BE732943A - - Google Patents

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BE732943A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/46Polyesters chemically modified by esterification
    • C08G63/48Polyesters chemically modified by esterification by unsaturated higher fatty oils or their acids; by resin acids

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Procédé pour la fabrication d'une résine alkyde nouvelle et produits conformes à ceux obtenus. 



   L'invention concerne un procédé pour la fabrication d'une résine alkyde nouvelle. Plus particulièrement., l'invention est relative à un procédé dans lequel on utilise., comme partie du composant acide carboxylique polybasique d'une résine alkyde,   .un   produit d'addition d'une résine d'hydrocarbure aromatique et d'un acide carboxylique polybasique non saturé ou   d'un   anhydride de ce dernier. 

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   L'invention a pour objet un procédé caractérisé par ce qu'on polymérise une fraction d'hydrocarbure à laquelle on a ajouté un indène ou un alcoylindène, de façon à produire une rési- ne   à   base d'hydrocarbure aromatique à point de ramollissement élevé en présence d'un catalyseur de type Friedel-Craft, on pré- pare un produit d'addition de cette résine d'hydrocarbure aroma- tique et d'un acide carboxylique pulybasique non saturé ou un anhydride de ce dernier, on mélange ce produit d'addition avec le produit de réaction d'alcoolyse d'une huile grasse et d'un alcool polyhydrique, et on soumet ce mélange à une réaction de résinifi- cation. 



   Suivant le procédé, on polymérise une fraction hydro- carbure provenant du craquage de pétrole, bouillant dans un éventail de température de   140   à   280 C,   ou une fraction de ce genre à laquelle on a ajouté de l'indène ou de l'alcoylindène, et contenant plus de 5 % en poids d'indène, ou ayant un indice d'indène, tel qu'il est défini plus loin, supérieur à 11% en poids, de façon à donner, en présence d'un catalyseur du type de Friedel-Craft, une résine hydrocarburée aromatique dont le point de ramollissement est élevé ;

   on prépare un produit d'ad- dition de la résine d'hydrocarbure aromatique et d'un acide carboxylique polybasique non saturé ou d'un anhydride de ce dernier, on ajoute ce produit d'addition aux produits de la réaction d'alcoolyse d'une huile grasse et d'un alcool polyhydrique et ensuite on soumet le mélange à une réaction de résini- fication. 



   L'invention s'étend aux résines alkydes obtenues par 'le procédé ci-dessus ou similaire. 



   Il est bien connu que les vernis, les émaux et les encres d'impression à base des résines alkydes courantes ont les 

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 défauts de sécher lentement, de donner des revêtements mous et collants et de mal résister à l'eau et aux produits chimiques tels que les acides et les alcalins. 



   Différentes modifications ont été faites pour surmonter ces inconvénients. Par exemple une résine alkyde a été modifiée avec de la résine ou une résine phénolique pour augmenter la vitesse de   séchage   et améliorer la résistance aux produits chimiques. Une telle modification a toutefois pour inconvénients de rendre plus foncée la résine alkyde modifiée qui en résulte, de diminuer les propriétés de résistance aux intempéries de la résine, et de rendre le   revte:nent   cassant. 



   On a proposé un procédé pour obtenir un revêtement dur grâce à l'utilisation d'acide benzoïque ou d'acide p-t-butyl- benzoïque comme partie du composant acide. Ce procédé a l'inconvé- nient que dans certaines conditions de réaction, la formation d'une résine alkyde à haut poids moléculaire est empêchée et que des propriétés autres que la dureté du revêtement sont abais- sées. 



   En dehors du procédé ci-dessus, on a fait connaitre précédemment différentes techniques dans ce domaine. Par exemple, un procédé pour la préparation d'une résine alkyde qui comporte l'utilisation d'un produit d'addition d'un acide carboxylique polybasique non saturé et d'une résine de pétrole   polyolèfinique   fortement insaturée, obtenue à partir de fonds goudronneux qui se produisent au cours du.craquage de distillats de pétrole, comme composants acides polybasiques de la résiné alkyde. Suivant ce procédé, on utilise une résine de pétrole fortement insaturée .ayant un indice d'iode de   90   à 225, de préférence 150 à 200, de sorte que le revêtement obtenu en utilisant cette résine modifiée à l'inconvénient d'être peu résistant aux intempéries.

   Et de plus, 

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   cornue   on utilise seulement le produit d'addition d'une résine de   @   pétrole polyoléfinique et d'un acide carboxylique polybasique non saturé comme composant acide polybasique, le revêtement obtenu est cassant. En outre, dans ce procédé, on fait réagir le produit d'addition de la résine de   petit  le   poly-oléfinique   et l'acide carboxylique polybasique avec une huile grasse par une réaction d'acidolyse, et le produit acide résultant est ensuite estérifié avec un alcool polyhydrique, de sorte que le développement d'une coloration indésirable dans la réaction   d'acdolyse   est considéré comme iuévitable. 



   Un autre procédé concerne la production d'une résine alkyde contenant, comme acide polybasique composant, un produit d'addition d'une résine polydiène obtenue par polymérisation d'une fraction .contenant des oléfines et dioléfines dérivées du craquage de pétrole et d'un acide carboxylique polybasique. 



  Le revêtement obtenu en utilisant cette résine présenta des pro- priétés de résistance aux intempéries assez faibles du fait qu'on      
 EMI4.1 
 utilise un polycuéne fortamant Insaturé dérivé d'uno matière con- tenant une   dioléfine.   Le revêtement   obtenu   est également cassent, 
 EMI4.2 
 du fait que l'on n'utilise oomo composant acide pol1'baslqu. qu'un produit d'addition d'une résine de pétrole et d'un acide carboxylique pol7basique non saturé, Ma outre, il est 3sréritabie que le prix de la résine alkyde mit tové, aar elle est préparée par le procédé dit wà I$aoide gras* dans lequel on fait réagir le produit d'addition de la ria1n. 'o'tml..t de Iticide carboxy- 111111. P017baMque avec an acide gras et un aloool polJh7driqae. 



  L'i.,....t1011 pereet de ...44181' ex 1nCOftvmtlftu des .résines alkydes oounn te. décrites ci-dessus par an procédé pour la fabrication cI'un. résine eltyde 8Dti'NI¯t aoaro1. , séchage rapide, qui donna un r bt mt de grande dureté,, qui adhara 

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 parfaitement, résiste aux intempéries, résiste très bien aux produits chimiques, et dont la coloration est bonne. 



   On peut utiliser, pour la préparation de la résine aromatique utilisée dans le procédé de l'invention, une fraction aromatique bouillant entre 140 et   280 C,   dérivée comme sous- produit d'un craquage thermique et catalytique, par exemple le craquage à la vapeur, le craquage   thermlque   en phase vapeur, le craquage au sable, etc., de pétrole léger ou lourd, de kérosène, de gas oil, d'huile résiduaire ou d'huile brute, etc., pour la production d'éthylène, de propylène, de butène, de buta- diène, etc., et contenant plus de   5%   en poids d'indène ou ayant un "indice d'indène" supérieur à 11 %.

   On entend par ?indice d'indène" (% en poids) le rapport pour-cent entre le poids d'indène ou d'alcoyl-indène dans la matière et le poids de composants polymérisables dans la matière, rapport dans lequel le poids total comprend les composés insaturés, comprenant le styrène, l'indène, leurs dérivés, les monooléfines, dioléfines et leurs dérivés. 



   Si nécessaire, on ajoute de l'indène ou de l'alcoylin- dène à la fraction, et on élimine par distillation la partie la plus légère de la fraction, ou bien cette partie plus légère est   éliminée   de la fraction par distillation, et l'on peut  .ajouter   de l'indène ou de l'alcoylindène au résidu pour amener la teneur en indène dans les limites spécifiées ci-dessus. 



   On préparera une résine d'hydrocarbure aromatique à utiliser dans le procédé suivant l'invention en polymérisant la fraction aromatique contenant de l'indène   précitée   à   une   tempé- . rature de   -30 à   + 40 C pendant 20 minutes à 15 h, en utilisant   0.,0µ en   poids   de   catalyseur de typa Friedel-Craft comme la chlorure   d'aluminium,   le trifluorure de tore, etc.   en   

 <Desc/Clms Page number 6> 

 désactivant le catalyseur au   moyen   d'un acide ou d'un alcali quand la réaction est complète, et en séparant ensuite la matière qui n'a pas réagi , et les polymères inférieurs par évaporation cu distillation. 



   La résine d'hydrocarbure aromatique ainsi obtenue est caractérisée par un point de ramollissement élevé supérieur à 140 C, un faible degré   d'insaturation   avec un indice de brome de 5 à   40.,   et une couleur pâle. 



   Le procédé de l'invention se distingue nettement des procédés précédents du fait que l'on utilise dans la préparation de la résine alkyde une résine aromatique ayant un point de ramollissement élevé et un faible degré d'insaturation, obtenue comme il est décrit ci-dessus. 



   La résine aromatique à point de ramollissement élevé est ensuite fondue ou dissoute dans un solvant aromatique ou un solvant analogue, et l'on ajoute à la résine un acide carboxyli- que polybasique non saturé, par exemple l'acide maléique ou un anhydride acide carboxylique polybasique non saturé, par exemple l'anhydride maléique. 



   On considérera comme proportion convenable d'acide polybasique ou de son anhydride 1 à 30 parties pour 100 parties de résine aromatique. On fait réagir le mélange en chauffant à une température qui se situera de préférence entre 120 et   250 C,   pendant   1 à 16   heures, sans catalyseur ou en présence de 0,01 à 5%   en   poids d'un catalyseur   approprié,   tel qu'un peroxyde. 



   Coma   acides  carboxyliques polybasiques non saturés et leurs anhydrides que 1'on peut utiliser dans le procédé de 
 EMI6.1 
 ,1'inV tion, on peut citer l'acte II81ftque, l'acide oitraoonique, l'acide IDcS084thylh."trahJd1'Opbtal1que, ou leurs anhydrides ou chlorures. Ces acides carboxyliques polybasiques non saturés et 

 <Desc/Clms Page number 7> 

      leurs anhydrides peuvent être utilisés, soit seuls, soit en mé- langes. On peut utiliser aussi des mélanges de deux acides ou plus ou de deux anhydrides ou plus. 



   Suivant l'invention, une résine alkyde est préparée en mélangeant (A) une résine d'hydrocarbure aromatique modifiée avec un acide carboxylique polybasique non saturé (désignée dans la suite comme ?résine aromatique modifiée à   l'acide^),   (B) un acide   carboxylique   polybasique ou son anhydride et (C) un produit de réaction d'un alcool   polyhydrique   et d'une huile grasse soumis à alcoolyse, et en soumettant le mélange à des réactions de résinification. 



   Ainsi, suivant l'invention, (1) un mélange d'un alcool   polyhydrique   d'une huile grasse et un catalyseur   d'alcooly-   se, tel que de l'oxyde de plomb ou du peroxyde de sodium, est chauffé à 180 à 270 C pendant 20 minutes à 2 heures, sous agita- tion, pour réaliser la réaction   d'alcoolyse,   (2) les produits de la réaction d'alcoolyse obtenus, le résine aromatique modifiée à l'acide et un acide carboxylique polybasique ou son anhydride sont ajoutée,, simultanément ou séparément, et l'on chauffe le mélange à   180 à   270 C pendant 30 minutes à 15 heures pour effectuer la réaction de résinification. 



   Les proportions préférables des composants se situent   dans les limites suivantes :   
Composants acide polybasique Résine aromatique modifiée à l'acide 1 à 50 parties en poids acide carboxylique polybasique   ou -     '     @   anhydride de cet acide 2 à 60 parties en poids alcool polyhydrique 2 à 30 parties en poids huile grasse 10 à 90 parties en poids 
Les hoiles grasses que l'on peut utiliser dans le procédé de l'invention   comprennent   l'huile de lin, l'huile de 

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 ricin, l'huile de ricin déshydratée, l'huile de pin, etc.   Ce:;

     huiles grasses peuvent être utilisées, soit seules, soit en mélange do deux ou plue* Les alcools   polyhydriques   que l'on peut utiliser dans le procédé de l'invention comprennent les alcools 
 EMI8.1 
 dihydriques tels que 1-*éthflèneglycol# le propyleneglycol, les alcools trihydriques, tels que la glycérine, le   trim6thylolpro-   pane, l'alcool tétrahydrique tel que le pentaérythritol. Ces alcools polyhydriques peuvent être utilisés, soit seuls, soit en mélange de deux, ou plus,   d'entre   eux. 



   Les acides carboxyliques polybasiques et leurs anhy- drides qui peuvent être utilisés dans le procédé de l'invention comprennent l'acide maléique, l'acide phtalique, l'acide citraco- 
 EMI8.2 
 nique, l'acide endométhylénetétrahydrophtalique, l'acide tétra- hydrophtalique et les anhydrides de ces acides, l'acide fumarique, l'acide isophtalique, l'acide téréphtalique, etc. 



   Dans la réaction de résinification (2) décrite ci-des- sus, la résine aromatique modifiée à l'acide et l'acide polybasi- que peuvent être ajoutés simultanément aux produits de la réac- tion d'alcool)'se obtenus en (1). En variante, on peut faire réagir d'abord la résine aromatique modifiée à l'acide avec les produits (1) de la   réactioh     d'alcoolyse,   et faire réagir ensuite les produits résultants de cette réaction avec l'acide carboxylique polybasique. 



   Les compositions pour revêtements et encres l'impres- siôn fabriquées à partir de résine alkyde préparée suivant l'invention présentent, si on les compare avec les compositions préparées à partir des résines alkydes courantes, les avantages suivants : a) grande vitesse de séchage b) revêtement très dur 

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 c) forte adhérence d) grande résistance aux produits chimiques e) bonne résistance aux intempéries f) bonne coloration. 



   Ces avantages sont attribués à l'utilisation du mélange du produit d'addition d'une résine aromatique modifiée à l'acide et d'un acide carboxylique polybasique comme composant acide de la résine   alkyde.   



   Les exemples qui sont donnés ci-dessous donneront une meilleure compréhension de l'invention. Il est bien entendu qu'ils ne constituent en aucune façon une limitation de l'invention, 
 EMI9.1 
 F.X1:l'PLE<o-lL: 
On a trouvé par chromatographie gazeuse qu'une fraction de pétrole craqué, bouillant entre 140 et 220 C, obtenu comme sous-produit dans le craquage à la vapeur de pétrole brut, con- 
 EMI9.2 
 tenait 40,2 % en poids de composants po1)'J!Iérisab1es et 6,2% en   poidc   d'indène. Ainsi, l'indice d'indène de la fraction était de 15,4   %.   



   Cette fraction a été polymérisée à 10 C pendant 7 heures, en utilisant comme catalyseur.le complexe tri-fluorure de bore-éthyléther. Après désactivation du catalyseur avec de l'hydroxyde de sodium aqueux et lavage à l'eau, la matière qui n'avait pas réagi et les polymères à faible poids moléculaire ont été éliminés par distillation. Une résine d'hydrocarbure aromatique (1) a été obtenue avec un rendement de   27,9   en poids. Point de ramollissement   142 C,   indice de brome 24, couleur 2 (Echelle de Gardner avec échantillon de 2 g dissous dans 25 ml . de   benzène) .   



   Une fraction bouillant entre   160' et     225 C   avait une teneur en composant polymérisable de 43,2   %   en poids et une 

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 teneur en indène de   8,0 %   en poids. Indice   d'indne   18,5%. Une résine d'hydrocarbure (II) aromatique a été préparée à partir de cette fraction de la même façon qu'il est décrit ci-dessus. 



  Rendement en résine (II)   28,5%   en poids, point de ramollissement 155 C, indice de brome 19, couleur 1. 



   Une fraction bouillant entre 120 et 180 C avait une teneur en composants polymérisables de   40,0 %   en poids et une teneur en indène de   3,0   en poids. L'indice d'indène était de   7,5   %. Une résine d'hydrocarbure (III) aromatique a été pré- parée à partir de cette fraction de la même façon que décrit ci-dessus. Rendement en résine (III)   25,0 %   en poids, point de ramollissement 98 C, indice de brome 25, couleur 1. 



   Une fraction bouillant entre 20 et 100 C avait une teneur en composant polymérisable de   56,8   en poids et une teneur en indène nulle. La fraction contenait   29,5%   en poids de diolé- fines associées. Une résine (IV) a été préparée en polymérisant cette fraction à 20 C pendant 2 heures, en utilisant comme catalyseur 0,8 % en poids de chlorure d'aluminium. Le rendement en résine   (TV)   était de   30,0   en   poids;   le point de ramollisse- ment de 75 C, l'indice de brome 85, la couleur   4.   



   On a préparé   une résine   d'hydrocarbure aromatique modifiée à l'acide maléique A, B, C, D, E et F en faisant réagir la résine ci-dessus (I), (II), (III), (IV), avec de l'anhydride maléique à 200 C pendant 9 heures. La proportion d'anhydride maléique utilisée et les propriétés des résines modifiées à l'acier obtenues sont données dans le tableau suivant 1. 

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    TABLEAU   
 EMI11.1 
 ?roDr1ts des résines aromaticues modifiées l'a6lde 
 EMI11.2 
 
<tb> résine <SEP> résine <SEP> anhydride <SEP> Propriétés <SEP> de <SEP> la <SEP> résine <SEP> aromatique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> aroma- <SEP> d'hy- <SEP> maléique <SEP> modifiée <SEP> à <SEP> l'acide
<tb> 
 
 EMI11.3 
 tique drocar- ajout' -################## 
 EMI11.4 
 
<tb> modi- <SEP> bure <SEP> g <SEP> pour <SEP> 100 <SEP> point <SEP> de <SEP> couleur <SEP> indice <SEP> de
<tb> 
<tb> 
<tb> fiée <SEP> à <SEP> g <SEP> de <SEP> résine <SEP> ramollis- <SEP> échelle <SEP> de <SEP> brome
<tb> 
<tb> 
<tb> l'acide <SEP> d'hydro- <SEP> sèment <SEP> Gardner
<tb> 
<tb> carbure <SEP>  C
<tb> 
<tb> @
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A <SEP> 1 <SEP> 6,5 <SEP> 153 <SEP> 6 <SEP> 17
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> B <SEP> I <SEP> 4,

  5 <SEP> 148 <SEP> 5 <SEP> 16
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C <SEP> II <SEP> 5, <SEP> 5 <SEP> 168 <SEP> 5 <SEP> 14
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> D <SEP> II <SEP> 10,0 <SEP> 167 <SEP> 5 <SEP> 10
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> E <SEP> III <SEP> 5, <SEP> 5 <SEP> 115 <SEP> . <SEP> 6 <SEP> 23
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> F <SEP> I <SEP> V <SEP> 5, <SEP> 5 <SEP> 90 <SEP> 8 <SEP> 80
<tb> 
 EXEMPLE 2. - 
Il a été préparé une résine alkyde A-1 en utilisant une résine aromatique A modifiée à l'acide, obtenue dans l'exem- ple 1, du   pentaérythritol,   de l'anhydride phtalique, et de l'huile de soja dans les proportions suivantes :

   
Parties en poids résine aromatique A modifiée à l'acide 22   pentaérythritol   16 anhydride phtalique 25 huile de soja 38 
La teneur en huile est de 39% quand la résine aroma- tique modifiée à l'acide est comprise, et de 50% quand cette résine est exclue. 



   Il a été ajouté à l'huile de soja et au pentaérythri- tol de la litharge dans la proportion de 0,15% en poids, comme catalyseur, et il a été effectué une réaction d'alcoolyse à 250 C pendant 70 minutes. On a ensuite ajouté aux produits donnés par la réaction d'alcoolyse la résine aromatique A modifiée à l'acide 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 et l'anhydride phtalique et effectué une réaction de   résinifica-   tion à 230 C pendant 4 heures. Il a été préparé, en dissolvant la résine ainsi obtenue dans des essences minérales, un vernis dont la teneur en matières solides était de 50%. 



   EXEMPLE 3.- 
Il a été préparé une résine alkyde B-1 en utilisant une résine aromatique B modifiée à l'acide obtenue suivant l'exemple 1, du pentaérythritol, de l'anhydride phtalique, et de l'huile de lin dans les proportions suivantes : 
Parties en poids résine aromatique B modifiée à l'acide 22 pentaérythritol 16 anhydride phtalique 25 huile de lin 38 
La teneur en huile et le procédé de préparation ont été les mêmes qu'il a été décrit dans l'exemple 2. 



     EXEMPLE   4.- 
Il a été préparé une résine alkyde c-1 en utilisant une résine aromatique C modifiée à l'acide obtenue suivant l'exemple 1, du pentaérythrtol, de l'anhydride phtalique et de   l'huile de lin dans les proportlons suivantes :   
Parties en poids   résine   aromatique C nodifiée à   l'acide   22 pentaérythritol 11 anhydride phtalique 18 huile de lin 49 
La teneur en   nulle   est de 50% quand la résine aroma- tique modifiée à l'acide est comprise, et de 64%   quand   cette résine est exclue. 



   Une réaction d'alcoolyse a été   effectuée à   250 C 

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   pend,mt   70 minutes de la même manière qui a été décrite dans l'exemple 2. La résine aromatique C modifiée à l'acide et l'anhydride phtalique ont été ajoutés aux produits résultants de la réaction d'alcoolyse et il a été effectué une réaction de résinification à 230 C pendant 6 heures. Il a été préparé, en dissolvant la résine alkyde ainsi obtenue dans des essences minérales, un vernis dont la teneur en matières solides était de 50%. 



     EXEMPLE   5. - 
Il a été préparé une résine alkyde D-1, en utilisant une résine aromatique D modifiée à l'acide, obtenue suivant l'exemple 1, du pentaérythritol, de l'anhydride phtalique et de l'huile de   carthame   dans les proportions suivantes: 
Parties en poids résine aromatique D modifiée à l'acide 22 pentaérythritol 16 anhydride phtalique 25 huile de graine de lin   38   
Exemple   comparatif   1. 



   Il a été préparé des résines   alkydes A-II,   B-II, C-II et D-II, à partir d'un acide carboxylique polybasique, d'alcool   polyhydrique   et d'huile grasse sans utiliser de résine aromatique modifiée à l'acide suivant l'invention. Ces résines alkydes A-II, B-II, C-II et D-Ii, ont été préparées dans les mêmes conditions qui ont été décrites dans les exemples 2, 3, 4 et 5 respective- ment, en utilisant les composants dans les proportions suivantes,, de façon que les résines produites aient la   mine     teneur   en huile .que la résine alkyde à la résine aromatique modifiée A-I, B-I, C-1 et D-I de l'invention, respectivement.

   

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 
<tb> résine <SEP> composants <SEP> parties <SEP> résine <SEP> alkyde
<tb> 
<tb> 
<tb> alkyde <SEP> en <SEP> modifiée <SEP> suivant
<tb> 
<tb> 
<tb> poids <SEP> l'invention
<tb> 
<tb> correspondante
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A-II <SEP> pentaérythritol <SEP> 78 <SEP> A-I
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> anhydride <SEP> phtalique <SEP> 143
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> huile <SEP> de <SEP> soja <SEP> 202
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> B-II <SEP> pentaérythritol <SEP> 78 <SEP> B-1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> anhydride <SEP> phtalique <SEP> 143
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> 202
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C-II <SEP> pentaérythritol <SEP> 78 <SEP> C-1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> anhydride <SEP> phtalique <SEP> 143
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> 360
<tb> 
<tb> 

  
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> D-II <SEP> pentaérythritol <SEP> 78 <SEP> D-I
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> anhydride <SEP> phtalique <SEP> 143
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> huile <SEP> de <SEP> carthame <SEP> 202
<tb> 
 
Exemple comparatif 2. 



   Des résines alkydes modifiées E-I et F-I ont été préparées en utilisant respectivement les résines aromatiques E et F modifiées à l'acide obtenues suivant l'exemple 1, du pentaérythritol, de l'anhydride phtalique et de l'huile de   lin   dans las mêmes proportions que   l'on   a données dans l'exemple 4 pour la préparation de la résine alkyde C-I. Il a été obtenu, en dissolvant les résines   alkydes   E-I et F-I dans des essences minérales, des vernis avec une teneur en solides de 50%. 



  EXEMPLE 6. - 
Il a été fait des essais de vernis avec des vernis préparés en dissolvant les résines   allydes   codifiées A-I, B-1, C-I et D-I suivant   l'invention, les   résines alkydes non modifiées A-II, B-II, C-II, et D-II, et les résines alkydes   Modifiées   E-I et F-I dans des essences minérales. Chaque vernis contenait, 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 comme siccatif naphténate de plomb dans la proportion de 0,5% en poids de Pb et du   naphténate   de cobalt dans la proportion de 0,05% en poids de Co. 



   Les résultats des tests figurent dans le tableau II suivant : 

 <Desc/Clms Page number 16> 

   TABLEAU II Résultats des essais de Vernis   
 EMI16.1 
 
<tb> AI <SEP> BI <SEP> CI <SEP> DI <SEP> AII <SEP> B-II <SEP> C-II <SEP> D-II <SEP> E-I <SEP> F-I
<tb> Vitesse <SEP> de <SEP> séchàge
<tb> (JIS <SEP> K <SEP> 5400) <SEP> 25 <SEP> 15 <SEP> 20 <SEP> 25 <SEP> 40 <SEP> 20 <SEP> 40 <SEP> 40 <SEP> 40 <SEP> 45
<tb> Séchage <SEP> hors <SEP> poussière <SEP> min.
<tb> 



  Sec <SEP> au <SEP> toucher <SEP> min. <SEP> 40 <SEP> 30 <SEP> 35 <SEP> 40 <SEP> 60 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 60 <SEP> 55 <SEP> 55
<tb> Sec <SEP> à <SEP> coeur <SEP> (heures) <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 10
<tb> Dureté <SEP> à <SEP> la <SEP> rayure <SEP> H <SEP> 3H <SEP> 3H <SEP> H <SEP> 3B <SEP> 2B <SEP> 2B <SEP> 3B <SEP> H <SEP> B
<tb> Test <SEP> à <SEP> la <SEP> coupe <SEP> spirale <SEP> (1) <SEP> 6 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> Z <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 4
<tb> Quadrillage <SEP> (2)

   <SEP> 6 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 4
<tb> Test <SEP> d'arrachage <SEP> au <SEP> ruban
<tb> adhésif <SEP> 0/100 <SEP> 0/100 <SEP> 0/100 <SEP> 0/100 <SEP> 40/100 <SEP> 60/100 <SEP> 80/100 <SEP> 80/100 <SEP> 20/100 <SEP> 60/100
<tb> Test <SEP> de <SEP> résistance <SEP> à <SEP> l'eau <SEP> bon <SEP> bon <SEP> bon <SEP> bon <SEP> clo- <SEP> clo- <SEP> clo- <SEP> clo- <SEP> bon <SEP> clo-
<tb> 18 <SEP> heures <SEP> quage <SEP> quage <SEP> quage <SEP> quage <SEP> quege
<tb> Test <SEP> de <SEP> résistance <SEP> aux <SEP> léger <SEP> bon <SEP> bon <SEP> bon <SEP> dcol- <SEP> décol- <SEP> dcol- <SEP> décol- <SEP> clo- <SEP> cloalcalis <SEP> 3 <SEP> heures <SEP> clo- <SEP> lement <SEP> lement <SEP> lement <SEP> lement <SEP> quage <SEP> çuege
<tb> quage <SEP> du <SEP> feuil <SEP> du <SEP> feuil <SEP> ou <SEP> feuil <SEP> du <SEP> feuil
<tb> 

  Test <SEP> accéléré <SEP> de <SEP> résistance <SEP> bon <SEP> bon <SEP> bon <SEP> bon <SEP> bon <SEP> bon <SEP> légère <SEP> bon <SEP> bon <SEP> légère
<tb> aux <SEP> intempéries <SEP> 200 <SEP> heures <SEP> dini- <SEP> diminunution <SEP> tion <SEP> du
<tb> du <SEP> brillant
<tb> brillent
<tb> (1), <SEP> (2), <SEP> 10 <SEP> inaique <SEP> une <SEP> adhérence <SEP> parfaite <SEP> et <SEP> 0, <SEP> adhérence <SEP> nulle..
<tb> 



  (3) <SEP> Un <SEP> ruban <SEP> achésif <SEP> est <SEP> pressé <SEP> sur <SEP> le <SEP> revêtement <SEP> sur <SEP> lequel <SEP> ont <SEP> été <SEP> découpées <SEP> et <SEP> décollées <SEP> des
<tb> rainures. <SEP> L'adhérence <SEP> est <SEP> évaluée <SEP> d'après <SEP> le <SEP> nombre <SEP> ae <SEP> pièces <SEP> décollées <SEP> par <SEP> le <SEP> ruoan <SEP> sur <SEP> 100
<tb> pièces. <SEP> Plus <SEP> ce <SEP> nombre <SEP> est <SEP> faible <SEP> plus <SEP> l'adhérence <SEP> est <SEP> bonne.
<tb> 



  (1) <SEP> (2), <SEP> (3) <SEP> L'épaisseur <SEP> de <SEP> revêtement <SEP> est <SEP> dans <SEP> tous <SEP> les <SEP> ces <SEP> de <SEP> 27 <SEP> microns <SEP> Gons <SEP> les
<tb> conditions <SEP> de <SEP> séchage
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 
Comne on peut le voir d'après le tableau II, les vernis faits à partir de la résine   alkyde   modifiée A-I, B-I, C-I, et D-I préparée suivant le   proc6dé   de l'invention ont une vitesse de séchage beaucoup plus grande que les vernis préparés avec les résines alkydes courantes A-II, B-II, C-II et D-II, et c'est là une des caractéristiques distinctives des vernis pratiquement utilisés. 



   La dureté des feuilles de revêtements obtenues avec les vernis à base de résines alkydes modifiées suivant l'inven- tion est également plus élevée, et la force d'adhérence des feuilles de revêtements est supérieure à celle des feuilles de revêtements obtenues avec des vernis à base de résines alkydes courantes, comme on le voit d'après le test de la dureté à la rayure, de l'adhérence.au grattage, de l'adhérence en rainures parallèles et des tests au raban adhésif. 



   En outre, les revêtements obtenus avec ces vernis de résines alkydes modifiées suivant l'invention ont pour caracté- ristique de présenter des résistances plus grandes aux produits chimiques tels que les alcalis. 



   Le vernis à base d'une résine alkyde modifiée E-I préparée en utilisant une fraction de pétrole contenant 3% en poids d'indène, ce qui est inférieur à la limite basse de l'in- vention, sèche beaucoup moins rapidement et a une adhérence plus faible que le vernis préparé avec la résine alkyde modifiée C-1, préparée de la même façon, mais. utilisant une fraction contenant 48,2 % en poils d'indène. 



   De plus le vernis préparé à base de la résine alkyde . modifiée F-I préparée avec une fraction de pétrole contenant une proportion importante de diène, mais pas d'indène, est inférieur en vitesse de séchage, résistance aux Intempéries, et résistance 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 aux alcalis et en adhérence au vernis préparé à la résine alkyde modifiée C-I, préparée de la même façon mais en utilisant uno fraction contenant une proportion suffisante d'indène. 



     Exemnle   comparatif 3. 



   Il a été préparé une résine alkyde modifiée en utili- sant les mêmes ingrédients à l'exception du pentaérythritol et dans la même proportion que dans l'exemple 3, pour la préparation de la résine alkyde modifiée B-I, si ce n'est que l'on a appliqué une réaction d'acidolyse au lieu d'une réaction   d'alcoolyse.   



  La réaction d'acidolyse a été réalisée en chauffant   l'huile   de lin, la résine aromatique modifiée à l'acide et l'anhydride phtalique. Il a été   constaté   que la réaction d'acidolyse ne se produit pas si la température n'est pas poussée jusqu'à 300 C. 



  Il en résulte qu'il se produit une perte importante d'anhydride phtalique par sublimation et que la résine alkyde modifiée obtenue présente une coloration foncée d'au dessus de 15. En conséquence, il est évident que le procédé d'acidolyse n'est pas une phase favorable pour la préparation d'une résine alkyde modifiée de ce type. 



   Bien entendu, l'invention n'est pas limitée aux exem- ples de réalisation ci-dessus décrits et représentés. On pourra, au besoin, recourir à d'autres modes et à d'autres formes de réalisation, sans pour cela sortir du cadre de l'invention.

Claims (1)

  1. EMI19.1
    H E Y E N D I G A T I 0 N S 1.- Procédé pour la fabrication d'une résine alkyde nouvelle, caractérisé par ce qu'on polymérise une fraction d'hy- drocarbure à laquelle on a ajouté un indène ou un alcoylindène, de façon à produire une résine à base d'hydrocarbure aromatique à point de ramollissement élevé en présence d'un catalyseur de type Friedel-Craft, on prépare un produit d'addition de cette résine d'hydrocarbure aromatique et d'un acide carboxylique polybasique non saturé ou un anhydride de ce dernier, on mélange ce produit d'addition avec le produit de réaction d'alcoolyse d'une huile grasse et d'un alcool polyhydrique, et on soumet ce mélange 4 une réaction de résinification, ce qui donne des produits à séchage rapide et non collants.
    2.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé par ce qu'on polymérise une fraction d'huile hydrocarbure bouillant dans un éventail de 140 à 280 C provenant du craquage de pétrole, ou une fraction de ce genre, à laquelle on a ajouté de l'indène ou de l'alcoylindène, et contenant plus de 5% en poids d'indène;
    ou ayant un t'indice d'ndène" tel qu'il est défini ici supérieur à 11% en poids, de façon à produire une résine aromatique hydro- carburée ayant un point de ramollissement élevé en présence d'un catalyseur du type Friedel-Craft, on prépare ensuite un produit d'addition de cette résine d'hydrocarbure aromatique et d'un acide carboxylique polybasique non saturé ou un anhydride de ce dernier, et ensuite on réalise le mélange, (A) de ce produit d'addition, (B) d'un acide carboxylique polybasique ou d'un an- hydride de ce dernier, et (C) d'un produit de la réaction d'al- coolyse d'une huile grasse et d'un alcool polyhydrique, et fi- EMI19.2 nalement on soumet ce mélange à une réaction de résinification., étant entendu que l'indice d'indène (% en poids)
    est donné par <Desc/Clms Page number 20> EMI20.1 le rapport pour-cent entre le poids d'indène et dalcoylindène dans la matière et le poids de composants polymérisables dans la matière, rapport dans lequel le poids total des composés insa- turés comprend les styrène, indène.. leurs dérivés, les monoolé- fines, dioléfines et leurs dérivés.
    3.- Procédé suivant 1 dans lequel la réaction de poly- mérisation est effectuée à une température entre -30 et +40 C, en utilisant 0,05 à 5% en poids de catalyseur du type Friedel-Craft, le catalyseur étant désactivé par un acide ou un alcali quand la réaction est achevée, et la matière qui n'a pas réagi et les polymères de faible poids moléculaire étant ensuite séparés par évaporation ou distillation.
    4.- Procédé suivant la revendication 1 dans lequel la résine d'hydrocarbure aromatique obtenue a un point de ramollisse- ment élevé supérieur à 140 C et un indice de brome de 5 à 40.
    5.- Procédé suivant la revendication 1 dans lequel, (a), l'acide carboxylique polybasique non saturé ou son anhydride, (b) l'huile grasse, (c) l'alcool polyhydrique, et (d) l'acide carboxy- lique polybasique, ou son anhydride, comprennent respectivement: a) l'acide maléique, l'acide citraconique, 1'acide endo- EMI20.2 méth1llm.tétrahJdrophtaUque- et leur* <anhydride< ou chlorure., b) l'hUle de Un, l'!miK de tmgo, l'huile de ric1n, l'huile de ricin cW8bT4ra, l'hoil< de pic, l'halle de soja et l'hails de ¯-arthme, 9;
    l' 'tb:11..a17oo1, le PI'Op71..&11co1, la glycérine, le tria6thylolpropane et le pmtek7thritol d) l'acide 88lÜqu., l'àcÀd. phuliquejp l'acide ettra- COD1que- l'acide oeKémy1énebéha*ùPophmuquo, 1'aol4e ttra- tydroph3..qye, leMM 1IIIb1dJ1,4u, 1 s aai ftIIar1cpa. l'acide loo- phtalique.* 1.aoi:e "1'''''11.... <Desc/Clms Page number 21>
    6.- Procédé suivant la revendication 1 dans lequel la proportion diacide carboxylique polybasique non saturé, ou de son @anhydride, destiné à modifier la résine d'hydrocarbure aromatique., se situe entre 1 à 30 parties pour 100 parties de résine.
    7. - Procédé suivant la revendication 1 dans lequel la réaction de résinification est effectuée à une température entre 180 et 270 C.
    8.- Procédé suivant la revendication 1 dans lequel les proportions des composants de la résine alkyàe précitée se situent dans l'éventail indiqué ci-dessous : produit d'addition de résine d'hydrocarbure aromatique et d'acide carboxylique polybasi- que non saturé ou de son anhydride..'........ 1 à 50 parties en poids acide carboxylique polybasique ou son anhydride................................... 2 à 60 parties en poids alcool polyhydrique......................... 2 à 30 parties en poids huile grasse................................ 10 à 90 parties en poids.
    9.- A titre de produit indus triel nouveau résine alkyde obtenue par un procédé correspondant aux revendications 1 à 8.
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