pas suffisante pour la dissolution de 4,4 à   4,8   g d'acide téréphtalique dans 100 g d'eau. A 200 C, il est possible de dissoudre dans 100 g d'eau environ 1,7 g d'acide   téréphtaliq-ae.   



  Ce brevet ne concerne donc pas   l'isolèrent   de   l'acide   téréphta- lique pur de solutions aqueuses contenant également de l'acide 
 EMI6.3 
 p-taluique dissous. 



  Suivait le brevet des   Etats-Unis   d'Amérique n    2.88.565,   
 EMI6.4 
 n chauffe un mélange d'acide téréphtalique et d'acide p-tolnique ,-vec de l'eau a me température de 230 à 280 C et "ous une pres- :.ion propre à zaintenir l'eau en phase liquide,en vue de former .ne ::()lutio:'1o L a sdlutioi ne doit pas être refroidie à une tem- raß;ire inférieure à l65 C pour cristalliser l'acide téréphta- lique. Le mode de refroidissement jusqu'à une température non inférieure à 165 C n'est pas décrit. Dans un exemple de ce pro- cédé,en formant la solution à 260 C sous une pression de 
 EMI6.5 
 50,97 kdc= 2 au manoètrP et cristallisant ensuite à 1300C àous une pression de 10,54 kj2, on obtient de l'acide téré- phtalique d'une pureté de 99 .', --10.-J.

   Onp telle cristallisation jusqu'à une température de 180 C sous une pression de 1054 iq.Jcm2 au n.^.o tre avec ';:'1.-1"'atio..... (-e la chaleur de la solution,is sans élimination de 1';aijrs#Ot ej effet ccn- duire à de l'acide éphta1iue d'une pureté de 99 a 1C'C%. 

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   La Demanderesse a   découvert que   l'évaporation instanta- née à   200-371 C   d'une solution aqueuse d'acide téréphtalique can- tenantde petites quantités diacide   p-toluique  par exemple de   @000 à   500 ppm jusqu'à 182-166 C avec élimination de la vapeur d'eau, puis maintien du   élanbe   résultant à   182-166 C     pendant   une ou plusieurs heures et enfin filtration à cette température, assure un facteur de   séparation   de 2 à 5, c'est-à-dire que le rapport de l'acide p-toluique dissous à l'acide p-toluique dans l'acide téréphtalique recristallisé séché est de 2 à 5.

   Ainsi, l'évaporation avec refroidissement   comblnée   avec le procédé de purification décrit dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n  2.838.565 ne conduit pas à l'obtention d'acide téréphtalique purifié conprenant 200 à 100 ppm d'acide p-toluique ou moins. 



   Suivant le procédé de la présente invention toutefois, le refroidissement par évaporation à vitesse réglée jusqu'à une température de 120 à 150 C sous des pressions de 1,41 à 3,87 kg/cm2 peut être appliqué à des solutions aqueuses d'acide téréphtalique à une température de 200 à   371 C   et sons une pression propre à maintenir l'eau en phase liquide an cas où ces solutions sont sensiblement saturées à'acide   téréphtalique   dissous contaminé par de l'acide p-toluique en quantité de 6000 à 500 ppm,en vue de produire de l'acide téréphtalique cris- tallisé contenant de l'acide p-toluique en quantité de 200 à 100 ppm ou moins avec un facteur da séparation au noins de 10 à 30. On peut obtenir ces résultats même en évaporant 55 à 65% de l'eau. 



   Par tcus les procédés déja connus sensiblement tout l'acide   benzoïque   dissous et au moins 90% de cet acide restent en solution parce que le maintien de l'acide   benzalque   à l'état de soluté n'entraîne pas de difficultés comme le fait le maintien de l'acide p-toluique à l'état de soluté pendant la   cristallisa-   tion de l'acide   téréphtalique   de   solutions   à 200-371 C.

   L'examen 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 des propriétés de solubilité de l'acide p-toluique dans   l'eau   montre que la intention de 6000 à 500 ppm d'acide p-toluique   il!.   base de l'acide téréphtalique, n'entrainerait pas de difficult du tout pour des températures de cristallisation finales de 200 à 166 C ou même moindres pouvant   atteindre   121 à 93 C même avec évaporation et élimination de 55 à 65% de l'ean initialement présente comme solvant parce que la quantité d'eau subsistant serait toujours suffisante pour maintenir l'acide   p-toluiçue   en solution. 



   Le   refroidisse!Lent   par charges séparées classique par la seule élimination de chaleur de telles solutions aqueuses à haute température et sous des pressions élevées est en général lent. Toutefois, le refroidissement par   évaporation   à vitesse réglée de 2,2 à 5,5 C par minute appliqué dans le procédé sui- vant l'invention est acceptable pour des applications à l'écnell. industrielle. 



   Plus spécialerent, le procédé suivant l'invention est exécute au départ d'une solution aqueuse à   une   température de 
200 à 371 C, avantageusement de 227 à   302 C   et spécial oient da 
240 à 288 C sous une pression propre à maintenir l'eau en   phaso   liquide, cette solution étant sensiblement saturée d'acide téré-   pl-talique   et d'une quantité d'acide   p-toluique   de 6000 à 500 ppm sur la base de l'acide téréphtalique. Par 'sensiblement   saturée   on entend que la solution est nain tenue à une température supé- rieure de 5,5 C à celle à laquelle se forcent les premiers cris- taux d'acide téréphtalique.

   On soumet cette solution par un procédé continu ou par charges   séparéas   à un refroidissement par évaporation à vitesse réglée dans une eu plusieurs zones de cristallisation agitées pour arriver à une température   finale   de 118 à 149 C, avantageusement de 124 à 143 C et spécialement de 135 à   141 C   sous une pression correspondant à la tension ac la vapeur d'eau à ces températures. On soumet la   suspension   

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 o' ,1. , .-.= taux %il'acide téréphtauque à une séparation 1- >1.. z :a ..:., par e;.:emple par centr1!'uoation ou par filtrat,ion 
 EMI9.2 
 -Du encore par àécantatioc ou filtration et centrifogation à la te.cpé:':ï.t '"e et sous la pression finale de cristallisation. 



  On peit laver l'acide téréphtalique cristallin hnnide à 1> ?.::.;: Parfois, il n'est pas nécessaire de recourir à un lavlle à l'eau . En uL#Lisant plusieurs cristallisoirs alternants et un récipient dans lequel S' ac#JUle!lt les sus; e:1S1.ons provenant ce tous les cristallisoirs, on obtient l'11r,]T..tat.1on en suspension pour une séparation liquide-solide continue.

   Le lavage à l'eau daiis un tel proceaé de séparation l.1u1de--so11de continn est effectué au mieux par remise en suspension de l'acide téréphtf-li- que crl stalljn bu:I:l:de à rad son de 3 à 5 kg d'eaa par kg d'acide t(ri- phtalique à une température de 121 à 149 C sous une pression de 1,41 à 3,87   kg/cm   au manomètre, suivi d'une seconde sépara- tion liquide-solide à une température de 90 à 100 C sous la pres- sion atmosphérique- En recourant à ce procédé de remise en sus- pension, on peut laver de grandes quantités d'acide   téréphtali-   que purifié qu'on peut recueillir sensiblement de manière   cent.1-   nue. On sèche l'acide téréphtalique purifié lavé.

   Le produit séché ne contient pas plus d'environ 100 ppm d'acide   p-toluique   
 EMI9.3 
 et probTjblement 50 à 75 ppa et même à peine 20 ppa (actuellement limite de la quantité décelable) d'acide p-tolnique- Les exemples suivants illustrent l'aihélioratioci vote- nue par le procédé ne cristallisation suivant l'invention. 



  On effectue une série de cis11i5at1ans par charges séparées avec des solutions aqueuses d'acide téréphtalique puri- 
 EMI9.4 
 fié obtenuesp= mise en contact de solutions aqueuses d'acide téréphtalique brut avec de l'nydrogène et un catalyseur. La solution soumise à la cristallisation par charges séparées est refroidie par évaporation à vj tesse réglée d'environ 2,2 C 
 EMI9.5 
 par minute. Cst-à-d1re que l'eau est évaporée à la 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 surface de la solution, la vapeur d'eau est condensée et le con- densat est recyclé à la solution. Dans cette série de refroidis- sements par évaporation à vitesse réglée effectués par char- ges séparées, le refroidissement à des températures de 100 à   149 C   est admis.

   Pour certaines cristallisations par charges séparées dans lesquelles on refroidit jusqu'à une température supérieure à 100 C et sous une pression supérieure à la pression atmosphérique (0 kg/cm2 au   manomètre)   on effectue une évaporation instantanée pendant la filtration sous une pression de 0 kg/cm2 au manomètre et à une température de 100 C.Le refroidissement par évaporation à vitesse réglée jusqu'à 100 C sous une pression   de 0   kg/cm2 an manomètre et le refroidissement   instantané   à 100 C sous une pression de 0 kg/cm2 au manomètre pendant la filtration n'entrent pas dans le cadre de la présente Invention et sont donnés à titre de   comparaison.   Les exemples numérotés illustrent le procédé suivant l'invention.

   Les résultats obtenus par ces cristallisa- tions par charges séparées et les conditions appliquées sont indiqués dans le tableauII dans lequel "Al" indique l'acide téréphtalique et   "ApT"   l'acide p-toluique. Le facteur de séparation est le rapport de l'acide   p-tolnique   dans la solution      à l'acide p-toluique dans le produit. 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 



    TABLEAU II Cristallisation par chargea séparées   
 EMI11.1 
 iol1rrU!t1tat1on --- F1Tiration I- JOE " #### Exemple 'emn6rature ltn..1!.t(m Température prosâion Êvporu.- ApT F";l1 -, \ .. #### oc Au -Ap---- T PPM (2) oc 2 Etu tion ins- ppm s6àaTôti,a Jtfol CI4 tantatiée ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯ #anoètr.

    C 1 249 9i2 1860 118 ¯- 0'g4 néant 20 ? ' 2 249 10 1860 135 2,11 néant '0 ' ? 3 271 25 500 135 2,11 ndant Ut l'0 4 271 25 1500 135 z11 néant 20 25 témoin 1 271 25 1500 149 U 31,1(3) 170 avo 
 EMI11.2 
 
<tb> r6moin <SEP> 2 <SEP> 271 <SEP> 25 <SEP> 1500 <SEP> 113 <SEP> 0 <SEP> -5(3) <SEP> 79 <SEP> 19,0
<tb> rémoin <SEP> 3 <SEP> 271 <SEP> 25 <SEP> 1500 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> ndant <SEP> 70 <SEP> @3,5
<tb> 5 <SEP> 271 <SEP> 25 <SEP> 1500 <SEP> 124 <SEP> ' <SEP> 1,27 <SEP> . <SEP> néant <SEP> 29 <SEP> 52
<tb> 
   (1) @ $(2) (@)   
 EMI11.3 
 (1) ks/100 kg ào B 0 (2), PPU1 lm' la bass ào l'ac1d. 3 R'fr o1d1ssement 1nstant&M :.;

    '* ' téréphtalique à 100 0 soue 0 kg/cm2 au.....' 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 L'essai témoin 1 montre que le refroidissement jusqu'à 
 EMI12.1 
 1490C pendart la cristallisation et l'évaporatton instantanée à 100 C sous une pression de 0 k&/cm2 au aanosatre pendant 14 filtration ne répond pas à la condition de refroidissement par évaporation à vitesse réglée. Le refroidissement par évapo- ration à vitesse réglée jusqu'à 113 C, puis   l'évaporation   ins-   tantanée   à une température inférieure à peine de 13    jusqu'à.   
 EMI12.2 
 



  1000C et sous une pression àe 0 f.2 au sanocètre (ténoin 2) apportent une certaine amélioration par rapport à l'essai témoin limais n'apportentpss d'anélioration par rapport au re- ro1dsse=ent par évaporation à vitesse réglée jusqu'à 100 C et sous une pression de 0 kg/cm2 au   manomètre   avant la filtration (témoin 3). Cependant, on obtient d'excellents résultats 
 EMI12.3 
 par refroidissaient par évaporation à vitesse réglée jusau'à 119 à 135 C sous une pression de 0,84 à 2,1 kg/cm2 au m2nomètre et filtration dans les conditions de l'invention. 



   Suivant l'invention, la cristallisation est effectuée de manière continue avec une solution aqueuse dégazée d'acide 
 EMI12.4 
 térép:-talique purifié (après aise en contact avec de l'hydrogèr et un cate-l,,sour) recueillie à 2680C sous une pression de 61,16 c2 au aano3rtre d'un réservoir. On introduit de   maniera   continue cette solution dégazée dans un   prenier   cris-   tallisoir   en aessous du niveau de liquide dans la suspension 
 EMI12.5 
 qui y est maintenue à une température de 131 à 1540C et sou-z une pression ce 1, 1 à 3,52 kg/cm 2 au -en=àtre,tandis qu'on   condense   la vapeur   .'eau   et   qu'on   recycle le condensat au pre- mier cristallisoir.

   On   introduit   de manière continue la suspen sion provenant du premier cristallisoir en dessous du niveau 
 EMI12.6 
 du liquida dans un second cristaulsoir maintenu 2 une teupéra- ture de 1000C et sous une pression de 0 kg/es au nanomètre à titre de cnparaison. Ce second cristallisoir fournit de manière continue une suspension d'acide trpht,:e dans de 

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 l'eau   @re   centrifuge   travaillent   à une température de 93 C sous inc pression de 0 kg/cm2 au manomètre en vue de fisc lement de lucide téréphtalique. Cet acide téréphtalique est lavé et séché. La durée de séjour dans le premier cristallisoir est d'enviorn 2 heures.

   Pendant ce procédé, on prélève aussi de   ran@ère   continue une partie de la suspension d'acide téréphta lique dans de l'eau du   prêter   cristallisoir par l'intermédiaire d'un filtre approprié à 131-154 C sous une pression de   1,41   à 3,52 kg/cm2 au manomètre cour illustrer le procédé de   l'inventio-   Cet acide téréphtalique recueilli est aussi lavé et séché. Les procédés de lavage et de séchage utilisés sont identiques pour les divers produits recueillis. Les acides téréphtaliques séchés recueillis dcs deux types sont appelés respectivement "produit filtré à 99 C" et 'produit filtré sous pression*.

   La différence de teneur en acide p-toluique de ces deux acides téréphtaliques recueillis est indiquée dans le tableau III. 

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 EMI14.1 
 i - b ' i, III 
 EMI14.2 
 
 EMI14.3 
 Exemple ---- - -- -1-------- " Exemple ###T#-#-######¯¯¯¯t. r il tr Hi on APT dalla le P?boduit Température pra;,c,i,:

   .rie7-"-'T###rm7e####) idiro centriT- ' <' ppo oduitl oc 1 1 11 :;oir -,.###,###¯¯¯¯,¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯ Etn Kg/ce" tir "C;,Pi-.- PFO*-- TOLIF'--- Prcrb 'rpj-ipé- Pred-cron- Fil ti-t..'=r s=ou mcno-tôtre " il 'f)JpV- Pres- 'ir- PrrEi310n Te) 6- Prescion Fi3t!;.-il sous IiC"1o"\Otre l'fle :J1n rature k±/C1.. rcure krJCJJ.2 f,U 99 C prlss1\)n 1*uture sion rature 0 C kE/c/nu rature icc/c&n 2 i$U à 99 pression aano.Hëtre iciinomètre mnno- #anoll4è trr lIumoè tre mano- ¯¯¯¯ rù il'e 268 61,16 380 154 3,52 154 3852 100 0 93 66 7 268 61,16 38u 134 1,76 134 1,76 100 0 93 93 8 268 61,16 1990 139 2,11 139 ,11 100 0 301 77 9 268 61,16 1990 131 1,41 131 1,41 100 0 205 86 

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 EMI15.1 
 Ea.rr^lai 1G. 



   A titre de comparaison, on exécute dans le même apparei Que celui utilisé aans les exemples 6 à 9 des cristallisations 
 EMI15.2 
 ¯. , ¯¯arôes séparées dans le pre=ier et dans le second cristal- lisoir. t;:l':""1 tr'.c.:uit une solution aqueuse exempte d'hydrogène à 2T7 C sous une pression de 68,19 kg/C=2 au manomètre dans le premier cristallisoir contenant de la vapeur d'eau à 277 C sous une pression de 68,19 kzlc.m2 au mmonètre et on refroidit la solution ,par évanore:ion à vitesse réglée à 1320C et sous une pression de 1,fl kgJcZ au manomètre. On di- vise la suspension résultante en cae portion majeure et une portion mjneure.

   On Introduitla portion majeure 
 EMI15.3 
 dans le second crjst&1lso:1r oà on la rel"ro1djt par évapo- ratlon à vitesse réglée jusqu'à 100 C et sous une pression de 0 kg/cm2 au manoaàtre, tandis que s1Jltanent on introduit la portion mineure de la   suspension   à 132 C et sous une pression de   1,41   kg/cm2 au manomètre dans un filtre approprie. L'acide téréphtalique cristallin obtenu dans le second cristallisoir est   recueilli   par centrifugation, puis lavé et séché. L'acide téréphtalique cristallin recueilli dans le filtre est lavé et séché. Pour les lavages, on applique le même rapport eau:produit cristallin. L'alimentation pour la cristallisation contient envi- ron 2000 ppa d'acide p-toluique,sur la base de l'acide téréphta- lique.

   L'acide téréphtalique sec obtenu par filtration sous 
 EMI15.4 
 press=c:. à- 132 C sous une pression de 1,,41 kg/ca2 au manomètre a uLa teneur en acide p-toluique de 41 ppa -,t l'acide téréphta- lique sec obtenu dans le second cristallisoir à 99 C sous une 
 EMI15.5 
 pression de 0 kg/ra2 au manonëtre P. tant dans le cristallisoir que dans la centrifugeuse, une teneur en acide p-toluique de 161 ppm.

   Ces deux procédés d'isolement d'acide téréphtalique donnent des facteurs de séparation d'environ 50 et de 12,5 respectivement, ce qui fait une différence d'un facteur de   4,,,   

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En   coopérant   les résultats   de*!   exemples 6 à 9 à ceux des exemples 1 à 5 et 10 on observe que les avantagea de l'isole- ment de l'acide téréphtalique dans les conditions de température et de pression de la cristallisation finale et de la séparation solide-liquide peuvent être obtenus en partie   mené après   avoir appliqué au préalable une modification du refroidissement par évaporation instantanée et de l'abaissement dc pression.

   Les améliorations des facteurs de séparation apportées par la. filtra- tion sous pression par rapport à la filtration à 99 C sont pour l'exemple 6, 1,4 fois, pour l'exemple 7, 1,75 fois, pour l'exem-   ..   ple 8, 3,9 fois et pour l'exemple 9, 3,3 fois. Il convient de noter aussi que les améliorations sont les plus spectaculaires pour des solutions aqueuses de départ ayant dos rapports pondéraux acide p-toluique:aquide téréphtalique plus élevés d'environ 5 fois. 



   EXEMPLE 11. -      
On effectue une cristallisation par charges séparées avec une solution aqueuse comprenant 20 kg d'acide téréphtalique pour 100 kg d'eau et contenant 3000 ppm d'acide   p-toluique,sur   la base de   l'acide   téréphtalique. On refroidit cette solution de 271 C sous une pression de 61,86 kg/cm2 au manomètre (solu- tion recueillie après élimination d'hydrogène) jusqu'à   135 C   sous une pression de 1,83 kg/cm2 au manomètre par évaporation à vitesse réglée de   2,2 C   par minute. On sépare la sus-   'pension     résultfnte   de cristaux d'acide téréphtallque à   135 C   sous une pression de 1,83 kg/cm2 au manomètre par   sépara-   tion solide-liquide.

   On sèche l'aciue téréphtalique recueilli sans le soumettre à un lavage à l'eau. Le prcouit séché a une teneur en acide p-toluique de 26 ppm, ce qui correspond à un facteur de séparation de 115. 



  EXEMPLE 12. - 
On répète le procédé de l'exemple 11, nais avec une vitesse de refroidissement   ae     5,5 C   par minute , une température 

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 finale de 138 C et une pression finale d'environ 2,0 kg/cm2 an manomètre. On filtre la suspension résultants à 138 C sous une pressicn de 2,0 kg/cm2 au manomètre. Le produit séché   recueilli   a une teneur en acide   p-toluique   de 47 ppm, ce qui correspond à un facteur de séparation d'environ 64. 



   Dans les exemples 11 et 12, la même solution aqueuse de départ refroidie à 100 C à raison de   5,5 C   par minute et de   2,2 C   par minute par évaporation à vitesse réglée donne de l'acide téréphtalique séché comprenant respectivement 200 et 130 ppa d'acide p-toluique, ce qui corres- pond à des facteurs de séparation de 15 et de 23,1.   Conparés   aux résultats des exemples 12 et 11, les deux modes de sépa- ration appliquant des vitesses de refroidissement de 2,2 et de 5,5 C par minute donnent des facteurs de séparation supé- rieurs d'environ 7,8 et 2,9 rois dans le ces de la cristal- lisation :finale et de la séparation à   135-133 C   sous une pres- sion àe 1,83 à 2,0 kg/cm2 au manomètre. 



   Les   avantages   de la cristallisation et de la sépara- tion suivant l'invention   peuvent   être obtenus sensiblement par les procédés effectués de manière continue ou par charges sépa- rées par évaporation instantanée de la solution d'alimentation aqueuse   Initiale   à travers une valve de réduction de pression, tandis que la solution est admise à la température et sous la pression élevées dans le cristallisoir en dessous du niveau du   liquide.   Une telle évaporation instantanée peut entraîner une faible chute de pression de l'ordre d'environ 1,41 à 7,0 kg/cm2.

   On peut avantageusement recourir à une telle éva- poration instantanée pendant l'introduction de la solution chaude sous pression dans le cristallisoir en vue d'abréger quelque peu la   uurée   ca refroidissement finale.

Claims (1)

  1. EMI18.1
    ¯1 . - ...;-....,.::.. '..1---- - .... = ? , REVENDICATIONS 1.- Isolèrent de 3'acide téréphtalique cristallin d'une solution aqueuse à une température de 200 à 371 C, nous une pression propre à maintenir l'eau en phase liquide zend- blement saturée d'acide téréphtalique sous forme de soluté @ et contenant 6000 à 500 ppm d'acide p-toluique sur la base de 9 @ l'acide téréphtalique par cristallisation par refroldissenent par évaporation à vitesse réglée,
    caractérisé en ce que la solution est refroidie par évaporation à vitesse réglée d'une température de 200 à 370 C jusqu'à une température d'en- viron 120 à 150 C sous une pression propre à maintenir 1.eau EMI18.2 en.phase liquide et leaciae téréphtalique cristallin toru4 est isolé par séparation solide-liquide à une température de 120 à 150 C sous une pression propre à maintenir l'eau en phase liquide.
    2. - Procédé suivant la revendication 1. caractérisé en ce que la température ae cristallisation finale et la tem- pérature de séparation solide-liquide sont de 125 à 143 C.
    3.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qua la température de cristallisation finale et la tempé- rature de séparation solide-liquide sont de 135 à 140 C.
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